苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂催化合成4,4'-二甲酸三苯胺
苄基三乙基氯化铵用途-概述说明以及解释
苄基三乙基氯化铵用途-概述说明以及解释1.引言1.1 概述苄基三乙基氯化铵是一种有机化合物，化学式为C21H38ClN。
它是一种季铵盐化合物，具有较高的表面活性性质和良好的溶解性。
由于其独特的化学结构和多功能性，苄基三乙基氯化铵在各个领域中具有广泛的应用。
首先，苄基三乙基氯化铵在医药领域中有重要的用途。
它可用作一种有效的抗菌剂，对多种细菌和真菌具有抑制和杀灭作用。
因此，在医疗卫生用品的生产过程中，苄基三乙基氯化铵常用于消毒、杀菌和防腐等方面。
此外，它还可以作为外用感染性皮肤病和燃烧伤的治疗药物成分，具有以消炎、止痒和促进伤口愈合为主要作用的特点。
其次，苄基三乙基氯化铵在日化产品制造中也起到重要的作用。
它可作为洗发水、沐浴露、洗手液等个人护理用品的防腐剂和杀菌剂，保证产品的安全和卫生。
另外，苄基三乙基氯化铵还可被用作柔顺剂，为头发和皮肤提供柔软和光滑的质感。
此外，苄基三乙基氯化铵在农业领域中也具备广泛的用途。
它可用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂的添加剂，用于农作物的保护和病虫害的控制。
苄基三乙基氯化铵能够有效地抑制和杀灭多种常见农业病虫害，减少农作物的损失，提高农业生产效益。
总之，苄基三乙基氯化铵作为一种多功能的有机化合物，在医药、日化和农业等领域具有广泛的应用。
它的抗菌、防腐和杀虫等特性，使得它在相关行业中成为一种不可或缺的重要物质。
随着科技的不断进步和应用领域的不断拓展，苄基三乙基氯化铵的用途将会更加丰富和多样化。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以描述整篇文章的结构和各个部分的内容安排。
具体可以参考以下内容：文章结构：本文将围绕苄基三乙基氯化铵的用途展开阐述，主要分为引言、正文和结论三个部分。
1. 引言：引言部分将简要介绍苄基三乙基氯化铵的概述、文章的结构和目的。
首先，将对苄基三乙基氯化铵的基本特性进行简单介绍，包括化学名称、分子结构以及物理化学性质等。
接着，将介绍本文的结构，即正文部分的主要内容和各个小节的重点。
相转移催化法合成乙酸苄酯的研究进展_张丽萍
综 述文章编号:1002-1124(2004)10-0058-03 相转移催化法合成乙酸苄酯的研究进展张丽萍1,张庆江2(11大庆职业学院化学工程系,黑龙江大庆163254;21大庆油田精细化工厂,黑龙江大庆163712) 摘 要:本文简要介绍了乙酸苄酯的应用、性能特点及合成方法,着重阐述了合成乙酸苄酯的相转移催化原理及目前国内相转移催化合成乙酸苄酯的研究现状。
关键词:乙酸苄酯;催化/相转移;相转移催化剂;研究进展中图分类号:T Q225124+2 文献标识码:AProgress in synthesis of benzyl acetate with ph ase trans fer catalysisZH ANGLi -ping 1,ZH ANG Qing -jiang 2(11Department of Chem ical Engineering ,Daqing V ocational C ollege ,Daqing 163254,China ;21Daqing Oil Field Chem ical Refinery ,Daqing 163712,China ) Abstract :The application ,quality characteristic and its synthetic method of benzyl acetate were introduced in briefin this paper 1The principle of synthesis of benzyl acetate with phase trans fer catalysis and now internal development of synthetic study on benzyl acetate with phase trans fer catalysis were em phasized 1K ey w ords :benzyl acetate ;catalysis/phase trans fer ;phase trans fer catalyst ;study development收稿日期:2004-07-30作者简介:张丽萍(1971-),女,讲师,从事教学及科研工作。
扁桃酸及其类似物合成的相转移催化剂筛选
反应历程为:
NaOH
Ar CHO
CHCl3
CCl2
重排 Ar CH O
Cl Cl
OH ArCHCOCl
Cl
OH H+
A rCH COOH
1实验
1. 1 试剂 苯甲醛( AR) , 对氯苯甲醛( AR) , 对甲基苯甲醛
( AR) , 对 甲氧 苯甲 醛( AR) , 氯仿 ( AR) , 氢氧 化钠 ( AR) , 乙醚( AR) , 甲苯( AR) , 硫酸( AR) , 无水硫酸钠 ( AR) , 四丁基氯化铵( AR) , 四 丁基溴化铵( AR) , 氯 化苄基三 乙铵( 自制) , 辛 基酚聚氧乙烯醚, 聚乙二 醇。 1. 2 实验步骤
注: 产率和平均产率为粗产物的产率。
由表 1 实验数据可知使用 TBAC 或 TBAB 这两 种做相转移催化剂制备的扁桃酸的产率较高, 由此 我们选四丁基氯化铵作催化剂和同样的反应条件制 取扁桃酸的类似物。实验结果见表 2。
表 2 扁桃酸类似物的合成
芳香醛 相转移催化剂
产物
产率 熔点
%
!
对氯苯甲醛 四丁基氯化铵 对氯扁桃酸 对甲基苯甲醛 四丁基氯化铵 对甲基扁桃酸 对甲氧基苯甲醛 四丁基氯化铵 对甲氧基扁桃酸
[ 3] 成本诚, 于澍, 谢文林. 季铵盐 A - 1 的相转移催化性 能 [ J] . 中南工业大学报, 1998, 29 ( 4) , 401~ 404.
