生物化学王镜岩第三版生化第二章糖PPT课件
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
一、引言
(一) 糖类的存在与来源 碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，
每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2 和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85-90% 的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起 的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。
四、单糖的性质
（一）单糖的物理性质
一切糖类都有不对称C，都具旋光性,旋光用于单糖的鉴 定；各种糖甜度不一，甜度与单糖的使用价值有关；溶解度 与单糖的制备有关。多羟基增加了单糖的溶解度，热水中更 大，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
（二）单糖的化学性质
单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的 化学结构特征上，具有一切羟基及多羟基的反应，如氧化、 酯化、缩醛反应；也有醛基或羰基的反应；同时还有基团 间相互影响而产生的一些特殊的反应。
8.在碱性条件下，糖的所有羟基可被酰氯或酸酐酯化，可 用于糖的结构坚定；
9.糖的甲基化反应可用于糖的结构分析； 10.糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物生成的缩醛或缩酮称为糖苷 ，糖苷的种类繁多，有一些有生理活性； 11.单糖的脱水:戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛，己糖则生成羟甲基糠 醛，羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物，糠醛与间苯二酚生成朱红色 物质，糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质，糖类物质脱水与蒽酮生成蓝 绿色物质，这些反应可用于糖的定性和定量测定； 12.糖的高碘酸氧化:高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α羟基醛等的碳-碳键，生成相应的羰基化合物，顺式邻二羟基化合物比反式 的氧化速度快，高碘酸的消耗量或甲酸的生成量可确定糖苷是呋喃型还是 吡喃型，还可测定多糖的聚合度和分支数目； 13.单糖链的延长和缩短:醛糖的醛可与HCN反映生成氰醇腈基，再转化 为两种亚胺，最后形成多一个碳原子的醛糖（两种手性糖的混合物）。这 一反应的逆反应可缩短糖连。
王镜岩生化第三版课件 糖代谢共104页文档
1、最灵繁的人也看不见自己的背脊。——非洲 2、最困难的事情就是认识自己。——希腊 3、有勇气承担命运这才是英雄好汉。——黑塞 4、与肝胆人共事，无字句处读书。——周恩来 5、阅读使人充实，会谈使人敏捷，写作使人精确。——培根
王镜岩生化第三版课件 糖代谢
21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改变自己。
24、勇气很有理由被当作人类德性之 首，因 为这种 德性保 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学-(带)
王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学糖类是生物体中重要的营养物质，同时也是生命活动中不可或缺的分子。
糖类不仅为生物体提供能量，还参与细胞信号传导、细胞黏附、免疫识别等多种生物过程。
本文将结合王镜岩教授的生物化学经典课件，对糖的生物化学进行详细阐述。
一、糖的分类及结构特点根据分子结构的不同，糖类可分为单糖、双糖和多糖三大类。
其中，单糖是糖类的基本单位，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，如蔗糖、乳糖等。
多糖则由大量单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。
糖类分子的结构特点如下：1.多羟基：糖类分子中含有多个羟基（-OH），羟基的位置和数量不同，导致不同糖类分子的性质和功能各异。
2.羰基：糖类分子中含有一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O），分别形成醛糖和酮糖。
