第八章卤代烃习题答案
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3Cl HCl B．CCl4 HClC．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（）A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦C．⑥ D．②4．下列物质中，不能发生消去反应的是（）B．CH3CH2BrD．CH2ClCH2CH35．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（）①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①6．下列过程中，发生了消去反应的是（）A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D．氯苯与NaOH溶液混合共热7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种8．1溴丙烷()和2溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同9．下列反应中属于水解反应的是()A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHClC．CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O10．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外) ( )A．2种B．3种C．4种D．5种11．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，该芳香烃的名称是：（）A．乙苯 B．邻二甲苯 C．对二甲苯 D．间二甲苯12．为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。
有机化学卤代烃习题答案
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
第八章卤代烃习题解答
NaOH,H2O CH3CHCHCH3
Br CH3
CH3CHCHCH3
OH CH3
KOH,EtOH
CH3CH=C(CH3)2
11推测下列化合物的结构
Br2 hv A
CHO
Br
KOH/EtOH
B
C
1 O3 2 Zn
CHO
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
OH-/H2O
H CH2CH2Br
H2/Pt
H CH2CH2OH H CH2CH2OH
A HCl HBr peroxide
B
C2H5 H CH2CH2Br Cl CH3
C
C2H5 H CH2CH2Br CH2CH2Br
H
E
F
D
CH3 H Br H
CH3 Br
Br
CH2Br
A
B
C
暂时无解第四题
(+)
加热后生成
(+)
(+)
Br2/CCl4
(-)
KMnO4 cool,dilute
(-)
(+)
(-)
Cl
(-)
AgNO3/C2H5OH
Br
(+)
加热后 室温下
(+)
I
Cl
室温下， (+) 室温下，立即
AgNO3/C2H5OH
(-)
Cl
(+)
Cl
加热、回流 加热、
9、完成下列反应
CH3 H3C CH3 ONa
第八章 卤代烃习题解答
2、用系统命名法命名下列化合物
CH(CH3)2
(CH3)2CHCH2CHClCH3
化学 卤代烃(含答案)
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
有机化学 第八章卤代烃
对SN2的影响
空间效应
H2C CH CH2X Ph CH2 X
注意：
H H
Nu H L H
〉SN2反应速度最快
p-π共轭，稳定过渡态， △E活化低快
知识点 苄基 （苯甲基）> 烯丙基 > CH3 > 1º > 2º > 3º
对SN1的影响 SN1的速控步骤：
电子效应 空间效应
RX R+ + X-
R1 2 HO C R R3 R1 R2 C OH R3
第一步生成平面三角形碳正离子， OH-从平面的两边进攻的机会均等。 例：
H3CO + CH3COOH O H2O/O O CH O C CH3 H3CO CH OH SN1
大多亲核取代反应既非完全转化，也非完全外销旋化。
例：
C6H5
CH CH3 + H2O/丙酮 Cl
凡是能稳定C+的因素，也稳定生成它的过渡态。
△E ----反应快（ SN1 主要考虑电子效应）
例：
H3CO CH2 X
p-π共轭，稳定C+
空间效应也有影响：
H3C O CH2+
对SN1的影响
电子效应 空间效应
空间效应
3º最拥挤，解除拥挤的要求最强—易形成C+ CH3相反，解除拥挤的要求最小—难形成C+
亲核试剂 Nu
-
R CH2 Nu + X 离去基团
底物
Nucleophilies
反应是由带负电荷（或孤队电子）的试剂进攻带正
电荷的C原子引起的——亲核取代（SN） Substitution Nucleophilic
常见的亲核取代反应：
有机化学第八章卤代烃
该反应是法国有机化学家Grignard(格利雅)于1901年在他的博士论 文研究中首次发现的。为纪念这位化学家对化学事业的贡献，人们 将烷基卤化镁称为Grignard试剂，而把有Grignard试剂参与的反 应，称为Grignard反应。
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制备Grignard试剂所用的溶剂：乙醚、四氢呋喃(THF)、其 它醚(如：丁醚)、苯等。Grignard试剂在醚中有很好的溶解度， 醚作为Lewis碱，与Grignard试剂中的Lewis酸中心镁原子形 成稳定的络合物。乙醚的作用既是溶剂，又是稳定化剂。
吡啶 回流
R-CL + SO2 + HCl
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三、卤代烷的互换
§ 8—3 卤 代 烷的性质
一、物理性质 （略） 二、化学性质
卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。 ① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷 或孤电子对的试剂的进攻。
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卤代烷：
4、与醇钠（RONa）反应
R-X + R'ONa
R-O R' + NaX 醚
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应
生成烯烃）。该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson (威廉逊)合成
法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。
5、与AgNO3—醇溶液反应
醇 R-X + AgNO3
按卤素所连的碳原子的类型
R-CH2-X
伯卤代烃 一级卤代烃（1°）
R2CH-X
仲卤代烃 二级卤代烃（2°）
R3C-X