[ 4] 蔡霞, 阮明 一, 张 兰英, 等. dl - 扁 桃酸 的合成 [ J] . 山 东医药工业, 1997, 16( 6) : 9~ 10.
苄基 三 乙 铵 ( TEBA) 作 相 转 移 催 化 剂 制 取 扁 桃 酸[ 3,4] , 而未见用其它相转移催化剂的报道[ 5, 6] 。本 文主要研究不同的相转移催化剂对合成扁桃酸及其
苄基三乙基氯化铵用途
苄基三乙基氯化铵用途全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苄基三乙基氯化铵（Benzalkonium Chloride）是一种广泛应用于医药、消毒、清洁和防腐等领域的化学物质，具有杀菌、抗菌和消毒的作用。
它是一种离子表面活性剂，能够破坏病原体的细胞膜结构，从而杀灭细菌、病毒和真菌。
苄基三乙基氯化铵在医药领域中被广泛用于制备口腔消毒剂、外用抗菌药物、眼药水等产品。
口腔消毒剂中含有苄基三乙基氯化铵可以有效清洁口腔、预防口腔感染和龋齿的发生。
外用抗菌药物中的苄基三乙基氯化铵则可以用于治疗皮肤感染、烧伤、创伤等疾病，具有抗生素的作用但没有其副作用。
眼药水中的苄基三乙基氯化铵可以用于治疗眼部感染和炎症，并具有杀菌和消炎的作用。
在消毒领域中，苄基三乙基氯化铵被广泛应用于制备消毒液、洗手液、清洁剂等产品。
它能够杀灭大部分常见细菌、真菌和病毒，有效预防交叉感染和传染病的传播。
苄基三乙基氯化铵具有快速、有效、广谱的杀菌作用，成为各种医疗机构、实验室、食品加工企业和家庭日常消毒的首选产品。
苄基三乙基氯化铵还被广泛用于防腐领域。
它可以被添加到化妆品、药品、食品等产品中，起到抑菌、防腐的作用，延长产品的保存期限。
苯乙基三乙基氯化铵是一种无色、透明、易溶于水的液体，易于加工和使用，且具有低毒性、低刺激性的特点，是一种安全、有效的抗菌剂和防腐剂。
第二篇示例：苄基三乙基氯化铵，化学式为C14H23ClN，是一种常用的季铵盐化合物。
它主要由苄基化学基团、三乙基胺基团和氯离子组成，具有较高的表面活性作用，广泛应用于医药、日化、农药、染料、涂料、油墨等工业领域。
下面将详细介绍苄基三乙基氯化铵的用途。
苄基三乙基氯化铵在医药领域具有重要应用。
由于其良好的抗菌性能和无刺激性，常被用作医药材料的抗菌剂，如眼科药物、口腔消毒剂等。
苄基三乙基氯化铵还可用作表面活性剂，改善药物的溶解度和吸收率，提高药效。
在农药领域，苄基三乙基氯化铵也有重要用途。
三乙基苄基氯化铵合成反应动力学研究
收稿日期:1997-04-29 3本院96届毕业生三乙基苄基氯化铵合成反应动力学研究李 金 刘京萍 姜 巍3 莱 健3(北京联合大学职业技术师范学院,北京 100011)[摘 要] 用电导法分别测定了三乙基苄基氯化铵合成反应在乙醇、正戊醇、1,2-二氯乙烷三种溶剂中的反应进程,此反应在三种介质中均为二级反应;求出了不同温度下的反应速率常数、反应活化能、指前因子以及活化熵变;1,2-二氯乙烷是非质子性溶剂,对三乙基苄基氯化铵合成这类双分子亲核反应有利。
乙醇做溶剂的反应速度随温度升高而明显加快。
[关键词] 三乙基苄基氯化铵;电导;反应动力学[分类号] O 643三乙基苄基氯化铵属于季胺盐类化合物,是阳离子型表面活性剂、相转移催化剂,在科研和生产中有广泛的应用。
三乙基苄基氯化铵合成反应动力学的研究,对于指导季胺盐类化合物的生产有一定的理论意义和实际意义。
三乙基苄基氯化铵是用三乙胺和氯苄在溶剂中季胺化生成的。
我们分别用1,2-二氯乙烷、乙醇、正戊醇为溶剂,用电导率仪跟踪反应进程,对三乙基苄基氯化铵的合成反应动力学进行了初步的研究。
1 实验材料和方法111 仪器与药品CS501型超级恒温水浴槽:重庆试验设备厂;LOS -11A 型电导率仪:上海雷磁仪器厂;1,2-二氯乙烷、氯化苄、三乙胺、无水乙醇、正戊醇均为AR :北京化学试剂总公司;三乙基苄基氯化铵:自制。
112 实验方法11211 制备三乙基苄基氯化铵分别取01175mol 三乙胺、氯化苄于三角瓶中,加入80mL 1,2-二氯乙烷溶剂,电磁搅拌加热回流约1h 停止反应,冷却后将生成的晶体抽滤,再用1,2-二氯乙烷重结晶两次,晶体用红外线灯烘干,用熔点仪测定熔点,平行三次,测得熔点为194～196℃。
11212 测定三乙基苄基氯化铵合成反应进程分别配制01350mol/L 的三乙胺、氯苄、及01175mol/L 三乙基苄基氯化铵的无水乙醇溶液1998年6月第12卷第2期总32期北京联合大学学报Journal of Beijing Union University J un.1998Vol.12No.2Sum No.32备用,用移液管吸取25mL氯化苄乙醇溶液放在一带有回流冷凝管的三口瓶中,装上电导电极后在恒温水浴中恒温;用另一容器恒温三乙胺溶液,两种溶液恒温10min后,用移液管取25mL 三乙胺溶液与氯化苄溶液迅速混合,同时测定混合溶液的电导率作为反应初始时刻(t=0)的电导率κ0。
苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂催化合成4,4'—二甲酸三苯胺
２ ０１ ４年 ６ 月
Ｊ ｕ ｎ ． ２ ０１ ４
苄基 三 乙基 氯化铵 为相转移催化剂 催化合成 ４ ， ４ 一二 甲酸三苯胺
赵 仑 ， 邓 青辉 ， 吴志正 ， 崔 馨桐 ， 牛 茜
（ 长春 师范 大学 化学 学 院 ， 吉林 长春 １ ３ ０ ０ ３ ２ ）
［ 摘
一
要 ］实验结果 表明分子结构为 Ｃ Ｈ ： ： Ｃ Ｉ Ｎ的苄基三 乙基氯化铵是合成 ４ ， ４ 一二 甲酸三苯胺 的
第 ３ ３卷 第 ３期
Ｖｏ １ ． ３ ３ Ｎｏ ． ３
