有机化学C第9章 卤代烃习题参考答案
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学---第9章 卤代烃
① 饱和卤烃（卤代烷） C2H5Cl ② 不饱和卤烃（卤代烯、卤H2C代C炔H）Cl
③ 卤代芳烃
Br
有机化学
h
CH2Cl
2
本章内容
一、卤代烷烃
1、卤烷的命名
2、卤烷的制法
3、卤烷的物理、化学性质
4、亲核取代反应机理和消除反应机理
二、卤代烯烃
三、卤代芳烃
有机四化学、多卤代烃
h
3
9-1 卤代烷
卤烷的命名
——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚
+ CH3CH2Cl CH3CH2ONa
+ CH3 CH2 OCH2 CH3 NaCl
+ +
Na
CH3CH2 O
Nu
威廉森(Williamson)合成法
有机化学
h
18
应用：制备混醚
+ C H3I CH3CH2ONa
+ CH3CH2OCH3 NaI
注意：此法不能用叔卤烷与醇钠反应。
285 218 14
9-1 卤代烷
卤烷的化学性质
卤烷最典型、最具代表性的反应有两类：
•亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。
➢ 亲核取代反应 用SN表示(Substitution
通式：
Nucleophile)
R CH2 X + Nu：或Nu
R CH2 Nu + X
反应物 亲核试剂
氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它卤烷为液体，含碳数更多的是固体。
➢ 熔、沸点
卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高；
同 碳 数 的 卤 烷 中 ， RI 、 RBr 、 RCl 沸 点依次降低；
高二有机化学卤代烃的性质练习题(附答案)
高二有机化学卤代烃的性质练习题一、单选题1.和分别与NaOH的乙醇溶液共热,下列说法正确的是( )A.反应产物相同,反应类型相同B.反应产物不同,反应类型不同C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同2.证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应,分别设计甲、乙、丙三个实验:(甲)向反应混合液中滴入溴水,溶液颜色很快褪去,(乙)向反应混合液中滴入过量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,(丙)向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,溶液颜色褪去。
则上述实验可以达到目的是( )A.甲B.乙C.丙D.都不行3.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃(不考虑顺反异构),又能发生水解反应的是( )A.2-溴丁烷B.3-乙基-3-氯戊烷C.2,2-二甲基-1-氯丁烷D.1,3-二氯苯4.下列实验操作中正确的是( )A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.除去乙醇中少量的乙酸:加入足量生石灰,蒸馏D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色5.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同6.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→消去C.消去→加成→取代D.取代→消去→加成7.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）A．只有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物8.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去9.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。
2022年 人教版高二化学选修五学案：卤代烃（word版含答案）
卤代烃学习目标1了解卤代烃的概念及分类。
2知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解平安使用有机物的意义。
3掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。
4理解卤代烃水解反响取代反响和消去反响的根本规律。
学习过程一、溴乙烷1．溴乙烷的结构：分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br2 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。
3化学性质：在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，那么C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有局部负电荷，C原子带局部正电荷。
当遇到－OH、－NH2等试剂〔带负电或富电子基团〕时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br那么带一个单位负电荷离去。
1 水解反响：溴乙烷可以与NaOH的水溶液发生取代反响。
水解反响的条件是NaOH水溶液。
溴乙烷水解反响中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr2消去反响：消去反响是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如H2O、HX等，而生成含不饱和键化合物的反响。
溴乙烷与强碱NaOH或KOH的乙醇溶液共热，生成乙烯。
CH3CH2Br CH2＝CH2↑HBr二、卤代烃1定义和分类：1定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
一卤代烃的通式：R—X2分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃；按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃；按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃；按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃。
2物理通性：1常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
2所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。
3互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数〔式量〕增加，其熔、沸点和密度也增大〔沸点和熔点大于相应的烃〕。
高中有机化学--烃和卤代烃（含答案）
⾼中有机化学--烃和卤代烃（含答案）烃和卤代烃第⼀节脂肪烃学习⽬标知识与技能过程与⽅法情感态度与价值观1．掌握烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。
