有机化学之烷烃
有机化学-烷烃
500℃
1
2
CH3 CH2
3
4
5
6
CH CH CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
3-甲基-4-乙基己烷
若有相同编号， 则小基团先编号
次序规则： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基< 异丁基<异丙基
3）书写命名
a．依次写出取代基的位次、名称、主链名称。
b． 按“次序规则”列出取代基 。
c．相同取代基合并表示。
溶剂； • 密度：比水小。
五、烷烃的化学性质
• 烷烃为非极性分子，C-C和C-H的σ键键能较高， 不易极化，故常温下烷烃不活泼。
• 因其稳定而应用：石油醚做溶剂、凡士林做润 滑剂和药膏，石蜡做药物基质。
1. 氧化反应
1）燃烧 ：激烈氧化 沼气 例： CH4+2O2 点燃 CO2+2H2O+890kJ.mol-1 沼气、天然气、液化气、汽油、柴油的燃烧均数 烷烃的燃烧
CH3(CH2)6CH3
正辛烷
CH3(CH2)10CH3
正十二烷
CH3 , CH3CH2
甲基
乙基
Methyl Ethyl
(Me)
(Et)
, CH3CH2CH2
丙基
Propyl (Pr)
CH3CHCH3
异丙基
Isopropyl (i-Pr)
丁基
仲丁基
叔丁基
2.系统命名法
1）选择分子中最长的碳链为主链，根据主链 所含碳原子数定为“某烷”，将支链作为取 代基。
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
有机化学烷烃
引言概述：有机化学是研究含碳化合物的学科，而烷烃是有机化合物的一类基本结构。
烷烃是由碳和氢组成的化合物，其分子中只含有单键，具有较高的化学稳定性。
本文将就有机化学烷烃进行详细介绍和解析。
正文内容：一、烷烃的基本概念和结构1.1烷烃的组成和化学式烷烃的组成是由碳和氢元素组成，化学式一般为CnH2n+2。
1.2烷烃的命名规则烷烃的命名采用系统命名法，根据碳原子数量以及碳原子之间的连接关系进行命名。
1.3烷烃的结构烷烃分子中的碳原子通过单键连接，在空间构型上呈现出直线型或者分支型。
二、烷烃的物理性质2.1烷烃的沸点和熔点烷烃的沸点和熔点与其分子量以及分子结构有关，一般来说，分子量大的烷烃具有较高的沸点和熔点。
2.2烷烃的密度烷烃的密度一般较小，随着碳原子数量的增加而增加，与分子的分子量相关。
2.3烷烃的溶解性烷烃是非极性物质，与极性溶剂的相溶性较差，但与非极性溶剂的相溶性较好。
三、烷烃的化学性质3.1烷烃的燃烧反应烷烃是可燃物质，与氧气反应水和二氧化碳，释放大量的能量。
3.2烷烃的卤代反应烷烃可以与卤素反应卤代烷烃，反应过程是由于碳卤键的形成。
3.3烷烃的氧化反应烷烃可以与氧气反应醇或醛，反应过程中碳原子与氧原子形成新的化学键。
四、烷烃的合成方法4.1烷烃的天然资源烷烃可以从天然气和石油中分离得到。
4.2烷烃的加氢反应烷烃可以通过加氢反应将烯烃或芳烃还原为烷烃。
4.3烷烃的烷基化反应烷烃可以通过烷基化反应以及其他的烷烃取代反应进行合成。
五、烷烃的应用领域5.1燃料领域烷烃是燃料的重要组成部分，主要用作石油燃料和天然气燃料。
5.2化学品领域烷烃可以作为溶剂、表面活性剂、塑料和合成橡胶的原料。
5.3药物领域烷烃与其他有机化合物结合形成药物，具有重要的药用价值。
总结：本文对有机化学烷烃的基本概念和结构、物理性质、化学性质、合成方法和应用领域进行了详细的介绍和解析。
烷烃作为有机化合物的基本结构之一，在石油工业、化工工业以及药物领域都具有广泛的应用。
有机化学—烷烃
例：用衍生命名法给下列烷烃命名
CH3CHCH2CH3 CH3
戊烷
烷烃
同分异构
同分异构的分类
构造异构
碳链异构（正丁烷和异丁烷） 官能团位置异构（1-丁烯和2-丁烯） 官能团异构（乙醇和二甲醚）
互变异构（乙酰乙酸乙酯酮式和烯醇式）
立体异构
构型异构
顺反异构（烯烃） 光学异构（旋光异构）
构象异构（烷烃，环己烷，糖类）
一、烷烃的构造异构 分子构造：分子中原子间互相连接的顺序和方式。
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
H
HH
HHH
HHHH
H C HH C C HH C C C HH C C C C H
H 甲烷
HH 乙烷
HHH 丙烷
HHHH 丁烷
第一节 烷烃的命名
一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
H3C CH2 CH2 CH3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
➢同系列 同系差 同系物 具有同一通式，结构、性质相似,组成上相差一个或若干个CH2 的一系列化合物称为同系列。CH2称为系差，同系列中各化合物 互称为同系物。如甲烷,乙烷，丙烷等都属于烷烃系列，三者彼此 之间互称烷烃同系物。
CH4 甲烷
C2H6 乙烷
C3H7 丙烷
C4H8 丁烷
有机化学 烷烃
3
5
2
4
3
2
