鼠李糖苷的结构式
苷的结构和分类
按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷
按糖链数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷
15
一、性状：
第二节
苷的性质
形态 — 均为固体，含糖基少 ― 可成结晶
含糖基多 ― 无定型粉末，有引湿性。
颜色 — 取决于苷元（共轭系统大小及助色团
有无）
气味 — 一般无味；个别对黏膜有刺激性（皂苷）
16
二、旋光性
苷都有旋光性（糖和/或苷元），
空间环境 （有利于接受质子， 水解就容易）
1.与苷键原子有关 : N―苷> O―苷 > S―苷> C―苷 (易于接受质子) （无孤对电子） 2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖） （分子平面性，张力大）
20
3．五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷> 糖醛酸苷 （空间位阻小） （大） 4．2—氨基糖苷< 2—羟基糖苷 < 2—去氧糖苷< （竞争性吸引质子） （无） 5． 芳香族苷 （苷元供电性） > 脂肪族苷 2，3—去氧糖苷 （无）
各种单体成分
30
第四节 苷的检识
一、化学检识
苷 水 解 菲林试剂 多伦试剂 阴性（-） 阴性（-） 糖 + 苷元 （鉴别特点和意义） 还原糖特有 还原糖特有
阳性（+） （-） 阳性（+） （-）
Molish反应 阳性（+） 阳性（+） （-） 苷与苷元的鉴别 （ａ-萘酚、浓硫酸）
31
二、色谱检识
苷元
β-D-葡萄糖苷 过碘酸 二元醛 四氢硼钠 二元醇 稀酸室温 （O-苷） （氧化邻二醇） （还原） （稳定性差） （温和）
OH
O
鼠李糖脂 降解产物
鼠李糖脂降解产物全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：鼠李糖脂是一种植物茎叶中含有的生物碱，具有降血脂、降血糖、保护心血管等多种功效。
随着鼠李糖脂的代谢过程，会产生一些降解产物，这些产物可能对人体健康产生一定影响。
本文将从化学结构、降解途径、健康影响等方面探讨鼠李糖脂的降解产物。
我们来了解一下鼠李糖脂的化学结构。
鼠李糖脂是一种二萜生物碱，主要存在于鼠李属植物中。
它的分子式为C19H17N，在化学结构上主要由环烯丙内酯环和氧杂环组成。
在生理活性方面，鼠李糖脂具有抗氧化、抗炎、抗菌等多种功效，被广泛应用于医药、食品和化妆品等领域。
鼠李糖脂在人体内的代谢过程中会形成一些降解产物。
这些降解产物可能对人体健康产生一定的影响。
据研究显示，鼠李糖脂在人体内主要通过肝脏代谢，并分泌到尿液中。
在这个过程中，鼠李糖脂会被氧化、羟化等反应转化成一些代谢产物，如鼠李糖酮、鼠李酚等。
鼠李糖脂的降解产物可能会对人体健康产生一定影响。
鼠李糖酮和鼠李酚等产物可能具有一定的毒性，对肝脏和肾脏等重要器官造成损害。
这些产物可能会与体内其他物质结合，形成有害化合物，进而对人体健康造成危害。
对鼠李糖脂的降解产物进行深入研究，对于评估其对人体健康的影响、制定安全用药规范具有重要意义。
对于鼠李糖脂的降解产物进行有效监测和控制也是非常重要的。
通过采用高效液相色谱、气相色谱质谱等分析技术，对降解产物进行及时检测和分析，有助于及早发现可能存在的安全隐患。
在饮食中适量补充含有鼠李糖脂的食物时，应留意其降解产物对身体的影响，避免过量摄入导致潜在风险。
