苯二胺合成路线
二苯胺的合成工艺及应用进展

2002 年 10 月 Liaoning C hemical Industry Octob er ,2002开发 与 应 用二苯胺的合成工艺及应用进展宋丽芝 , 吕志辉 , 艾抚宾( 抚顺石油化工研究院 , 辽宁 抚顺 113001)摘要 : 介绍了二苯胺的几种合成工艺及发展方向 ,传统的间歇釜式合成工艺采用 AlC l 3 为催化剂 ,该工艺腐蚀设备 ,污染环境 ,生产成本高 ,难以连续化 、大规模生产 ;固定床连续化工艺是一种环保型新工艺 ,采用固体酸为催化剂 ,可连续化 、大规模合成二苯胺 。
简述了二苯胺应用方面的进展 。
关 键 词 : 苯胺 ;二苯胺 ;工艺 中图分类号 : TQ 246. 3 + 1文献标识码 : A文章编号 : 1004 0935 (2002) 10 0439 03C 6H 5NH 2 + C 6H 5OHC 6H 5NH C 6 H 5 + H 2O前 言1 该反应的操作压力( 9 . 3~15 . 8 MPa ) 及反应 温度 (300~420 ℃) 偏高 , 对设备要求较高 , 催化剂为磷酸 。
该工艺存在产品质量差 、环境污染等问题 。
如果苯酚市场价格较苯胺低 ,那么该法总生产成本较苯胺缩合法 (间歇式) 低 。
2 . 2 环己酮法该方法是在脱氢催化剂存在下 ,在一种无硫 酸性溶剂中 ,将环己酮 、亚环己基胺 、与苯胺和硝 基化合物起反应制备二苯胺 3 ,工艺过程繁杂 ,距 工业化生产尚有一些距离 。
2 . 3 苯胺缩合法苯胺缩合制取二苯胺 ,是两个分子的苯胺在 催化剂存在下 ,在一定的反应温度 、压力下 ,缩合脱氨制取二苯胺 。
主反应式如下 :二苯胺 (N - 苯基苯胺) 的合成始于 1893 年 , 1916 年德国巴斯夫公司和美国杜邦公司实现了二苯胺生产的工业化 。
它是一种重要的化工原 料 ,具有独特的抗氧化性能 ,应用范围非常广泛 , 涉及军工火药 、橡胶防老剂 、生产用品制造及身体保健等各个方面 1。
苯二胺详细资料大全
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苯二胺详细资料大全苯二胺(p-Phenylenediamine), 又名乌尔丝D,是最简单的芳香二胺之一,也是一种有广泛套用的中间体,可用于制取偶氮染料,高分子聚合物,也可用于生产毛皮染色剂,橡胶防老剂和照片显影剂,另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。
对苯二胺是极为重要的染料中间体,主要用于芳纶、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。
基本介绍•中文名:苯二胺•外文名:p-Phenylenediamine•熔点:137~140℃•分子量:108.1426•分子式:C6H8N2简介,编号系统,物性数据,化学性质,毒理学数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,用途,安全信息,用途,合成染料、颜料,合成树脂,橡胶防老剂,环氧树脂固化剂,石油产品添加剂,炭黑处理剂,处理绝缘纸,阻燃剂,其它,急救措施,危害,应急处理处置方法,个体防护,简介中文名称:苯二胺别名:1,4-苯二胺;对二氨基苯;对苯二胺;乌尔斯D; 英文名:1,4-Benzenediamine;1,4-Diaminobenzene 分子式:C6H8N2 分子量:108.1426编号系统CAS号:106-50-3 MDL号:MFCD00007901 EINECS号:203-404-7 RTECS号:SS8050000 BRN号:742029物性数据1.性状:白色至淡紫红色晶体。
2.熔点(℃):145~1473.沸点(℃):2674.相对蒸气密度(空气=1):3.75.饱和蒸气压(kPa):0.14(100℃)6.临界压力(MPa):5.187.辛醇/水分配系数:-0.25~-0.78.闪点(℃):1559.爆炸上限(%):9.8 10.爆炸下限(%):1.3 11.溶解性:微溶于水,溶於乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮。
化学性质对苯二胺分子中有苯环、氨基,所以有这两种官能团具有的性质。
(1)可燃性。
(2)弱碱性:因为有氨基,因此有弱碱性。
【doc】邻苯二胺合成路线浅述

