云南师范大学《有机化学》期末试卷4 试卷及答案

云南师范大学统一考试
有机化学（上）期末考试试卷 学院化学化工学院专业化教年级
班级_______考试方式（闭卷）
学号 ________ 姓名 _________
考试时量：120 分钟 四 五 六 七 试卷编号 B 总分 评卷人
题号 得分 得分
一
二
三
评卷人
一、
命名或写出构造式（ 有立体异构的要标出 构型，每小题 2 分,共 20 分）
（ B）CH3CH=CCl2 D）CH3CH2CH=C(CH3)2 （
）
）
a. Ph3C
b. CH3CH=CH
c. (CH3)3C
d. CH3CHCH3
共 7 页，第 3 页
7．用 Williamson 合成法合成 CH3CH2OC(CH3)3，下列方法中最合适的是： A）CH3CH2Br + NaOC(CH3)3 B）CH3CH2ONa + BrC(CH3)3 C）CH3CH2Br + NaOCH2CH(CH3)2 D）CH3CH2ONa + BrCH2CH(CH3)2 8、下列化合物中，不能发生傅克烷基化反应的是：
1、4-甲基-3-溴戊醇 2、2E,4Z-3-叔丁基-2,4-己二烯
3、5-羟基-β-萘磺酸
4、二环[3，2，2]壬烷
5、 （2S,3R）-2,3-戊二醇
OH O 2N NO 2
6、4-异丙基-2，6-二硝基苯酚
7.
NO 2
8.
CH 2 =CH-CH 2-O-CH 2 CH 2CH 3
CH3 H 9. H OH H CH3 10. 10.
A) CH CH CH C 3 2 2
O
（
）
B) CH3CHCOCH3 H
C) CH3CH2CH2O
H
-
H
-
D) CH3CHOCH2CH3 H
11．下列哪个化合物具有芳香性？ A） 环辛四烯 B）环戊二烯
C）环丙烯正离子
（ D）[10]轮烯 （ D. CH2=CH2
）
12．在核磁共振谱中，出现两组吸收峰的化合物是： A．CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH=CH2 C.CH3CH(CH3)2
1. 化合物 A 分子式为 C7H8O， A 与钠不发生反应， 与浓氢碘酸反应生成两个化合物 B 和 C。 B 能溶于 NaOH，与溴水作用生成白色沉淀。C 与 AgNO3 乙醇溶液共热后生成黄色沉淀。 写 出 A、B、C 的结构式。 2、分子式为 C5H10Br2 的同分异构体的核磁共振谱的数据如下： A：δ＝1.0（单峰，6H） δ＝3.4（单峰，4H） B：δ＝1.0（三重峰，6H） δ＝2.4（四重峰，4H） C：δ＝1.0（单峰，9H） δ＝5.3（单蜂，1H） D：δ＝1.3（多重峰，2H） δ＝1.85（多重峰，4H） δ＝3.35（三重峰，4H） 请写出 A．B．C．D 的构造式。
H H C C C C(CH3)3 C CH3
1. (CH3)2 CH2 CH CH2 CH2 OH Br
2.
H3C H
3. HO
SO 3H
4.
5.
CH3 OH H H OH CH 2CH3
6.
CH=CH2 NO2 CH(CH3)2
7．2,4,6-三硝基苯酚
8．烯丙基丙基醚
有机试卷 B
共 7 页，第 1 页
（
）
（
）
（
CH3
）
A) C6H5O-
B) CH3(CH2)2CH2O- C) (CH3)3CO- D) CH3CH2CHO（ ）
4、下列化合物与 AgNO3 的醇溶液反应，活性最大的是 A）CH3CH=CHCH2Cl B）CH2=CHCH2CH2Cl C）CH3CH2CH=CHCl D）CH3CH2CH2CH2Cl 5、 下列化合物有顺反异构体的是 A）(C2H5)(CH3)C=CH2 C）CH3CH2CH=CHCH3 6、下列最稳定的自由基是：
Br CH2 H3C Br
H3C CH
H3C
OH
H3C
3.
H3C OH H3C Br
TM
四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物） （每小题 4 分，共 4 分。 ）
1、用化学方法鉴别 1—丁醇 、甲基环丙烷、1—溴丁烷、乙二醇、苯酚。 （本小题 4 分） 1—丁醇 AgNO3 CuSO4 Br2/CCl4 褪色 甲基环丙烷 1—溴丁烷 黄色沉淀 蓝色溶液 乙二醇
五、推导结构（ 10 分） （每小题 5 分，共 10 分。 ）
)
）
共 7 页，第 4 页
得分
评卷人 四、鉴别题（用化学方法鉴别下列各组化合物）
（共 4 分。 ）
1、用化学方法鉴别 1—丁醇 、甲基环丙烷、1—溴丁烷、乙二醇。 （本小题 4 分） 1—丁醇 甲基环丙烷 1—溴丁烷 乙二醇
得分
评卷人 五、推导结构（10 分） （每小题 5 分，共 10 分。 ）
1.
