第三章脂类

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生物化学第三章脂类

（1）甘油磷脂4
卵磷脂[磷脂酰胆碱]
（1）甘油磷脂5
脑磷脂[磷脂酰乙O醇胺]
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺（乙醇胺）：
HO-CH2CH2-NH2
即X= CH2CH2-NH2
2.鞘磷脂1(总1)
①作用：植物和动物细胞膜的重要组分 ②分布：在动物神经组织和脑内含量较高 ③特点：鞘磷脂也具有一个极性头和两个非极性尾，但不含有甘油。它们是由1分子脂肪酸、1分子鞘氨醇或其衍生物（二氢鞘氨醇）、1分子磷酸、1分子胆碱组成
C3H5(OCOR)3+3H20 →
3RCOOH+C3H5(OH)3
脂肪
脂肪酸甘油
RCOOH+NaOH→RCOONa+H20
皂脂化肪值酸：完全皂肥化皂1g油脂所需氢氧化钾的毫
克数
二、油脂的性质3
（三）乳化作用
➢乳化作用：油脂在乳化剂的作用下，
变成很细小的颗粒，均匀分散在水里而形成稳定的乳状液
二、固醇3（胆固醇2）
极性头
非极性尾
固醇类不能被碱皂化
二、固醇3（胆固醇3）（类型）
雄性激素
2 维生素D
胆固醇
皮质激素（可的松）
第二节生物膜
一、生物膜的组成及结构模型二、生物膜的功能三、膜生物工程
一、生物膜的组成及结构模型
1．生物膜组成成分：
（1）脂类（2）蛋白质（3）糖类
（1）膜脂1
第二节油脂（脂肪）的结构和性质
一、油脂（脂肪）的结构二、油脂（脂肪）的性质
一、油脂的结构1（甘油三酯的结构通式）

第三章脂类

第三章脂类一、定义脂类（lipids，脂质、类脂）由脂肪酸（C4以上的）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物。

一般不溶于水，而溶于非极性溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿等）的各类生物分子。

脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮、磷和硫。

脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。

极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。

二.分类按化学组成一般分为三大类：单纯脂类、复合脂类和衍生脂质。

按能否被碱水解分为：可皂化脂质合和不可皂化脂质。

按生物学功能可分为三类：贮存脂类、结构脂类和活性脂类。

按极性可分为：非极性脂质和4类极性脂质。

三.分布与功能（一）三酰甘油是储备能源（二）极性脂参与生物膜的构成（三）有些脂类及其衍生物具有重要生物活性（四）有些脂类是生物表面活性剂（五）作为溶剂1．油脂作为贮能物质有哪些优点呢？（1）与糖类相比，脂肪的还原程度更高，因而相同质量下储存的能量更多。

（2）脂肪具疏水性，不会水化。

2．为什么哺乳动物摄入大量糖容易长胖？①糖类在体内经水解产生单糖，像葡萄糖可通过有氧氧化生成乙酰CoA，作为脂肪酸合成原料合成脂肪酸，因此脂肪也是糖的贮存形式之一。

②糖代谢过程中产生的磷酸二羟丙酮可转变为磷酸甘油，也作为脂肪合成中甘油的来源。

3.1、什么糖尿病患者容易出现酸中毒现象？请解释之。

答：在人体内，糖的分解代谢需要胰岛素参与。

在这种情况下，糖可以彻底氧化分解为机体提供能量。

当机体缺乏胰岛素时，糖未经分解就排出体外。

糖尿病患者因体内缺乏胰岛素，故体内的糖还未氧化就随尿液排出体外。

由于机体新陈代谢所需的能量不能由糖的氧化分解提供，则机体只能通过大量氧化脂肪来获取能量。

脂肪降解的产物主要是脂肪酸。

脂肪酸的代谢过程先在线粒体内经β-氧化降解为乙酰辅酶A，再与草酰乙酸反应生成柠檬酸，然后经三羧酸循环彻底氧化，同时为机体供能。

在体内，草酰乙酸主要由丙酮酸羧化而得。

第三章脂类

体质脂=？

组织含有大量微血管，颜色较为深暗，其脂肪细胞含有数个大小不一的脂肪球，粒线体数目特别多，主要的功能是产热以维持体温，对体重也有影响，缺少棕色脂肪组织的动物有肥胖的现象。
二、供能与保护机体
名称蛋白质脂肪
生理能值（KJ/g） 16.7 37.6 16.7
碳水化合物