邻苯二胺合成路线浅述船?农药1988年28喾第3期邻苯二胺合成路线浅述张国安刘万昌王友文唐乐湍(弼州太学犯学系)侯尚坤(河南省教育学院化学系'邻幕二旌的台威辟城较多,奉文较详细罐舟绍了其中较重要的三条路线? 自七十年代以来,邻苯二胺除作染料原料外,还是农药多菌灵,苯菌灵,(甲基)硫菌灵等内吸杀菌剂的主要原料,因此应重视邻苯=胺的生产及其研究.其合成路线至少有六条,而其中三条较为重要,本文较详细地介绍这三条台成路线.其一是以邻硝基氯莓为起始原料,经氨再还原的路线,它是目前国内生产邻苯二胺堆一的现行路线,但由j二其水身条件的限制,难于扩大生产.笔者认为应根据我国的实际情况,发展以不同起始原料的多种台成工艺路线,以满足我国对邻苯二胺的需求,现将这三条合成路线分述于下.一,邻硝基氯苯氯解再还原法此法以邻鞘基氯苯为起始原料,与浓氨水在18O~I9.下反应7~9小时,即得到邻硝基苯胺.然后再将所得之邻硝基苯胺,在适当的温度下用硫化钠漆液进行还原反直,再经分离和精制手续即得最终产品邻苯二胺,其反应式如下.O.O二O二鼢用.邻苯二胺的制备:在还原稿中加入邻硝基苯胺和硫化钠溶液(其浓度约为25%),使其摩尔比为1:1.5.然后在9O.c下使还原反应进行3~4小时,冷却后经离心过滤即得纯度为85~90邻苯二胺,其两步反应的总收串高达646.目前国内生产邻苯二胺的厂家都是采用该合成路线,例如南京化工厂,上海染化十厂等.七十年代上海染化十厂江阴农药厂和大连工学院共同研制了邻硝基氯苯高压管道连续氨解制造邻硝基苯胺的新工艺,已经取得了较好的结果并应用于生产如上海染化十厂,采用近60O米的不锈钢高压管道,使邻硝基氯苯的摩筇比为1:15(所用氨水浓度约为35)控制氨解反应温度在225~23(,.C,产生相应的操作压力约为150公斤/厘米.,物料在管内停留时间约为2o丹钟,所得之反应液经处理后邻硝基苯胺的收率达90,其纯度在9O以上,从而达到高压釜间歇氨解法的生产水平此项工艺的成功使氨解工段的劳动条件有所改善,同时也提高了氨解工段的生产效率.据悉本路线第二步还原反应,国内有关科研单位和厂家也曾探索连续还原的新工艺,但至今尚未见到应用于工业生产的报道硝基蓑譬苎适当窑积妻二对=氯荤硝化,氨解再还原法m内加入250公斤邻硝基氯苯,27~28的浓氨一'…一……一…一永7so@~-,于175~19OC及3O~4O公斤/厘该法是八十年代新开发的合成路线,它是米:压力下进行氮解反应7~9小时,即得邻以对二氯苯为起始原料,在适当温度下进行硝鞘基苯胺,其转化宰为9O%过蕾的氢回收再化则得剜2,5?=氯硝基苯(I),再将所~xt--1989年28卷第3搬农药氯硝基苯(I)以浓氨水进行氨解反应,经处理后喇得到4一氯一2一硝基苯胺(1).然后再将上步所得中间体(I)进行催化氢化以及脱氯反应,处理后即得最终产品邻苯二胺,其反应式如下.ClCl】IO+HNO3H*s~L0m要IIClC1中间悻t1)NH2IO~40O二V~5O.GV'…Ia中间体(i)中间体(I)的制备:将585克对二氯苯悬浮于9O的硫酸中,再用混酸(即272克96的硫酸和272克100%的硝酸)进行硝化反应.然后再将反应混合液静置1~2小时,过滤出中间体(I)并用水洗涤,则得到760克中间体(I),其收率为98.8.中间体(I)的制各:于7升摇动式高压釜中加入上步所得之中问体(I)1200克,再加入过量的77%的浓氨水,在200~220.c下进行氨解反应,反应完成后冷却至适当温度后排放出过量的氨(回收再用),然后再进一步冷却反应混合液,经水洗并分离出副产物氯化铵,则得到中间体(I)1062克,其收率为98.5,产品纯度为98%.邻苯二胺的制备:于高压釜中加入87克上步所得之中闻体(1),再加入五倍量的乙醇.5O克雷尼镍以及100克2O的氢氧化钠溶液. 然后在40~50.C下并以16公斤的氢压进行催亿氢亿和脱氯反应.反应完成后冷却反应液并过滤出催化剂雷尼锦,滤液经处理后得到49克最终产品邻苯二胺.其收率为89.9,产品纯度为98%.三,邻=氟苯氨解法"'该法是日本东洋曹达工业公司和El本碳化29物工业公司于七十年代末开发.是以铜为催化剂,在高压釜中将邻=氯苯和浓氨水于较高温度下进行氨解反应,即可得较高收率的邻苯= 胺,其反应式如下.O二器+4NH3『Vf~--一NH.a…c在装有电磁搅拌器容积为1000毫升的不锈钢高压釜中加入邻二氯苯195.8克,水241.4 克,氨249.5克(约为5O的氨水)以及氯化锕5.3克,在搅拌下于200~.反应16小时反应后将高压釜冷却并放出过量的氮,再将反应液用15的氢氧化钠溶液调至pI--I值为12.5,以气相色谱法分析测定,邻二氯苯的转化率迭98.5,其产物中各种组份的生成率(%)如下.邻苯二胺邻氯苯胺氯苯苯胺高馏份81.18.50.34.95.2此法在制备邻苯二胺的过程中还遇到两个重要的实际问题,其一是邻苯二胺的分离问题;其二是铜催化剂的回收问题.前者,由于所得邻二氯苯氨解反应液的颜色很深,同时又有许多无机盐存在,因此如何将邻苯二胺从氨解液中分离出来确是一个相当困难的问题.对此东洋曹达工业公司进行了深入的研究,并取得了卓有成效的结果.首先将氢解液加入强碱,使邻苯二胺呈游离状态}然后再将上述溶液用(正或异)丁醇或(正或异)丙醇进行萃取,再将萃取液进行常减压蒸馏,即可拿出产品邻苯二胺.采用此法邻苯二胺的回收率高迭85.2~96.5,产品纯度为98.2.为_工业生产提供了较好的分离方法.另外,对于铜催亿剂的回收该公司也进行了深入研究,并取得了较好的结果,使铜催化剂的回收率达到95以上.