高中化学新课标专题8电子文本

高中化学远程研修专题八选修模块学科及教学问题研讨（下）专题简介：继化学反应原理模块的学科及教学问题研讨之后，本专题主要讨论其他几个选修模块的学科及教学问题。

高中化学新课程设置了6个选修模块，不同的选修模块满足不同兴趣学生学习的需要，不同的模块将使学生在不同的取向上获得培养和发展。

主要从以下4个方面展开讨论：●学科核心思想在有机化学基础模块教学中的落实●现代化学进展在物质结构与性质模块中的反映●公民科学素养在化学与生活、化学与技术模块中的发展●实践与创新能力在实验化学模块中的培养（上部）本讲主题：有机化学基础模块和物质结构与性质模块是两个重要的学术性选修模块，有的实验区将有机化学基础作为全体理科生的必修模块。

本讲主要介绍了有机化学的核心思想（结构、性质、合成）、教学中如何体现这些核心思想；物质结构与性质模块涉及到了哪些核心概念，中学教师应该如何理解这些概念以及实施物质结构与性质模块教学的策略和建议。

主持人：北京师范大学化学教育研究所在读博士陈颖嘉宾：有机化学专家曹居东教授结构化学专家李宗和教授山西大学附属中学教师赵河林一、现代有机化学的发展现状及有机化学的核心思想是什么？1 有机化学的发展现状曹居东教授：有机化学是化学各个分支学科里发展最快、最丰满的一门学科。

从化合物总数来看，1900年的时候我们人类掌握的化合物总数是55万；但是到了2001年的时候就有3771万种，而其中有机化合物占3700万还要多一些；2006年已经达到8500万，有机化合物的数目占98%以上。

2 在中学化学中应该体现哪些有机化学的核心思想曹居东教授：从中学化学来说，最基础的部分就是要讨论结构、性质和合成这3个部分。

首先，结构决定性质包括键、极性及其转换、不饱和度、官能团、骨架及其异构、官能团及其异构；其次，性质以反应的形式表现，包括取代、加成、消除、氧化还原、反应的反应类型和反应规律；最后，合成的过程实际上是一个思维训练的过程，包括逆推思维训练和推结构。

二、结构决定性质在有机化学模块中体现得更加深入，学生在利用结构预测性质时可能会有哪些困难？教学中怎样帮助学生掌握结构预测性质的方法？1 学生初学有机化学可能遇到的问题赵河林老师：首先应该看一看学生是怎样学习有机化学的，他们学习有机化学有什么样的特点。

学生比较熟悉无机元素化合物知识的学习方式，在必修阶段学习无机元素化合物知识的时候，他们有一定的方法。

作为教师来讲，在讲授这段内容的时候也有一定的教学策略，比如可以让学生从分类的角度，从氧化还原的角度来认识一个无机化合物可能具备怎样的性质。

但是到了有机化学的学习以后，学生在学习的时候普遍感到非常的难，在学习方法上他们可能会遇到这样一个问题：这是一个全新的学习方式，很多学生认为有机的元素化合物知识，特别是有机化学反应要依靠死记硬背来解决，这样就造成了很大的记忆负担，觉得有机化合物的学习非常的烦、非常的杂，学习成绩上很难有提高。

追究到认识方式上，学生很可能会认识到从无机到有机，突然缺少了学习有机化合物的方法。

具体而言，对有机化合物来讲，是结构决定性质；从官能团的角度来讲，官能团到底怎样决定物质的性质，学生一开始的时候并不清楚。

往往在教学当中也是在学习了某一个物质的性质以后学生才会认识到某种官能团可能具备这样的性质。

对学生来讲缺乏了一种预测性，学起来就会感到有些困难。

2 教学中怎样帮助学生掌握结构预测性质的方法赵河林老师：传统的教学后来也讲官能团结构决定有机物的性质，但是官能团到底怎样决定物质的性质，学生一开始的时候并不清楚。