贮存脂有隔热、保温、支持和保护体内各种脏器，使之不受损伤。

脂肪酸的分类
按脂肪酸碳链长度分类
长链脂肪酸（含14碳以上）中链脂肪酸（含8~12碳）短链脂肪酸（含4~6碳）
主要的
按脂肪酸饱和程度分类
饱和脂肪酸（saturated
fatty
acid,SFA）
单不饱和脂肪酸（monounsaturated
fatty acid,MUFA）
第一节脂类的功能
一、构成体质

脂类是人体重要的组成成分，它以多种形式存在于各种组织中 – 贮存脂：举例 –体质脂：举例
贮存脂=？

贮存脂指存在于人体皮下结缔组织、腹腔大网膜、肠系膜等处的甘油三酯，它是体内过剩能量的储存形式，脂肪细胞贮存的甘油三酯可达到细胞体积的80%-90%。正常人体：脂肪含量约占体重的14%-20%；胖子： 32% 严重肥胖者： 60%左右。人如长期摄入能量过多，活动过少可使贮存脂增高，人发胖；相反饥饿或摄入能量小于消耗，则使贮存脂减少或耗竭，人消瘦。因此贮存脂又称动脂。
第二节脂类的组成及其特征
一、(中性)脂肪和类脂
1、脂肪（中性脂肪neutral fat）通常指由甘油和三分子脂肪酸组成的三酰甘油酯，也称三脂酰甘油，俗称甘油三酯，是植物和动物脂肪的主要结构。

第三章脂类与脂肪酸

第三章　脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。

２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。

３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。

４．了解脂类的代谢概况。

第一节　脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。

脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。

人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。

图１－３－１　人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。

（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。

还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。

不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。

直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。

（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。

目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。

它们的化学结构（图１－３－２）。

图１－３－２　人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。

第三章脂类分析

（6）是合成前列腺素必需的前体；
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第三章脂类分析
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（7）保护皮肤免受射线损伤。 2. 必需脂肪酸的供给量： 3. 必需脂肪酸的过多症：（1）降低高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C)和免疫
功能，增加管脉血栓的危险性，促进动脉粥样硬化的形成；（2）有致癌的作用；（3）容易产生脂质过氧化物（LPO)而导致衰老。 4. 亚油酸的主要食物来源：
11
成年人每日脂肪供给量（克）
劳动强度
男
女
极轻度劳动
53 ~ 66
47 ~ 58
轻度劳动
58 ~ 72
51 ~ 64
中轻度劳动
67 ~ 83
60 ~ 75
重度劳动
76 ~ 94
67 ~ 83
极重度劳动
89 ~ 111
孕妇（4 ~ 9个月）
+4~6
乳母
+ 18 ~ 22
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第三章脂类分析
1. 必需脂肪酸的生理功能：
（1）是组织细胞的组成成分，特别是参与线粒体及细胞磷脂的合成；
（2）与胆固醇的代谢关系密切，能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化；
（3）与人的生长发育有关，雄性动物可出现不孕症，哺乳困难，婴儿生长缓慢
（4）能增强抵抗疾病的能力；
（5）减少血小板的聚集能力；
胆酸、雄激素、雌激素、孕激素。
二.脂肪的生理功能：
1. 提供能量： 2. 构成机体组织：如磷脂、糖脂等； 3. 提供人体必需脂肪酸（EFA)； 4. 维持体温； 5. 保护各种器官和关节； 6. 增进饱腹感及摄入食物的口感。
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第三章脂类分析
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第三章脂类物质