鼠李糖脂是一种具有多种功效的生物碱，然而其降解产物可能对人体健康产生一定的影响。
通过对降解产物的深入研究和监测，可以为评估其对人体健康的影响提供科学依据，有助于规范其在医药和食品等领域的应用。
我们也应注意合理饮食，避免过量摄入鼠李糖脂，保障身体健康。
【写作需求完成，是否还有其它方面需要帮助呢？】第二篇示例：鼠李糖脂是一种天然产物，具有很多益处和功效。
鼠李糖脂农业应用介绍
鼠李糖脂在绿色农业中的应用一、鼠李糖脂简介1.1 来源及结构鼠李糖脂是由铜绿假单胞菌在一定培养条件下，通过生物合成的方法产生出的具有表面活性的糖脂类产物，它由鼠李糖元和脂肪酸组成，其分子结构通式为：R1: R1=α-L吡喃鼠李糖基R2: R1=HR2=β羟基癸酸R2=β羟基癸酸鼠李糖脂的分子结构中既有极性基团又有非极性基团,是一类中性两极分子。
亲水基团是非离子形式的单糖、二糖、多糖、羧基、氨基或肽链，疏水基团由带羟基的脂肪酸组成。
1.2鼠李糖脂粗提纯品组分构成鼠李糖脂生物表面活性剂是生物发酵制品，粗提纯的产品中还含有一些如糖脂、多糖、甘油、有机脂肪酸等代谢物，另外还包括少量的蛋白类物质，如菌体细胞蛋白、核酸蛋白、多糖类蛋白等。
1.3鼠李糖脂主要功能特点鼠李糖脂是目前生物表面活性剂中最重要、应用最广泛的一类，它属于水溶性阴离子生物表面活性剂，具有降低界面张力、增溶、乳化、渗透、润湿等多种功能，同时它又具有较好的热稳定性和化学稳定性，在90℃时仍具有很好的表面性能，并且能被微生物100%降解，是典型的环保型绿色产品。
1.4鼠李糖脂已获得的绿色认证（1）急性经口毒性试验LD50＞5000mg/kg·Bw，属实际无毒。
（2）2004年，美国环保署即通过了鼠李糖脂作为生物农药的备案（PC Code 110029）。
（3）纽约州环境保护部固体和危险材料农药管理局，新的活性成分鼠李糖脂登记农药新产品的注册文件（EPA注册编号72431-1）。
（4）鼠李糖脂作为一种新的活性成分，申请登记生物杀菌剂的联帮登记公告。
2003年5月7日（68 FR 24456）。
（5）美国环保署（EPA），关于鼠李糖脂生物表面活性剂在食品中、农药化学品中的容许量申请及批复。
（68 FR 25026和68 FR 16796）1.5 鼠李糖脂农业应用方向（1）添加于肥料中提高肥料利用率，增强肥效；（2）直接作为生物农药或添加于农药产品中，增强药效；（3）用于土壤调节，增强土壤活力；（4）用于果蔬保鲜二、鼠李糖脂农业应用机理2.1肥料中提高肥料利用率，增强肥效2.1.1具有优良的表面活性，能促进有效营养成分的吸收利用鼠李糖脂本身具有优良的表面活性，能够有效降低接触面的表面张力，增大润湿面积，可以让目标物表面完整均匀的覆盖，增加液体携带营养物质与植物表面接触机会，同时改善植物细胞通透性，使不易于被植物直接吸收利用的元素可通过鼠李糖脂对植物细胞膜渗透的改善作用进入植物细胞内，被植物吸收，从而提高肥料利用率。
生物质化学の鼠李糖
陈君斌
来源
性质
应用
1
简 介 及 来 源 鼠李糖的简介及来源
鼠李糖中文名称叫做6-脱氧甘露糖。作为一种微量糖 而广泛分布于植物、细菌中，在细菌中以鼠李糖为组 成糖的多糖或脂多糖存在于细胞表面。此糖链结构多 成为抗原特异性因子。在植物中漆树的叶和花中除以 游离糖形态存在外，也以芸香苷等各种糖苷、阿拉伯 树胶等多糖的组成糖等形态分布。鼠李糖可由槲皮苷 水解制备。在自然界大多是L型。
鼠李糖多为鼠李科植物鼠李的果实的成分，而 称做鼠李糖。
2
性
质
1.
2.
3.
4.