1
C H
C H
C H C H
3
C H C H C H
2 2
C H C H
3
C H C H
3
C H
3
C H 3 2 , 3 , 5 - 三 甲 基 - 4 - 丙 基 庚 烷
六个碳的主链上有四个取代基
六个碳的主链上有两个取代基
主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前。 （6）若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多 于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，依 次类推（使取代基位次之和最小）。 6 5 4 3 2 1 CH3 CH CH2 CH CH CH3
戊烷C6H14有3个构造异构体
• 戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物。
随着碳原子数的增加，异构体的数目增加很快
• • • • • •
己烷C6H14有5个构造异构体, 庚烷C7H16有9个构造异构体, 辛烷C8H18有18个构造异构体. C10H22有75个构造异构体. C13H28有802个构造异构体, C25H52有3679个构造异构体…
对简单烷基可以用普通命名法：烷变基
CH3
甲基 Methyl (Me)
CH3CH2
乙基 Ethyl (Et)
CH3CH2CH2
（正）丙基 Propyl (Pr)
CH3CHCH3
异丙基
Isopropyl (i-Pr)
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2— CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2— CH3-C— CH3
3、系统命名原则 1）选主链（母体）和取代基
•选择主链 ——把构造式中连续的最长碳链作为母体
有机化学烷烃知识
CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3
有机化学 烷烃
有机化学烷烃有机化学-烷烃烷烃是有机化合物中最简单的一类化合物，它的分子结构中只包含碳和氢两种元素。
烷烃分子中碳原子通过单键连接，构成一个直链或环状的结构。
本文将从烷烃的概述、命名规则、物理性质和应用等方面进行讨论。
一、概述烷烃是一类饱和的化合物，因为碳原子与氢原子之间只有单键，它们的化学键是非极性的。
根据碳原子的排列方式，烷烃分为直链烷烃和环状烷烃两大类。
直链烷烃的碳原子按照直线排列，而环状烷烃中的碳原子形成一个或多个环状结构。
由于烷烃分子中只有碳和氢原子，它们通常具有较低的化学反应活性。
二、命名规则烷烃的命名根据碳原子数目和结构特征进行。
以直链烷烃为例，根据碳原子数目，我们可以使用以下的命名规则：1. 一碳烷烃：甲烷2. 两碳烷烃：乙烷3. 三碳烷烃：丙烷4. 四碳烷烃：丁烷5. 五碳烷烃：戊烷6. 六碳烷烃：己烷7. 十碳烷烃：癸烷对于直链烷烃，我们可以将数字代表碳原子数目的前缀与“烷”结合来命名。
例如，六个碳原子的直链烷烃称为己烷。
对于环状烷烃，我们使用环状碳原子数目加上“环”作为前缀进行命名。
例如，六个碳原子形成一个环的烷烃称为环己烷。
三、物理性质烷烃通常是无色、无臭的液体或气体，很少有固体存在。
它们的密度较小，不溶于水，而与非极性溶剂如苯和四氯化碳等相溶。
烷烃易挥发，燃烧时释放出大量的热能。
由于烷烃的碳原子之间只有单键，所以它们的沸点和熔点较低。
四、应用烷烃在日常生活和工业生产中具有广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域：1. 燃料：烷烃是石油和天然气中最主要的成分之一。
甲烷作为天然气的主要组成部分，在家庭中用作燃料，而较长的烷烃则广泛应用于汽车燃料。
2. 溶剂：由于烷烃的非极性特性，它们被广泛用作有机溶剂。
例如，戊烷和己烷常用于清洗和溶解脂肪类物质。
3. 原料：烷烃也是许多合成化学品的重要原料，如塑料、橡胶等。
通过对烷烃的化学变化，可以获得更复杂的有机化合物。
4. 生物医学：在医学领域，烷烃有时被用作麻醉剂和药物载体。
最新有机化学【烷烃】
“2°”表示）；连有三个碳原子的称为叔
碳原子或第三碳原子（用“3°”表示）；
连有四个碳原子的称为季碳原子或第四碳
原子（用“4°”表示）。与伯、仲、叔碳
原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔
氢原子 。
______________________________ ____________________
2．烷基的名称：
烷基常用R－表示，其通式为CnH2n+1－
CH3－
CH3CH2－
CH3CH2CH2－
甲基
乙基
(正)丙基
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2－ CH3CHCH2CH3
|
|
异丙基
(正)丁基
仲丁基
(CH3)2CHCH2－ (CH3)3C－ (CH3)3CCH2－