3.立体异构：糖类分子中的碳原子连接的四个基团不同，导致糖类分子存在多种立体异构体。
例如，葡萄糖存在α和β两种异构体。
二、糖的代谢途径糖类在生物体内的代谢途径主要包括糖酵解、三羧酸循环、氧化磷酸化等过程。
1.糖酵解：糖酵解是指将葡萄糖等糖类分解为丙酮酸的过程。
糖酵解分为两个阶段：第一阶段为糖解作用，将葡萄糖分解为两分子的丙酮酸；第二阶段为乳酸发酵或酒精发酵，将丙酮酸进一步转化为乳酸或乙醇。
2.三羧酸循环：丙酮酸进入线粒体后，通过三羧酸循环（TCA 循环）彻底氧化分解。
在此过程中，丙酮酸被转化为柠檬酸，经过一系列反应，最终二氧化碳（CO2）和水（H2O）。
3.氧化磷酸化：在糖酵解和三羧酸循环过程中，产生的还原型辅酶NADH和FADH2通过电子传递链传递电子，最终与氧气结合水。
此过程伴随能量释放，用于合成ATP。
三、糖类的生理功能1.能量供应：糖类是生物体最主要的能量来源。
在氧化分解过程中，糖类可产生大量ATP，为生命活动提供能量。
2.结构支持：多糖如纤维素是植物细胞壁的主要成分，具有支持和保护细胞的作用。
3.细胞信号传导：糖蛋白和糖脂是细胞表面的重要组分，参与细胞识别、黏附、免疫应答等生物过程。
王镜岩生物化学课件糖类
王镜岩生物化学课件糖类一、教学内容本节课的教学内容选自王镜岩生物化学课件中的糖类章节。
具体内容包括：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径以及糖类在生命活动中的作用。
二、教学目标1. 让学生了解糖类的分类、分布和功能，掌握糖类的代谢途径。
2. 培养学生运用糖类知识解决实际问题的能力。
3. 引导学生关注糖类在生命活动中的重要作用，提高学生的生命科学素养。
三、教学难点与重点1. 教学难点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。
2. 教学重点：糖类的分类、分布和功能，糖类的代谢途径。
四、教具与学具准备1. 教具：多媒体课件、黑板、粉笔。
2. 学具：笔记本、彩色笔、教材。
五、教学过程1. 实践情景引入：以食物中的糖类为例，引导学生思考糖类在生活中的应用。
2. 知识讲解：a. 讲解糖类的分类：单糖、二糖、多糖。
b. 讲解糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布。
c. 讲解糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
d. 讲解糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
3. 例题讲解：以教材中的典型题目为例，讲解糖类的分类、分布和功能。
4. 随堂练习：设计有关糖类的题目，让学生巩固所学知识。
5. 知识拓展：介绍糖类在医学、农业等领域的应用。
六、板书设计1. 糖类分类：单糖、二糖、多糖。
2. 糖类分布：动植物细胞中的糖类分布。
3. 糖类功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
4. 糖类代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
七、作业设计1. 题目：请列出糖类的分类、分布和功能。
答案：糖类的分类：单糖、二糖、多糖；糖类的分布：动植物细胞中的糖类分布；糖类的功能：能量供应、结构组成、信号传递等。
2. 题目：请简述糖类的代谢途径。
答案：糖类的代谢途径：糖酵解、三羧酸循环、糖异生等。
八、课后反思及拓展延伸1. 课后反思：本节课通过实践情景引入，让学生了解糖类在生活中的应用，提高了学生的学习兴趣。
在知识讲解环节，通过例题讲解和随堂练习，帮助学生巩固所学知识。
生物化学王镜岩第三版生化第二章糖课件
差向异构体
糖的旋光性（Optical Rotation）
葡萄糖及绝大多数糖都有使平面 偏振光发生偏转的能力，即糖的 旋光性，是因为糖都具有手性碳。 糖的旋光性和旋光度由糖分子中 的所有手性碳上的羟基方向所决 定.糖的旋光性以右旋（以+表 示）或左旋（以-表示）。
•结论：葡萄糖的六个碳是连成直链结构的 分子。
同分异构现象
碳链异构(如:丁烷/异丁烷)
构造异构
官能团异构(如:醚/醇)
constitutional
位置异构(如:辛醇/仲辛醇)
同分异构
顺反,Z、E异构
isomerism
构型异构 configurational 对映非对映异构
立体异构
Stereo- 构象异构
•异[杂]多糖[heteroglycans, heteropolysaccharides]
水解产物不止一种单糖或单糖衍生物[透明 质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等]。