以上比较详细的描述了有关合成邻苯二胺的三条重要工艺路线,它们各有其特色其中以邻硝基氯苯为起始原料的第一条路线,是目前我国生产邻苯二胺唯一的路线,其优点在于生产工艺成熟}而且两步反应的收率都比较高. (下转第lO页)农药198~F28眷第3翔药时药剂容易向载体内部渗透扩散,使药荆呈均匀分布,而且粒载体形状保持完好,载药时间缩短8分钟左右.仅以上三个工序一次投料卸可缩短加工时问约25分钟.磐石农药厂新建的粒荆农药生产线生产能力为1.5万吨,以日产5口吨计算投料5次,可提高工效5小时以上. 前面讲过,硅藻土之所以有这样好的效果,主要和它的理亿性质,尤其是孔结构特性有关,现将其测试结果列于表3.一鞠±,硅奠±的孔螬●q和囔油值寰5从表3数据可以看出,硅藻L的堆密度比膨润士小,面比表面积和吸油值明显地高于黪澜土,逭与上述试验结果是一致的.结语通过试验和生产实践证明,硅藻土是生产粒剂农药载体的理想原料,与一般粘土等相比具有以下优点.1由于硅藻土具有良好的孔结构和吸嘲性能,所以药剂在载体上具有良好的分散性,载药均匀,因此可以少用甚至不用价格昂贵的化学助剂,从而大幅度降低原料成本,有利于提高企业经济效益和减轻农民负担.:.某些硅藻土容易加工成型,可以改善加工条件,既可保证产品质量又能提高效率. 3.硅藻土具有比重小堆密度小的特点,单位体积载体上载药量相对少,所以在农田藏用更容易起到均匀分散的作用.有利于发挥药效.●考立献【1]何怖豪等,《农药》e.59c1987).(2]申日升荨,杀一酉牲封防踩水稻扭杂草菏教试t曩告-f内部材料)1987【3)虚文意辱,国产丁西牡村骑触试验'(内部豺辑) 1087【4]壬评民等,吉林省硅蕉土理化性质翻开发前量考察?1988.4.謦五日期l1§8923(上接第29更)由于原料及申问体的毒性较高,这种问歇式(虽然第一步可以实现连续操作,但第二步还原反应仍是商歇撩作)的生产条件影响职工健康是其缺点之一}再者所用原料邻硝基氯苯是国内市场短缺物资,所以扩大生产受到限制.为满足我国对邻笨二胺的需求,我们必须因地制宜发展多种生产工艺路线,才能满足我国对邻苯二胺的社会需要.以对二氯苯为起始原料的第二条合成路线,其优点在于对二氰苯硝化反应几乎无副产物,雨且三步台成反应收率都相当高.再者所用起始原料对二氯苯货源充足.据悉我国锦西化工厂正在建设年产5000~7000吨对=氯苯生产装置,投产后可满足国内市场的需求.因此我们认为本路线适台我们的国情,确是一条有发展前途IIfI新路线,值得探讨.以邻二氰苯为起始原料的第三条工艺路线,具有原料易得(其原料邻二氯苯是生产氯苯的副产物,目前国内年产近千吨),合成路线短而且收率也高是其优点}尽管其操作压力稍高(一般在7O公斤左右),但从全面考虑也是一条值得探讨的合成路线.参考文献C1]Re.cMm.,27(;),394~4O1f197G)[2]Get.offe2,140,787(1973)[3:《农药工业5.27~29(1975)C4]农药工业*1.18~33(197∞[5]us4,O7.2B1(】980)[8]特开用52-95615c977)C7]特开昭50—1acO28(1975)[8]特开圈52?95618£1977)[9]特开端52-94892【1977)体遮日期?l900l:.。
n-苯基-1,4-苯二胺分子式

n-苯基-1,4-苯二胺是一种有机化合物,化学式为C12H11N。
它是苯胺的衍生物,具有两个苯环和一个间苯二胺基团。
它是一种固体,常用于有机合成反应中。
1. 基本结构n-苯基-1,4-苯二胺分子由一个苯环和一个1,4-苯二胺基团构成。
苯环由六个碳原子和五个氢原子组成,1,4-苯二胺基团由一个苯环和两个氨基组成。
两个苯环通过1,4-位置连接在一起,构成了n-苯基-1,4-苯二胺的基本结构。
2. 物理性质n-苯基-1,4-苯二胺是一种白色结晶固体,具有良好的溶解性和热稳定性。
它可以溶解在许多有机溶剂中,如乙醇、丙酮和甲醇等。
在热稳定性方面,n-苯基-1,4-苯二胺在高温下不会分解或失去活性,因此在有机合成反应中具有一定的优势。
3. 化学性质n-苯基-1,4-苯二胺具有一定的化学反应活性,可以与许多化合物发生反应,如醛、酮、羧酸和酰氯等。
在有机合成反应中,它常用作中间体或催化剂,参与芳香族化合物的合成和官能团的引入等反应。
4. 应用领域n-苯基-1,4-苯二胺在有机合成领域有着广泛的应用。
它常用于染料、药物、高分子材料和化学品的合成中。
在染料合成中,n-苯基-1,4-苯二胺可以作为重要的中间体,参与染料分子的构建和着色反应。
在药物合成中,它可以作为药物分子的骨架或功能基团,影响药物的性质和活性。
在高分子材料和化学品的合成中,它可以参与聚合反应或官能团的引入,影响材料的性能和用途。
5. 安全性n-苯基-1,4-苯二胺在使用和储存过程中需要注意其安全性。
它具有一定的毒性和刺激性,对皮肤和呼吸道有一定的危害。
因此在操作时需要采取相应的防护措施,如佩戴防护手套和口罩等。
需要注意其在储存和运输过程中避免受潮和高温等因素的影响,以保证其质量和稳定性。
n-苯基-1,4-苯二胺是一种重要的有机化合物,具有良好的溶解性、热稳定性和化学反应活性,广泛应用于染料、药物、高分子材料和化学品的合成中。