2．让学⽣了解⼄炔的分⼦组成和分⼦结构特点。
3．掌握⼄炔重要的化学性质、实验室制法和主要⽤途。
培养学⽣的空间想象能⼒、观察能⼒和知识迁移能⼒。
激发学⽣学习兴趣，培养严谨求实的科学态度及理论联系实际的优良品质。
学习重点1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。
2．⼄炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应⽤。
课时ⅠⅠ探究训练⼀、选择题(每⼩题只有1个选项符合题意)1．已知，直链烷烃A⽐B多⼀个碳原⼦，则下列说法正确的是( ) A．A沸点⽐B⾼B．A相对密度⽐B⼩C．⼀般情况下，同碳原⼦的烷烃的沸点和密度低于烯烃D．若A在常温下为液态，则B不可能为⽓态2．下列物质中存在顺反异构体的是( )A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤⼰烷，上述物质的沸点按由低到⾼的顺序排列的是( )A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl 的链状的同分异构体共有( )A．3种B．4种C．5种D．6种5．分⼦式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( )A．5种B．6种C．7种D．8种⼆、填空题6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号)①由⼄炔制氯⼄烯②⼄烷在氧⽓中燃烧③⼄烯使溴的四氯化碳溶液褪⾊④⼄烯使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊⑤由⼄烯制聚⼄烯⑥甲烷与氯⽓在光照的条件下反应其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______；属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题7．充分燃烧2.8g某有机物A，⽣成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸⽓的相对密度是相同条件下N2的2倍。
有机化学(第二版)答案__赵建庄
另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解：（ 1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。
（ 2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
（ 3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。
1-2 解：(1) Lewis 酸H +， R+，R－ C+＝ O， Br +， AlCl 3，BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱x－， RO－， HS－， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3 解：5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解：n C 327 51. 4%， n H327 4.3%14 ， n N327 12.8% 141.03 ，12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ，n O 3 ，n Na132.016.023.0甲基橙的实验试： C14H14N3SO3Na1-6解：CO2： 5.7mg H 2O： 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（ 1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（ 4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E） -3,4-二甲基 -3- 己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（ 9） 2,5-二甲基－ 2,4-己二烯（ 10）甲苯（ 11）硝基苯（ 12）苯甲醛（13） 1-硝基 -3- 溴甲苯（ 14）苯甲酰胺（ 15） 2-氨基 -4- 溴甲苯（16） 2,2,4-三甲基 -1-戊醇（ 17） 5-甲基 -2- 己醇（18）乙醚（ 19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（ 23） 2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（ 25）苯乙酸甲酯（ 26）N,N- 二甲基苯甲酰胺 （ 27） 3-甲基吡咯 （ 28） 2-乙基噻吩（ 29） α-呋喃甲酸 （ 30） 4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（ 32）硬脂酸（ 33）反 -1,3-二氯环己烷 （ 34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（ 35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23（ 2）C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解：(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31－戊炔2－戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解：CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解：(1) 有误，更正为： 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误，更正为： 3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为： 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为： 2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解：HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
C9卤代烃(23页82题)
卤代烃A组1．许多环境问题是跨国界的，甚至是全球性的。
根据《蒙特利尔议定书》的有关要求，我国政府采取了一系列措施来保护地球环境，如2002年起我国汽车业就全面禁用氟里昂（Freon）空调、2005年开始停止生产“哈龙（Halons）1211灭火器”等。