长 春师 范大 学学 报 ｏ ｆ Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｃ ｈ ｕ ｎ Ｎ ｏ ｒ ｍａ ｌ Ｕ ｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ （ Ｎ ａ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ）
４ ， ４ 一 二甲基三苯胺（ 分析纯 ， 萨思化学技术上海有 限公 司） ； 叔 丁醇 （ 化学纯 ， 河南省天 明化工有 限公 司） ； 高锰酸钾（ 化学纯， 成都蜀光化工有限责任公司） ， 苄基三乙基氯化铵（ 分析纯 ， 博研生物技术有限公司）
１ ． ２ 实验方 法
［ 收稿 日期 ］２ ０ １ ４— ０ ３一ｌ ８ ［ 作 者简介］ 赵
相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的合成与应用
在 92 ℃下，加入 0.2 g 相转移催化剂 BTEAC， 分别得到不同反应时间一组产品。由图 4 可知，反应 时间增加，产率呈现出先增大后 减 小 的 趋 势 ， 在 3.5 h 时达到最大值。因此最佳反应时间为 3.5 h。
三乙基苄基氯化铵属于季铵盐类化合物，是阳离 子型表面活性剂、相转移催化剂，并在科研和生产中 有广泛的应用。三乙基苄基氯化铵的合成及应用研究 对于指导季铵盐类化合物的生产应用有一定的理论意 义和实际意义。于希军用三乙胺和氯化苄在乙醇中合 成了三乙基苄基氯化铵[10]。拟选用其他溶剂及合成条 件，并对其相转移催化性能进行研究，以拓展其合成 方法，适应不同的反应条件。
收稿日期：2009－01－05 作者简介：杨建洲 （1946-），男，渭南人，教授。联系电话：15858514089。
·35·
科技广场
日用化学品科学
第 32 卷
高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到回流液不 再出现油珠。过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液 和洗涤液，冷却后用浓盐酸酸化，至固体全部析出。 将析出的固体洗涤、过滤，干燥后称重。 1.4.2 加相转移催化剂
2 结果与讨论
2.1 合成季铵盐最优条件确定 2.1.1 最佳反应溶剂、反应时间及反应温度（见表 1）
称取 11.40 mL 氯化苄，17.00 mL 三乙胺，放入 三口烧瓶中，分别加入 50 mL 水、30 mL 乙酸乙酯、 50 mL 无水乙醇和 30 mL 异丙醇，在 80 ℃左右搅拌 回流，直到反应瓶内出现白色雾状，几乎无液体蒸出 为止，减压蒸馏，洗涤，抽滤，放入干燥器干燥。
高收率苄基三乙基氯化铵合成工艺优化
高收率苄基三乙基氯化铵合成工艺优化作者：杨修刚郭占军来源：《科技创新导报》 2013年第15期杨修刚1 郭占军2（1.哈尔滨师范大学化学化工学院,学科教学化学专业哈尔滨 150025;2.大庆炼化公司黑龙江大庆 163411）摘?要：该文研究了以氯苄和三乙胺为原料合成苄基三乙基氯化铵的工艺条件，考察了n(三乙胺):n(氯苄)、反应温度和反应时间等因素对反应的影响，通过正交实验优化了合成工艺条件。
实验表明：n(三乙胺):n(氯苄)为1.0:1.1,反应温度为84℃,反应时间为2h,苄基三乙基氯化铵收率99%以上。
关键词：氯苄三乙胺苄基三乙基氯化铵合成正交实验中图分类号：TQ423 文献标识码：A 文章编号：1674-098X(2013)05(c)-0025-02苄基三乙基氯化铵是季铵盐类阳离子表面活性剂，是目前国内用量最大的季铵盐类相转移催化剂。
主要应用于有机合成及高分子聚合反应中，催化效果突出，倍受化工界青睐。
为了取得高收率、低成本、高纯度苄基三乙基氯化铵的工艺条件，本文应用正交实验法优化了合成工艺，取得了较好好的实验结果。
苄基三乙基氯化铵，英文名Benzyltriethyl-ammonium chloride,简称TEBA,亦称BAC，化学式C6H5CH2(C2H5)3N+Cl-,分子量228.78，白色粉状固体，易吸潮，熔点185，易溶于水，不溶于乙醚苯等有机溶剂[1]。
苄基三乙基氯化铵由氯苄、三乙胺为主要原料合成，其反应方程式如下：1 实验部分1.1 试剂与仪器试剂:氯苄，工业级，176-182?℃馏份≧95%（体积）；三乙胺，工业级，含量≧98.5%；乙醇；1,2二氯乙烷；甲苯；0.1 mol/L硝酸银标准溶液；5g/L萤光素指示液；10%醋酸钠水溶液；0.1?mol/L NaOH标准溶液；10?g/L酚酞指示液；沸石。
仪器:三口反应瓶；机械搅拌器；球形冷凝管；温度计；电热套；升降台；铁架台；抽滤瓶；真空泵；分析天平；滴定管；烧杯；容量瓶；吸量管[1]。
高收率苄基三乙基氯化铵合成工艺优化
关键 词： 氯苄 三乙胺 苄鲞 三乙基氯化铵
合 成 正交实验
．
中圈分类号： Ｔ Ｑ ４ ２ ３
文献标识码 ： Ａ
文章编号 ： １ ６ ７ ４ － ０ ９ ８ Ｘ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ５ （ ｃ ） － ０ ０ ２ ５ － ０ ２
抽滤瓶； 真空泵； 分 析 天平 ； 滴 定管 ， 烧 杯； 容量 瓶 ； 吸 量管 … 。 １ ． ２ 实验 方 法与 步骤 １ ． ２ ． １ 苄基 三 乙基 氯化 铵 的 合成 向 装 有 搅 拌 器 、球 形 冷 凝 管 和 温 度 计 的 三 口反 应 瓶 中 ， 加入 溶剂 、 氯 苄 和 三 乙 胺， 在一定温度下， 慢 慢 加 热 到 回流 ， 反 应 完全之后， 冷却 ， 析 出结 晶 ， 抽滤 ， 用 少 量溶剂洗涤， 然后 在干 燥 条件 下， 冷 却 到 室 温， 称 量 。 １ ． ２ ． ２ 苄 基 三乙 基 氯化铵 的 分 析 苄 基 三 乙 基 氯化 铵 含 量 分 析 采 取 以 硝 酸 银 标 准溶 液 滴 定 分 子 中 氯离 子 为 主 的测 定 方法， 并 减 去 其 中 游 离 铵 盐 三 乙 胺 盐 酸 盐含量 （ Ｎａ ＯＨ标 准 溶 液 滴 定 ） 。 具 体 测 定