异丁基
叔丁基
新戊基
______________________________ ____________________
烷烃的通式与同系列:
烷烃的分子式都符合通式： CnH2n+2，两个烷烃分子式之间总是相差 一个或几个CH2。在组成上相差一个或 多个CH2，且结构和性质相似的一系列 化合物称为同系列。同系列中的各化合 物互称为同系物。同系列中，相邻的两 个分子式的差值CH2称为系差。
______________________________ ____________________
烷烃的定义:
开链烃亦称脂肪烃。如果其分子中的碳 原子之间都以单键（C－C）相连，其余的 价键都为氢原子所饱和，则称为烷烃，也称 为饱和烃或石蜡烃。
______________________________ ____________________
有机化学--第二章烷烃
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式 构象之间的能量差 约为12.6 kJ·mol-1， 此能量差称为能垒。 其它构象的能量介 于此二者之间。
有机化学--第二章烷烃
2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一 个氢原子被甲基取代的化合物，其构象更为复杂，我们 主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转所形成的四种典型 构象：
仲氢 伯氢
叔氢 有机化学--第二章烷烃
2. 烷基 (alkyl group)
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷
基，其通式为CnH2n+l，通常用R— 表示。最常见的烷基有：
烷基名称
烷基
中文名 英文名 缩写
烷基
中文名 英文名 缩写
CH3 CH3CH2
甲基 methyl 乙基 ethyl
Me-
仲丁基 sec-butyl s-Bu-
CH3CH2CHCH3
(s-butyl)
Et-
异丁基 isobutyl i-Bu
(C H 3 )2 C H 2 C H 2
C H 3C H 2C H 2 CH3CHCH3
正丙基 Propyl
Pr-
异丙基 isopropyl i-Pr-
(CH3)3C (C H 3)3C C H 2
6-tert-butyl-5-ethyl-2-methyldecane
有机化学--第二章烷烃
(4)如果烷烃比较复杂，在支链上还连有取代基时，可用带撇 的数字标明取代基在支链中的位次或把带有取代基的支链的 全名放在括号中。例如:
12
3
有机化学--第二章烷烃
2.3 烷烃的结构
碳原子基态时的 电子层结构为：
有机化学课件-第二章烷烃
第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类
烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃
卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
有机化学烷烃
有机化学烷烃有机化学烷烃是一类由碳(C)和氢(H)组成的有机化合物。
它们由单个碳-碳键组成，是最简单的烃类化合物。
本文将介绍烷烃的结构特点、物理性质、反应性质以及应用领域。
一、结构特点烷烃的一般分子式为CnH2n+2，其中n为非负整数。
烷烃的碳原子是通过碳-碳单键相连的，每个碳原子还与四个氢原子相连，因此烷烃分子呈现出直链状的形式。
烷烃可以分为直链烷烃和支链烷烃两种。
1. 直链烷烃直链烷烃的碳原子按照直线排列，如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
直链烷烃的分子结构简单，化学性质相对较为稳定。
2. 支链烷烃支链烷烃的碳原子不按照直线排列，其中至少有一个碳原子与其他碳原子相连。
支链烷烃的分子结构复杂，化学性质较直链烷烃更活泼。
二、物理性质烷烃是无色无味的气体或液体，随着碳原子数的增加，烷烃的物理性质也会发生改变。
1. 融点和沸点直链烷烃的融点和沸点随着碳原子数的增加而增加，这是由于分子量的增加使得分子间的相互作用力增强所导致的。
支链烷烃由于分子构型的不规则性，分子间相互作用力较弱，因此其融点和沸点相对较低。
2. 密度和溶解度直链烷烃的密度随着碳原子数的增加而增大，而支链烷烃的密度略低于直链烷烃。
烷烃是非极性分子，通常在非极性溶剂中溶解度较高。
三、反应性质烷烃作为有机化合物，在一定条件下会参与一系列反应。
1. 燃烧烷烃是一种良好的燃料，能够与氧气发生剧烈的燃烧反应，产生二氧化碳和水。
该反应可释放出大量的能量，是烷烃被广泛应用于火力发电、加热等领域的原因之一。
2. 卤素代替反应烷烃可以与卤素（如氯、溴）发生取代反应，生成相应的卤素烃。
该反应常用于实验室中合成有机化合物。
3. 氧化反应烷烃可以与氧气发生氧化反应，生成相应的醇或醛。
氧化反应常见的有催化剂氧化和氧气燃烧。