这主要是由于氟里昂、哈龙等物质都是A 有机化合物B 极易挥发的物质C 破坏臭氧层的物质D 引起温室效应的物质2．目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体A 不存在同分异构体B 2种C 3种D 4种3．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去），按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是A CF3Br－1301B CF2Br2－122C C2F4Cl2－242D C2ClBr2－20124．同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质，二氯甲烷就是其中一种，吸入后会引起慢性中毒．有关二氯甲烷的说法正确的是A 含有非极性共价键B 键角为109°28’C 有两种同分异构体D 分子属于极性分子5．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。
下面关于该有机物的叙述不正确的是A 有机物化学式为C2HCl3B 分子中所有原子在同一平面内C 该有机物难溶于水D 可由乙炔与氯化氢加成得到6．纯净的氯仿可作麻醉剂，但氯仿在保管中常因见光后被空气中的氧气氧化而生成有毒的光气：2CHCl3＋O2→2HCl＋2COCl2（光气）。
为防止发生事故，在使用前需检验氯仿是否变质，为此，应选用的试剂是A NaOH溶液B Br2水C AgNO3溶液D 淀粉KI试液7．下列一卤代烷不能发生消去反应的是A CH3CH2ClB (CH3)2CHClC (CH3)3CClD (CH3)3CCH2Cl8．2－氯丙烷跟氢氧化钠溶液的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到的产物的同分异构体有A 2种B 3种C 4种D 5种9．分子式为C4H9Cl的同分异构体有A 1种B 2种C 3种D 4种10．制取氯乙烷较好的办法是A 在光照条件下将乙烷与氯气混和B 将乙烯和氯气混和C 将乙炔和氯化氢混和加热D 将乙烯和氯化氢混和加热11．下列卤代烃，能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是12．为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在，试分析①～⑥的各步实验，其中操作顺序合理的是①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加入蒸馏水⑤用HNO3酸化溶液⑥加入NaOH溶液醇溶液A ①②③⑤B ②③⑤①C ⑥③⑤①D ④②⑤③13．1－溴丙烷与2－溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热，则A 产物相同B 产物不同C 碳氢键断裂的位置相同D 碳溴键断裂的位置相同14．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可以生成两种同分异构体，则原C3H6Cl2的名称是A 1,2－二氯丙烷B 1,1－二氯丙烷C 1,3－二氯丙烷D 2,2－二氯丙烷15．由碘乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是A 取代加成水解B 消去加成取代C 水解消去加成D 消去水解取代16．溴乙烷中含有少量乙醇杂质，下列方法中可以除去该杂质的是A 加入浓硫酸并加热到170℃，使乙醇变成乙烯而逸出B 加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙烷C 加入金属钠，使乙醇发生反应而除去D 加水振荡，静置分层后，用分液漏斗分离去水层17．卤代烃的官能团是，卤代烃溶于水，溶于，沸点和密度_____于相应的烃。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学精品之 第九章 卤代烃习题参考答案(第五版)
第九章卤代烃参考答案（第五版）1.用系统命名法命名下列各化合物答案：⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）（9）2-溴萘2.写出符合下列名称的结构式答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) CH2CH3Br(3) Br HCH3(CH2)5CH3 (4)ClHC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH24、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10)答案：(5)(7)(9)(10)5.写出下列反应的产物---答案：6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:参考答案：⑴水解速率:⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行S1反应速率:N① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴7. 写出下列两组化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢. 参考答案：8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? 参考答案：X(2)(4)XXXorX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N 2历程,哪些则属于S N 1历程? 参考答案：⑴ S N 2 ⑵ S N 1 ⑶ S N 1 ⑷ S N 1 ⑸ S N 1为主 ⑹ S N 2 ⑺ S N 1 ⑻ S N 210、用简便化学方法鉴别下列化合物。
高教版有机化学第三版答案9
⑵
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22.分子式为 C4H8 的化合物(A),加溴后的产物用 NaOH/醇处理，生
成 C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与 AgNO3 的氨溶液发生沉淀， 试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。 (答案）
解:
23.某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B),在高温时则生 成 C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得 C5H10（D），后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E).使（ E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成 C5H8 （F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应 式，以及由（A）至（G）的构造式。 (答案）
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲 核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生 何种影响。 (答案）
解:因为,前者是 SN1 反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使苄基 正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是 SN2 历程.
溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对 SN1 历程有利,而非极性溶剂有利 于 SN2 历程.
⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化;
⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤;
⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型 80%消旋,20%转化;
⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺ 有重排现象;
⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
解:
⑴ SN2
⑵ SN1 ⑶ SN1
⑷ SN1
⑷ 由脂肪族化合物为原料合成 ① 氯乙烯 ② 四氟乙烯 ③ F12
解 :
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(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
高中化学卤代烃习题
卤代烃[考纲要求] 1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。
2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。
3.了解消去反应。
4.知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。
5.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。
考点一 溴乙烷和卤代烃1．溴乙烷(1)溴乙烷的分子组成和结构分子式：C 2H 5Br ，电子式：，结构式：，结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 。
(2)溴乙烷的物理性质无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水。
(3)溴乙烷的主要化学性质 ①水解反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr ②消去反应化学方程式：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较反应名称比较项目水解反应消去反应反应条件 NaOH 水溶液，△NaOH 醇溶液，△反应类型 取代反应 消去反应 反应产物醇不饱和烃2.卤代烃(1)卤代烃①卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
②官能团是卤素原子。
(2)饱和卤代烃的性质 ①物理性质a ．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；b ．溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；c ．密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
②化学性质 a ．水解反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。
b ．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
(3)卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如②取代反应深度思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案 利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
有机化学习题册习题解答
习题解答第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。
价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。
分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。
2．u=78/12+1=6, C6H 63．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。
第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷2．3．（1）CH3C CH2CH3CH3CH32,2- 二甲基丁烷（2）CH2CH3C2H5C CH CH3CH3CH32, 3- 二甲基3-乙基戊烷（3）CH CHCH3CH3CH2CHCH3CH3(CH3)3C2,2,3,5,6-五甲基庚烷4．（1）CH3CCH3CH3CH3（2）CH2CH2CH3CH3CH2（3）CH2CHCH3CH3CH3（4）CH3CCH3CH3CH35． (1)第3章烯烃与红外光谱1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4） 2-甲基-1-戊烯（5） 3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯（7） 2-甲基-2-戊烯（8） 3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯CH3CHC=CH2CH33CH3CCH=CH2CH3CH3CH3C=CCH33CH3CH3CH2C=CH2CH2CH3(10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。
2．答：（1）（2） (3) (4)(5) (6) (7)3．答：无顺反异构4．答：5．答：1）ClI 2）500ClClOH℃3）OH4） or 5）Br 第4章炔烃与共轭双烯1．答：（1）2，2，5－三甲基－3－己炔（2）1，3－己二烯－5－炔（3）5－庚烯－1，3－二炔（4）（5）H（6）2. 答： （1）HHNH Na/乙醚Na H322T.M（2）(3) HH 2CuCl /NH Cl Br22(4)2HHNaHCH CH Br2HCl3.答： （1） (2)(3)和(4) 有，但不是只有它。
王全瑞主编《有机化学》习题及思考题答案
第一章 习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C C OH H （1）(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。
加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。
以乙醚为例：O+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HH OO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。