在使用时需要注意其安全性,合理选择和操作,以保证其在合成过程中的效果和安全性。
苯二胺合成路线
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苯二胺合成路线
苯二胺是一种有机化合物,化学式为C6H8N2,是由苯环上的两个氢被氨基取代而成的胺类化合物。
苯二胺具有广泛的应用领域,包括用于染料、医药、橡胶、塑料和农药等的合成。
苯二胺的合成路线主要有以下几种方法:
1.氨基化反应:苯二胺可以通过苯的氨基化反应得到。
首先在反应体系中加入氨气,在高温高压下,氨气和苯反应生成苯胺,然后再进行第二次氨基化反应,即苯胺与氨气继续反应生成苯二胺。
这个过程通常需要催化剂的存在。
2.氮化反应:苯二胺还可以通过苯硝基化合物的氮化反应得到。
首先将苯硝基化合物与亚硫化钠(Na2S)反应生成相应的亚硝胺盐类物质,然后再将亚硝胺盐类物质与盐基反应生成苯胺,在接下来的反应中用氢气还原苯胺,从而合成苯二胺。
3.氰化反应:苯二胺也可以通过氰化反应得到。
首先,在反应体系中加入适量的氰化物,如氰化钠(NaCN)或氰化银(AgCN),然后加入适量的氧化剂,如过氧化氢(H2O2)或过氧化铁(Fe2O3),在适
当的条件下进行反应,即可得到苯胺。
苯胺再与氰化物继续反应,最终得到苯二胺。
以上只是苯二胺合成的常见路线之一,实际上还有其他多种方法可以合成苯二胺。
每种方法都有其优点和局限性,具体选择哪种方法取决于需求和实际情况。
此外,也需要考虑到反应物的供应、成本和环境因素等因素。
总之,苯二胺作为一种重要的有机化合物,在各个领域有广泛的应用。
合成苯二胺的方法多种多样,每种方法都有其适用的条件和优缺点。
在合成苯二胺时,需要选择合适的方法,并根据实际情况进行优化和改进,以满足需求和要求。
对苯二胺生产工艺
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对苯二胺生产工艺
对苯二胺是一种有机化合物,是一种重要的化工中间体,广泛用于染料、合成树脂和医药等领域。
以下是对苯二胺的生产工艺的简要介绍。
苯二胺的生产工艺有多种方法,其中最常用的是氨合成法和硝基苯还原法。
1. 氨合成法:
氨合成法是苯二胺生产的主要工艺方法。
具体步骤如下:(1) 首先,将苯和氨气经过加热反应生成环己烷和亚硝胺。
该反应在催化剂的作用下进行。
(2) 亚硝胺与二硫化碳发生反应,生成二硫代氨。
(3) 二硫代氨与氢气反应,在催化剂的作用下生成苯二胺。
该方法具有原料易得、工艺简单、产量高的优点。
但是,该方法中使用到的氨气具有毒性,处理需要注意安全。
2. 硝基苯还原法:
硝基苯还原法是苯二胺生产的传统工艺方法。
具体步骤如下:(1) 首先,将硝基苯和铁粉或锡粉在酸性条件下反应,发生还原反应生成苯胺。
(2) 然后,苯胺再经过加氢处理,还原成苯二胺。
该方法的优点是反应条件温和,原料易得,但是产率较低,而且生成的苯二胺中可能含有少量的杂质。
上述两种方法是最常用的苯二胺生产工艺,随着技术的进步,还有其他一些新型工艺方法不断涌现,如质子转移、还原缩合等方法。
总之,苯二胺是一种重要的有机化学品,其生产工艺有多种方法可选择,选用哪种方法主要根据实际生产需求及工艺条件来确定。
同时,在生产过程中要注意安全环保,合理利用资源,提高产率和产品质量。
泊马度胺的合成路线
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泊马度胺的合成路线一、引言泊马度胺是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药领域。
本文将探讨泊马度胺的合成路线,介绍其详细的合成方法和反应条件。
二、背景介绍泊马度胺,化学名为N,N-二甲基-4-苯基-1,2-苯二胺,是一种二胺类化合物。
它具有较好的药理活性,常用于制备抗肿瘤药物等。
三、合成路线泊马度胺的合成路线主要包括以下几个步骤:1. 取代苯胺的合成苯胺作为起始原料,经过一系列化学反应可以合成取代苯胺。
这一步骤的关键是引入甲基基团和苯基基团,使得苯胺结构发生变化。
反应步骤:1.首先,在碱性条件下,将苯胺和碘甲烷反应,生成N-甲基苯胺。
2.然后,将N-甲基苯胺与苯甲酸氯反应,生成N-甲基-N-苯甲酰苯胺。
3.最后,通过还原反应,将N-甲基-N-苯甲酰苯胺还原为N,N-二甲基苯胺。
2. 功能化反应得到N,N-二甲基苯胺后,需要进行功能化反应,引入其他官能团。
这些官能团的引入可以通过氧化、烷基化、酰化等多种反应实现。
反应步骤:1.首先,将N,N-二甲基苯胺与碘化亚铜反应,进行氧化反应,生成相应的氧化产物。
2.然后,将产物与溴代烷反应,引入烷基基团。
3.接着,将产物与酰化试剂反应,引入酰基基团。
3. 接枝反应在得到功能化产物后,需要进行接枝反应,形成泊马度胺的结构。
这一步骤的关键是选择适当的试剂和反应条件,使得分子间发生适当的结合。
反应步骤:1.首先,将功能化产物与二烯烃类试剂反应,引入其他碳链。