物理性质
甜度
化学性质
分子式及结构式等
纯品鼠李糖为无色 结晶性粉末，能溶 于水和甲醇，微溶 于乙醇。常见的为 α-L-鼠李糖
甜度为蔗糖的 33%
有还原性，用溴水 氧化生成鼠李酸， 经硝酸氧化生成L阿拉伯三羟戈二酸。 用钠汞齐还原则得 鼠李糖醇.
分子式： C6H12O5 L-鼠李糖结构式：
OH O
HO
OH
OH
3
应
用
1
实验室用途
鼠李糖用于含量测定、鉴定、药理实验等
鼠李糖的 应用
2
药理药效
L-鼠李糖可用来测定肠道的渗透性
3
生活饮食
可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料
谢谢观看
第三章糖和苷类
苦杏仁苷 R=glc
野樱苷
R=H
9
天然药物化学
西安医学院
4、酯苷 是通过苷元羧基与糖缩合而成的苷。
OH O OH OH OH O R O CH2
CH2OH
山慈菇苷A 山慈菇苷B
R=H R=OH
5、吲哚苷 是由苷元吲哚醇中的羟基与糖缩合而成的苷。
O O glc N H H
+
OH N H
H N
[O] N H O
CHO HO H HO HO H OH H H CH2OH
L
CHO HO HO H HO H H OH H CH2OH
H HO H HO
CHO OH H OH H CH2OH
型
天然药物化学
西安医学院
4
②Haworth式：看不对称碳原子C5 取代基的
方向，向上为D，向下为L。
CH2OH O
O CH2OH OH
①碳原子数目少的糖>碳原子数目多的糖
②去氧糖>酮糖>醛糖
天然药物化学
西安医学院
17
[显色剂]
硝酸银试剂 还原糖显棕黑色
2、薄层色谱法 固定相 硅胶 移动相 极性大的溶剂系统 用 0.03mol/L硼酸溶液或无机盐水溶液代替 水制备薄层。 [显色剂]
硫酸的水或乙醇溶液
茴香醛-浓硫酸试剂
天然药物化学
西安医学院
1、醇苷 是通过苷元醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。
OH O O OH HO OH
红景天苷
OH
天然药物化学
西安医学院
8
2、酚苷 是通过苷元酚羟基与糖端基羟基脱水缩合而 成的苷。
CH2OH
CH2OH
《中药化学》..#(精选.)
中药化学习题册班级：姓名：学号：浙江医药高等专科学校中药专业教研室练习一得分一. 单选题（共110题）1. 下列提取溶剂按极性由小到大排列正确的是＿。
A. Et2O、 CHCl3、 EtOAcB. n-BuOH、 Me2CO、 EtOAcC. C6H6、 CHCl3、 Et2OD. MeOH、 EtOH、 Me2CO2. 母核相同的化合物，其单取代基不同，其极性由小到大排列正确的是＿。
A. -CH=CH2、 -NH2、 -CHO、B. -CH3、 -C=O、 -CHOC. -COOH、 -OH、 -C=OD. -COOCH3、 -NHCO-、 -C6H53. 自药材中提取分离具有挥发性的化合物，最好选用的方法是＿。
A. MeOH提取法B. 两相溶剂萃取法C. 水蒸气蒸馏法D. 升华法4. 对脂溶性的酸性化合物，提取时最经济的方法是＿。
A. 加水煮沸，放冷沉淀B. 加碱水煮沸，加酸沉淀C 用C6H6回流提取，回收溶剂 D. EtOH回流提取，回收溶剂5. 用有机溶剂提取天然药物化学成分时，提取效率最高的方法是＿。
A. 连续回流提取法B. 回流提取法C. 渗漉法D. 煎煮法6. 分离中等极性的酸性化合物，最常选用的分离方法是＿。
A. 硅胶吸附色谱法B. 氧化铝吸附色谱法C. 纸色谱法D. 凝胶过滤法7. 吸附色谱法分离低极性酸性化合物，最常选用的吸附剂是＿。
A. 纤维素B. 硅藻土C. 氧化铝D. 硅胶8. 可用作液-液萃取的溶剂系统是＿。
A. CHCl3-MeOHB. EtOH-Me2COC. Me2CO-H2OD. CHC13-H2O9. 不是利用分配系数差异进行的分离方法是＿。
A. 液-液萃取法B. 纸色谱法C. 液滴逆流色谱（DCCC）法D. 聚酰胺色谱法10. 现代测定化合物分子量的主要方法是＿。
A. MS法B. 1H-NMR法C. 13C-NMR法D. IR法11. 苷类化合物都具有的性质是＿。
微生物来源a—L—鼠李糖苷酶的分子和结构生物学研究进展
微生物来源a—L—鼠李糖苷酶的分子和结构生物学研究进展摘要：a-L-鼠李糖苷酶（a-L-rhamnosidase（EC3.2.1.40））是一种水解酶，分布在GH13、GH28、GH78和GH106家族，其中3种GH78家族的α-L-鼠李糖苷酶具有典型的（α/α）6桶状结构，它能够特异性地水解许多糖苷类物质末端的α-L-鼠李糖基，在食品饮料加工工业和医药业中具有重要的应用价值。