4. 裂解反应在高温下，烷烃可以发生裂解反应，产生较短链的烃类化合物，如乙烯、丙烯等。
裂解反应是烷烃在石油炼制过程中的重要反应，可用于生产燃料和化工原料。
有机化学 第二章 烷烃
C
C
C C C
C
C C C
2-甲基-4-乙基己烷
4）支链上有取代基时，取代支链的名称可放在括 号中表明。例：
CH 3 H3C CH 2 C CH 3 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 3 H3C CH 2 C CH 3 CH 3 H3C
1．普通命名法
a． 链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数 表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸； 在10以外，则用汉文数字表示。
例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷
b. 用正、异等来表示异构体
CH3 CH3 C CH3 CH2
CH3 CH CH3
异辛烷
异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。
偶数碳
奇数碳
二 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低（ 烷烃为非极性分子，不存在静电引力， 诱导力） ，只有色散力）。 （2）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华 引力增大）。 （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分 子不易接近）
三 密度
小于1
A
B
C
D
E
F
（2）正丁烷的构象势能关系图
沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJ· -1 mol
能 量
CH3 H H CH3 H H 1
H3CCH3
H3CH
H H
4
H H
H3CH
H H 2
H CH3
CH3 H 6
4 全重叠 2，6 部分重叠 3，5 邻位交叉 1=7 对位交叉
有机化学烷烃
有机化学烷烃有机化学烷烃是一类简单而又重要的有机化合物，其分子结构中只包含碳和氢原子，通过碳碳单键连接构成链状结构。
烷烃可以分为直链烷烃和支链烷烃两大类，它们在化学性质和应用领域上有着各自的特点。
直链烷烃是指碳原子按直线排列连接而成的烷烃分子，最简单的直链烷烃就是甲烷，其分子中只含有一个碳原子和四个氢原子。
直链烷烃的命名遵循一定的规则，以正己烷为例，其中“正”表示直链结构，“己”表示碳原子数为六，“烷”表示为烷烃。
直链烷烃在燃料领域有着重要的应用，如天然气中的甲烷就是一种常见的直链烷烃。
支链烷烃是指碳原子通过支链连接而成的烷烃分子，最简单的支链烷烃为异丙烷，其分子中含有一个主链和一个支链。
支链烷烃的命名也有一定的规则，以异丙烷为例，其中“异”表示支链结构，“丙”表示碳原子数为三，“烷”表示为烷烃。
支链烷烃在化工工业中有着广泛的应用，如异丙醇可以被用作有机合成中的重要原料。
烷烃的物理性质主要取决于其碳原子数和分子结构，一般来说，碳原子数越多，分子越大，沸点和熔点也越高。
此外，直链烷烃的分子间作用力比支链烷烃要强，因此直链烷烃的沸点和熔点通常也比支链烷烃要高。
在有机合成中，烷烃可以作为重要的中间体参与到各种反应中，如裂解反应、氧化反应、还原反应等。
通过烷烃的反应可以制备出各种重要的有机物，如醇、醛、酮等。
此外，烷烃还可以用作燃料，如汽油、柴油等，为人类生活和工业生产提供能源支持。
总的来说，有机化学烷烃是一类简单而又重要的有机化合物，其在化学性质和应用领域上有着广泛的应用。
通过深入研究烷烃的结构和性质，可以更好地理解有机化学的基础知识，并为有机合成和能源开发提供重要的理论基础。
希望未来能有更多的研究能够深入探讨烷烃的新领域，为人类社会的发展做出更大的贡献。
有机化学烷烃知识
引言概述：有机化学烷烃是一类重要的有机化合物，具有简单的化学结构和广泛的应用。
烷烃是碳氢化合物，其分子由碳、氢原子组成。
在本文中，将详细介绍有机化学烷烃的概念、结构、性质以及常见的应用。
正文内容：一、烷烃的概念与分类1.定义及基本结构：烷烃是一类仅由碳和氢原子组成的有机化合物，其分子由碳原子通过单键相连而成。
2.分类：根据碳原子的连接方式，烷烃可分为直链烷烃、支链烷烃和环烷烃三类。
二、烷烃的物理性质1.沸点与熔点：烷烃的沸点和熔点随碳原子数的增加而增加。
直链烷烃的沸点和熔点一般高于相同碳原子数的支链烷烃。
2.密度：烷烃的密度一般较小，随着碳原子数的增加，密度逐渐增加。
3.溶解性：烷烃一般不溶于水，但可以溶于非极性溶剂。
三、烷烃的化学性质1.燃烧性质：烷烃是易燃物质，可以通过燃烧产生大量热能。
2.氧化性质：烷烃可以通过氧化反应得到相应的醇、酮等官能团。
3.卤素取代反应：烷烃可以与卤素发生取代反应，相应的卤代烷烃。
4.加成反应：烷烃可以通过加成反应相应的烯烃或环烷烃。