7. 海产动物油类
• 来源：鱼油、肝油、海生哺乳油。
• 组成特点：含有大量的C20以上的长链高不饱和脂肪酸，双键数目多达6个。
第二节油脂的物理性质及在食品中的功能
色泽与气味油性与粘度熔点和沸点稠度表面张力和界面张力乳状液与乳化剂
一、色泽与气味
1. 2.
色泽：气味：与脂肪酸链长短有关
• 提供能量和必需脂肪酸（EFA）
二、脂肪酸及命名
系统命名法：羧基端、甲基端（n-
,-）俗名三、油脂的结构和命名 Sn：立体有择位次编排命名法。 1-**酰-2-**酰-3-**酰-Sn-甘油
三、食用油脂的分类
1. 乳脂肪类：来源：动物乳汁组成特点：主要脂肪酸是油酸、硬脂酸、棕榈酸；含有少量低分子量（C12以下）饱和脂肪酸。 2. 月桂酸类来源：棕榈类植物，椰子树、巴巴苏树的种籽中，棕榈仁油。
粗大密度最大
3、油脂的结晶方向：趋向该温度下最稳定的晶形。 4、影响油脂晶形的主要因素
内因：油脂脂肪酸的组成和在甘油酯中的位置分布。外因：纯度、温度、冷却速度、晶核的存在
Crystal Form Tendency of Oils
Beta-type
椰子油玉米油橄榄油猪油
Beta-Prime Type
•来源：植物种籽。棉籽油、花生油、芝麻油、玉米油、葵花籽油、红花油、橄榄油、棕榈油及不含芥酸的菜籽油。
•组成特点：主要由低级不饱和脂肪酸组成（油酸和亚油酸），且饱和脂肪酸含量少于 20％，高不饱和脂肪酸含量极少，且不存在三饱和脂肪酸甘油酯。
5. 亚麻酸类
• 来源：一年生植物的种籽，豆油、麦胚油、亚麻籽油、苏子油、大麻子油。 • 组成特点：除含有油酸、亚油酸外，还含有大量亚麻酸。 6. 动物脂肪 • 来源：家畜中贮存脂肪 • 组成特点：C16～C18脂肪酸含量高，不饱和度中等，不饱和脂肪酸几乎完全是油酸和亚油酸，含有大量完全饱和的三甘油酯。

食品营养学-3 脂类

vegetable oils (margarines, shortenings, and biscuits))
10.3μm 966/cm
一、脂类的分类及功能
TFAs的产生(Occurrence of TFAs) • 天然的反式脂肪酸(From PUFAs by bacteria in the first stomach
(rumen) of ruminant animals)
• 油脂的氢化(From industrial hydrogenation, and deodorization of
Maxima 1660–1630 and 730–650/cm 1680–1670 and 980–865/cm 990–980 and 968–950/cm 990–984/cm 989/cm 991/cm 994/cm
Fig. 3 triolein, trielaidin and trist第ea三rin章在脂氯类仿中的红外吸收光谱. (Adapted from Feuge et al., 1951)
生理功能
脂肪甘油三酯
类脂糖酯、胆固醇及其酯、磷脂
95﹪ 5﹪
脂肪组织、1. 储脂供能
血浆
2. 提供必需脂酸
3. 促脂溶性维生素吸收
4. 热垫作用
5. 保护垫作用
6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、 1. 维持生物膜的结构和功能
神经、 2. 胆固醇可转变成类固醇激
血浆
素、维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第三章脂类
一、脂类的分类及功能
共轭亚油酸（CLA）
抗癌作用减肥作用调节免疫功能的作用防止动脉粥样硬化作用对骨质的积极作用防治糖尿病作用

第三章脂类化合物介绍

第三章脂类化合物1. 概述1.1脂质的定义1.2脂质的分类1.3脂质的生物功能2.单纯脂类2.1脂酰甘油类2.1.1脂肪酸2.1.2甘油2.1.3三脂酰甘油2.1.4烷基醚脂酰甘油2.2蜡3.磷脂类3.1.甘油磷脂3.2醚甘油磷脂3.3鞘磷脂4.萜类和类固醇类及前列腺素4.1萜类4.2类固醇4.3前列腺素5.结合脂类5.1糖脂5.1.1鞘糖脂5.1.2甘油糖脂5.2脂蛋白6.脂质的提取、分离与分析7.生物膜7.1概述7.2化学组成7.3结构7.4功能7.5人工脂质体第一节概述1.1脂质的定义脂质（lipid）是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。

化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。

参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸、醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。

脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些含有氮、磷、硫等。

1.2脂质的分类根据化学结构和分子组成特点，分为以下五类：1、.单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯类化合物，如脂酰甘油、蜡等。

2.、复合脂类分子中除醇类、脂肪酸外，还含有其他化学基团，如磷脂类、糖苷脂等。

3、异戊二烯系脂类有若干异戊二烯碳架构成的脂类，如萜类、类固醇类。

4、衍生脂类上述脂类物质衍生的脂质组分，如脂肪酸及其衍生物前列腺素、水解产物等。

5、结合脂类脂类与其他化合物结合，如糖脂和脂蛋白等。

1.3脂质的生物功能1、构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。

2、是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。

3、某些萜类及类固醇类物质具有营养、代谢及调节功能。

4、机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。

5、作为细胞表面的物质，与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等生物功能有密切的关系。

第二节单纯脂类2.1脂酰甘油类脂肪酸和甘油所形成的酯单脂酰甘油类二脂酰甘油类三脂酰甘油类（甘油三酯）HC OH CH 2CH 2OH OH+HORO 3C CH 2CH 2H O OC CR 3R 1OR 2O O O 甘油脂肪酸酰基甘油常温下呈液态的酰基甘油称油；呈固态的称脂。

第三章脂类

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营养学上最具价值的脂肪酸有两类：
n-3 (ω-3)系列UFA
降血脂降胆固醇 n-6 (ω-6)系列UFA 预防心血管疾病
CH3－(CH2)n－CH2－COOH 甲基端羧基端
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2、必需脂肪酸(essential fatty acid, EFA)
（1）概念：
是指人体不可缺少而自身不能合成，必须由食物供给的脂肪酸。（如亚油酸、亚麻酸等）
其他营养素如胡萝卜素、维生素和生育酚等，从而降低营养价值，氧化产生的过氧化物和其他氧化产物与其他营养素相互作用，从而降低营养素的利用率。
24
18
2、磷脂功能：

细胞膜的重要组成成分；
促进细胞内外物质交换；
作为乳化剂有利于脂肪的吸收、转运和代谢血浆脂蛋白的重要组成成分，稳定脂蛋白的作用。防止动脉硬化，磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，利于胆固醇排出造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透性增加，引起水代谢紊乱，产生皮疹。
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(“trans-”为反式之意,“cis-...”为顺式的脂肪酸)
6
饱和脂肪酸（SFA）
脂肪酸
不饱和脂肪酸（UFA）
单不饱和脂肪酸（MFA）
多不饱和脂肪酸（PUFA）
ω－3系脂肪酸亚麻酸（ALA）
ω-6系脂肪酸
亚油酸（LA）
EPA （eicosapentaenoia acid ）
DHA （docosahexaenoic acid）
② 必需脂肪酸能量占总热能3%，膳食脂肪参考摄入量 65g，饱和脂肪20g，胆固醇＜300mg 。（三）脂肪酸比例（p69 表3-19） ① S:M:P=1:1:1
② (n-6):(n-3)=(4～6):1

3 第三章脂类

生生物化学
脂
类
附：脂质的分离与分析方法
提取与分离：以非极性溶剂（乙醚、氯仿、苯）提取（酯、
蜡和色素类），用极性有机溶剂（乙醛或甲醇）提取膜脂类（磷脂、糖脂和固醇类）.

分
离：制备色谱，如：硅胶吸附层析，以氯仿（非极性
脂）、丙酮（不荷电极性脂）、甲醇/乙醇（荷电极性脂）
分级洗脱

分析测定：GLC、MS、IR、UV、et al.
衍生脂：萜类和类固醇及其衍生物；取代烃（上述脂质的水解、
氧化或取代产物）；其他脂质
生生物化学
脂
类

生物体内的脂质按在水和水界面的行为可分为二大类：
非极性脂：不具备容积可溶性或界面可溶性，如长链脂肪酸、

醇等
极性酯：除醇和脂肪酸以外，还含有磷脂，鞘磷脂等。
• I类极性脂：仅具有界面可溶性，能掺入膜，但自身不能形成双
O O CH 2 O C R 1 O P O X OH CH 2 O
磷脂酸磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺磷脂酰甘油磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇
X= X= X= X= X=
H CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OH OH

