第二章 饱和烃的同分异构和命名

7
同 分 异 构 体
构造异构
碳链异构 官能团异构
位置异构 互变异构
顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构
构象异构
构造异构：仅由分子中各原子连接方式和次序 不同而引起的异构。 碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式不同 而产生的异构。
8
C、H的类别
CH3 CH3 CH3 CH2 。 。 1 2 CH C 。CH3 。 4 3 CH3
6 6
3
5
17
“优先次序规则”P45
从基开始，依次比较原子序数，大则优
(CH3)3C
CH3 C CH3
(CH3)2CH
CH3CH2
CH3
>
CH3
CH3
H C CH3
>
CH3
H C H
>
H H C H
HOCH2- > H2NCH2- > CH3CH2-
双键看做两个单键；叁键看做单个单键
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(3)写全名： 取代基(前) 母 体(后)
★ 位置——阿拉伯数字标位（多个的话用“，” 隔 开 ★ 数目——中文数字计数 ★ 名称：按“优先次序规则” (P45)排列，较优基 团列后。 “重头戏在后面” ★ 取代基之间用“—”隔开，取代基与母体之间无 间隔号
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优先次序规则
1 2
①编号 ②命名
CH3-CH-CH-CH2-CH3 4 CH3 CH CH3 5 CH2 6 CH3
1o 1o 1o 1o
1o 1o
1o 1o 3o 3o 2o 2o
3 3 1o 1o
o o
CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3
1o 1o
CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3
1o 1o
1o 1o
2o 2o
4o 2o2o 1o 1o
CH3
1o 1o
12
参考答案：
1 o 1o
CH3
1o o 1
2,4-二甲基-3-乙基己烷
20
3
CH2CH2CH3 4 1 3 2 5| 8 6 7 CH3－CH－CH－CH－CH－CH－CH2－CH3 | | | | CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 2,3 －二甲基－6－乙基－ 5－丙基－4－ 异丙基辛烷
21
CH3 7 3 4 | 6 CH3－CH2－CH－CH2－5 C－CH2－CH3 | | 2 CH－CH CH3 3 | 1CH 3
2, 5, 5 －三甲基－3－乙基庚烷
22
CH3 CH3 CH3CH2CH CHCH CH CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基-庚烷
CH3 CH2CH2CH3
CH2 CH3 CH3CHCH2 CHCH2CH3 CH2 CH2CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
23
2,4-二甲基-3-乙基庚烷
CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 CH CH3 CH3
5
练习：写出戊烷的同分异构体的结构
C—C—C—C—C C | C—C—C—C C | C—C—C | C 正戊烷 b· p· 36.1℃
戊烷 C5H12
异戊烷
27.9℃
新戊烷
9.5℃
6
烷烃的同分异构体数目【了解】
碳原子数 异构体数 碳原子数 4 5 6 7 8 9 10 11 2 3 5 9 18 35 75 159 12 13 14 15 20 25 30 异构体数（ 推算） 355 802 1858 4347 36319 36797588 4111646763
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1o1o 2o 2o 2o 2o 2o 2o 2o 2o 2o 2o 1o 1o
1o 1o 3o 3o 2o 2o
2o 2o 2o 2o
1o 1o
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3
1o 1o
1o 1o 2o 2o
o o o o o o 1 2 2 2 2 1 3 3 o o
烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳
氢化合物，简称烃。
1
2.1
烷烃（alkane）
烷烃：分子中碳和碳以单键相连，碳 的其余价键都为氢原子所饱和的化合 物。
石油——各种烃的混合物 天然气——主要成份是甲烷 来源 动植物 白菜叶 C29烷 苹果皮 C27-C29烷 烟叶 C27-C31烷 蜂蜡 C29-C31烷
丁烷 C4H10 p· －0.6℃ CH3 CH2CH2CH3 b· CH3— CH—CH3 CH3 正丁烷
－11.7℃ 异丁烷
正丁烷
异丁烷
4
（ 1 ）同分异构现象：化合物分子式相同，但
结构不同的现象。 （ 2 ）同分异构体：分子式相同而结构式不同 的化合物。 说明：同一分子式，C数越多，异构体数越多
CH3-CH-C-CH3 CH3 CH3
1 1
o o
3 3
o o
4o 1 o 1o
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
2o
1o 1o
o 2o 2o 3o3o 2 2o
1o 1o
CH2 CH3
1o 1o
2o
1 1
o
o
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2.1.3 烷烃的命名
1．普通命名法（适用于简单、含碳原子 数较少的烷烃） C10以内用天干次序表示（甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸）
2
2.1.1、烷烃的同系列和同分异构
通式 CnH2n+2 R-H
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3……
同系列：结构相似，组成上相差 CH2 或其倍数 的一系列化合物。 同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 系 差：—CH2—。
3
2.1.2．异构现象 甲、乙、丙烷无异构现象
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
1o 1o
11
参考答案：
1o 1o
CH3
1o 1o
1o 1o 3o 3o 3o 3o 2o 2o 1o 1o
o 4o 2o 2 2o 2o 1o 1o
CH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3
1o 1o
CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3
1°
碳 原 子
伯（一级）1°：与另外一个C相连 叔（三级）3°：与另外三个C相连 季（四级）4°：与另外四个C相连
仲（二级）2°：与另外二个C相连 H 2°
3°
9
课下练习：
请写出庚烷(C7H16)的同分异构体的结 构式并标明1º 、2º、3º、4º 碳原子及1º 、
2º 、3º氢原子。
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参考答案：
CH3CH2CH－ CH3

CH3—C— CH3
异丙基
异丁基
仲丁基
叔丁基
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2．系统命名法：
（1）选主链（定母体）：最长最多（相同长 链，含支链多的为主链） （2）编号：“最低系列”规则 （近链端）
1 2
CH -CH-CH-CH -CH 3 2 3 (6) (5) (4) 4 CH3 CH CH3 (3) 5 CH (2) 6 2 CH 3 (1)
C10以上用中文数字表示（十一、十二…） 直链烷烃 名称前冠“正”
CH3(CH2)13CH3 正十五烷
14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正已烷
侧 链 烷 烃
在 链 端 具 有 (CH3)2CH- 结 构 异 构 体 为
“异” “iso-” 在链端具有(CH3)3C-结构异构体为“新” “neo-”
C C C C C C C C C C C
P17 问题2-2
24
2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C C-C C C—C—C—C—C C C-C C
CH3 CH3-CH CH3 CH3—CH—C—CH—CH3 CH3 CH-CH3 CH3
25
CH3 | CH3－C－CH2－CH3 | CH3 新己烷
15
CH3－CH－CH2CH2CH3 | CH3 异己烷
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。
CnH2n+1－, R－
CH3－ CH3CH2－ CH3CH2CH2－ CH3CH2CH2CH2－
甲基
乙基
丙基
丁基
CH3
CH3CH－ CH3
CH3CHCH2－ CH3