四、烷烃的应用1.燃料：由于烷烃易于燃烧，因此广泛用作燃料，如汽油、柴油和天然气等。
2.溶剂：烷烃可以作为有机溶剂，常用于涂料、清洁剂等领域。
3.化学原料：烷烃是许多化学合成的重要原料，可制备醇类、酮类、醚类等有机化合物。
4.制冷剂：一些烷烃具有较低的沸点，被用作制冷剂，如氟利昂等。
5.生物医药：部分烷烃可以作为药物的活性部分，如烷烃类抗生素等。
五、烷烃的环境影响和安全性1.燃烧产生的污染物：烷烃的燃烧会产生二氧化碳和氮氧化物等温室气体和大气污染物。
2.化学品的安全性：某些烷烃具有易燃、爆炸性和刺激性等危险特性，需要妥善存储和使用。
总结：有机化学烷烃是碳氢化合物的重要代表，具有简单的结构和广泛的应用。
本文详细介绍了烷烃的概念与分类、物理性质、化学性质以及常见的应用。
同时，也指出了烷烃在环境和安全方面的相关问题。
研究和应用烷烃化合物对于理解有机化学的基本原理和推动现代科技发展具有重要意义。
有机化学第二章 烷烃
二、烷烃的同分异构
烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合 方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 b.p -0.5℃
CH3 CH CH3 CH3 异丁烷 b.p -10.2℃
正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种分子式相同而 结构式不同的现象叫做同分异构现象。由于碳链的连 接方式不同而产生的异构现象属于同分异构中的碳链 异构。
二、氧化反应
在室温和常压下，烷烃与氧不发生反应，如果点 火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时
放出大量的热。
作业 P-32 1 （1）（3）（5） 4
三、熔点（m.p.）
随分子分子量增加而升高。
四、相对密度
随分子量增加而增大。其相对密度都小1,比水轻。
五、溶解度
根据“相似相溶” 的经验规则，脂烃分子没有 极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。 (石油醚，石蜡油，凡士林)
第五节 烷烃的化学性质
一、卤代反应
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
X2的反应活性: F2>Cl2>Br2>I2 其中氟代反应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢， 难以进行，实际上广为应用的是氯代和溴代反应。
Davissson和Germer
出) 如果我们能准确测定微 粒的位置, 那就不能准确 测定其速度, 反之亦然.具 有波粒二象性的电子，已 不再遵守经典力学规律， 它们的运动没有确定的轨 道，电子在核外空间出现 机会最多的区域就是轨道。
海森堡（Heisenberg W） 德国物理学家 重要暗示——微观世界不可能存Rutherford 和 Bohr 模型中行星绕太阳那样的电子轨道：
*价键理论的形成与发展
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：
有机化学第2章烷烃
5 6 1 2 3 4
A B
2
甲基
4
乙基 戊烷
2， 4
二甲基己烷
最近原则：起点离支链最近 CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
A 5
甲基己烷
B 2
甲基己烷
最小原则：支链（取代基）所在位置的
数值之和要最小。即当两个 相同支链距离相等时，以支链多的一端开始
从一个交叉式变为另一个交叉式，分子必须克服12.6kJmol-1的能垒， 所以σ键的旋转并不是完全自由的，但常温下分子的动能已足使乙烷分 子的C-C键迅速旋转，由一个交叉式变为另一个交叉式，这种转变每秒 发生的次数高达1011次。温度越高，旋转越快，由于交叉式最稳定，所 以大部分时间以交叉式为主。接近绝对零度时乙烷为晶体，以交叉式为 基本存在形式
三、熔点
除甲烷外，熔点也随分子量的增加而又规律的增加。 含奇数碳原子和偶数碳原子的烷烃分别构成两条熔 点曲线，前上后下，随分子量的增加，逐渐趋近。 在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小， 而且与分子在晶格中的排列情况有关，排列越紧密， 熔点越高，已证明，直链烷烃的碳链在晶体中的排 列状态为锯齿形，但偶数碳原子烷烃中两端的甲基 处于相反的位置，对称性好，排列紧密，色散力就 大，熔点也较高。
⊙思考：若出现同分异构体该怎样命名？ 例如：戊烷的三种同分异构体
CH3–CH2–CH2 –CH2– CH3 CH3 CH3–CH–CH2 –CH3 CH3 CH3–C–CH3 CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
⑶对于有同分异构体烷烃的命名： 通常以“正”、“异”、“新”表示。 ⊙思考：若同分异构体种类较多时该怎样命名？