必需脂肪酸：哺乳动物正常生长所需的，其体内又不能合成的脂肪
酸，如：亚油酸(18:2
酸(18:3
△6,9,12
△9,12)，a-亚麻酸(18:3 △9,12,15
), r-亚麻
)。功能：合成动物的激素，如前列腺素
生生物化学
脂
类
附：高等动植物脂肪酸的共性

第三章_脂类

4）抗氧化剂的保护作用常见抗氧化剂 : ●超氧化物歧化酶 ●过氧化氢酶 ●维生素 E
●怎样防止产生酸败
1）在新鲜油脂中加入合成抗氧化剂如丁化羟基甲 α 醚或天然抗氧化剂如α－生育酚； 2）排除氧气； 3）降低温度； 4）消去其它促进自动氧化的因素（如光、高能辐射等）
4、脂质过氧化作用 1）定义：脂质过氧化指多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质。
●自由基：指含有奇数价电子并因此在一个轨道上具有一个未成对电子的原子或原子团。 ●常见活性氧自由基：O2-、.OH、H2O2、1O2 ●自由基链反应，包括引发、增长和终止（自由基可发生抽氢、歧化、取代、加成等多种反应。
Ch和皂化
●皂化：三酰甘油能在酸、碱或酯酶的作用下水解为脂肪酸和甘油，如在碱溶液种水解，产物之一为脂肪酸的盐类，俗称皂，该反应过程称皂化作用。
2、氢化和卤化
●氢化：在催化剂的作用下，双键与氢发生反应称氢化。氢化作用可使液态植物油转变为固态的脂。 ●卤化：不饱和油脂与卤素中的溴或碘发生加成反应，称卤化。
（3）脂质过氧化对膜的损害
生物膜是由脂质和蛋白质组成的流体镶嵌结构,流动性是生物膜结构的主要特征之一。合适的流动性对生物膜表现其正常功能具有十分重要的作用。例如能量转换,物质运送,信息传递, 细胞分裂与融合等都与膜的流动性有密切关系。而膜脂的不饱和程度对膜的流动性起重要的调节作用。脂质过氧化的直接结果是膜不饱和脂肪酸减少,膜脂的流动性降低。膜蛋白多是功能蛋白如酶、受体、离子通道和呼吸链等。在正常情况下它们在二维流体膜上能自由侧向移动,并处于缔合与解离的动态过程中。但过氧化产物引起的膜蛋白共价交联与聚合,使膜蛋白处于永久性缔合状态,严重限制了膜蛋白在膜平面上的运动性,必然导致膜功能的异常。

第三章脂类

CH2OH H2N CH CH OH CH CH C13
鞘氨醇
CH2OH RCOONH CH CH OH CH CH C13
第三节复合脂类
复合脂是由简单脂和一些非脂物质如磷酸、含氮碱基等共同组成的。磷脂主要包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，后者用鞘氨醇取代了前者的甘油。
一、甘油磷脂磷脂结构通式卵磷脂脑磷脂
甘油磷脂又称磷酸甘油酯，是磷脂酸的衍生物。甘油磷脂结构通式如下：
O R2 O C O O C R1 O O P O X O磷脂通式磷脂酸
使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。平均分子量＝3×56×1000÷皂化值式中56是KOH的分子量，因为三酰甘油中含三个脂肪酸，所以乘以3。
肥皂是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性的－COO－Na＋基团，易溶于水；又含有非极性的烃基，易溶于脂类，所以肥皂是乳化剂，可是油污分散在水中而被除去。当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于脂肪酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀，肥皂的去污能力就大大降低。
(2)加成反应双键可以与氢、卤素等进行加成反应。氢化：
– 在高温、高压和金属镍催化下，双键与氢加成，转化为饱和脂肪酸。称为“油脂的硬化”。 – 人造黄油的主要成分就是氢化的植物油。某些高级糕点的松脆油也是适当加氢硬化的植物油。棉籽油氢化后形成奶油。 – 油容易酸败，不利于运输，海产的油脂有臭味，氢化也可解决这些问题。
（三）有些脂类具有重要生物活性
1. 肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇； 2. 各种脂溶性维生素也是不可皂化脂； 3. 介导激素调节作用的第二信使有的也是脂类，如二酰甘油、肌醇磷脂等； 4. 前列腺素、血栓素、白三烯等具有广泛调节活性的分子是20碳酸衍生物。