比如醇羟基为什么会和金属钠反应？学习后就记住了，这种办法对学生来讲还是不够的，学生会觉得这里面还有什么没有讲透，为什么这样的官能团会有这样的反应，还是缺乏指导意义、缺乏预测性。

我们要把结构与性质的关系作为有机化合物学习的一个核心思想。

学生能从官能团内部键的极性和碳原子的饱和程度等方面认识官能团对物质性质的影响，真正体会到结构对性质的指导意义。

这样他再拿到一个有机化合物时就会有一定的预测功能，知道有机物可能具有怎样的结构特点，这样的结构特点可能会反映出怎样的性质，甚至学生还要初步认识有机物官能团之间是如何相互影响的？学生有了这些较为理性的认识，才能解决死记硬背的问题。

实际上，我们也就是要给学生一个认识有机化合物的方式，即拿到有机物，他知道将怎样看这个有机物，看这个有机物的哪些方面，如何根据官能团的结构预测和认识有机物具有的性质。

3怎样从物质的结构来预测其性质，举例说明曹居东教授：醛分子里一个最显眼的地方就是碳氧双键（羰基），在羰基里，由于氧的电负性比碳大，而且氧和碳之间又是双键（双键是一个δ键一个π键），π键电子很容易流动，所以主要的电荷都集中在氧上，氧是负的，碳是正的。

这时候，羰基既然是不饱和的，就可以加成。

又由于一个是正一个是负，氧是负的，实际上是八电子结构，是一个饱和结构，反应性就会降低；而碳是个不饱和结构反应性很强，负离子就会进攻碳而发生碳氧双键的加成，这就是一个亲核加成。

去不饱和就可以催化加氢，发生还原反应。

同时由于碳氧上的电荷都集中在氧上，而碳上电荷密度降低，碳氢键就活泼了，氢中间可以插进一个氧被氧化，或者是去掉氢。

这样醛的性质就通通从结构上看出来了。

赵河林老师：醇一般的结构式是一个碳链上有一个氢或者几个氢换成了羟基，最简单的一元醇就是有一个氢换成了羟基。

由于有了羟基，氧的电负性比氢大，因此氢氧键之间就有了极性；而且氢氧键之间的电荷偏向于氧而远离氢，这个氢就活泼了，因此醇就有了酸性。

同时羟基和碳链相接，由于氧的电负性比碳大，整体上来说碳氧键上的电荷靠近氧而远离碳，碳氧键上的极性是氧负碳正。

因此负基团就可以进攻正的碳，把羟基换下来，这就是取代。

由于氧的吸电子作用，影响了碳上的电荷的减少，使得邻位碳上的电荷也减少，所以β碳上的氢也活泼了，β氢和羟基就可以脱水。

三、有机合成在有机化学中的地位及其意义是什么？曹居东教授：有机合成在当代社会发展得非常快，有机合成的目的主要是合成天然界已经有的但数量很少的物质或者合成天然界没有的物质。

历史上主要有3种有机合成设计的方式：(1)由原料开始的装配式合成设计: R. Willstätter环辛四烯的合成以及E.Fischer关于糖的大量合成工作都是以此方式设计合成的。

(2)由历程提出的合成设计: R.Robinson 三步合成莨宕碱以及W.S.Johnson的长叶松烯的全合成.(3)由目标分子出发以逆推思维方式提出的切断法1967年由E.J.Corey 在前人逻辑推理地构建复杂有机分子的基础上，吸收了计算机程序设计的思维方法，把许多合成反应系统地进行了整理归纳后提出的。

