氧化反应炔烃用臭氧氧化
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二、加成反应
2．亲电加成
18
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二、加成反应
2．亲电加成
（3）水合反应
19
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二、加成反应
2．亲电加成
互变异构
20
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二、加成反应
3．自由基加成
炔烃与溴化氢加成也存在过氧化物效应，反应机制是自由基 加成，得到反马氏规则产物。
21
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二、加成反应
4．亲核加成
与烯烃不同的是炔烃还可以与HCN、ROH、NH3、RCOOH 等发生加成反应。
10
44
50
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一、炔氢的反应
炔氢还能与重金属离子（Ag+或Cu+）作用形成不溶于水的 重金属炔化物，可用于端基炔的鉴别：
11
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二、加成反应
1．加氢反应
炔烃可以用催化加氢或化学试剂还原的方法转变成烷烃或 烯烃。 （1）催化加氢得到烷烃
12
12
二、加成反应
1．加氢反应
（2）催化加氢得到顺式烯烃
Lindlar’s 催化剂
13
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二、加成反应
1．加氢反应
（3）金属-液氨还原得到反式烯烃
14
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二、加成反应
2．亲电加成
炔烃的亲电加成反应较烯烃难进行： sp2杂化
sp杂化
15
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二、加成反应
2．亲电加成
（1）与卤素的加成
16
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二、加成反应
2．亲电加成
（2）与卤化氢的加成
炔烃与卤化氢加成大多数为反式加成。
二、炔烃和二烯烃
分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃（alkynes）， 含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃（alkadienes）。 它们都比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子， 所以通式都是CnH2n-2。 分子式相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。
三、举例
目 录
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节 第七节 第八节 炔烃的结构和命名 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 炔烃的制法及在医药领域的应用 二烯烃的分类和命名 共轭二烯的稳定性 共振论 共轭二烯烃的化学性质
第四章
炔烃和二烯烃
第三节
炔烃的化学性质
7
7
炔烃的结构分析
炔氢的反应
C C H
加成反应 聚合反应 8 氧化反应
8
一、炔氢的反应
碳原子的电负性随杂化时s 成分的增加而增大，其次序为 sp > sp2 > sp3，因此使与炔碳相连的氢（简称炔氢）具有微 弱的酸性：
9
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一、炔氢的反应
酸性：H2O ＞ HＣ≡CH ＞ NH3 ＞ CH2=CH2 ＞ CH3-CH3 pKa 15.7 25 35
《有机化学》
第四章 炔烃和二烯烃
第四章 炔烃和二烯烃
南京中医药大学 房方
一、要点导航
1．掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、分类、命名及主 要化学性质。 2．熟悉炔烃、共轭二烯烃的异构，π-π共轭效应及 共轭二烯烃的稳定性。
3．理解共振论的基本内容，动（热）力学控制对反 应产物的影响。
4．了解炔烃的制法及其在医药领域的应用。
wk.baidu.com
22
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二、加成反应
5．硼氢化反应
23
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三、氧化反应
根据所得氧化产物的结构，还可推知原炔烃的结构。
24
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三、氧化反应
炔烃用臭氧氧化、水解后也得到羧酸。
在氧化反应中，碳碳叁键的活性小于双键。
25
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四、聚合反应
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二、加成反应
2．亲电加成
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二、加成反应
2．亲电加成
（3）水合反应
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二、加成反应
2．亲电加成
互变异构
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二、加成反应
3．自由基加成
炔烃与溴化氢加成也存在过氧化物效应，反应机制是自由基 加成，得到反马氏规则产物。
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二、加成反应
4．亲核加成
与烯烃不同的是炔烃还可以与HCN、ROH、NH3、RCOOH 等发生加成反应。
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一、炔氢的反应
炔氢还能与重金属离子（Ag+或Cu+）作用形成不溶于水的 重金属炔化物，可用于端基炔的鉴别：
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二、加成反应
1．加氢反应
炔烃可以用催化加氢或化学试剂还原的方法转变成烷烃或 烯烃。 （1）催化加氢得到烷烃
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二、加成反应
1．加氢反应
（2）催化加氢得到顺式烯烃
Lindlar’s 催化剂
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二、加成反应
1．加氢反应
（3）金属-液氨还原得到反式烯烃
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二、加成反应
2．亲电加成
炔烃的亲电加成反应较烯烃难进行： sp2杂化
sp杂化
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二、加成反应
2．亲电加成
（1）与卤素的加成
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二、加成反应
2．亲电加成
（2）与卤化氢的加成
炔烃与卤化氢加成大多数为反式加成。
二、炔烃和二烯烃
分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃（alkynes）， 含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃（alkadienes）。 它们都比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子， 所以通式都是CnH2n-2。 分子式相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。
三、举例
目 录
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节 第七节 第八节 炔烃的结构和命名 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质 炔烃的制法及在医药领域的应用 二烯烃的分类和命名 共轭二烯的稳定性 共振论 共轭二烯烃的化学性质
第四章
炔烃和二烯烃
第三节
炔烃的化学性质
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炔烃的结构分析
炔氢的反应
C C H
加成反应 聚合反应 8 氧化反应
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一、炔氢的反应
碳原子的电负性随杂化时s 成分的增加而增大，其次序为 sp > sp2 > sp3，因此使与炔碳相连的氢（简称炔氢）具有微 弱的酸性：
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一、炔氢的反应
酸性：H2O ＞ HＣ≡CH ＞ NH3 ＞ CH2=CH2 ＞ CH3-CH3 pKa 15.7 25 35
《有机化学》
第四章 炔烃和二烯烃
第四章 炔烃和二烯烃
南京中医药大学 房方
一、要点导航
1．掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、分类、命名及主 要化学性质。 2．熟悉炔烃、共轭二烯烃的异构，π-π共轭效应及 共轭二烯烃的稳定性。
3．理解共振论的基本内容，动（热）力学控制对反 应产物的影响。
4．了解炔烃的制法及其在医药领域的应用。
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二、加成反应
5．硼氢化反应
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三、氧化反应
根据所得氧化产物的结构，还可推知原炔烃的结构。
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三、氧化反应
炔烃用臭氧氧化、水解后也得到羧酸。
在氧化反应中，碳碳叁键的活性小于双键。
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四、聚合反应
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