第三章脂类化学-生物化学课件

（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine）磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂（glyceroglycolipid)结构较简单，与甘油磷脂相似，是由1,2-二脂酰甘油与1分子单糖或寡糖在甘油的C-3位上以糖苷键连接而成。例如，在高等生物和脊椎动物神经组织中发现的半乳糖二脂酰甘油，其组成有甘油、脂肪酸和糖。
（二）鞘糖脂

具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类脂肪甘油三酯含量 95% 分布生理功能
脂肪组织 1.储脂供能血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点

生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7）下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两个碳原子的侧链（羟酮结构）。

生物化学-3-脂类

2.活性氧（reactive oxygen）
(1)活性氧：氧或含氧的高反应活性分子如O2. , H2O2，1O2等统称为活性氧。 (2)普通氧和几种重要的活性氧普通氧超氧阴离子自由基羟基自由基过氧化氢单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
二、脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”）和一个末端羟基（“头”）组成的羧酸。饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数目）、双键的数目和位臵。
又可分为甘油三酯蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他非脂分子。
又可分为磷脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍生而来或关系密切。取代烃
固醇类萜其他脂质
糖脂
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面可溶性。 I类极性脂质：具有界面可溶性，不具有溶剂可溶性,能掺入膜，但自身不能形成膜。 II类极性脂质(磷脂和鞘糖脂)：是成膜分子，能形成双分子层和微囊。 III类极性脂质(去污剂)：是可溶性脂质，虽具有界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
• 醚甘油磷脂
缩醛磷脂 (plasmalogen) 血小板活化因子(PAF)
• 鞘磷脂
鞘磷脂(sphingomyelin)即鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid) ，由鞘氨醇(sphingosine)、脂肪酸、磷酰胆碱组成。

第三章脂类化学

ω-7类
棕榈油酸CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOH
ω-9类油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ω-6类亚油酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH ω-3类 α亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH
甘油糖脂glyceroglycolipid
单半乳糖甘油二脂
鞘糖脂glycosphingolipid
三、类固醇（一）胆固醇和胆固醇酯（二）胆汁酸（三）类固醇激素 1、肾上腺皮质激素 2、性激素（1）雄激素（2）雌激素（3）孕激素
（一）胆固醇及和胆固醇酯
（2）磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine,PE）
又名脑磷脂，在脑和神经组织中含量较多。
2、鞘磷脂
由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸胆碱构成，在脑、神经组织中含量较多。
二、神经髓鞘中的含量最多。包括甘油糖脂和鞘糖脂。
O O CH2O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2O-C-R3 甘油三酯
CH2-OH HO-CH
CH2-OH 甘油
R-COOH 脂肪酸
化学性质
1、水解和皂化
皂化值：水解1克脂肪所消耗KOH的毫克数。
加热
+ NaOH --------> 3R-COONa +
2、氢化和碘化碘值：100克脂肪发生加成反应所消耗I2的
3、多不饱和脂肪酸的重要衍生物——类花生酸
（1）前列腺素（2）血栓素（3）白三烯
（1）前列腺素（PG）基本结构
前列腺烷酸

