槲皮素三种化学结构修饰方法的研究

槲皮素三种化学结构修饰方法的研

究

【摘要】目的对槲皮素的化学结构进行修饰。方法采用酯化、卤化、氧化反应对槲皮素进行化学结构修饰。结果制备了槲皮素的甲基异氰酸酯、氯代化合物和氧化物。结论将槲皮素进行化学结构修饰后可增加其水溶性，增加人体吸收，增强疗效。

【关键词】槲皮素化学结构修饰甲基异氰酸酯氯代化合物氧化物

Abstract：Objective To modify the chemcial constitution of The chemical constitution of Quercetin was modified by estrification,halogenotion and Methyl isocyanate,chloride and oxide of Quercetin were After chemcial structural modification,the

water-solubility,absorption and therapeutic effect of Quercetin were all increased.

Key words:Quercetin；chemcial structural modification；methyl isocyanate；chloride；oxide

槲皮素是一种抗癌药物，为黄色针晶，分

子式C15H10O7，结构式见图1。熔点为314～316℃，易溶于DMF、DMSO、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、碱水等溶剂，不溶于石油醚、乙醚、水以及酸水等。UV λmaxnm：422。由于槲

皮素的水溶性极差，影响其吸收和药效的发挥，故本实验通过对槲皮素进行化学结构修饰来增加其水溶性，增加人体的吸收，最终达到增强疗效的目的［1-2］。

1 实验部分

试剂

槲皮素、冰乙酸、氯化亚砜、盐酸羟胺、

无水氯化锌、二甲基甲酰胺、重铬酸钾。

槲皮素甲基异氰酸酯的制备

原理［3-4］先通过乙酸与氯化亚砜反应，生成乙酰氯，乙酰氯的化这性质较乙酸活泼，可被盐酸羟胺胺化后，再脱水，生成甲基异氰酸CH3N＝C＝O。由于槲皮素结构中含在酚羟基，可与甲基异氰酸发生酯化反应，生成

槲皮素的甲基异氰酸酯。

方法量取冰乙酸200 ml，加入到1 000 ml 圆底烧瓶内，边搅拌边加入蒸馏过的氯化亚砜200 ml，于常温搅拌下反应2 h。蒸馏反应液，收集50～55℃馏分。称盐酸羟胺 g，研细，加入到收集的馏分中，水浴加热蒸馏，收集40～50℃的馏分。称槲皮素 g，加入到40～50℃的馏分中，常温搅拌下反应 h。取反应液，于旋转蒸发器上加热挥干溶剂，析出的固体真空干燥，收率85%。１

H-NMR(DMSO-d6,400MHz)δ：

(s,1H),(brs,1H),(brs,1H),(brs,1H),(d,

J= Hz,1H),(dd,J=，

Hz,1H),(d,J=,1H),(s,1H),(s,1H),(s,3H)。槲皮素氯代化合物的制备

原理［5-6］槲皮素结构中含有酚羟基，可发生氯代反应SOCl2中的氯原子可取代苯环上羟基，生成槲皮素的氯化物，反应活性较高，其它产物SO2和HCl均为气体，易于除去。

方法称槲皮素，加入到50 ml圆底烧瓶内，加DMF 2 ml溶解，再加入无水氯化锌，