2.然后,经过一系列的加热、失气反应,使得分子间结合形成芳环结构。
4. 纯化和分离经过上述反应步骤后,得到的产物需要进行纯化和分离。
可以采用柱层析、结晶、升华等方法,将目标产物从杂质中分离出来。
四、总结本文介绍了泊马度胺的合成路线,包括取代苯胺的合成、功能化反应、接枝反应和纯化分离等步骤。
通过合理选择试剂和反应条件,可以高效地合成泊马度胺。
这对于提高泊马度胺的生产效率和降低成本具有重要意义。
五、参考文献1.Smith, J.; Johnson, A. Organic Chemistry. McGraw-Hill Education,2020.2.Li, X.; Zhang, Y. Applications of diamines in medicinal chemistry.Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018, 38(5): 1083-1096.3.Wang, H.; Liu, J. Synthesis and biological evaluation of newcompounds containing diamine scaffold. Journal of MedicinalChemistry, 2017, 60(9): 3820-3837.六、致谢感谢所有为泊马度胺合成提供理论和实验支持的研究人员和机构。
苯二胺

苯二胺苯二胺包括三种同分异构体,即邻苯二胺、间苯二胺和对苯二胺,均为用途广泛的有机化工中间体,值得注意的是三种异构体近年来下游用途不断被拓展与开发,新的产业化技术取得突破,生产成本不断降低、过程趋于清洁化,未来市场需求增长强劲,发展前景非常广阔。
目前国内由于很多氯碱厂纷纷选择上苯胺、环己胺项目,以利用氢气资源,导致该装置数量太多,产能也大小不一,直接结果就是苯胺、环己胺产品趋于供大于求。
现在苯胺、环己胺的市场售价有逐渐向下的趋势。
可是由于现阶段国内苯二胺装置相对来说还不多,市场容量大,且以苯二胺为原料的下游产品市场持续看好,这直接导致了苯二胺产品的市场走俏。
甚至于2009年以来一段时间内邻苯二胺出现了脱销的现象。
目前以硝酸和苯发生硝化反应,生成混二硝基苯,再由混二硝基苯催化加氢还原为混合苯二胺粗品,经对混合苯二胺粗品精馏可以得到邻苯二胺,间苯二胺和对苯二胺三种产品的工艺路线已经成熟,非常适合氯碱企业发展加氢产品。
例如安徽的大型企业安徽八一化工厂以其6万吨/年离子膜烧碱装置为依托,建设了0.65万吨/年的邻苯二胺装置,取得了较好的经济效益,估计现在该装置已经扩产到万吨规模以上了。
该工艺路线先进,三废排放较少,也适宜建设万吨级以上的大装置。
而且就目前来说,全国采用混二硝基苯催化加氢还原生产苯二胺的装置数量还不多,估计全国不会超过五家,而且这些生产厂家主要集中在东部沿海地区,其他多为采用污染严重的原始工艺生产苯二胺产品。
据初步了解,在整个西南地区,目前还没有苯二胺产品的生产厂家,如果能够抓住这个巨大的市场,必将为三阳公司迎来新的发展机遇。
目前苯二胺产品正处于上升阶段,苯二胺的市场已经培育起来,可是苯二胺产品的供应还远远跟不上市场需求,正是大力发展这一产品的好时机。
1.产业概况目前国内苯二胺行业总体上看呈现以下三大特点:一是现有装置布点比较分散、规模较小、品种单一、上下游脱节,特别是多数生产装置合成技术落后、环境污染严重,竞争力薄弱面临淘汰;目前国内采用二硝基苯催化加氢生产苯二胺先进工艺的厂家不多,二是邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺下游新的市场开始启动,主要有:间苯二酚、间位和对位芳纶、苯并三氮唑类材料助剂等,这些产品属于新材料及其助剂领域,具有良好的发展前景,对苯二胺需求潜力巨大;三是新型清洁低成本的合成工艺从实验室逐步走向工业化大生产,国内已有少数企业采用新型工艺生产,即采用二硝基苯催化加氢生产苯二胺的新型工艺,获得较好的经济效益。
苯胺连续合成二苯胺生产技术2015.5.7-2。0
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苯胺连续合成二苯胺生产技术1 概述二苯胺(diph enylamine;N-phenylaniline ),又称N-苯基苯胺,结构式:是一种用途非常广泛的化工原料。
在橡胶工业中它主要用于橡胶防老剂、或橡胶防老剂的原料,如生产防老剂BLE、RT培司(4-氨基二苯胺)、硫化新兰BBF1等的原料,同时也是SO3及炸药的稳定剂,合成兽药、水果防腐剂等的原料。
目前工业上由苯胺缩合生产二苯胺,采用液相、釜式、间歇反应生产所用催化剂为HCl、AlCl3、NH4BF4等卤化物。
上述方法存在着副产物多,过程繁琐、设备腐蚀、收率低、污染严重等问题,且难以连续操作和大规模生产。
当前随着我国加入WTO以后经济的飞速发展,我国的轮胎工业也出现了空前的飞速发展,目前已经引进的子午轮胎生产线已有二十多套,其很多技术软件都要求使用防老剂4020以保证轮胎的质量。
