高中化学 第一章 第3节 第2课时 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名导学案 新人教版选修5

第一章认识有机化合物

第三节有机化合物的命名

第2课时烯烃、炔烃及苯的同系物的命名

●新知导学

1．烯烃和炔烃的命名

(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)编号位：从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号定位。

(3)写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

名称：3-甲基-1-丁烯。

名称：2-甲基-2,5-庚二烯。

2．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法(以二甲苯为例)

若将苯环上的6

●自主探究

1．烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点？

提示：烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律外，还要注意以下不同点：

(1)选主链的依据不同

选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。

(2)编号位的依据不同

从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿拉伯数字编号。

(3)名称的书写不同

必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置，并把它写在主链名称之前。如的系统名称是2-甲基-2-丁烯。

的系统名称是5-甲基-3-庚炔。

2．用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最长的碳链作为主链？

提示：不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链。

烯烃和炔烃的命名

●教材点拨

1．烯烃和炔烃的命名

(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)

(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。

2．烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点

(1)主链选择不同：烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

(2)编号定位不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

(3)书写名称不同：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以为例，命名为：4,5-二甲基-3-丙基-1-己炔。

提示：①烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统命名为基础的，要明确二者的异同。

②名称中要标明双键或三键的位置，但只标明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。

③遵循“最长、最近、最多、最小”的原则，关键是主链必须含双键或三键。

●典例透析

某烯烃与氢气加成后得到2,2­二甲基丁烷，则这种烯烃的正确名称是( )

A．2,2­二甲基­3­丁烯B．3,3­二甲基­2­丁烯

C．2,2­二甲基­1­丁烯D．3,3­二甲基­1­丁烯

【解析】本题主要考查烯烃的结构及命名。难度较小。2,2­二甲基丁烷的结构简式为，由此可知

加氢前的烯烃结构简式为，名称为3,3­二甲基­1­丁烯，D项正确。【答案】 D

●变式训练

1．某炔烃经催化加氢后可得到2­甲基丁烷，则该炔烃的名称是)

A．2­甲基­1­丁炔B．2­甲基­3­丁炔基­1­丁炔 3­甲基­2­丁炔

解析：本题考查有机物的命名，考查考生对系统命名法的掌握情况。难度中等。2­甲基丁烷的碳骨架为，根据碳的四价原则，只能在最右侧碳原子之间补充三键，根据炔烃的命名原则，让官能团位次最小，确定其名称为3­甲基­1­丁炔。答案：C

苯的同系物的命名

●教材点拨

1．苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：

若苯环上的两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。其差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”“对”来表示。

若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿取代基位次和较小的方向进行。

如：邻二甲苯或1,2-二甲苯、间二甲苯或1,3－二甲苯、对二甲苯或1,4－二甲苯。

2．探究有机化合物命名的原则

有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”，具体见下表：

烃的衍生物命名比较复杂，醇、醛、羧酸等物质常常根据碳原子数命名为某醇、某醛、某酸，酯类物质的命名是以对应的醇、酸为基础进行命名，称为某酸某酯，如称为乙二酸乙二酯。

●典例透析

的名称为________或________。

【解析】苯的同系物的命名是以苯为母体的，所以为间三甲苯或为1,3,5-三甲苯。【答案】间三甲苯1,3,5-三甲苯

【点评】(1)单环芳烃：以苯为母体

单烷基取代苯，命名为“某烷基苯”。

多烷基取代苯，按最小数目编号原则，给苯环碳原子编号，标明烷基位置；名称格式同烷烃。

取代基有烷基、卤原子或硝基，则烷基苯为母体。

(2)多环芳烃：联苯为母体

(3)稠环芳烃：稠环芳烃的母体有萘、蒽、菲三种

(4)芳香化合物

环上的取代基连接有官能团，含官能团部分为母体，苯为取代基，命名规则同烯、炔、醇、醛、酮和羧酸的命名。羟基直接连接在苯环上，命名为苯酚。

●变式训练

2．(2014·试题调研)对于有机物用系统命名法应命名为( )

A．间甲乙苯B．1,3­甲乙苯

C．1­甲基­3­乙基苯D．1­甲基­5­乙基苯

解析：A选项为习惯命名。对苯环上的取代基进行编号时，应将连有最简单取代基的碳原子定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号，D选项不正确。答案：C

1．下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是(

)

解析：依据名称写出相应的结构简式，或给四个选项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个