(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH (4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3，ZnCl 2，AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OCH 2CH 3，NH 3，H-C ≡C -，C 2H 5O -，CH 3SCH 3，H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OS S ON OON OON OO第二章 习题参考答案 2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-丙基己烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18，结构式 命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2） 2-8 稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）H HBr H H BrH H H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：Cl 22Cl •链增长：Cl •+Cl•+ HCl•+ Cl 2Cl •+链终止：Cl •Cl •+Cl 2•Cl •+Cl•+•2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3º H ，10个2º H ，3个1º H ，进行溴代CH 3Br25反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1，可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章 习题参考答案 3-1（1）甲基环戊烷 （2）1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷 （4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷 （5）1-甲基-3-环戊基环己烷 （6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷 （7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 （8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10） （11） （12） （13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式 反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5（1）CH 3H 3CC(CH 3)3（2） CH 3C 2H 5CH 3（3）CH 3（4） C(CH 3)3C 2H 5（5）C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是： 化合物B 是： Br反应式：溴水褪色BrCH2BrBr3-8溴 水褪 色褪 色无变化无变化褪 色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。
有机化学C第9章 卤代烃问题参考答案
19 卤代烃问题参考答案问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高？ 讨论：一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高；同一烃基的卤烷沸点：碘烷 > 溴烷 > 氯烷。
综合考虑前者沸点较高。
问题2 怎样制备甲基叔丁基醚？讨论： 采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。
因为在碱性条件下，仲、叔卤代烃容易发生消除反应。
本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。
问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。
讨论： 在S N 1反应中，当亲核取代反应发生在手性碳原子上时，因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的，亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子，如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子，亲核试剂的进攻又完全随机的活，则生成的两种对映体应是等量的，产物为外消旋体。
问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。
讨论：S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化，如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。
问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团？讨论：无论是S N 1还是S N 2反应，离去基团的碱性越弱，越易离去。
碱性很强的基团（如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，如R-OH 、ROR 等，就不能直接进行亲核取代反应，HO -是碱性很强的基团，只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。
例：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBrCH 3CH 22CH 2OH + Br S N 2BrCH 3CH 22CH 2Br + H 2O2Br 3H 13C 6H NaOH O H CH 3C 6H 13H NaBr C +C +[α]=-34.6°[α]=+9.9° S RCH 3ONa CH 3C H 3CH 3Cl CH 3OMe CH 3C H 3C +C R2问题6 请比较苄基溴、α-苯基乙基溴、β-苯基乙基溴进行S N 1反应时的速率大小。
有机化学各大名校考研真题第九章 卤代烃
9.2 名校考研真题详解9—1 （中国科学院--中国科学技术大学2006年硕士研究生入学考试题）用合理,分步的反应机理解释下列实验事实。
Cll2H 5解：不饱和卤代烃分别与N aoc 2H 5经过S N 2历程和与C 2H 5OH 经过S N 1历程得到产物的机理为：NaOC 2H 5(强亲核试剂）S N2历程OCHC2H5OH(弱亲核试剂）C 2H 5OHH2H 52H 59--2（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）对下列反应提出合理的机理解释。
EtO--100%ClEtO--+25%75%解：上面的反应生成一种产物，很明显Cl只和处于其反位的氢发生消去反应，因此是反式消去，机理为E2，下面的反应有两种产物，因此，是碳正离子的E1机理。
具体为：上面的反应式机理为：ClEtO-下面的反应机理为：H+9—3(南开大学2008年硕士研究生入学考试题）比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。
