关于氨基酸和蛋白质课件

C-端
谷 - 胱 - 甘 三 肽 ( G S H )
GSH
还原态
[O] [H]
GS-SG
氧化态
第二节 蛋白质（protein）
• 蛋白蛋均含C、H、O、N四种元素，有
些还含有S、P，少数含有Fe++、Cu++、 Zn++等金属离子。 • 粗蛋白质含量（%）=6.25×N%
一、蛋白质的结构：
氨 基 酸 多 肽 蛋 白 质
除α-氨基酸外，肽、蛋白质也有此反应。
(2)络合反应
α - 氨 基 酸 + C u 2 +
深 兰 色
(3)成肽反应
H
H
核 酸
H 2 NCC O O H +H 2 NCC O O H ( 生 物 体 内 )
R
R '
O H HH H2N C C N C COOH+H2O
R
R' 二肽
二肽：
肽键
O H HH H2N C C N C COOH
二、蛋白质的性质： 1.两性及等电点 作用： ▪ 选择适当PH缓冲溶液，加上电泳装 置，将不同的蛋白质分离。 ▪ 净化某种蛋白质。
R P ro C O O H NH2
R Pro COO OH
NH2 ? pH>pI
R P ro C O O
NH3 内盐（偶极离子）
p I（ 等 电 点 ）
H R Pro COOH NH3
O2N
F+R
H C
COOH
DNFN BO2
NH2
O2N
R H N CH COOH +HF
NO2 N-DNP-氨基酸 （黄色）
（4）与甲醛的反应：
H R C COOH +HCHO
NH2
H R C COOH
N CH2 N-亚甲基氨基酸
（西佛碱）
3.羧基的反应： （1）酸性；（2）酯化反应； （3）脱羧反应.
光性； 3.熔点较高，一般在200℃以上。
（二）化学性质 1、两性及等电点（pI）
H+ R CH COOH
R CH COOH NH3+
NH2
H+ R CH COO
NH2
pH<pIOHFra bibliotek+OH-
R CH COO
H+
NH3+
偶极离子
pH>pI
氨基酸在不同环境中的存在形式及在电场 中的行为
溶液的PH值 pH=pI pH<pI pH>pI
R
R'
N-端 氨 基 酸 残 基
C -端 氨 基 酸 残 基
任何一条肽链(无论大小)都存在在着两端：
α-C上保留着-NH2的一端，称作N-端； α-C上保留着-COOH的一端，称作C-端。
书写肽链时，将N-端写在链的左端，
C-端写在链的右端。
多肽的命名
• 原则： • 以C-端的氨基酸为母体，从N-端开始依
次将氨基酸的酰基名称写在母体氨基酸 名称前面。
O
O
H2NCH2C NH-CH-C NH-CH-COOH
N-端
CH3
CH2OH C-端
甘氨酰丙氨酰丝氨酸
甘 -丙 -丝 三 肽
G ly-A la-Ser
O
O
H2N-CHCH2CH2C NH-CH-C NH-CH2-COOH
COOH N-端
CH2 SH
H RCC O O H
N H 2
O H + H 2 O + N 2
(2)氧化脱氨反应: ——在H2O2或KMnO4等氧化剂的作用下，氨 基酸分子中-NH2可被氧化成羰基。
R
H C
COOH
KMnO4
R C COOH
NH2
or H 2O2
NH
亚 氨 基 酸
R C COOH
O
+ NH3
酮酸
（3）与2.4—二硝基氟苯(DNFB)的反应：
离子形式 偶极离子 正离子 负离子
电场中的 移动方向
不动 （电中性）
移向负极
移向正极
注意： (1)中性氨基酸的pI<7,往往pI≈6； (2)各种氨基酸处于等电点时，是电中性 的，以偶极离子形式存在，与H2O的亲 合力小于正、负离子状态，因此，等电 点时，其溶解度最小，易沉淀。
例2：天冬氨酸（pI=2.77），在下列pH 溶液中 分别移向电场哪一极？ 1、当pH= 1.0时（ pH< pI ）
关于氨基酸和蛋白 质
第一节 氨基酸（amino acid）
一、分类 1.根据R-基的不同——脂肪氨基酸、芳香 氨基酸、杂环氨基酸； 2.根据R-的极性可分为：
(1)中性氨基酸:氨基和羧基数目相等 (2)碱性氨基酸:氨基数目大于羧基数 (3)酸性氨基酸:羧基数目大于氨基数
二、α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性
碳，因此都具有旋光性，且以L-型为主。
特 例 (Gly)：H 2NC H 2C O O H 甘 氨 酸 (Gly)
α-C为决定构型的碳原子：
CHO HO * H
CH2OH
L-(-)-甘油醛
COOH H2N * H
H OH CH3
L-苏氨酸
COOH
H2N * H
H3C
H
CH2CH3 L-异亮氨酸
命名：（一般用俗名）
2、当pH= 4.0时（ pH > pI ）
例3：某混合氨基酸（天冬氨酸pI=2.77、 丙氨酸pI=6.0、赖氨酸pI=9.74 ），如何 在电场作用下分离？（实验室用电泳法分 离）
先调节溶液pH=6.0
通电前 通电后
2.氨基的反应 （1）亚硝化——放出N2 :
RH CC O O HH N O 2
H 2NC2 H COOG Hly甘氨酸 （中性）
HOO C2 C H CH COOA Hsp 天门冬氨酸 （酸性）
NH2
C2H C2H C2H C2H CC HOO Ly Hs 赖氨酸 （碱性）
H 2N
N H 2
二、氨基酸的物理性质（自学）：
1.水溶性：氨基酸易溶于水； 2.旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具有旋
RH CC O O HB a (2 OR H H C 2)N H 2+ C O 2
N H 2
N H 2
H 2 N
赖氨酸
COOH
H 2 N
脱羧酶
尸胺
N H 2
鸟氨酸
H 2 N
N H 2 脱羧酶
腐肉胺
COOH H 2 N
N H 2
4.氨基、羧基共同参与的反应：
(1)与水合茚三酮反应：
α - 氨 基 酸 + 水 合 茚 三 酮 兰 紫 色
1. 蛋白质的一级结构：
组成蛋白质分子的氨基酸 残基排列顺序
二 级 结 构
蛋白质的三级结构：
维持三级结构的力：二硫键、氢键、正负离子间 的静电引力（离子键）、疏水基团间的亲和力 （疏水键）等
蛋白质的四级结构：
four levels of structure in a protein:
Primary Secondary Tertiary Quaternary
pH<pI
蛋白质在不同环境中的存在形式及在电场 中的行为：