４ ０ ２ － ８ ８ × １ ０ 一 １ －
４ ５ ３ ． ５ Ｏ × １ ０ ２ ． ２ ８ Ｘ １ ０ ８ ． ０ ８ × １ ０
表 ２ 因素 与 水平 的选 择
ｌ ２ ３
Ａ： ｎ （ 三乙胺 ） ． ｎ （ 氯 苄）
主 要 原料 合成 ， 其反 应 方 程 式 如下 ：
Ｃ Ｈ ５ Ｃ Ｈ ２ Ｃ １ ＋ （ Ｃ ２ Ｈ ５ ） Ｎ 辛
Ｃ ６ Ｈ ５ Ｃ Ｈ ２ （ Ｃ ２ Ｈ ５ ） ３ Ｎ Ｃ １ —
苄基三乙基氯化铵1
苄基三乙基氯化铵1基本信息苄基三乙基氯化铵,≥99%产品编号： YLZ258中文名称：苄基三乙基氯化铵,≥99%中文别名：苄基三甲基氯化铵;三乙基苄基氯化铵;氯化苄基三乙胺;氯化苄基三乙铵;苄基四乙基铵氯化物;氯化三乙基苄铵;三乙基苄基氯化铵(TEBAC);苄基三乙基氯化铵50%溶液;氯化三乙基苄铵英文名称： Benzyltriethylammonium chloride英文别名：BENZYLTRIETHYLAMMONIUM CHLORIDE; BENZYLTRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE; BENZYL TRIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE (BTMAC50) SURFACTANT; BENZYL TRIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE (BTMAC60) SURFACTANT; BTEAC; btm; BTMAC; N,N,N'-TRIETHYLBENZENEMETHANAMINIUM CHLORIDE; N,N,N-TRIETHYL-BENZENEMETHANAMINIUM CHLORIDE; N,N,N-Trimethylbenzenemethanaminium chloride; TEBA; TEBAC; tmbac; TRIETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE;TRIMETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE; Benzenemethanaminium,N,N,N-triethyl-,chloride;benzyltriethyl-ammoniuchloride; Benzyltriethylammoniumchlor; n,n,n-triethyl-benzenemethanaminiuchloride线性分子式： C6H5CH2N(Cl)(C2H5)3纯度：≥99%等级：CAS号： 56-37-1分子式： C13H22ClN分子量： 227.782物理化学性质外观描述：白色结晶或粉末。
相转移催化剂四丁基溴化铵和苄基三乙基氯化铵的合成
2006年6月苏盐科技第2期lJiangsu Salt Scienc e&Tec hn0109y相转移催化剂四丁基溴化铵和苄基三乙基氯化铵的合成于希军(山东省潍坊市盐业公司，山东潍坊261041)【摘要】实验研究了相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)和苄基三乙基氯化铵(瑚[EAC)的合成工艺，得出合成，IBA B的最佳反应物料摩尔配比为溴丁烷：三丁胺=1．1：1．0，最佳反应溶剂为乙腈，反应时间为16h，结晶最佳溶剂为乙酸乙脂；合成B，I EAC的最佳反应物料摩尔配比为氯化苄：三乙胺=1：1，最佳反应溶剂为乙醇，反应时间为1 h，结晶最佳溶剂为乙醇和另一相混溶剂。
【关键词】相转移催化剂四丁基溴化铵苄基三乙基氯化铵合成相转移催化剂可以改善反应条件，提高收率，使正1．2合成路线常条件下不能进行的反应能够正常进行。
有机合成领原料在溶剂中反应后，经过真空蒸发、结晶、干燥域已把使用相转移催化剂作为合成新化合物的一个先等步骤后得到产物，合成路线见图1。
进手段和方法。
例如合成心血管新药己酮可可碱时，使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，产品收率大大高于目前国内采用非相转移催化剂工艺路线的收率，反应条件也得到进一步的改善【”，小试、中试及工业化生产均获得满意效果。
但由于目前相转移催化剂品种少，价格昂贵，有的只是试剂级产品，难以实现工业化，大大阻碍了相转移催化技术的应用和发展。
本次合成实验采用了试剂级原料和工业级原料制图1合成路线框图备相转移催化剂四丁基溴化铵(TB AB)和苄基三乙基1．3合成步骤氯化铵(B，I’EAC)。
TBA B在国内有试剂级产品生产，试于配有回流冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶剂级实验时由于合成原料溴丁烷和三丁胺的活性较中，按比例投入叔胺、卤代烷及溶剂，开动搅拌使物料低，反应难以进行，故采用高压法制备，反应条件苛刻。
混合均匀。
水浴慢慢升温，保持微沸状态数小时，或十我们在参照国内外该产品生产的有关资料及消化吸收几小时，接入蒸馏头，常压蒸除溶剂后，真空蒸除残余了试剂生产工艺和其它季胺盐表面活性剂生产工艺的溶剂和未反应物。
相转移法合成2_磺基苯乙酰氯工艺研究
科研与开发相转移法合成2 磺基苯乙酰氯工艺研究李栋宏贾爱琼周 亮熊礼玲熊 辉(四川抗菌素工业研究所,成都,610052)摘 要在加入相转移催化剂苄基三乙基氯化铵(BTEAC)作用下,将原料2 磺基苯乙酸通过亚硫酰氯进行酰化制得2 磺基苯乙酰氯。