叔卤代烃 三级卤代烃（ 3°）
二、命名
1、简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）
（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）（人教版选修5）专题08 卤代烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。
2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。
3、下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．答案 C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案 A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。
溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。
乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。
5、下列关于卤代烃的说法正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
卤代烃习题答案
卤代烃（1）（2）C CH2CH2CH CH 3ClH3CH3C Br（3）H3C C C CH2C CH2Br（4）(5)Br Cl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯⑸（1R,3S）-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式:⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3BrNaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3Br(4)丙酮NaICHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3Br (6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3Br(8)CH 3CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3Br(9)醇AgNO 3,CHONO 2CH 3AgClCHCH 3Br(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH 35.写出下列反应的产物。
第八章卤代烃习题解答
OH发生消除反应 （2）KOH/C2H5OH发生消除反应
Br Br
CH3CH2CCH3
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CH2CH2CH2Br
7、用简便的化学方法区别下列各组化合物 、
Cl
CH2Cl
AgNO3/C2H5OH
(+)
立刻生成
CH2CH2Cl
+ CH3CH2CH2Br
O
Cl
CH2Br
NaCN
Cl
CH2CN
H
CH3
H
CH3
(CH3)3CBr
H2O CH3COCH3
(CH3)3COH
Br
Na2CO3 H2O
OH
CH3CH2CH
CH2Br CH2Br
Zn
CH3(CH2)4CH2Br
Mg (C2H5)2O
D2O
CH3(CH2)4CH2D
Cl
Cl
CH3 Cl H CH2CH3
1,35-溴-1,3-环己二烯
H3C H Cl Br H Cl
(2S,3S)-2,3(2S,3S)-2,3-二氯戊烷
H CH3 H Br Cl H CH2CH3 CH3
C2H5
C2H5 H
Br
(2S,3S)(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷
CH2Br
H
CH2Cl
H3CH2C
Mg
CH2CH2Cl
CH3C
CCH2Br CH2CH2CH2C CCH3
(C2H5)2O
Br
Me2CuLi
Br
CH3
CH3
CH3
CH3C
卤代烃复习学案及习题(含答案)教学文稿
卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。
第八章,卤代烃
B H C—C
CH3—CH—CH 2 δX
过渡态
X
顺式消除
C
C
反式消除
B
H C—C X
从立体化学角度考虑，β-消除可能导致两种不同的顺反异构 体。将离去基团X与被脱去的β-H放在同一平面上，若X与βH在σ键同侧被消除，称为顺式消除；若X与β-H在σ键的两侧 （异侧）被消除，称为反式消除。
CH3Cl + OH
-
60oC H2O
CH3OH + Cl-
反应速率 = k2[CH3Cl][OH-]
No
[ CH3Cl ]
[OH-]
Rate(mol L-1 s-1)
1
2
0.0010
0.0020
1.0
1.0
4.9×10-7
9.8×10-7
3
4
0.0010
0.0020
2.0
2.0
9.8×10-7
19.6×10-7
较大的外消旋化百分比说明主要发生了SN1反应。
离子对机制解释：
RX
R+X紧密离子对
R+
X-
R+ + X 自由碳正离子
溶剂分离子对
SN1反应的另一个特点：反应伴有重排。
CH3 CH3 C CHCH3 CH3 CH3 C
+
CH3
H2O
CH3 Br
H2O
SN1
CH3
C CH3
CHCH3 重排 CH3
+
CH3 CH3 C
H HO- + H C Cl H
高占先有机化学第八章课后答案
第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNC 2H 5OH, △(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 2OCCH 3OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 22△OHClNO 2ZnCl 2+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RCCR'RC CCOOHRC CCH 2CH 2OHCHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
CC2H5CH3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2CHCCH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKH3CPh PhHC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrHC2H5CH3H25Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B ＞A （亲核性C 2H 5O -＞C 2H 5OH ） （2）A ＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B ＞A （极性非质子溶剂有利于S N 2反应）（4）A ＞B （亲核性-SH ＞-OH ） （5）A ＞B （亲核性硫比氮强） （6）B ＞A （离去能力I -＞Cl -）8-5 卤代烷与NaOH 在H 2O-C 2H 5OH 溶液中进行反应，指出哪些是S N 2机理的特点，哪些是S N 1机理的特点？（1）产物发生Walden 转化； S N 2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； S N 1 （3）有重排反应产物； S N 1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； S N 2 （5）反应速率与离去基的性质有关； S N 2和S N 1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