糖的分类 IV
糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基 取代物及糖苷化合物等，如，氨基葡萄糖、N-乙 酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等； 多糖复合物[polysaccharides complex]糖与脂、 蛋白等共价相连组成：
单糖分子中的-OH，特别是异 头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、 硫酸、乙酸酐等脱水生成酯。
• 碳水化合物的磷酸脂在生命活动中有特殊的重要性。 • 它们是许多代谢过程的中间体，在肝糖的生物合成和 降解过程中
生物化学1.绪论PPT课件
1.3 研究新陈代谢规律及其调控是开发微生物发酵工业 的基础
氨基酸、酶（含遗传工程酶）、抗生素、植物生长激 素、维生素C等也可通过微生物发酵手段进行生产。发酵 产物的提炼和分离及下游加工技术也必须依赖于生物化学 理论和技术。此外，研究微生物新陈代谢过程及其调节控 制对于选育高产优质的菌株﹑筛选最佳发酵理化因子及提 高发酵效率具有指导意义。
蛋白质
该法则是生物体传递并表达遗传信息的基础。
生物体内的代谢网络非常复杂，而生物体的各种反 应却能有条不紊的进行，这是受到精密的调节机制调控 的，其中包括细胞或酶水平的调节以及激素和神经系统 的调节。
2）和 3）这部分内容反映生物体内物质能量转化的动态 过程，被称为动态生化。
2. 生物化学与药学科学
生物化学是一门重要的医药学基础课程，也 是现在发展最快的学科之一，它从分子水平阐明 生命现象本质，是学习、认识疾病，认识药物治 病原理不可缺少的基础。同时，生物化学基础研 究及其技术的发展与现代药学科学的发展具有越 来越来密切的联系，呈现了巨大的应用潜力。
生化往往是阐明机理，选择合理工艺途径， 提高产品质量，探索新工艺，研制新产品的理论 基础。
1.2 生物化学理论和方法促进生物药物研究与开发
生化药物是一类采用生化方法化学合成从生物体分离、纯 化所得并用于预防、治疗和诊断疾病的生化基本物质。这些 药物的特点是来自生物体，基本生化成份即氨基酸、肽、蛋 白质、酶与辅酶、多糖（粘多糖类）脂质、核酸及其降解产 物。这些物质成分均具有生物活性或生理功能，毒副作用极 小，药效高而被服用者接受。生化药物在制药行业和医药上 占有重要地位。如氨基酸、核苷酸（所谓基因营养物）、 SOD、 紫杉醇等已经应用于临床治疗。
生物化学(Biochemistry)
王镜岩生物化学课件007糖类
生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸糖酯及其衍生 磷酸糖酯及其衍生 生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸糖酯 物是糖的代谢活性形式(重要的糖代谢的中间产物 重要的糖代谢的中间产物)。 物是糖的代谢活性形式 重要的糖代谢的中间产物 。
硫酸 糖酯
葡萄糖的核苷二磷酸酯 参与多糖的生物合成。 核苷二磷酸酯， 葡萄糖的核苷二磷酸酯，参与多糖的生物合成。
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成： 元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物） （俗称：碳水化合物）
8、单糖脱水
戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛 己糖则生成羟甲基糠醛 羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物 糠醛与间苯二酚生成朱红色物质 糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质 糖类物质脱水与蒽酮生成蓝绿色物质 这些反应可用于糖的定性和定量测定
三、重要的单糖衍生物
1、糖醇 、
单糖的羰基被还原成则生成糖醇，是生物体的代谢产物。 单糖的羰基被还原成则生成糖醇，是生物体的代谢产物。
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、 不均一性多糖：糖胺多糖类 透明质酸 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 透明质酸、 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等 复合糖， （4）结合糖 复合糖，糖缀合物 ： ）结合糖(复合糖 糖缀合物)： 糖脂、糖蛋白 蛋白聚糖 蛋白聚糖)、 核苷酸等 糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖 、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 ）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、
