第二章-烷烃和环烷烃

烃：只含有碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合 物，简称烃（hydrocarbon）
hydrocarbon
chain hydrocarbon
saturated hydrocarbon alkane
alkene
unsaturated hydrocarbon
alkyne
alicyclic hydrocarbon
甲基（Me）
CH3
乙基（Et）
CH3CH2
丙基（n-Pr）
CH3CH2CH2
异丙基（iso-Pr）
CH3CH CH3
正丁基（n-Bu ） CH3CH2CH2CH2
异丁基（iso-Bu） CH3CHCH2 CH3
仲丁基
CH3CH2CH CH3
CH3 叔丁基（ter-Bu） CH3C
CH3
烷烃的系统命名法的主要规则是：
1
CH3
2
CH2
3
CH
4
CH2
5CH2
6
CH3
CH3
3―甲基己烷
3．若在主链的不同碳原子上连有不同的取代基时，则按取代基 从小到大的顺序排列。例如：
1 CH3
2 CH2
3
CH
4
CH
5
CH
6
CH2
7
CH2
8
CH2
9
CH3
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3
CH3
3―甲基―5―乙基―4―丙基壬烷 取代基由小到大的顺序为：
结构比较复杂的烷烃，采用系统命名法。系统命名法 是 采 用 国 际 通 用 的 IUPAC(international of Pure and Applied Chemistry)命名法，结合我国文字的特点制定的。 系统命名法的特点就是每个化合物只有一个名称，名称和 结构密切相关。系统命名法主要是确定主链和处理取代基 的位置。取代基在此指各种烷基，烷烃分子中去掉一个氢 原 子 剩 下 的 原 子 团 叫 做 烷 基 ， 用 R― 表 示 ， 其 通 式 为 CnH2n+1―。常见烷基的结构及名称如下：
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
(沸点36.2 ℃)
CH3 CH CH2 CH3
分子式C5H10
CH3 (沸点28 ℃ )
ì CH3 C CH3
CH3 (沸点9.5 ℃)
（三）碳原子和氢原子的分类
6CH3
5CH3 4CH2 3CH
C2
1
CH3
8CH37CH3
(1)伯碳原子（一级碳）：只与一个碳原子相连 C1、 C5、 C6、 C7、 C8
以5个碳的烷烃为例说明同分异构体的书写
（1）首先写出直链烷烃 （2）取出1个碳作为支链
（3）取出2个碳作为支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
在烷烃中，只有大于4个碳的烷烃才有同分异构体， 且这种现象是由于组成分子的原子或原子团的连接次序不 同引起的，属于构造异构。
1．选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子数称某烷。
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3
2．当主链上连有取代基时，从靠近取代基的一端开始对主链 上的碳原子进行编号，依次用阿拉伯数字1，2，3……标出取 代基的位次。位次号码与取代基之间用一短线连接起来，写在 母体化合物名称的前面。例如：
(2)仲碳原子（二级碳）：与两个碳原子相连 C4
(3)叔碳原子（三级碳）：与三个碳原子相连 C3 (4)季碳原子（四级碳）：与四个碳原子相连 C2
二、命 名
（一）普通命名法
普通命名法适用于结构简单的烷烃。
1. 直链烷烃：碳原子数从一到十的，采用天干（甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表碳原子的 数目，称某烷；碳原子数在十以上时，则用中 文数字十一、十二、十三……表示。例如：
CH3 ＜ CH3CH2 ＜ CH3CH2CH2 ＜ CH3CH
CH3
4．若在主链上连有相同的取代基时，无论在同一碳原子上， 还是在不同碳原子上，则将取代基合并，取代基的数目用 二、三、四……数字表示，标在取代基的前面，各取代基 的位次按照编号标出。例如：
1
CH3
2
CH3
34
CH C CH2
5
CH2
三、结 构
甲烷的结构
H
. H H
分子式：CH4
H
结构式： H C H
H
C为SP3杂化
H
四、烷烃的构象异构（conformational somer）
因键轴旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排 列称为构象。
构象异构属于立体异构（stereo isomer） （一）乙烷的构象
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
己烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3 (CH2)9 CH3
辛烷 十一 烷
2、支链烷烃
（1）链端有 CH3 CH CH3
结构的称为异某烷
（2）链端有
CH3
CH3 C 结构的称为新某烷 CH3
注意: 某字包括分子中所有的碳原子数。
(二) 系统命名法
Cyclic hydrocarbon aromatic hydrocarbon
第一节 烷烃
定义：烃分子中，碳和碳之间互相以单键相连，碳的 其余价键均与氢原子相连接的烃称为烷烃，烷 烃也称饱和烃。
一、同系列和构造异构
（一）烷烃的同系列和同系物
结构相似而分子组成
CH4Biblioteka CH2上相差一个或多个CH2 原
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
子团的一系列化合物叫做 同系列。该化合物之间互 称为同系物。
CH2
烷烃的通式： CnH2n+2
（二）烷烃的同分异构现象 分子组成相同而分子结构不同的现象，称为同分异
构现象（isomerism）。分子式相同而结构式不同的化 合物互称为同分异构体。
6
CH3
CH3 CH3
2，3，3―三甲基己烷
5．若有几条等长的碳链时，要选含取代基最多的碳链作主链。
例如：
5 43
CH3 CH2 CH CH2 CH3
2CH CH3
1CH3
2―甲基―3―乙基戊烷
4
5
6CH3 7
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3
3CH CH3
2CH CH3
1CH3
2,3,6-三甲基-4-丙基庚烷
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃 第二节 环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃
教学要求： 1、掌握烷烃的分子结构,碳原子类型；烷烃的系统命
名方法,卤代反应,游离基取代反应机理,伯、仲、叔 碳原子卤代反应速度 2、熟悉烷烃的同分异构现象，乙烷、正丁烷的构 象，环己烷的构象 3、了解烷烃卤代的反应机理、熟练地对脂环烃进行 命名或写出结构式。