介绍了微生物来源的α-L-鼠李糖苷酶的性质及应用，主要阐述了α-L-鼠李糖苷酶基因的克隆、表达及该酶晶体结构方面的研究进展。
关键词：α-L-鼠李糖苷酶；基因克隆；基因表达；晶体结构ProgressesonMolecularBiologyandStructuralBiologyofα-L-rhamnosidasefromMicrobi alSourcesZHANGXia1，LILi-jun1*，NIHui1.2’3，CA1Hui-nong1.2，3，SUWen-jin1，2，3（1.CollegeofBioengineering，JimeiUniversity，Xiamen361021，Fujian，China；2.ResearchCenterofFoodMicrobiologyandEnzymeEngineeringTechnology，Xiamen361021，Fujian，China.，3.ResearchCenterofFoodBiotechnologyofXiamenCity，Xiamen361021，Fujian，China）Abstract：a-L-rhamnosidase（EC3.2.1.40）cleavesterminalα-L-rhamnosespecificallyfromalargenumberofglycosides.Theenzymeisabiotechnologi callyimportanthydrolyticenzymeduetoitsapplicationsinthefoodandbeverageprocessingi ndustryandpharmaceuticalindustry.Basedonprimarysequencesimilarities，α-L-rhamnosidasesareclassifiedwithintheCarbohydrate—activeenzymes（CAZy）databaseintofourglycosidehydrolase（GH）families（GH13，GH28，GH78andGH106family），andthreeα-L-rhamnosidasesofGH78haveatypical（α/α）6-barrelstructure.Propertiesandapplicationsofα-L-rhamnosidasefromdifferentmicrobialsourceshavebeenintroduced.Inaddition，therecentdevelopmentsoncloning，expressionofoiLi.hamnosidasegeneandthecrystalstructureoftheenzymeweresummarize d.Keywords：α-L-rhamnosidase；genecloning；geneexpression；crystalstructure（LifeScienceResearch，2015，19（1）：068?074）α-L-鼠李糖昔酶（α-L-rhamnosidase（EC3.2.1.40））属于转化糖苷水解酶类，能够专一、高效地水解许多糖苷类物质如柚皮苷（naringin）、芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）等末端的α-L-鼠李糖基[1]。
鼠李糖脂1.doc
（一）大庆萨北油层过渡带油层先导性试验[6]
1997 年 12 月-1998 年 12 月在大庆萨北油田北二区东部的小井距试验区葡 I4-7 油层进 行矿场试验，采用 3 注 4 采的四点法面积井网，平均注采井距 75 m，对 4 个段塞进行生物 表面活性剂三元复合驱注入，累计注入助剂 64613m3。
试验效果总结如下：
1）采出井含水大幅度下降，产油量上升
当鼠李糖脂表活剂三元复合体系注入 0.11PV 时，采油井含水开始下降，当段塞注入
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8
鼠李糖脂导读
0.45PV 时，含水降到最低值 61.0%，全区累计增油 7154t，提高采收率 16.64%，中心井累计 增油 2841t，提高采收率 23.24%，数值模拟见图 5。