食品生物化学第三章脂类

2.对血清脂质的调节作用调节血清脂质水平意味着能降低胆固醇水平，
保护肝脏，也能改善记忆力，加强免疫力以及抗脂肪肝的活力。
3.有益大脑脑神经细胞中卵磷脂的含量约占其质量的17%-
20%。卵磷脂的供应保证人体内合成“乙酰胆碱”， “乙酰胆碱”是大脑内的一种信息传导物质，从而提高脑细胞的活性化程度，提高记忆与智力水平。
（1）煎炸油
油脂反复高温加热后，其中的不饱和脂肪酸经高温加热后所产生的聚合物-二聚体、三聚体，毒性较强。大部分油炸、烤制食品，尤其是炸薯条中含有高浓度的丙烯酰胺，俗称丙毒，是一种致癌物质。
（2）油脂的酸败
油脂暴露在空气中会自发进行氧化作用而产生异味的现象称作酸败。
油脂的不饱和成分受空气中氧、水分或霉菌的作用发生自动氧化，生成过氧化物进而降解为挥发性醛、酮、羧酸的复杂混合物，并产生难闻的气味，俗称哈喇。
PG：没食子酸丙酯。对热比较稳定。PG对猪油的抗氧化作用较BHA和BHT强些。毒性较低。
TBHQ：特丁基对苯二酚。是较新的一类酚类抗氧化剂，其抗氧化效果较好，是一种安全高效食用油脂抗氧化剂
茶多酚类即从茶叶中提取的抗氧化物质，含有4种组分：表没食子儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素没食子酸酯以及儿茶素。它的抗氧化能力比VE、VC、BHT、BHA强几倍。
（5）同质多晶体
相同的化学组成，在不同的热力学条件下却能形成不同的晶体结构，表现出不同的物理、化学性质。研究脂肪同质多晶现象方法有X-射线衍射，红外，偏振光等。
4、化学性质
化学结构
（1）酯
化学反应
水解反应
检测指标
酸值、酸价
酸值：中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾毫克数。鉴定油脂纯度，分解程度以及酸败程度的指标

第三章脂类

牛肉中的肌氨酸含量比任何、牛肉富含肌氨酸其它食品都高，这使它对增长肌肉、增强力量特别有效。 8、牛肉含丙胺酸：丙胺酸的作用是从饮食的蛋白牛肉含丙胺酸丙胺酸：质中产生糖分。如果机体对碳水化合物的摄取量质中产生糖分。如果机体对碳水化合物的摄取量不足，丙胺酸能够使饮食中的蛋白质转化为糖来不足，丙胺酸能够使饮食中的蛋白质转化为糖来供给肌肉所需的能量以缓解不足。
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（二）脂类氧化对食品营养价值的影响
1. 将降低必需脂肪酸的含量 2.还可破坏其它脂类营养素如胡萝卜素、维生素等还可破坏其它脂类营养素如胡萝卜素、 3.脂类氧化所产生的过氧化物和其它氧化产物，还脂类氧化所产生的过氧化物和其它氧化产物，可进一步与食品中的其它营养素如蛋白质等相互作形成氧化脂蛋白等，从而降低蛋白质的利用率。用，形成氧化脂蛋白等，从而降低蛋白质的利用率。
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（三）脂类氧化和降解产物的生物学作用
•常温下氧化的脂类，当用其对动物进行吸收试验时，发现常温下氧化的脂类，当用其对动物进行吸收试验时，常温下氧化的脂类试验动物淋巴的脂类中无明显的过氧化物。试验动物淋巴的脂类中无明显的过氧化物。这表明过氧化物很少被吸收。物很少被吸收。 •高温氧化的脂类对机体可有多种危害。高温氧化的脂类对机体可有多种危害。高温氧化的脂类对机体可有多种危害分子间的聚合物主要是影响肠道吸收和破坏了必需脂肪酸，分子间的聚合物主要是影响肠道吸收和破坏了必需脂肪酸，从而降低了脂类和食品的营养价值。一般未见有毒作用。从而降低了脂类和食品的营养价值。一般未见有毒作用。 •至于不连续的油炸用油和反复高温氧化的油脂可产生有毒至于不连续的油炸用油和反复高温氧化的油脂可产生有毒物质。物质。 •一般说来，脂类氧化对动物的影响不大。一般说来，脂类氧化对动物的影响不大。一般说来

第三章脂类

生物化学第三章脂类

第三章 脂 类

第三章 脂类

第三章脂类与脂肪酸

第三章脂类分析

第三章 脂类物质

食品营养学-3 脂类

第三章脂类化合物介绍

第三章脂类

3 第三章脂类

第三章_脂类

第三章 脂类

第三章 脂类化学-生物化学课件

生物化学-3-脂类

第三章 脂类化学

食品生物化学第三章脂类

第三章 脂类

第三章脂类

第三章脂类

第三章脂类物质

第三章脂类

第三章脂类化学-生物化学课件

第三章脂类化学

第三章脂类