2024王镜岩生物化学课件007糖类12
王镜岩生物化学课件007糖类12•糖类概述•单糖的结构与性质•寡糖与多糖的结构与性质•糖类的代谢途径与调控目录•糖类与疾病的关系•糖类在生物体内的应用•实验技术与方法在糖类研究中的应用01糖类概述糖类的定义与分类定义糖类是一类多羟基醛或多羟基酮及其衍生物，是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。
分类根据糖类的分子结构和性质，可将其分为单糖、寡糖和多糖三大类。
其中，单糖是最简单的糖类，不能被水解成更小的分子；寡糖由2-10个单糖分子组成，多糖则由10个以上的单糖分子组成。
糖类是生物体主要的能量来源，通过糖酵解和氧化磷酸化等过程释放能量。
提供能量结构成分信息传递糖类参与构成细胞壁、细胞膜等重要结构，维持细胞形态和功能。
糖类在生物体内还作为信号分子参与信息传递过程。
030201糖类的生理功能糖类的化学结构单糖的化学结构01单糖分子中含有醛基或酮基，以及多个羟基，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
寡糖的化学结构02寡糖由单糖分子通过糖苷键连接而成，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
多糖的化学结构03多糖由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物，常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
多糖在生物体内具有重要的生理功能，如储能、结构支持和免疫调节等。
02单糖的结构与性质单糖的分类醛糖和酮糖根据羰基在碳链上的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
醛糖又可分为甘油醛、葡萄糖、甘露糖等；酮糖包括果糖、二羟丙酮等。
己糖、戊糖和丙糖根据碳原子数目，单糖可分为己糖（如葡萄糖、果糖）、戊糖（如核糖、脱氧核糖）和丙糖（如甘油醛）。
D-型和L-型根据碳链上距羰基最远的手性碳原子的构型，单糖可分为D-型和L-型。
人体内的单糖主要为D-型。
单糖的结构特点手性碳原子单糖分子中有多个手性碳原子，使得单糖具有旋光性。
环状结构在水溶液中，单糖分子中的醛基或酮基可与羟基反应，形成半缩醛或半缩酮，进而形成环状结构。
这种环状结构使得单糖更稳定。
异构体由于单糖分子中存在多个手性碳原子，因此单糖具有多种异构体。
(推荐)《王镜岩生物化学》PPT课件
如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜 (起偏镜) 就不是所有方向的光都能通过，而只有与棱镜晶轴方向 平行的光才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个 方向上振动，象这种只在一个平面上振动的光，称为平
12
面偏振光，简称偏振光或偏光。
生物化学.第一篇 .生物分子的结构和化学
第一章 生物分子导论
细胞器(organelle)（细胞核、线粒体,高尔基体等)
6
细胞(原核细胞,真核细胞等)
生物化学.第一篇 .生物分子的结构和化学
第一章 生物分子导论
三.生物分子的三维结构
1.生物分子大小:生物分子不仅种类繁多,在大小方面跨度也很大,例如,丙 氨酸分子量是89,但烟草花叶病毒达到40000000.
2.立体异构与构型
故：分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
19
§3—4— 3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 一、构型的表示法： 1. 透视式（三维结构）：略 2.Fischer 投影式：
COOH
H
OH
COOH
H
OH
C H3
CH3
20
使用Fischer 投影式的注意事项： (1)可以沿纸面旋转，但不能离开纸面翻转。
一.什么是生物化学(Biochemistry、Biological chemistry )
D.通常将生物大分子结构、功能及其代谢调控的研究称为分子生物学 (Molecular biology).在某种意义上,分子生物学是生物化学发展的一个新阶段. 所以这门学科也称为生物化学与分子生物学 （Biochemistry & Molecular Biology）.