通过均匀设计与优化试验,并借助SAS软件三维曲面图形表示,考察了各因素与反应收率的影响。
结果表明,当2 磺基苯乙酸与亚硫酰氯的物质量之比为1 2 5,加热温度为45 ,反应时间5小时,反应收率可达69 9%。
通过IR、1H NM R对目标产物进行了表征。
关键词:相转移法亚硫酰氯磺基苯乙酰氯酰氯化合成1 前言2 磺基苯乙酰氯,又名 (氯代羰基)苯甲磺酸,是一种重要的药物合成中间体,其主要应用在磺苄西林[1,2]和头孢磺啶合成[3]中。
目前相关的文献[2]报道,2 磺基苯乙酰氯的制备一般采用DM F作为催化剂,亚硫酰氯作为酰化试剂与2 磺基苯乙酸反应而成,该方法中亚硫酰氯具有酰氯化和溶剂的作用,使用量较大,反应后大量存在的亚硫酰氯在抽除过程中极易造成设备腐蚀,且反应时间较长,酰化效率稍低,生成的有毒气体二氧化硫和氯化氢对环境造成严重污染。
本实验拟采用一种相转移催剂进行催化合成。
相转移催化技术是70年代出现和发展起来的新技术。
相转移催化是指用少量物质作为一种反应物的载体,将此反应物通过界面迁移到别一相中,从而使反应顺利进行的过程[4]。
由于相转移催化能在非均相体系中进行,且有反应条件温和,反应速度快,收率高的特点,所以在有机合成中有着广泛的应用。
目前在酰氯的制备过程中使用相转移催化剂(PT C)的文献报道不多,其中邱明艳等[5]以十六烷基三甲基溴化剂为相转移催化剂,以取代偶氮苯二甲酸和亚硫酰氯为原料,合成了4种取代偶氮苯二甲酰氯。
杨曼丽等[6]以苄基三乙基氯化铵为PT C,将对苯二甲酸转化成酰氯。
本文也尝试着采用以BETAC作为相转移催化剂,亚硫酰氯为氯化试剂,对2 磺基苯乙酸进行催化得到较高产率的磺基苯乙酰氯,且反应时间短,产生的有害气体相对较少,易于控制。
对苯二甲酰氯循环合成工艺研究
2019年第17期广东化工第46卷总第403期·67·对苯二甲酰氯循环合成工艺研究王俊伟，刘小培，李中贤，李雪，余学军(河南省科学院高新技术研究中心，河南郑州450002)Research on the Recycling Synthesis of Terephthaloyl ChlorideWang Junwei,Liu Xiaopei,Li Zhongxian,Li Xue,Yu Xuejun(High&New Technology Research Center of Henan Academy of Sciences,Zhengzhou450002,China)Abstract:Terephthaloyl chloride is an important material of para-aramid fiber.Thionyl chloride synthesis of terephthaloyl chloride is currently the most widely used synthetic method.After improvement,Using TEBAC as the catalyst，terephthaloyl chloride was synthesized from terephthalic acid and thionyl chloride,solid precipitated from the cooled reaction mixture was rapidly filtrated under the protection of dry nitrogen.The filtrate was recycled to synthetic reaction after analysis and compensating the corresponding components.Solid filtered was purified by vacuum distillation to give the final product.The yield reached91%and the purity was99.9%.Keywords:terephthalic acid；terephthaloyl chloride；recycling synthesis对苯二甲酰氯(Terephthaloyl chloride，简称TPC)，分子式C8H4Cl2O2，分子量203.0，CAS：100-20-9，为单斜晶体或白色片状晶体,有刺激性气味，熔点83~84℃，沸点266℃，在湿空气中发烟，遇水分解，易溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿等有机溶剂，主要用做对位芳纶和芳砜纶的聚合单体，在渗透膜材料、高分子材料、农药等合成中也有广泛应用，是重要的化工原料。
三乙基苄基氯化铵液相出峰
三乙基苄基氯化铵液相出峰
三乙基苄基氯化铵是一种有机化合物，通常被作为相转移催化剂应用于有机合成反应中。
其出峰是指在色谱柱中将三乙基苄基氯化铵从流动相中分离出来，产生一个明显的峰形。
相转移催化剂是一种能够促进有机化合物在有机溶剂和水之间的分配的物质。
三乙基苄基氯化铵是一种常用的相转移催化剂，在有机合成反应中能够提高反应速率和产率，并且可以降低反应条件的要求。
在液相色谱中，三乙基苄基氯化铵通常被用于分析有机化合物中的杂质和痕量物质。
其出峰的时间和峰形可以提供关于化合物的结构和性质的宝贵信息。
液相色谱是一种将混合物分离的技术，其原理是利用混合物中各组分在固定相和流动相之间的分配平衡。
在液相色谱中，流动相携带样品通过色谱柱，样品中的各组分在固定相和流动相之间进行分配。
分配系数是样品组分在固定相和流动相之间的平衡浓度之比。
分配系数越接近1，组分在固定相和流动相之间的分配越平衡。
在液相色谱中，三乙基苄基氯化铵通常被用作添加剂或流动相中的一种成分，以改善样品的溶解性和分离效果。