切断法合成设计是目前最常用的合成设计方法，逆推思维这一思维方式已经成为科学思维的一种普遍方式。

现在有机合成一般的不是说有什么原料，想用这种原料能合成什么就合成什么。

而是我们有目标，比如从天然界发现了一种化合物，它很有用可以做药，但是从天然界得到的很少，满足不了医药的需要，那我们就要想办法把它合成。

我们的目标物非常明确，在这种情况下该采用什么样的合成路线，用什么原料、什么条件、经过哪些反应把它合成出来。

如果从各种原料开始考虑，可用的原料有很多，有天然界已经存在的一些简单化合物，或者还有一些比较复杂的化合物，也可以用石油化工的产品，这样要考虑的方面可能非常多。

假如我们从末端开始考虑，从目标物开始考虑，从目标物的结构特点、可能有的性质、可能合成的方法倒着往前推，这个目标物有可能用什么反应把它合成，这个反应需要哪些原料，这些原料又需要什么样的原料才能把它合成，这么反着推过来就会比较有效。

四、在实践中有机合成的教学应该如何进行？有何建议？赵河林老师：有机合成在教学上有非常重要的功能，它不仅有学科意义，而且从学习的角度看：学生学习了有机物及其性质后可以利用这些有机化学反应、利用有机物之间的转化关系来进行合成，就可以起到全面整合有机物的结构、反应、性质、转化之间的关系的作用，使学生更系统、更深刻的认识有机合成的内在联系。

在实验区有很多很好的做法，在前面学习有机化合物性质的教学里，我们更重视正向思考问题，即怎样结构的物质会有怎样的性质！很少考虑生成某种有机物用什么反应？要用什么反应物？有哪些途径？哪些途径更好？对这些问题是不够重视的。

如果在有机合成里能够体现这样的思想，培养学生的逆向思维，培养学生的全面思考问题的能力是很有好处的。

老师在上有机合成这一节课之前，首先要对整个教材做全面的复习，这种复习不是单纯重复，而是一个更高水平的整合。

教师可以要求学生总结在整个书里出现了哪些有机化学反应类型、实现了哪些官能团的转化、怎样实现碳链的增长和减少，在这个基础上从新的视角来整合所学习过的有机化学方程式，在这个基础之上介绍有机合成的知识，既给学生打下了基础，也为他解决有机合成提供了知识基础。

并且让学生进一步地从转化的角度认识有机化学反应，这在教学上是很有意义的。

五、物质结构与性质模块包含哪些核心内容，在课程标准中是如何体现的？赵河林老师：物质结构与性质模块出现了很多核心概念，其中有些概念是以前的课程中没有涉及到的。

比如：主题1涉及到的核心概念：能级、跃迁、原子轨道、电子云、电离能、电负性；主题2涉及到的核心概念：离子键、共价键、配位键、金属键、σ键和л键、键参数、分子构型、手性分子、等电子原理、离子晶体、晶格能、金属晶体的基本堆积模型、原子晶体；主题3涉及到的核心概念：分子间作用力、氢键、分子晶体；主题4涉及到的核心概念：原子结构与元素周期系、研究物质结构的基本方法和实验手段、探索物质结构的价值。

以上这些核心概念基本上可以分成3个维度：微粒、微粒间的相互作用、物质的聚集状态。

背景资料：物质结构与性质模块内容标准六、从学科的角度怎样理解物质结构与性质模块中重要的核心概念？1原子轨道这个概念是如何提出的？它的物理意义是什么？李宗和教授：自从量子力学问世以后，1926年Schrodinger方程建立并首先在化学上处理氢原子获得成功，1928年哈特里（D.R. Hartree）对多电子原子用量子力学处理，在电子近似基础上提出自冷场模型，1930年福克考虑电子不可区分性，建立H—F方程，用于处理多电子原子，又获得了巨大的成功。

轨道的概念是建立在单电子近似的基础上的，对于多电子原子，分子中每一个电子都处在原子核和其他电子对它平均作用的势场内运动，这个单电子运动状态就叫原子轨道。

原子轨道实际是原子中单个电子在空间的运动状态，它是单个电子实实在在存在的一种运动，它具有一定的能量，一定的角动量。

我们常把原子中的单电子运动状态或者分子中的单电子运动状态称为轨道。

轨道这个概念已经不是原来意义上的一条直线或一条曲线，在这里的概念是相当广泛的。