第三十章 DNA的复制和修复
生物化学王镜岩第三版ppt课件
NAD
胞液中：甘油-α-磷酸脱氢酶
甘油-α-磷酸
线
二羟丙酮磷酸
甘油-α-磷酸
粒
线粒体内：甘油-α-磷酸脱氢酶
体
内
FADH2
FAD
膜
NADH FMD CoQ b c1 c aa3 O2
38
2.肝、肾、心等组织的苹果酸穿梭作用
NADH
天冬 转氨酶
氨酸
草酰乙酸
NAD
胞液中：苹果酸脱氢酶
苹果酸
天冬 转氨酶
36
四、胞液中的NADH 的再氧化 139页
细胞溶胶中的NADH逆浓度梯度转运到线粒体内 膜进入电子传递进行氧化。
肌肉、神经组织中的甘油-α-磷酸穿梭作用 （1.5ATP）
肝、肾、心等组织的苹果酸穿梭作用 （2.5ATP）
37
139页
1.肌肉、神经组织中的甘油-α-磷酸穿梭作用
NADH 二羟丙酮 磷酸
第九章 生物氧化 第114页
第一节 第二节 第三节
生物氧化的方式和特点 生物氧化的历程 生物氧化与能量代谢
1
氧化－还原电势
117页
氧化还原对 ee-
Oxidized 氧化型
Reduced 还原型
某一化合物的氧化型和还原型，称为一对氧化 还原对。如Zn/Zn2+，Cu2+/Cu。
2
生物体中标准氧化还原电势 117页表
pH 7
H＋
外
内
脂不溶
脂溶
34
2.氧化磷酸化抑制剂
氧化磷酸化抑制剂抑制氧的利用又抑制 ATP的形成，但不直接抑制电子传递链上 的载体的作用。
机制：干扰ATP生成过程（ATP合酶）， 干扰由电子传递的高能状态形成ATP的过 程，结果也使电子传递不能进行。
第二章-糖类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
-
8
糖的分类 II
寡糖[oligosaccharides] 可以水 解为其他糖的糖[2—十几个单糖]， 包括：
•二糖[disaccharides](sucrose、 maltose、lactose)。
•三糖[trisaccharides]棉籽糖
conformational
-
14
糖的构型 I（Configuration）
构型是指一个分子由于其各
原子特有的空间排列而使该分
子具有特定的立体化学结构。
当一个物质由一种构型转变为
另一种构型时，要求有共价键
的断裂或重新形成。表明一种
物质应有其特定的构型。
-
15
糖的构型 II[Configuration]
的为L型。
-
16
直射式
透视式
-
直 射 式 和 投 影 式
17
对 映 异 构 体
-
18
三碳糖
-
19
赤藓糖
苏糖
-
四 碳 糖
20
五碳糖
核糖
阿拉伯糖 -
木糖
来苏糖21
六碳糖
阿洛糖 阿卓糖 葡萄糖 甘露糖
古洛糖 艾杜糖 半乳糖 塔罗糖
-
丙酮 -
]
[
三 碳 糖 二 羟 丙 酮
水解产物不止一种单糖或单糖衍生物[透明
质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等]。
-
10
糖的分类 IV
糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基 取代物及糖苷化合物等，如，氨基葡萄糖、N-乙 酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等； 多糖复合物[polysaccharides complex]糖与脂、 蛋白等共价相连组成：
糖类
Carbohydrates
-
1
糖
碳水化合物是地球上最丰富的
生物分子，每年全球植物和藻类光
合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成 为纤维素和其他植物产物。植物体
85-90%的干重是糖。糖在生物体内
所起的作用包括：能量物质、结构
物质和生物活性物质。
-
2
糖的定义
• 多羟基醛； • 多羟基酮；
• 多羟基醛或多羟基酮的衍生物；
•其他寡糖[血型糖- 、活性糖等]。9
糖的分类 III
多糖[polysaccharides]可水解为多个单糖或
单糖衍生物的糖，包括：