大学有机化学-烷烃
C CH
C(CH3)3
CH CH2
(C) (C) CCH (C) (C)
CH3 C CH3 CH3
(C) (C)
CCH HH
乙炔基
叔丁基
乙烯基
比较 CH CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
76
54
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH22CH1 3 CH3
由此产生的异构体 — 构象异构体
乙烷的构象
H
HH
透 视 式
HH HH
H
H H
重叠式
H
H纽 曼
投
H
H影
H
H
H
HH H
H式
H
H H
交叉式
优势构象
重叠式构象中： 前后两个H原子相距最近，C－H键之
间σ键电子云的斥力最大，所以能量最高。
交叉式构象中： 前后两个H原子相距最远，C－H键之间
σ键电子云的斥力最小，所以能量最低，是优 势构象(最稳定构象)。
取代基位号 2，3，5 取代基位号 2，4，5
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
( I ) 系列编号：3，4，7－最低系列
12
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II ) 系列编号：3，6，7
H
C CH3 >
有机化学第二章烷烃PPT课件
在硫酸存在下，烷烃发 生磺化反应，生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分，如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分，起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ，但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上，生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应，生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下，烷烃发 生氧化反应，生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下，烷烃发 生脱氢反应，生成烯烃。
在酸性或碱性条件下， 烷烃发生水解反应，生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上，即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性，是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展，对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高，烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
基础有机化学-烷烃
HCH3
H
CH3 CH3 H H
H H
CH3 H
H
I 对位交叉式 。 0
II 部分重叠式 。 60
III 邻位交叉式 。 120
H3C CH3 H3C H H H H H
CH3 H H H
H CH3 H H
H H3C
IV 全重叠式 。 180
V 邻位交叉式 。 240
VI 部分重叠式 。 300
丁烷的能量图如下：
有机化学课件 第二章 饱和烃（烷烃）
有 机 化 学
§2.1 关于烷烃的基本概念 §2.2 烷烃的命名
§2.3 烷烃的结构 §2.4 烷烃的物理性质
§2.5 烷烃的化学性质 §2.6 烷烃的主要来源的制法
§2.1 关于烷烃的基本概念
烃：分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。
饱和烃 开 链 烃 (脂 肪 烃 ) 不饱和烃 烃 脂环烃( 环状烃 芳香烃( 烷烃 烯烃 炔烃 二烯烃
§2.3 烷烃的结构
一、 甲烷的结构
C:
2 2s2 2p
有 机 化 学
1、实验事实
① CH2性质极不稳定，非常活泼，有形成4价化合物的倾向 ② CO也很活泼，具有还原性，易被氧化成4价的CO2
③ CH4和CO2的性质都比较稳定 ④ 甲烷一取代、二取代化合物只有一种结构
有 机 化 学
2、SP3杂化
有 机 化 学
` `
` `
... ... )
CH3
... ... )
烷烃：碳原子完全被氢原子所饱和的烃。
有 机 化 学
一、 烷烃的通式和同系列
ALKANE HOMOLOGUES CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 NAME
有机化学--烷烃