O
1. H2C
CH2
H3C
CH2Br
H3C
CH2MgBr
2. H2O
TM
2、 由甲苯及必要无机试剂合成 3—硝基—4—溴苯甲酸。 （本题 3 分）
CH3
Br2 Fe Br
COOH
CH3
KMnO4 Br
COOH
HNO3 H2SO4 Br NO2
3、用丙炔合成正丙醇（本题 3 分）
4．以正丁醇为唯一碳源合成顺-3-辛烯（本题 4 分）
O
CH3CH2CCH3
7.
Br
Cl
CH2Cl
8.
9.
COOH
Br
O
O 10.
11.
O
12.
三、选择题（将正确的答案填在括号中。 ） （每小题 1 分，共 15 分。 ） 1.A 9.B 2.C 10.A 3.C 11.C 4.A 12.A 5.C 13.D 6.A 14.D 7.A 15.B 8.B
A) B)
NO2
（
）
（
CH2Cl
）
C)
H3C
D)
9．由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成，下列哪一个反应顺序较好： （ A） （1）磺化（2）硝化（3）氯化 B） （1）氯化（2）磺化（3）硝化 C） （1）硝化（2）磺化（3）氯化 D） （1）氯化（2）硝化（3）磺化
）
10．下列分子式中，画有下加横线的 1H NMR 化学位移值最大的是：
Br
A.
BrH 2C C BrH 2C Br
CH3 CH3 CH3
B.
H3C Br
CH3
C.
Br
CH
C
CH3 CH3
D.
BrH 2C
CH 2Br
六、机理题（4 分）
. 1、写出下列反应历程： CH3 CH3—C—CH2OH CH3 H+ CH3—C=CH—CH3 CH3 + CH2=C—CH2—CH3 CH3
9． （2S）－2－丁醇
10． （E）-3-苯基-2-丙烯-1-醇
得分
评卷人
二、填空题（将正确的结构式填在括号中） 。 （每 空 2 分，共 30 分。 ）
HNO3
1, CH3
COOH H2SO4
2.
CH3CH2C
CCH3
Na+NH3(
)
KMnO4 OH -
HIO4 +
3.
C L O 2 H 2
CH3 4, Ph
HC O
CH2
+
HBr
得分
评卷人
三、选择题（将正确的答案填在括号中。 ） （每小 题 1 分，共 15 分。 ）
1．下列化合物中，具有旋光性的是： A) CH3CH2CHBrCH3 B) CH3CH2CHBrCH2CH3 C) (CH3)2CHCHBrCH(CH3)2 D) CH3CH2CBr2CH3 2、下列化合物进行硝化反应，速率最快的是 A).甲苯 B).氯苯 C）苯乙醚 D）苯甲酸 3．下列碱性最大的是：
C:
CH 3 I
2、分子式为 C5H10Br2 的同分异构体的核磁共振谱的数据如下： A：δ＝1.0（单峰，6H） δ＝3.4（单峰，4H） B：δ＝1.0（三重峰，6H） δ＝2.4（四重峰，4H） C：δ＝1.0（单峰，9H） δ＝5.3（单蜂，1H） D：δ＝1.3（多重峰，2H） δ＝1.85（多重峰，4H） δ＝3.35（三重峰，4H） 请写出 A．B．C．D 的构造式。
CH3
H+
H3 C
CH3 CH3
+
1, H3C C CH2 OH
H 3C
C CH2 OH 2
--H2O
H 3C
CH3 C CH3
+
CH 2
CH3 H 3C C CH2 CH3
+
-H +
H3C
CH3 C CH CH3
七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物，本题 13 分）
1Байду номын сангаас由乙烯合成 CH3CH2CH2CH2OH（本题 3 分）
）
H 13． H
CH3 OH Br CH3
CH3 H Br 和 HO H CH3 B. 非对映体
的相互关系是：
（
）
A、对映体
C. 顺反异构体
D.同一化合物
14．CH3CH2C≡CH 与 CH3CH=CHCH3 可用哪种试剂鉴别： ( A：酸性 KMnO4 溶液 B：Br2 的 CCl4 溶液 C：三氯化铁溶液 D：硝酸银的氨溶液 15. 由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CHBrCH3 应采取的方法是: A) ① KOH, 醇 ② HBr, 过氧化物 B) ① KOH, 醇 ② HBr + C) ① H2O, H ② HBr, 过氧化物 D) ① H2O, H+ ② HBr （