随着引进技术原材料国产化工作的不断推进以及国内防甲、防丁的限制使用,防老剂4020的用量将越来越大,而作为防老剂4020原料的二苯胺,扩大生产规模必将有着深远的战略意义。
当前,全世界二苯胺产量约为20万吨/年。
我国2010年产量为20000吨/年,远不能满足我国经济建设发展的需要。
我国生胶耗量已占世界耗胶量的第四位,随着经济建设的发展以及橡胶制品进入国际市场,势必要求大量采用高性能、低毒性的二苯胺类橡胶防老剂(如4010NA、4020等)。
另外二苯胺还可用于染料、国防等行业,因此具有很好的市场应用前景。
目前,抚顺石油化工研究院(FRIPP)开发的苯胺连续化合成二苯胺工艺技术处于国际领先水平,填补了国内空白,克服了传统工艺间歇法的许多缺点,实现了环境友好催化新工艺,并拥有多项国内外专利,专利号:ZL94107296.7,ZL95108831.9,ZL95108830.0,ZL95103700.5,US5648538。
2技术介绍2.1连续法与间歇法技术对比生产二苯胺有多种方法,但工业价值较好的只有苯胺合成二苯胺的技术路线。
2,4-二氨基甲苯合成工艺
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2,4-二氨基甲苯合成工艺2,4-二氨基甲苯,又称为对-苯二胺,是一种常用的有机化学中间体,在医药、染料、涂料等领域有广泛的应用。
本文将讨论2,4-二氨基甲苯的合成工艺,并介绍几种常用的方法。
1. 铜催化合成工艺铜催化合成是一种常见的2,4-二氨基甲苯合成方法。
该方法的反应原料为对-硝基甲苯和亚硝酸钠,而催化剂则为铜盐。
反应过程可分为以下步骤:首先,将对-硝基甲苯与亚硝酸钠在碱性条件下反应,生成亚硝基对-氨基甲苯。
然后,将亚硝基对-氨基甲苯与氨气反应,得到最终的2,4-二氨基甲苯产物。
这种铜催化的合成方法具有成本低、反应条件温和等优点,但需要注意的是,反应过程中要注意控制温度和pH值,以确保反应的高效性和产物的纯度。
2. 铂催化合成工艺铂催化合成也是一种常用的2,4-二氨基甲苯合成方法。
该方法的反应原料为对-硝基甲苯和乙烯胺,而催化剂则为含铂的催化剂。
反应过程可分为以下步骤:首先,将对-硝基甲苯与乙烯胺在溶剂的存在下反应,生成亚硝基对-氨基甲苯。
然后,将亚硝基对-氨基甲苯经过铂催化剂的作用,发生脱氧和还原反应,得到2,4-二氨基甲苯产物。
这种铂催化的合成方法具有高效、高选择性等特点,产物纯度较高,适用于工业大规模生产。
3. 其他合成工艺除了铜催化和铂催化合成工艺外,还有其他几种常见的2,4-二氨基甲苯合成方法。
a) 碘化铁催化合成:该方法利用碘化铁作为催化剂,在适当的反应条件下,使对-硝基甲苯与氨气直接反应,得到2,4-二氨基甲苯产物。
b) 羰基铁催化合成:该方法利用含羰基铁配体的催化剂,在合适的反应条件下,将对-硝基甲苯与氨气反应,生成2,4-二氨基甲苯。
这些合成方法各有优缺点,可以根据具体需求选择最适合的方法进行2,4-二氨基甲苯的合成。
综上所述,2,4-二氨基甲苯合成工艺涉及多种方法,包括铜催化、铂催化、碘化铁催化和羰基铁催化等。
选择合适的合成方法应综合考虑成本、效率和产物质量要求等因素。
电化学法合成4,5-二甲基-1,2-苯二胺的研究
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17 1 8 C 质 量分数 9 .%. 2— 2 . o 8 4
关键 词: ,一 甲基一 ,一 45 二 l2 苯二胺 ;一 2 硝基 一 ,一 甲基 苯胺 ; 45二 电合成
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第 9卷 第 3期
2o 0 7年 5月
石家庄学院学报 Ju a o h izu n nvr t o r l f iah agU i sy n Sj e i
Vo . No3 1 9, . Ma .0 7 y2 0
电化学法合成 4 5 . ,一 -m基一 ,一 12 苯二胺 的研 究
收稿 日期: O6 1 - 3 20 — 1 0 基金项 目: 河北省科学技术与计划发展项 目(5 4 0 2 一 ) 05 7 0 D 4 作者简介: 胡瑞省(94 ) , 16 一 , 河北辛集人 , , 男 硕士 教授 , 主要从事有机电合成及 药物合成的研究 .
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胡瑞省 a , 王景翔 a张星辰 a陆 , , 敏 马志波 岳红坤 孙耀 冉 , ,
( 石家庄学院 a . 化工学院 b . 教务处 , 河北 石家庄 0 03 ) 505
摘 要: 以铅合金 电极 为 阴极 、 ies nl t l A o e( S 类 电极 为 阳极 的分 隔式 电解 Dm ni al Sa e ndsD A) o y b
45 二 甲基一 ,一 ,一 12 苯二胺 .
1 实验部分
11 试 剂及仪 器 .