鼠李糖脂导读
一、鼠李糖脂概述
生物表面活性剂（Biosurfactant）是细菌、真菌和酵母在合适的碳源、氮源、pH和温度 条件下，其生长代谢过程中分泌出的具有表面活性的代谢产物，它是具有亲水基团和疏水基 团的两亲化合物。其中，鼠李糖脂是生物表面活性剂中研究较为深入的一类，其属于糖脂类， 是一种非离子型生物表面活性剂，不仅具有降低油水表面/界面张力、乳化、增溶和改变分 子极性等功能，而且具有毒性小、易于生物降解等特性。
图1 鼠李糖脂的化学结构通式[1]
鼠李糖脂主要分成两类：单鼠李糖脂和双鼠李糖脂，前者含有一个鼠李糖环，化学式为
C26H48O9，后者含有两个鼠李糖环，化学式为C32H58O13，鼠李糖脂的同系物情况见表1。
表1 四种鼠李糖脂的同系物[1]
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1
鼠李糖脂导读
鼠李糖脂行业应用
鼠李糖脂应用场景别名：鼠李糖苷、鼠李糖脂生物表面活性剂CAS: 4348-76-9单鼠李糖脂：化学式为C26H48O9，分子量为504.65双鼠李糖脂：化学式为C32H58O13，分子量为642.79溶解性与pH值有关，一般在中性或碱性条件下具有较好的溶解性鼠李糖脂是由假单胞菌发酵产生的阴离子生物表面活性剂。
它兼具良好的化学和生物特性，具有油、水两亲性，可以降低水表面张力，可以作为润湿剂、乳化剂和发泡剂使用，该生物表面活性剂可以在温度、PH值及盐度处于极端状况下使用，并且无毒，可以生物降解。
单鼠李糖脂结构式双鼠李糖脂结构式鼠李糖脂产品特点：和传统的化学合成表面活性剂相比，鼠李糖脂具有以下显著特征和优点：(1)较低的表面张力和界面张力：鼠李糖脂通常比合成表面活性剂化学结构更为庞大和复杂，具有更多的活性基团，可以更好地吸附于油水界面，改善油水界面性状，因而在降低水-气及油-水界面张力方面更加有效。
(2)耐温性：在90℃的高温下仍可保持其表面活性。
(3)耐盐性：鼠李糖脂在10%的盐溶液中仍不沉降或析出，而化学合成表面活性剂在2-3%的盐溶液中就会失活。
(4)可降解性：鼠李糖脂在水体或土壤中都易于降解。
(5)低毒或无毒:对环境友好。
鼠李糖脂产品优势绿色：鼠李糖脂生物表面活性剂是可生物降解和无毒的绿色表面活性剂。
环保：鼠李糖脂生物表面活性剂比传统的石油化学表面活性剂更安全，更环保。
自然：鼠李糖脂生物表面活性剂采用天然、绿色原料生产，工艺自然。
高纯度：我们的技术可以得到99.9%纯度的鼠李糖脂生物表面活性剂。
高性能：我们培养的微生物性能超过预期，得到的产品具有更好的特性。
石油上应用鼠李糖脂在石油行业中的应用涵盖了提高石油采收率、降低管道阻力和原油粘度、优化驱油体系、降低管道阻力和原油粘度、洗脱罐底油泥、抗结蜡和改善润滑油性能等多个方面。
其天然的生物表面活性剂特性使其成为环保和可持续发展的选择，对石油行业的效率和环境影响具有重要意义。
鼠李糖fischer结构式
鼠李糖fischer结构式
鼠李糖是一种十分常见的单糖，它的化学式为C6H12O6。
而其具体的分子结构则是由若干个半乳糖和葡萄糖的环状分子组成的复杂
结构。
而在描述鼠李糖的结构时，我们往往会用到Fischer结构式。
Fischer结构式是一种用来描述糖类分子结构的表达式，它将分子的碳骨架以垂直的方式展开，并将羟基和其他官能团垂直于碳骨架表示。
对于鼠李糖而言，其Fischer结构式如下所示：
H OH
| |
H--C--C--C--C--C--OH
| |
OH H
在这个结构式中，我们可以看到鼠李糖的分子由5个碳原子和1个醛基组成，其中4个碳原子形成了环状结构，而醛基则位于环的最上方。
而除了这些原子外，还有4个羟基分别连接在环上的不同位置，形成了一个高度分支的分子结构。
通过Fischer结构式，我们可以更加清晰地了解鼠李糖分子的结构，从而更好地理解其在生物学、化学等领域的应用。
- 1 -。
糖种类和构型的确定-2013-沈阳药科大学
21
(二) 糖的13C-NMR
1. 化学位移及偶合常数
• 端基碳： 95-105;
CH-OH (C2、C3、C4) －－ 70~85
CH2-OH (C6)
62 左右
CH3
< 20
22
2.苷化位移(Glycosylation shift, GS) 定义：糖与苷元成苷后, 苷元的-C, b-C和糖的 端基碳的化学位移值发生了变化, 这种变化称 苷化位移. 应用: 推测糖与苷元,糖与糖的连接位置, 苷元被 苷化碳的绝对构型及碳氢信号归属.