通式相同，组成上相差“ 通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系 及 同系列。 列化合物 - 同系列。 同系物。 同系列中的各个化合物互为同系物 - 同系物。 “CH2”称为系差 - 系差。 称为系差 系差。 同系物具有相似的化学性质， 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往 具有相似的化学性质 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 往有较大的差异；其物理性质（例如沸点、熔点、 沸点 相对密度、溶解度等 相对密度、溶解度等）一般是随着相对分子质量 的改变而呈现规律性的变化 规律性的变化。 的改变而呈现规律性的变化。
9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CHCH2CH3 CH3 3 2 1 CH3
3,7-二甲基 乙基壬烷 二甲基-4-乙基壬烷 二甲基
7
6
5
4
3
2
CH3
1
CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3 1 2 3 4 5 6 7 CH3 CH3 CH3 从右到左： ， ， ， 从右到左：2，2，5，6 从左到右： ， ， ， 从左到右：2，3，6，6
不重复的只能写出5 不重复的只能写出5个。
随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目 增加。 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数目的增加 数目也 碳原 子数 异构 体数 4 2 5 3 7 9 10 75 11 159 15 4347 20 366319
3、烷烃构造式的书写方法
CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3
4-Ethyl-3,5-dimethyloctane
3,5-二甲基 乙基辛烷 二甲基-4-乙基辛烷 二甲基
1
2
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仲丁基
sec-butyl S-Bu (secodary)
CH3 CH3CHCH2
CH3 CH3C
CH3
异丁基
isobutyl i-Bu
叔丁基
tert-butyl (tertiary)
t-Bu
19
R （烷基）
中文名
英文名
缩写
CH3(CH2)3CH2
CH3 CH3CHCH2CH2
CH3 CH3CH2C
CH3 CH3 CH3CCH2 CH3
（正）戊基 异戊基 叔戊基
新戊基
n-pentyl n-amyl isopentyl
tert-pentyl
neopentyl
20
烷烃同一碳原子上去掉二个氢原子或 三个氢原子后，分别称为亚基、次基。
C H 2
亚甲基
C H C H 3
亚乙基
C H
3
次甲基
次乙基 21
H H C H 3
H 3 C C C C C H 3
H C H 3 C H 3
伯碳 (一级碳，1°C，primary carbon) 伯氢 1°H 仲碳 (二级碳，2°C，secondary carbon) 仲氢 2°H 叔碳 (三级碳，3°C，tertiary carbon) 叔氢 3°C 季碳 (四级碳，4°C，quaternary carbon)
6
HHH H CCCH
HHH
CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3C(CH3)2CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
7
键线式
H、C可省去不写， 其它元素不可省略
端点与拐角线 代表叁键
甲烷、乙烷、乙烯 和乙炔等一般不用 键线式表示
链烃
脂环烃：例如
环己烷
环己烯
苯型芳香烃。例如：
苯
非苯型芳香烃。例如：
HHH HHH
萘 [18] 轮烯
环烃
3
烷烃分子结构的特征
碳为sp3杂化，C—H 键和C—C 键相连
1.09 Å
H
键 (sp3-s)
C
H H
109.5o
H
H
H
109.3o
H
CC
H
H
H
1.54Å
键 (sp 3-sp 3)
1.10Å
烷烃系统命名法
步骤：（1）选主链;（2）编号;（3）命名 • 直链烷烃: 与普通命名法相似 • 支链烷烃命名要点:确定主链和处理取代
基的位置问题:遵循 “长”、“多”、 “选低择”最长的碳链作为主链
使主链上有尽可能多的取代基 取代基的位次最低(最低系列原则)
22
例：6 5 4 3 2 1
1 2 34 5 6
2,4-二甲基已烷(√) 3,5-二甲基已烷(×)
23
在等距离处遇到取代基，进一步比较 第二个取代基的位次
6
54
CH32 1
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3
3 CH3
2,3,5-三甲基已烷(√) 2,4,5-三甲基已烷(×)
24
有不同取代基时，按“次序规则” 列出， 较小基团先列出，较优基团应后列出
eg
-1 7 oC
-1 3 0 oC
-1 5 9 .9 oC
b. 分子量
m.p.