•同 多 糖 [ homoglycans,homopolysaccharides] 水解为同一单糖的高分子聚合物[淀粉、糖 元、纤维素、几丁质、糖苷等]。
•异[杂]多糖[heteroglycans, heteropolysaccharides]
•蛋白多糖[protein polysaccharides]；
•糖蛋白[glycanproteins]；
•糖脂[glycanlipids]。
-
11
葡萄糖的化学结构
• 元素组成：C、H、O，三者比例 C：40%、H：6.7%、O：53.3%;
• 实验式：[CH2O]; • 冰点降低及沸点升高法测得分子量
•结论：葡萄糖的六个碳是连成直链结构的
分子。
-
13
同分异构现象
碳链异构(如:丁烷/异丁烷)
构造异构
官能团异构(如:醚/醇)
constitutional
位置异构(如:辛醇/仲辛醇)
同分异构
顺反,Z、E异构
isomerism
构型异构 configurational 对映非对映异构
立体异构
Stereo- 构象异构
的结构；
• 1932年,Fleury和Lange把这过碘酸方法完善 化用于糖化学的研究 ；
-
5
糖的研究简史 III
1933年,N.A.S φaeuson提出端基差向异构 体，以表示还原糖及糖苷的α、β两种异 构体；
1950年,R.E.Reeves证明己糖的椅式构象；
1950s后,生物化学最新的理论和方法用于
• 可以水解为多羟基醛或多羟基酮或
它们的衍生物的物质。
-
3
糖的研究简史 I
• 1843年,Dumas测定糖的实验式为[CH2O]n； • 1870年,Colley、1883年,Tollens设想葡萄糖
的结构式[直链多羟基醛]；
• 1881年,Emil Fischer对单糖结构分析，人工 合成了当时已知的所有己糖和戊糖；
• 1846年,Dubrunfont提出葡萄糖溶液有变旋现 象；
-
4
糖的研究简史 II
• 1893年,Fischer提出葡萄糖的环状结构； • 1895年,Tanret发现存在三种葡萄糖结构形式，
各自的旋光性不同；
• 1926年,W.N.Haworth提出葡萄糖投影式； • 1928年,Malaprada发明过碘酸氧化法测定糖
为180;
• 分子式为：[CH2O]- 6，即C6H12O6 12
葡萄糖直链结构的证据
•与Fehling试剂或其他醛试剂反应→醛基； •与乙酸酐结合，产生有5个乙酰基的衍生 物→5个羟基存在；
•与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用，被还原 为一种具有6个羟基的山梨醇（Sorbitol， glocitol），后者是一个6C构成的直链醇。
•符合通式的不一定是糖，如CH3COOH[乙酸]，
CH2O[甲醛]，C3H6O3[乳酸]；
•是 糖 的 不 一 定 都 符 合 通 式 ， 如 C5H10O4[ 脱 氧 核
糖]，C6H12O5[鼠李糖]。
-
7
糖的分类 I
单糖[monosaccharides]不能水解为其他 糖的糖，按碳原子数分为： 丙糖[glyceraldehyde]； 丁糖[赤藓糖]； 戊糖[木酮糖、核酮糖、核糖、脱氧核糖 等]；
24
六三
碳、
糖四
酮 糖
、 五 、
[]
阿洛酮糖
山梨糖-
塔格糖
25
阿洛酮糖
果糖
山梨糖
塔格糖
-
[]
六 碳 糖 酮 糖
单糖的构型以甘油醛为参照标准，甘
油醛C2为手性碳，与其相连的-OH在右边的 为D型（右旋）、在左边的为L型（左旋）， D型和L型互为立体异构体，是一对对映体 （antipode），具有对映体的结构又称手 性结构。
单糖的构型由于手性碳往往不止一个，
特规定：离羰基最远的不对称C上的-OH方
向决定糖的构型，在右边的为D型、在左边
糖生物化学的研究，尤其在结构与功能关
系的研究上取得了重要突破，发展和兴起
了糖化学或糖生物化学的研究时代，特别
在糖复合物的研究上掀开了生命科学研究
的又一个热点。 -
6
糖的组成
•主要由C,H,O三种元素组成，还有少量N,S,P等。 •单糖分子多符合通式：[CH2O]n，但仅从通式上 并不能判断某分子是否就是糖，即：