总 结：
HO HO
OH
O
OH b-D
OH
OH -D
D型糖
OH -L
HHOOH2C
O
OH b-L
OH
HO
L型糖
规律1：D型葡萄糖采取C1式更稳定，L型葡萄糖采取1C式。
15
规律2：b-构型葡萄糖的端基OH总是处于平伏键。
必须记住的几种常见单糖：
16
三、糖的波谱特征
（一）糖的1H-NMR
1.化学位移：
单糖及其构型的确定
单糖结构的表示方法 单糖的绝对构型和相对构型 单糖及其构型的鉴定
1
一、单糖结构的表示方法
以D-葡萄糖（D-glucose）为例：
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH2OH
Fischer投影式
CH2OH
H
O OH
O
OH H
OH
H
H OH
鼠李糖化学结构
鼠李糖化学结构鼠李是一种常见的果树，是一种属于李属的果实。
在中国，鼠李是常见的一种水果，种植面积很广。
而鼠李果实中含有丰富的营养价值，包含有多种维生素和矿物质。
鼠李的化学结构是由多种化学物质组成的，其中最为重要的就是鼠李糖。
鼠李糖属于一种多糖类化合物，它是由多个单糖分子构成的，基本组成单位是葡萄糖和半乳糖两种单糖分子。
据研究发现，鼠李糖的化学组成式是（C12H22O11）n。
其中，n是一个整数，在鼠李糖中，n的值是在250到300范围内变化的。
因此，可以看出，鼠李糖不仅是一种多糖化合物，同时也是一种高足量的多糖。
鼠李糖的化学结构总体而言，是由α-D-葡萄糖的(O-1)、(O-3)、(O-6)位以及α-L-半乳糖的(O-1)、(O-3)、(O-5)位共同构建而成的。
鼠李糖中的葡萄糖和半乳糖会互相牵连，形成一种多糖链。
因为它们的结构和数量都不断变化，所以鼠李糖看起来就像是一种复杂的分子结构体。
鼠李糖除了由一种或几种单糖构成的单糖链外，还包括许多分枝链和多糖链。
鼠李糖的分子链越长，它的分支链就越多。
鼠李糖的分支链中大多数都是由α-D-葡萄糖组成的1,6-连接部分。
除此之外，鼠李糖中还含有一些其他的营养元素，如维生素C、维生素B1、维生素B2、钙、铁、磷等。
不同的鼠李品种和生长环境中所富含的营养成分也会有很大的差异，因此，不同品种的鼠李坚果质地和味道也会若有所异。
总的来说，鼠李糖的化学结构比较复杂，它是由单糖分子组成的高足量多糖，其结构和数量是不断变化的。
鼠李糖的营养含量丰富，对人体健康有很多的好处，因此，我们在日常生活中可以适量地食用鼠李。
苷的结构和分类
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第四节 苷的检识
一、化学检识
苷 水 解 糖 + 苷元 （鉴别特点和意义）
菲林试剂 阴性（-） 阳性（+） （-） 还原糖特有 多伦试剂 阴性（-） 阳性（+） （-） 还原糖特有 Molish反应 阳性（+） 阳性（+） （-） 苷与苷元的鉴别 （ａ-萘酚、浓硫酸）
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二、色谱检识
(易于接受质子)
（无孤对电子）
2． 呋喃糖苷（酮糖） > 吡喃糖苷（醛糖）
（分子平面性，张力大）
20
3．五碳糖苷 > 甲基五碳糖苷 > 六碳糖苷 > 七碳糖苷> 糖醛酸苷
（空间位阻小）
（大）
4．2—氨基糖苷< 2—羟基糖苷 < 2—去氧糖苷< 2，3—去氧糖苷
（竞争性吸引质子）
（无）
（无）