高三化学卤代烃试题答案及解析
高三化学卤代烃试题答案及解析1.某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下。
下列叙述正确的是A．有机物A属于芳香烃B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生加成反应C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应D．1mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3mol NaOH【答案】D【解析】A.该化合物含有C、H、O、Cl四种元素，是烃的衍生物，错误；B．有机物A可以和Br2的CCl4溶液发生苯环上取代反应，错误；C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生苯环上的取代反应，错误；D．在一个A分子中含有一个酯基和一个Cl原子，水解产生一个酚羟基、一个羧基和一个HCl分子，所以1mol A和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3mol NaOH，正确。
【考点】考查有机物的结构、性质的知识。
2.（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。
工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
【答案】（1）四氯化碳分馏（2）、、（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应消去反应【解析】（1）甲烷是正正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。
由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是；；。
（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。
卤代烃精选题及其解(精)
卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。
解：（提示：本题用来练习命名、分类等。
）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。
化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。
化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。
化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。
在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。
2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。
NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。
(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。
(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。
(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。
(5) 溴化正丁铵；S N 2 。
(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。
(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。
(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。
2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。
第八章卤代烃勘误和参考答案
第八章卤代烃勘误及思考题和作业参考答案勘误：（1）P194第13行，将管能团改成官能团。
（2）P208第11行，将E2反应历程改为：HO + H CHCH32CH CH2CH3αβαH2O + + Brδδ[T.S]HO H CHCH3CH2Br（3）P211倒数第11行，中性分子的碱性和亲核性强于其共轭碱。
改成弱于其共轭碱。
（4）P211倒数第10行，将－NH2改成NH2ˉ。
（5）P214第5行，将烯丙基型卤代烃中的基字去掉，改成烯丙型卤代烃。
（6）P215第12行，将C(1)和C(2)改成C1和C2。
（7）P216第2行，将“在NH2进攻苯炔时”改成“在NH2ˉ进攻苯炔时”。
（8）P216第11行，将中间的“P－π超共轭”改成“P－π共轭”。
（9）P217第10、11、23行，将这三行中的三个“烯丙基卤代烃”改成“烯丙型卤代烃”。
（10）P224第3题第6小题中，将NaOH-H2O改成HCl。
（11）P225第7题第3小题中，将第一个产物环丙基溴甲烷改成环丙基甲醇。
思考题8-1 试写出苄基氯与KOH-H2O、(CH3)3COK、苯酚钠、NH(CH3)2、NaCN(醇)、CH3C≡CNa、CH3COO Ag、 NaI(丙酮)、AgNO3(醇)反应的产物。
解答8-1：CH22OH2OC(CH3)32O2N(CH3)22CN2C CCH32OCOCH32I2ONO2+ KCl+ KCl+ NaCl+ (CH3)2NH HCl+ NaCl思考题8-2写出下列卤代烃发生消除反应的主要产物。
(1) 2-氯-2,3-二甲基丁烷(2) 2-溴-3-乙基戊烷(3) 2-碘-1-甲基环己烷(4) 1-苯基-2-溴丁烷解答8-2：(CH 3)2C C(CH 3)2CH 3CH CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)思考题8-3 用反应方程式表示1－溴丁烷与下列化合物反应的主要产物。
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无现象 立即 AgBr↓ Δ AgBr↓ 2、 AgNO3/EtOH 立即 AgCl↓
×
较缓慢 AgCl↓ 3、 AgNO3/EtOH
AgCl↓白 AgBr↓浅黄 AgI↓黄 六、 1、 2、 3、 4、 5、 6、 七、 1、； ； 2、 ；；； ；； 3、 ；