“奇偶效应”：偶数在上 奇数在下 偶数升高得多一些
密度：比水轻 溶解度
测熔点在实验室中亦重要
§2.5 烷烃的构象
构象：在常温下，分子中的原子或原子团可以 绕着碳碳单键旋转，从而产生了在空间不同位 置的排列方式，这些不同的排列方式就称为分 子的构象。
CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl
CH4 （过量）+ Cl2
hv or
CH4
+ Cl2（过量） hv or
CH3Cl + HCl CCl4 + HCl
41
甲烷的卤代反应
(1) 反应机理：对某个化学反应逐步变化过程的
详细描述
(2) 烷烃卤代反应机理：
自由基链反应
12
碳原子的四种类型
1 H（伯氢）
2 H（仲氢）
1 C（伯碳，一级碳） primary carbon
2 C （仲碳，二级碳） secondary carbon
3 H（叔氢）
3 C （叔碳，三级碳）
tertiary carbon
4 C （季碳，四级碳）
quaternary carbon
13
§2.3 烷烃的命名
第二章 烷烃
主要内容
烷烃的结构、构造异构、同分异构体 烷烃的命名（普通命名法， IUPAC命名法） 构象和构象异构体、构象式的表示法 烷烃的物理性质 烷烃的化学反应
2
§2.1 烷烃的结构、分子通式及同系列
烃：碳氢化合物
脂肪烃
烃
芳香烃
饱和烃 不饱和烃
烷烃：例如 CH3—CH3 乙烷 烯烃：例如 H2C=CH2 乙烯 炔烃：例如 HC CH 乙炔
25
CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3
CH2CH3
2-甲基-4-乙基已烷 (√) 4-乙基-2-甲基已烷 (×)
C2H5 CH3
CH3CH2CCH2CHCHCH2CH2CH3
C2H5
CH
H3C
CH3
5-甲基-3,3-二乙基-6-异丙基壬烷
26
§2.4 烷烃的物理性质
物理性质：有些物理性质在一定的条件下是不变的，这 些物理性质称为物理常数，也就是这个物理性质是一个 有机物的属性，可以用来鉴定（定性）化合物
180
240 300
360
37
degrees of rotation
3. 高级直链烷烃的构象
随着正烷烃碳原子数的增加，分子中 键电子对相互排斥
产生扭转张力。在室温下，分子具有的能量足以使分
子处于高速转动中，即分子处于无数构象异构体的动
态平衡中，但是大部分时间分子处于能量最低的对位
交叉式构象
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
这些化合物互为同分异构体，简称异构体
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
CH3CHCH2CH3 CH3
异戊烷
CH3 H3C C CH3
CH3
新戊烷
10
烷烃的碳链异构
CH4 C2H6 C3H8 C4H10
C5H12
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
C6H14
11
饱和碳原子的类型
碳链中碳原子按照它们直接相连的其它碳原子的数目的不 同而分为四种类型
包括链引发、增长、终止三步
42
① 链引发
hor
Cl2
2Cl
H = + 243 kJ·mol-1
② 链增长
C H 4 + C l C H 3 + H C l H = + 4 kJ·mol-1 C H 3 + C l 2C H 3 C l + C l H = -108 kJ·mol-1
③ 链终止: 消除自由基
锯齿形 38
电负性
§2.6 烷烃的化学性质
C
H
2.5 2.2 C CH
sp3 杂化 已饱和, 不能加成
弱极性共价键 键能大，难断裂， 难以被置换
室温条件，一般与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不 反应，在适宜的反应条件下(光照、高温或在催化剂作用)， 发生自由基反应(共价键均裂)
39
1.烷烃的卤代反应
构象异构体 因单键的旋转而产生的异构体
构象异构体的分子构造相同，但空间排列不 同，构象异构属立体异构
31
1. 乙烷分子的构象
构象的表示方法
H
1 C H H
H H
C 2
H
H2 H H
H H 1H
H
H 2H
11
H
H
H
伞形式
锯架式 Newman投影式
“θ角” 二面角
前面的碳原子：
1
后面的碳原子：
32
HH
H3C
H
H
H
H
交叉式（anti） （反交叉式）
部分重叠式 (Partially eclipsed)
邻位交叉式 （gauche）
甲基间距离最 远(最60稳o 定)
CCHH33
较不稳定
CH3
60o
H
CH3
较稳定
……
H
H
H
H
H
H
H
全重叠式
(fully eclipsed)
邻位交叉式
甲基间距离最近
（gauche）
命名
烷烃普通命名方法
俗名 普通命名 系统命名法
•1-10以内碳原子数：用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、 庚、辛、壬、癸表示；从十一个碳原子开始用中文数字 表示；称为正某烷，“正”（n-）字一般略去
CH3CH2CH2CH3 （正）丁烷
CH3(CH2)10CH3 十二烷
14
带有支链时,两种情况可用“异” （iso-）、“新”（neo-）字表示。
5
§2.2 烷烃的构造及同分异构现象
构 造：分子中原子间相互连接的次序和方式
构造式书写 蛛网式
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3构造式
C H 3 (C H 2 )2 C H 3 构造式简式 将直链上相同的亚甲基合并
侧链基团用括号写于所连原子的右侧
第一个碳原子上的取代基可写在左侧