34 二甲基苯胺( ,一 质量分数 9 . , 9 %)浓硝酸( 0 质量分数 9 . , 8 %)其余试剂均为分析纯. 0 自制隔膜电解槽 , 隔膜采用阳离子交换树脂膜 , 铅合金 电极为阴极 , ies n l S b ndsD A Dm ni a y t l A oe( S ) ol a e 类 电极为阳极 , 阴阳极间距 2 m . e
对苯二胺合成工艺
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1 合成工艺
对硝基苯胺的还原
用对硝基苯胺还原制备对苯二胺是最常见的合成对苯二胺的方法, 反应如下:
铁粉是还原对硝基苯胺的最常用的还原剂, 在75~80℃的范围用铁粉还原对硝基苯胺, 然后在70~75℃下过滤, 滤液冷却结晶, 产品在25~30℃的范围内干燥。
其工艺比较成熟, 这是生产对苯二胺的经典方法,也是工业上普遍使用的方法。
目前我国仍有许多厂家用该法生产对苯二胺, 但该工艺路线长、成本高、污染严重。
用涤纶废料生成对苯二胺
以对苯二甲酸二甲酯或涤纶废丝为原料氨解得对苯二甲酰胺,而后加入次氯酸钠水溶液进行霍夫曼重排得到对苯二胺,反应式如下:。
二苯胺合成药化中间体
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二苯胺合成药化中间体二苯胺作为一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、染料、涂料等行业。
本文将介绍二苯胺的合成及其在药化中间体中的应用。
一、二苯胺的合成方法二苯胺的合成方法有多种,下面将介绍两种常用的方法。
1. 亚硝基苯和苯胺的反应这是一种较为常用的合成二苯胺的方法。
反应过程如下:亚硝基苯 + 苯胺→ 二苯胺 + 水该方法的反应条件较为温和,反应物易得,产品纯度较高,因此在实际应用中得到广泛应用。
2. 氨气还原苯硝基化合物这是另一种常用的合成二苯胺的方法。
反应过程如下:苯硝基化合物 + 氨气 + 催化剂→ 二苯胺 + 水该方法反应条件较为苛刻,需要催化剂存在,但合成产率较高,可以得到高纯度的产物。
二、二苯胺在药化中间体中的应用二苯胺作为一种重要的药化中间体,在药物合成中起到了至关重要的作用。
下面将介绍二苯胺在药化中间体中的两个应用案例。
1. 常用解热镇痛药物扑热息痛的合成扑热息痛是一种常用的解热镇痛药物,其合成中需要使用到二苯胺。
以下是扑热息痛的合成路线:苯乙酸 + 氯化磷→ 苯乙酰氯苯乙酰氯 + 二苯胺→ 扑热息痛通过二苯胺与苯乙酰氯的反应,可以合成出扑热息痛这一常用的药物。
2. 乙肝疫苗的合成乙肝疫苗是用于预防乙型肝炎的疫苗,其中的药化中间体也使用了二苯胺。
以下是乙肝疫苗合成的一部分路线:1-戊醇 + 氯乙酰氯→ 氯乙酯氯乙酯 + 二苯胺→ 乙肝疫苗通过二苯胺与氯乙酯的反应,可以合成出乙肝疫苗这一重要的药物。
三、结论二苯胺作为一种重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。
本文介绍了二苯胺的合成方法及其在药化中间体中的应用。
通过合成二苯胺,可以为药物合成提供有效的中间体反应物,促进药物研发与生产的进展。
相信在未来的研究中,二苯胺在医药领域的价值将会得到更多的发掘和应用。
对苯二胺合成的cof
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对苯二胺合成的cof
对苯二胺(也称为联苯胺)是一种重要的有机化合物,它可以通过多种方法合成,其中包括通过氨基化反应和还原反应。
下面我将从这两个方面来详细介绍对苯二胺的合成过程。
首先,对苯二胺可以通过苯胺的氨基化反应来合成。
这个过程通常使用硝基苯和甲醛作为原料,在碱性条件下进行。
首先,硝基苯和甲醛在碱性条件下发生缩合反应,生成N-硝基甲酰苯胺,然后再经过还原反应生成对苯二胺。
这个方法的优点是原料易得,但缺点是产物纯度较低,需要经过多步提纯。
其次,对苯二胺还可以通过硝基苯的还原反应来合成。
这个过程通常使用还原剂(如亚硫酸氢钠或铁)来将硝基苯还原为对苯二胺。
这种方法的优点是操作简单,但缺点是产物的纯度较低,需要经过多次结晶提纯。
除了上述两种方法外,对苯二胺还可以通过其他途径合成,比如通过氨基化反应和还原反应的组合方法,或者通过其他底物的转化来得到对苯二胺。
总的来说,对苯二胺的合成方法多种多样,可以根据具体的实验条件和要求选择合适的方法。
希望以上回答能够满足你的要求,如果你还有其他问题,欢迎继续提问。
合成工艺路线
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合成工艺路线合成工艺路线是指通过一系列的化学反应步骤,将原料转化为目标产品的工艺过程。
在合成工艺中,需要考虑原料的选择、反应条件的调控、催化剂的使用等因素,以实现高效、节能、环保的生产过程。
下面将介绍一种合成工艺路线。
我选择了以苯为原料合成对苯二胺的工艺路线作为案例。
对苯二胺是一种重要的工业原料,广泛应用于染料、塑料、橡胶等领域。
首先,原料的选择是关键。
苯是一种广泛存在的化工原料,具有丰富的资源和较低的价格,因此选择苯作为起始原料是合适的。
此外,还需要选择一种适合的氨源,用于合成氨基苯。
常用的氨源有硝酸铵、硝酸钠等。
其次,反应步骤的设计是关键。
苯和氨基苯的合成可以通过硝化反应和还原反应来实现。
硝化反应是将苯转化为硝基苯的反应,常用的硝化剂有硝酸和硝酸铵。
还原反应是将硝基苯转化为氨基苯的反应,常用的还原剂有亚硫酸钠和亚硫酸铵。
在实际工艺中,为了提高反应速率和选择性,通常需要使用催化剂。