其作用是通过改变样品的分配系数来改善分离效果。
当三乙基苄基氯化铵与样品中的某些组分发生相互作用时，这些组分在固定相和流动相之间的分配将发生
变化，从而改善样品的分离效果。
三乙基苄基氯化铵的出峰是液相色谱中的一种现象，可以提供关于化合物的结构和性质的信息。
在液相色谱中，三乙基苄基氯化铵通常被用作添加剂或流动相中的一种成分，以改善样品的溶解性和分离效果。
苄基三乙基氯化铵相转移催化合成N,N-二己基邻乙基苯胺的研究
苄基三乙基氯化铵相转移催化合成N,N-二己基邻乙基苯胺的
研究
孟艳秋;赵鸣玉;张大洋;高全仓
【期刊名称】《化学世界》
【年(卷),期】1998(39)10
【摘要】采用苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂，以邻乙基苯胺为原料、１－溴己烷为烷基化试剂，常压下合成了Ｎ，Ｎ－二己基邻乙基苯胺，并研究了反应物摩尔比、催化剂用量、反应时间对目的产物产率的影响，确定了实验设计范围内的最佳工艺条件。
目标化合物的结构经ＩＲ和１ＨＮＭＲ谱图解析确认。
【总页数】3页(P539-541)
【关键词】相转移催化;烷基化;二己基邻乙基;苯胺;合成
【作者】孟艳秋;赵鸣玉;张大洋;高全仓
【作者单位】沈阳化工学院精细化工系
【正文语种】中文
【中图分类】TQ246.31
【相关文献】
1.苄基三甲基碘化铵相转移催化合成N,N-二乙基苯胺的研究 [J], 田庆伟
2.正癸基三乙基溴化铵相转移催化合成N,N-二乙基苯胺的研究 [J], 张玉斌;吉庆刚
3.四丁基氯化铵相转移催化合成N,N-二乙基苯胺的研究 [J], 田庆伟
4.苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂催化合成4,4'-二甲酸三苯胺 [J], 赵仑;邓青辉;吴志正;崔馨桐;牛茜
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苄基三乙基氯化铵的合成
一．实验目的
1．了解相转移催化、季铵盐等概念及季铵盐的制法。
2．掌握回流、过滤等基本操作。
二．实原理
三乙基苄基氯化铵（triethyl benzyl ammonium chloride TEAB）是一种季铵盐，常用作多相反应中的相转移催化剂（PTC）。它具有盐类的特性，是结晶形的固体，能溶于水。在空气中极易吸湿分解。
器材：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、培养皿。
五．实验步骤
将圆底烧瓶、球形冷凝管烘干。
在干燥的100mL圆底烧瓶中，依次加入 氯化苄、 三乙胺和 1，2－二氯乙烷。按图3-13搭建好装置。在石棉网上用小火空气浴加热。回流 。期间间歇振荡反应瓶。反应毕，将反应液冷却，即析出折白色结晶。抽滤，将固体滤饼压干。得到白色固体（产量约 ）。滤液倒入指定的回收瓶中。
2．反应器为什么要干燥？
TEAB可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。反应为：
一般反应可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶剂中进行。生成的产物TEAB不溶于有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。
原料苄氯对眼睛有强烈的刺激、催泪作用。取用时最好在通风柜中。
三．实验装置
本反应装置须采用回流冷凝装置。见图3-12。
四．试剂与器材
试剂：氯化苄、三乙胺、1，2－二氯乙烷。
六．注意事项
1．本实验若有条件用机械搅拌装置进行，则反应效果更好。
2．久置的氯化苄常伴有苄醇和水，因此在使用前当采用新蒸馏过的氯化苄。
3．TEBA为季铵盐化合物，极易在空气中受潮分解，需隔绝空气保存。
七．实验结果与讨论
三乙基苄基氯化铵（TEAB）为白色固体。称重，计算产率。
八．思考题
1．为什么季铵盐能作为相转移催化剂？
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第33卷第3期Vol.33No.3长春师范大学学报（自然科学版）Journal of Changchun Normal University(Natural Science)2014年6月Jun.2014苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂催化合成4,4′ 二甲酸三苯胺赵 仑,邓青辉,吴志正,崔馨桐,牛 茜(长春师范大学化学学院,吉林长春130032)[摘 要]实验结果表明分子结构为C13H22ClN的苄基三乙基氯化铵是合成4,4′ 二甲酸三苯胺的一种优良的相转移催化剂㊂在合成过程中以4,4′ 二甲基三苯胺为原料,在碱性条件下用高锰酸钾氧化,并加入相转移催化剂,最终合成4,4′ 二甲酸三苯胺㊂通过对反应条件的研究,发现利用相转移催化合成4,4′ 二甲酸三苯胺的最佳反应条件为:高锰酸钾用量7g,叔丁醇30ml,苄基三乙基氯化铵用量为0.50g,反应时间5.5h,此时产品产率最高达59.4%㊂[关键词]苄基三乙基氯化铵;相转移催化剂;4,4′ 二甲酸三苯胺[中图分类号]O6-33 [文献标识码]A [文章编号]2095-7602(2014)03-0082-03在三苯胺中,氮原子带有部分正电荷,因此具有一定的吸电子作用;三个苯环与中心氮原子通过C-C键相连,苯环周围可以连接不同型态的支链,因而三苯胺是优秀的接链母核㊂对于诸多的三苯胺衍生物来讲,其在空间光贮存㊁光纤应用㊁荧光材料等方面表现出优越的应用前景[1]㊂通过对三苯胺上苯环支链进行官能团修饰[2],例如,卤代㊁烷基化㊁氧化㊁酰化等来制备三苯胺类衍生物,使其具备更突出的性能,尤其是制备一些光电子材料㊂在通过对三苯胺苯环支链进行修饰合成一系列衍生物的过程中,传统方法是以金属及其金属合金(常用铜)作为合成催化剂[3],金属最高价氧化物对应的水化物做碱(常用碳酸盐),并在酸性条件下加入硝基苯进行合成㊂此种方法所需的反应环境较为苛刻(200℃以上的高温㊁大量催化剂),同时产率不是很高㊂通过实验发现,在反应中加入冠醚(一种相转移催化剂)时,反应的效率大大提高[4]㊂在最常见的有机合成中,多用非均匀相进行有机合成,但这种反应的速度非常缓慢,产量低,且反应不完全㊂大量的实验证明,如果事先在溶液中提前加入与水溶解性好的无机盐并用极性相对小的溶剂溶解有机物质,反应过程中再逐渐添加少量的季铵盐或季磷盐(通常在0.05mol以下),反应则进行得很快㊂通常我们将这一类能提高相反应速度和催化反应进行的季铵盐或季磷盐,称为相转移催化剂[5],这种合成方法称为相转移催化法(PTC)[6-7]㊂常用于相转移催化剂的有鎓盐和大环聚醚[8]㊂在鎓盐中,出于价格及来源的考虑,季铵盐使用最为普遍㊂在本实验中,我们选用苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂,催化合成4,4′ 二甲酸三苯胺,得到了很好的催化效果㊂1 实验方法1.1 主要仪器及试剂DF-200型集热式恒温磁力加热搅拌器(郑州朋来仪器有限公司);DZTW型电子调温电热套(郑州博科仪器设备有限公司);综合有机化学制备仪(63)(江苏省金坛市金坛晶玻实验仪器厂)㊂4,4′-二甲基三苯胺(分析纯,萨思化学技术上海有限公司);叔丁醇(化学纯,河南省天明化工有限公司);高锰酸钾(化学纯,成都蜀光化工有限责任公司),苄基三乙基氯化铵(分析纯,博研生物技术有限公司) 1.2 实验方法[收稿日期]2014-03-18[作者简介]赵 仑(1975-),男,吉林长春人,长春师范大学化学学院副教授,博士研究生,从事绿色有机合成研究㊂㊃28㊃称取4,4′ 二甲基三苯胺3g(0.011mol),相转移催化剂苄基三乙基氯化铵0.5g,加入到三颈瓶中,再加入30ml叔丁醇和50ml水,通过滴加1%的氢氧化钠控制溶液PH在9~10之间,连接回流装置㊂在90℃加热回流反应,称取7g高锰酸钾(0.044mol),在5.5h内分批加入到反应瓶中㊂直到紫色基本褪去,冷却抽虑㊂用10ml水冲洗滤渣,收集滤液,并向其中滴加浓盐酸至PH为2~3,有大量白色沉淀物生成㊂抽虑,用少量水淋洗滤渣,烘干,称重㊂2 结果与讨论2.1 氧化剂用量对产率的影响称取4,4′-二甲基三苯胺3g(0.011mol),相转移催化剂苄基三乙基氯化铵0.5g,放入三颈瓶中,加入30ml叔丁醇,50ml水,向其中滴加1%的氢氧化钠溶液控制PH值在9~10之间,连接回流装置㊂在90℃加热回流反应,在5.5h内,分别加入4g㊁5g㊁6g㊁7g㊁8g氧化剂高锰酸钾㊂探讨氧化剂高锰酸钾用量对产品产率的影响㊂实验结果见表1㊂表1 氧化剂用量对产率的影响氧化剂用量(g)456789产率(%)47.648.252.359.456.955.2由表1可知,当氧化剂使用的量在7g时产品产量最高;随着氧化剂用量的增加,产率逐渐降低,同时高锰酸钾过量会使溶液的深紫色不易褪去㊂因此说明氧化剂用量在7g时最为合适㊂2.2 溶剂用量对产率的影响称取4,4′-二甲基三苯胺3g(0.011mol),相转移催化剂苄基三乙基氯化铵0.5g,高锰酸钾7g㊁50ml水放入三颈瓶中㊂分别加入20ml㊁25ml㊁30ml㊁35ml㊁40ml叔丁醇㊂向其中滴加1%的氢氧化钠溶液控制pH在9~ 10之间,连接回流装置,90℃下回流反应5.5h㊂在不同的溶剂加入量时,观察产率的变化㊂实验结果见表2㊂表2 溶剂用量对产率的影响溶剂用量(ml)20ml25ml30ml35ml40ml产率(%)41.251.259.456.255.3由表2可知,反应初随着溶剂用量的增加,反应物间接触更加充分,导致产率逐渐升高,当叔丁醇用量为30ml时产品产量最高;其后随着溶剂用量的增加,产率有所减少,这可能是由反应物间的接触机率减少,同时也有部分产物溶于溶济中造成的,因而最佳的溶剂用量为30ml㊂2.3相转移催化剂用量对产率的影响称取4,4′-二甲基三苯胺3g(0.011mol),30ml叔丁醇和50ml水加入到三颈瓶中,向其中滴加1%的氢氧化钠溶液,控制PH值在9~10之间,连接回流装置㊂在90℃加热回流反应,称取6g高锰酸钾(0.038mol),在5.5h内分批加入到反应瓶中㊂分别加入相转移催化剂苄基三乙基氯化铵(0.30g㊁0.35g㊁0.40g㊁0.45g㊁0.50g㊁0.55g㊁0.60g),观察相转移催化剂在使用量不同时,对产率的影响大小㊂实验结果见表3㊂表3 相转移催化剂用量对产率的影响相转移催化剂用量(g)0.30.350.400.450.500.55产率(%)41.443.249.253.859.456.3由表3可知,当相催化剂用量在0.5g时产品产率最高;随着催化剂用量的继续增加,产率逐渐降低㊂因此说明相转移催化剂在0.5g时最为合适㊂2.4 反应时间对产率的影响称取4,4′-二甲基三苯胺3g(0.011mol),相转移催化剂苄基三乙基氯化铵0.5g,高锰酸钾6g,加入30ml 叔丁醇㊁50ml水,向其中滴加1%的氢氧化钠溶液,控制PH值在9~10之间,连接回流装置㊂温度控制在90℃,加入6g氧化剂高锰酸钾(0.038mol),分别改变反应时间为3h㊁3.5h㊁4h㊁4.5h㊁5h,5.5h㊁6h,通过改变时间,观察在不同的反应时间内产率的变化(表4)㊂㊃38㊃表4 反应时间对产率的影响反应时间(h) 3.0 3.5 4.0 4.5 5.0 5.5 6.0产率(%)43.442.551.257.856.359.454.3由表4可以看出,反应进行到4h,溶液存在大量高锰酸钾紫色,产率低且产物呈棕黄色,5.5h后紫色基本褪去,反应完成;然而进一步延长反应时间后产率降低,可能是由于产物部分分解的原因㊂因此,最合适的反应时间为5.5h㊂3 结论大量的实验结果表明:在叔丁醇水溶液中碱性条件下,经过相转移催化由高锰酸钾氧化4,4′ 二甲基三苯胺制备4,4′ 二甲酸三苯胺的最佳的反应条件为:氧化剂高锰酸钾用量为7g,溶剂叔丁醇30ml,相转移催化剂苄基三乙基氯化铵为0.5g,反应时间5.5h合成4,4′-二甲酸三苯胺的产率最高为59.4%㊂[参考文献][1]李楠,王世荣,李祥高.