AB解：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。
A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。
A的优势构象：A发生消除得到唯一产物：B的优势构象：B发生消除得到两种产物：和9—4（浙江工业大学2008年硕士研究生入学考试题）由指定的原料合成产物：CH3CH3解：由卤代烃合成一个碳的羧酸，可采用CN离子替换卤素后水解的方法；也可用生成格利雅试剂后与CO2加成的方法。
本题中，由于原料为叔卤代烃，一般不用CN离子与其反应，否则容易产生消去产物。
所以，合成过程为：CH3CH3(1)Mg,Et2O(2)CO2,(3)H2O9—5(南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试题）有机化合物的合成。
（1）从苯合成CCH23O(2)CH 32BrCH 3CH 3BrH 3CHCH 3O CH 2CH 3解：（1）本题中由苯先生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格式试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。
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9 卤代烃习题参考答案
1．（1）1,4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
（3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷
（5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴环己烯
（2）加AgNO 3醇溶液，苄氯立即有AgCl ↓生成，氯代环己烷片刻后生成AgCl ↓，氯苯不生成AgCl ↓。
（3）加AgNO 3醇溶液，分别生成AgCl （白），AgBr （淡黄），AgI （黄）沉淀。
（碘代物与AgNO 3反应最快，氯代物最慢）。
CH 2 CH CH 2Cl
CH 2Br ClCH 2CHC C CH 3
Br CH 2CH 2Br CH 2 CCl 2CF 2Cl 2CHCl 33（1）（2）（3）（4）（5）（7）（6）（8）
2.Cl Cl Br I ；
；3.（1）（2）（
3）（4）（5）（7）（6）
PBr 3或HBr ； CH 3CHCH 3ONO 2；(CH 3)2CHCHCH 32(CH 3)2CHCHCH 3CH 3(CH 2)3C CMgBr + C 2H 6
Cl 2CHCHCl 2 ； ClCH CCl 2CH 2OH ；；；；CH 2I
CH 2OC 2H 5 CH 2CN CH 2NH
2（白色沉淀）√××（褪色）（褪色）3CH 3CH CHCl CH 2 CHCH 2CH 3CH 2CH 2Cl 4.（1）
（4）
5．（1）（a ）（B ）>（C ）>（A ）（b ）（C ）>（B ）>（A ）
（2）（a ）（A ）>（C ）>（B ）（b ）（C ）>（A ）>（B ）
6.（1）（C ）>（A ）>（B ），产物分别为：
（A ）(CH 3)2＝CHCH 3 （B ）(CH 3)2CHCH ＝CH 2 （C ）(CH 3)2C ＝CHCH 3。
（2）（D ）>（A ）>（C ）>（B ）。
产物（略）。
7．（1）叔丁基溴反应较快。
因为该反应为S N 1，且叔碳正离子更稳定。
（2）—SH 反应快于—OH ，因为S 的亲核性大于O 。
（3）溴代烷反应较快。
因为R —Cl 键的离解能大于R —Br 键的，Br -的离去能力大于
Cl -。
8.（1）S N 2 （2）S N 1 （3） S N 2 （4）S N 1
（5）S N 1 （6） S N 2 （7） S N 2
9.（1）（A ）错，溴应加到双键上带部分负电荷的碳原子上，产物为CH 3CH(OH)CH 2Br 。
（B ）错，分子中羟基上的氢为活泼氢，与Grignard 试剂可以反应。
（2）（B ）错，直接与苯环相连的溴，亲核取代反应活性很低，不能被羟基取代生成酚。
Cl
CH 2CH 2CH 2Cl ×√√（温热后产生白色沉淀）（立即生成白色沉淀）
CH 3CHCH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH CH 3CH 2CH 2OH ?CH 3CH CH 3 CH 3CCl 2CH 3CH 3CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH 2Cl KOH (醇) 22HCl 22KOH (醇) Br 2CH 3CH 2CH 2Cl
10.
23(1)(2)(4)
(3)(5)(6)
②262-②CH 2=C CH 2OH HC C CH 2OH CH 2 CH 2 CH 2 CHBr CH 2CHBr 22KOH (醇) 2CH 2 CHCH CH 2 Cl(CH 2)4Cl NC(CH 2)4CN 2H
其中（I ）一步是速率控制步骤，对于不同的卤素来说速率各有不同。
但上述卤烷生成的碳正离子是相同的，因此得到相同的产物的混合物。
12．解：（A ）为烯烃，有旋光性，有一个手性碳，还剩5个碳原子。
这五个碳原子应该为：0+1+2+2，0表示无碳原子，是氢原子。
1表示1个碳原子，是甲基。
2表示2个碳原子，不可能是2个乙基，只能是一个乙基，一个乙烯基。
所以（A ）的结构为： （B ）的结构为：。
（B ）无旋光性。
各步反应式略。
13．脱水产物加氢生成正丁烷，且（A ）与溴反应生成三溴化合物，说明是含一个溴的正构丁烯。
A 很易与NaOH 作用，说明（A ）中的溴不与双键相连，所以（A ）结构为：CH 3CHBrCH ＝CH 2或CH 3CH ＝CHCH 2Br 。
它们与NaOH 反应都可以得到（C ）和（D ），结构为：
和CH 3CH ＝CHCH 2OH 。
（这里涉及烯丙基型碳正离子的重排） （E ）更易脱水，显然（E ）为： （脱水产生两种烯烃）。
(CH 3)2CXCH 2CH 3 X + (CH 3)2CCH 2CH 3
(CH 3)2CCH 2CH 2CH 333+-+
+11.(Ⅰ)3+OH 2 CHCl CH 2CHCl 2 CH 2 CCl 2HC CH Cl 2C CHCl Cl
Cl Cl 2KOH (醇) (7)(8)
(9)(10)Cl 2KOH (醇) CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH CH 2 CH 3CH CH 23C CNa CH 3C C CH 2CH 2CH 32CH 3CH 3乙醇 ,△23223+23CH 3CH 2OH CH 3CHCH=CH 2
C 2H 5CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3CHCH CH
2CH 3CHCH 2CH 3
（F ）为CH 3CH 2CH 2CH 2OH （脱水产生一种烯烃）。
（C ）的结构为： 。
（D ）的结构为CH 3CH ＝CHCH 2OH 。
（A ）有两种可能结构：CH 3CHBrCH ＝CH 2、CH 3CH ＝CHCH 2Br 。
（B ）的结构为CH 3CHBrCHBrCH 2Br 。
各步反应式略。
CH 3CHCH CH 2。