2第二章烷烃和环烷烃

CH3 C CH3 CH3 新戊烷
广东药学院
主讲人: 申东升
（C）系统命名法(IUPAC)
(1) 选取包含支链最多的、碳链最长的为主链
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3
(2) 按“最低系列”原则编号
1
23
4
5
6
7
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
第二章 烷烃、环烷烃和自由基反应
Alkanes
2.1 分类、同系列和构造异构 2.2 命名 2.3 结构 2.4 构象 2.5 物理性质 2.6 化学反应 2.7 来源与用途
广东药学院
主讲人: 申东升
2.1 分类、同系列、构造异构
Alkanes and Alkyl Groups, Isomers
2.1.1 分类
烃：由碳和氢两种元素组成的化合物。其中，饱和、 开链的称为烷烃，饱和、环状的称为环烷烃。
1、 烷烃 通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。
例如：
H
HH
HHH
HHHH
HCH H
HCCH H C C C H H C C C C H
HH
HHH
HHHH
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
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主讲人: 申东升
2、环烷烃 Cycloalkanes
（A）构造异构
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷
（B）顺反异构
HH
顺-1,4-二甲基 环己烷
CH3 CH3
熔点：87.4
沸点：124.3
H CH3 CH3 H
反-1,4-二甲基 环己烷
熔点：-37 沸点：19.1
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新戊基(neopentyl)
苯基(Ph-) 芳基(Ar-)
(CH3)3C 叔丁基(t-Bu-)
烷 -ane 烯 -ene
炔 -yne
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主讲人: 申东升
(2) 常见亚烷基
CH2 亚甲基
CHCH3 亚乙基
CH2CH2 1,2-亚乙基
C(CH3)2 亚异丙基
CH2(CH2)4CH2 1,6-亚己基(或六亚甲基)
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主讲人: 申东升
（B）普通命名法(习惯命名法)
• 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、
庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。
• 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构
体。
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
正戊烷
CH3 异戊烷
CH3
（A）烷基
(1) 常见烷基
CH3
CH3CH2
甲基(Me-) 乙基(Et-)
CH3CH2CH2 CH3CHCH3 丙基(Pr-) 异丙基(i-Pr-)
CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2
丁基(n-Bu-)
仲丁基(s-Bu-) 异丁基(i-Bu-)
(CH3)3CCH2
单环烷烃通式为：CnH2n，n为碳原子个数。 双环烷烃通式为：CnH2n-2，n为碳原子个数。
单环脂环烃
CH3
二环脂环烃
螺环烃 桥环烃
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7 6
1
3
5 4
2
主讲人: 申东升
2.1.2 构造异构 (1 ) 烷烃的同系列和同系物
同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其 整倍数的一系列化合物。
同系物： 同系列中的各个化合物互为同系物。 系 差： “CH2”称为系差。
H
H
H
C H HCH H
H
C HH
H HCCH
HH
HHH
C
HCCCH H
HHH
HHHH HCCCCH
HHHH
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主讲人: 申东升
(2) 烷烃的构造异构 构 造： 分子中原子互相连接的方式和次序
同分异构体： 分子式相同，构造不同的一类化合物
烷烃构造异构体的数目
碳原子数
1~3 4 5 6 7
异构体数
1 2 3 5 9
碳原子数
8 9 10 15 20
异构体数
18 35 75 4,347 366,319
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主讲人: 申东升
（3wenku.baidu.com 环烷烃的同分异构 isomerism
环烷烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃C5H10的 构造异构体有：
-NH2 ,
-C≡C ,
-C=C ,
-OR , -X , -NO2， R 先列出
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主讲人: 申东升
(4) 写出名称
a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b． “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c．相同取代基合并表示。
CH2CH2CH3
1 2 3 45 6 7 8 9
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷
CH3
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2.2.2 环烷烃的命名
•A. 单环脂环烃
(a) 在相应烷烃名称前加“环”字，称为“环某烷”；
同分异构现象，构造异构体
CCCC
CC C C
戊烷的3个同分异构体 C
C
C
CCCCC
正戊烷
C CC CCC
CC C C
C
2,2-二甲基丙烷
C
C
C 2-甲基丁烷
丁烷的2个同分异构体
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷
沸点：
-0.5 ℃
CH3 CH CH3
异丁烷
-11.73℃
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主讲人: 申东升
CH3 CH3 CH CH3
CH3
1
2
34
5
6
CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3
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主讲人: 申东升
(3) 一些主要官能团按优先递减排序
Functional Groups 后列出 -COOH , -SO3H , -COOR , -COCl , -CONH2 ,
-CN , -CHO , -C=O , -OH , -SH ,
主讲人: 申东升
2.1.3 碳原子和氢原子的分类
伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3
H H H CH3
1。 2。 3。 4。
4种碳原子，3种氢原子。
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主讲人: 申东升
2.2 命名 nomenclature
2.2.1 烷烃的命名 Naming Branched-Chain Alkanes
CH CH3 CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9
CH3
8
CH2
76
CH CH2
CH3
54
CH2 CH CH2 CH3
321
CHCH2CH3
3,7-二甲基-4-乙基辛烷 CH3
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主讲人: 申东升
(5) 支链的命名
CH3
CH3 C CH2 CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3