5． 芳香族苷 > （苷元供电性）
41
醇羟基苷化，苷元ａ-碳向低场位移（δ+4～ 10ppm），β-碳向高场位移（-0.9～4.6ppm）
酚羟基苷化,苷元ａ-碳向高场位移 ，β-碳向 低场位移
42
（2）糖与糖之间连接位置的测定
化学方法: 将全甲基化苷进行甲醇解， 鉴定（与对照品共色谱），未全甲醚化的 单糖，游离羟基所在位置即糖与糖之间的 连接位置。 13C-NMR谱法：利用苷化位移规律，将苷 与相应单糖的碳谱数据相比较即可鉴别 。
脂肪族苷
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难水解的碳苷 苷元结构不太稳定的氧苷（皂苷）
氧化开裂法 — Smith降解法; 两相酸水解法（样品+酸水+苯/氯仿）
获得真正苷元
22
OH
OH
苷的理化性质
苷类
• 1、什么是苷？ • 2、苷由几部分组成？
苷的含义
• 苷类又称为配糖体 • 是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖 的端基碳原子连接而成的一类化合物 • 苷中的非糖部分称为苷元或配糖基 • 苷键——苷中的苷元与糖之间的化学键 • 苷（键）原子——苷元上形成苷键以连接 糖的原子
复习：糖
按苷元结构分类
• • • • • • 氰苷（苦杏仁苷） 香豆素苷（七叶内酯苷） 木脂素苷 蒽醌苷 黄酮苷（芸香苷） 吲哚苷（靛苷）
按苷类在植物体内的存在状况分类
• 原生苷：原存在与植物体内的苷 • 次生苷：原生苷水解后失去一部分糖的苷
苷的理化性质：一般性质
• • • • • 1、态：多数为固体，糖基少的可成结晶 2、色：多数无色，少数例外（？） 3、味：一般无味，少数例外（？） 4、多具有吸湿性（？） 5、旋光性：多数苷呈左旋 苷类水解后生成的糖呈右旋 • 6、还原性：无 苷类水解后生成的糖大多有还原性
复习：单糖
• 1、常见的单糖及其衍生物 • （1）五碳糖：D-木糖、L-阿拉伯糖 • （2）六碳糖：D-葡萄糖、D-甘露糖
O HO HO OH
(OH)CH2 OH
复习：单糖
• 2、单糖的构型 • （1）绝对构型：在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六 碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向 上的为D型，向下的为L型。 • （2）相对构型：C1（端基碳原子）羟基与六碳糖C5 （五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β 构型，在环的 异侧为α 构型（以下糖结构式中的部分羟基未画出）。
复习：糖
• 糖的分类：根据其能否水解和分子量的大小可分 为： • 1、单糖：不能再被简单地水解成更小分子的糖。 如葡萄糖、鼠李糖等。 • 2、低聚糖：由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。 如蔗糖、麦芽糖等。 • 3、多糖：由10个以上的单糖聚合而成，分子量很 大，其性质也大大不同于单糖和低聚糖。如淀粉、 纤维素等。
鼠李糖结构式
鼠李糖结构式鼠李糖脂是由假单胞菌或伯克氏菌类产生的一种生物代谢性质的生物表面活性剂。
同时也是一种研究时间最长、应用技术最为成熟的一种生物表面活性剂。
它在土壤、水体和植物中都自然存在。