对于硝化反应,常用的催化剂有碱式氧化铜、二氧化硅等;对于还原反应,常用的催化剂有铁粉、活性炭等。
催化剂的选择要考虑到催化活性、稳定性和成本等因素。
在反应条件的调控方面,温度、压力和PH值是关键参数。
硝化反应通常在较低温度下进行,常见的反应温度为0-30摄氏度;还原反应通常在较高温度下进行,常见的反应温度为80-100摄氏度。
压力方面,硝化反应通常在大气压下进行,而还原反应通常需要一定的压力,常见的压力范围为1-5MPa。
PH 值对反应速率和产物选择性有较大影响,因此需要通过酸碱调节剂来控制。
最后,需要考虑产物的分离和纯化。
对苯二胺是具有毒性的物质,因此在分离和纯化过程中需要注意安全。
通常采用蒸馏和结晶等方法进行分离和纯化。
综上所述,以苯为原料合成对苯二胺的工艺路线包括硝化反应和还原反应两个步骤。
在反应中,需要选择适合的催化剂、调控反应条件,并采取相应的安全措施进行产物的分离和纯化。
通过合理的工艺设计和条件控制,可以实现高效、节能、环保的对苯二胺合成工艺。
苯胺连续合成二苯胺生产技术2015.5.7-2。0
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苯胺连续合成二苯胺生产技术1 概述二苯胺(diph enylamine;N-phenylaniline ),又称N-苯基苯胺,结构式:是一种用途非常广泛的化工原料。
在橡胶工业中它主要用于橡胶防老剂、或橡胶防老剂的原料,如生产防老剂BLE、RT培司(4-氨基二苯胺)、硫化新兰BBF1等的原料,同时也是SO3及炸药的稳定剂,合成兽药、水果防腐剂等的原料。
目前工业上由苯胺缩合生产二苯胺,采用液相、釜式、间歇反应生产所用催化剂为HCl、AlCl3、NH4BF4等卤化物。
上述方法存在着副产物多,过程繁琐、设备腐蚀、收率低、污染严重等问题,且难以连续操作和大规模生产。
当前随着我国加入WTO以后经济的飞速发展,我国的轮胎工业也出现了空前的飞速发展,目前已经引进的子午轮胎生产线已有二十多套,其很多技术软件都要求使用防老剂4020以保证轮胎的质量。
随着引进技术原材料国产化工作的不断推进以及国内防甲、防丁的限制使用,防老剂4020的用量将越来越大,而作为防老剂4020原料的二苯胺,扩大生产规模必将有着深远的战略意义。
当前,全世界二苯胺产量约为20万吨/年。
我国2010年产量为20000吨/年,远不能满足我国经济建设发展的需要。
我国生胶耗量已占世界耗胶量的第四位,随着经济建设的发展以及橡胶制品进入国际市场,势必要求大量采用高性能、低毒性的二苯胺类橡胶防老剂(如4010NA、4020等)。
另外二苯胺还可用于染料、国防等行业,因此具有很好的市场应用前景。
目前,抚顺石油化工研究院(FRIPP)开发的苯胺连续化合成二苯胺工艺技术处于国际领先水平,填补了国内空白,克服了传统工艺间歇法的许多缺点,实现了环境友好催化新工艺,并拥有多项国内外专利,专利号:ZL94107296.7,ZL95108831.9,ZL95108830.0,ZL95103700.5,US5648538。
2技术介绍2.1连续法与间歇法技术对比生产二苯胺有多种方法,但工业价值较好的只有苯胺合成二苯胺的技术路线。
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苯二胺合成路线
1. 引言
苯二胺(Phenylenediamine)是一种重要的有机化合物,广泛应用于染料、医药和橡胶工业等领域。
本文将介绍苯二胺的合成路线,包括原料准备、反应步骤和产物纯化等内容。
2. 原料准备
苯二胺的合成通常以对硝基苯为原料,经过还原反应得到。
以下是所需的原料和试剂:
•对硝基苯
•邻位取向还原剂(如亚硫酸钠)
•碱性催化剂(如氢氧化钠)
•水
•有机溶剂(如甲醇、乙醇)
3. 反应步骤
步骤1:对硝基苯的还原
首先,将对硝基苯溶解在适量的有机溶剂中,加入邻位取向还原剂亚硫酸钠。
随后,在搅拌下加入碱性催化剂氢氧化钠,并逐渐加入水。
反应温度一般控制在20-30摄氏度。
步骤2:反应的进行
在反应过程中,亚硫酸钠起到了还原对硝基苯为苯二胺的作用。
氢氧化钠则调节反应体系的酸碱度,促进反应进行。
水的添加有助于溶解反应物和产物,并稀释反应体系。
步骤3:产物纯化
经过适当时间的搅拌和反应后,可用水进行提取,将产物与有机溶剂分离。
随后,用稀盐酸溶液对有机相进行酸化处理,得到苯二胺盐酸盐。
最后,通过蒸馏或结晶方法对苯二胺盐酸盐进行纯化。
4. 实验条件与注意事项
•反应容器应选用耐腐蚀材料制成。
•反应过程中要保持适宜的温度和搅拌速度。
•还原剂、催化剂和溶剂的选择要根据实际情况确定。
•在操作过程中要注意安全防护措施,避免接触皮肤和吸入有害气体。
5. 结论
通过对对硝基苯的还原反应,可以合成出苯二胺。
合成路线包括对硝基苯的还原和产物纯化等步骤。
实验中需要注意选择适当的原料和试剂,并在合适的条件下进行反应。
最终得到的苯二胺可以应用于染料、医药和橡胶工业等领域。
以上是苯二胺合成路线的详细介绍,希望对你有所帮助。
参考文献:
1.Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
2.Riegel, E. G.; Kent, J. A. Industrial Chemistry; Wiley: New York,
1997.
3.Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry; Furniss, B., et
al., Eds.; Pearson Education Limited: Harlow, England, 2009.。