三芳胺类空穴传输材料的合成及光电性能[J].化学工业与工程,2007,24(4):5-6.[2]张跃文,董金龙.三乙基苄基氯化胺催化合成乙酸苄酯工艺研究[J].太原师范学院报:自然科学版,2008,7(1):115-116.[3]夏海建.三苯胺树枝状分子的合成及性质研究[D].长春:吉林大学,2008:16.[4]Samuel C C,James W,Robert al Electrochemical and spectroscopic studies of cation radicals.I.Coupling rates of4-substituted tripheny laminiumion[J].Chem,1972,37(26):4440-4446.[5]范如霖,许传宁.有机合成中的相转移催化作用[M].北京:高等教育出版社,1994:197-190.[6]吴越.催化化学[M].北京:科学出版社,2000:57-62.[7]Facchettia,Mushrush M,Katzh E,Marks T J.n-Type Building Blocks for Organic Electronics,.A Homologous Family ofFluorocarbon-Substituted Thiophene Oligomers with High Carrier Mobility[J].Adv.Mater.,2003,15(1):33-38. [8]Cho D M,Parkin S R,Watson M D.Partial Fluorination Overcomes Herringbone Crystal Packing in Small Polycyclic Aromat⁃ics[J].Org.Lett.,2005,7(6):1067-1068.[9]焦家骏.有机化学实验[M].上海:上海交通大学出版社,2000.[10]曾昭琼.有机化学实验[M].北京:高等教育出版社,2000.Benzyl Triethyl Ammonium Chloride as Phase Transfer Catalyzed Synthesis of4,4′-(phenylazanediyl)dibenzoic Acid ZHAO Lun,DENG Qing-hui,WU Zhi-zheng,CUI Xing-tong,NIU Qian(Department of Chemistry,Changchun Normal University,Changchun Jilin130032,China) Abstract:The outcome of the experiment is that benzyl triethyl chloride whose molecular structure is C13H22ClN,is a kind of effective phase transfer catalysts which can synthesise4,4′-(phenylazanediyl)dibenzoic acid.During the synthesis process,4,4′-Dimethyltri⁃phenylamine was used as raw material,in alkaline condition with Potassium Permanganate oxidation,and adding phase transfer catalyst to synthesis of4,4′-(phenylazanediyl)dibenzoic acid.Research the reaction conditions were as follows:when the amount of Potassium permanganate is7g,the Tert-butanol alcohol is30ml,the amount of Benzyl triethyl chloride is0.50g,and the reflecting time is5. 5h,the product yield is up to59.4%.Key words:benzyl triethyl chloride;phase transfer catalysts;4,4′-(phenylazanediyl)dibenzoic acid㊃48㊃苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂催化合成4,4'-二甲酸三苯胺作者：赵仑， 邓青辉， 吴志正， 崔馨桐， 牛茜， ZHAO Lun， DENG Qing-hui， WU Zhi-zheng ， CUI Xing-tong， NIU Qian作者单位：长春师范大学化学学院,吉林长春,130032刊名：长春师范大学学报（自然科学版）英文刊名：Journal of Changchun Normal University (Natural Science)年，卷(期)：2014(3)本文链接：/Periodical_ccsfxyxb-z201403023.aspx。