它属于一种糖脂类的阴离子表面活性剂。
据相关报道，鼠李糖脂是被F.G.Jarvis和M.J.Johnson于1947年第一次发现、分离和描述的。
1949年，他们的论文“A glycolipide produced by Pseudomonas aeruginosa《一种由铜绿假单胞菌制成的糖脂》”在The Journal of the American Chemical Society（美国化学学会）杂志上发表。
从此鼠李糖脂开始走进人们的视野。
此后在长达十年的时间里人们主要的研究集中在有关细菌化学结构、细胞壁、构成细菌脂肪的交互作用上，并没有太多研究是集中在鼠李糖脂上的。
1970年，Norman Shaw对已知资源做了总结，建立了细菌糖脂结构，70年代人们对鼠李糖脂在制药方面做了更多的研究，同时对鼠李糖脂的生产和产生它们的细菌等也做了更多研究。
1990年代，针对铜绿假单胞菌和鼠李糖脂的大部分工作，由Goran Piljac博士（医学博士，兽医）和他妻子Visnja Piljac博士领导的小组，及南斯拉夫生物学院完成。
南斯拉夫政府通过国家石油公司INA寻找一种物质以清理可能在原始达尔马西亚海滩上发生的石油泄漏。
工作人员去往世界各地获得细菌和其他菌株的样本以作研究。
其中一个受测试的细菌就是铜绿假单胞菌。
这个细菌显示出一些能够清理油污的迹象，测试同时偶然发现的结果表明，该菌对于处理牛皮癣和其他皮肤状况也有效。
自1990年起，基于Piljacs的工作，研究人员在鼠李糖脂医学应用中有了巨大的进展，取得了成功，获得了几项专利。
克罗地亚的临床经验证明，该菌及代谢产物对于牛皮癣、烧伤处理留下的慢性伤口的局部处理，有持久和显著的疗效。
在克罗地亚的研究也对牛皮癣患者做了后续检查，发现首次治疗后7年，疾病消失不见了。
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鼠李糖苷的结构式
鼠李糖苷，是一种常用的糖苷化合物，其结构式可概括为
C21H30O14。
以下是关于鼠李糖苷结构式的详细介绍：
1. 糖苷化合物的含义
糖苷化合物是指一种分子中含有糖分子和非糖分子化合而成的物质，通常是糖分子与苷基结合所生成的化合物。
2. 鼠李糖苷的简介
鼠李糖苷是一种β-D-葡萄糖苷，在药物和保健品中经常使用。
它是由鼠李果中的芒果糖和葡萄糖糖苷化而成。
鼠李糖苷存在于一些
食物中，如白蘑菇、茶等。
3. 鼠李糖苷的结构式
鼠李糖苷的结构式为：
H O
| |
HO-C5--O-C1--C2--C3--O-C4--O-C5
| \ | | /
HO-C4 OH CH2OH CH=CH
| |
CH2OH CH2OH
4. 鼠李糖苷结构式的解析
鼠李糖苷的结构式是由一个苷基，一个葡萄糖和一个芒果糖所组
成的。
其中，苷基是由蔗糖和一分子乙醇组成的。
在鼠李糖苷分子里，两个糖苷元素是通过氧原子相连的，它们分布在一个蔗糖分子的不同
官能团上。
5. 鼠李糖苷的药理作用
鼠李糖苷具有多种药理作用，主要包括抗氧化、降血脂、抗癌等
作用。
它可以抑制氧化还原酶活性，从而达到抗氧化的效果。
同时，
鼠李糖苷还可以增加脂肪酸的氧化作用，降低血液中的甘油三酯和胆
固醇含量，从而达到降血脂的效果。
总之，鼠李糖苷是一种糖苷化合物，其结构式包括苷基、葡萄糖和芒果糖。
它具有多种药理作用，主要包括抗氧化、降血脂和抗癌等作用。
了解鼠李糖苷的结构式有助于我们更好的理解它的药理作用。