有机化学-习题课
有机化学课件(药学专业)-习题课
邻苯二甲酸酐
3-乙基-4-硝基苯酚
17.
O
O
O
18.
CH 3 CH =CH CH 2 CH 2 CHO
丁二酸酐
4-己烯醛
19 .
21.
CH 3 CH 2 CH 2 NCH 2 CH 3 CH 3
20.
Br C C Cl
Cl H
甲基乙基丙基胺
CH 3 Br H H Br C2 H5
Z-1,2-氯-1-溴乙烯 22.
28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。 29. 重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应， 偶联反应又叫留氮反应。 30.与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。 31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红 色沉淀。 32. -D-甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体， 又是端基异构体。 33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温 和条件下进行。 34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合 物。
四、完成下列反应式 1.
CH 2 CHCH 2 CH 3 Cl NaO H,C 2 H 5 O H
2.
NaOH,C 2 H 5 OH
(CH 3 ) 2 CH CHBrCH 3
3.
H 3C H Br
ROOR
4.
O
5.
(CH 3 ) 2 CHO H
H 2 SO 4 65℃
CHO
OCH 3
浓NaOH
6.
CH 2 C OOH
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
3-羧基-3-羟基戊二酸
11.
CH O OH
12 .
N CH 2 CH 3 CH 3
2-羟基苯甲醛
N-甲基-N-乙基苯胺
13 .
有机化学课后习题答案
(B)
(C)
H CH3
(D)
CH3 H
(E)
H CH3
(F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在 e 键取代，使 所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头 碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(九) 已知烷烃的分子式为 C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测 各烷烃的构造，并写出其构造式。
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主
要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各
种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3
⑵ CH3CHCH2CH2
⑶ CH3CCH2CH3
OH
Cl +
CH3
Cl OH
CH3
(6)
CH3 (1) 1/2(BH3)2
CH3 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH
CH3
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3
Cl2
(7)
CH2
o
500 C
Cl CH3
HBr
CH2 ROOR
Cl CH3 CH2Br
(A)
(B)
HBr
(8) (CH3)2CHC CH 过量
Br (CH3)2CH C CH3
Br
(9) CH3CH2C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
(10)
KMnO4
CH=CHCH3
第二学期有机化学习题课
(CH3)2CHCH CH2 + H
Cl (CH3)2C CHCH3
H
(CH3)2CHCHCH3 Cl
(CH3)2CCH2CH3 Cl
Cl (CH3)2CCH2CH3
第二十一页，共33页。
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH CH3 CH3
亲电取代---碳正离子重排
CH3CH2CH2Cl + AlCl3 _ AlCl4 CH3CH2CH2
第三十三页，共33页。
C(CH3)3
(A) CH3CH2CH2 (B) CH3CHCH3 (C) CH3CCH3 (D) CH3
CH3
5、将下列碳正离子按稳定性由大到小排序（BCAD）
6、下列化合物与Br2加成，由快到慢排序 （BCA）
(A) CF3CH CH2 (B) CH3CH CH2 (C) CH2 CH2
第七页，共33页。
7、将下列烯烃按稳定性由大到小排列成序（BACD） 8、下列化合物与HBr加成活性由大到小排序 （DBAC）
CH2CH2Cl
CHClCH3
A.
B.
C.
Cl
C2H5
17、下列化合物按SN1反应由快到慢排序 （BAC）
A.苄基溴 B. α-苯基乙基溴 C. β-苯基乙基溴
18、下列化合物在NaI/丙酮中反应由快到慢排序 （ABDC）
A. 3-溴-1-丁烯 B. 正溴丁烷 C. 1-溴-1-丁烯 D. 2-溴丁烷
环氧乙烷酸性开环
CH3 CH CH2 H CH3 CH CH2
O CH3OH
CH3 CH
O H CH2 - H
OCH3 OH H
CH3 CH CH2 OH
有机化学习题课(1-3章)
➢若环上连有支链时，支链作为取代基，其所在位次即 是环上碳原子的位次号，最后将取代基的位次和名称放 在“螺”之前。
16
桥环烷烃的命名：
和螺环烷烃的相似。
不同之处：
✓环上的编号是从一个桥头碳原子开始，沿最 长的桥到另一个桥头碳原子，再沿次长的桥编 回到开始的桥头碳原子，最短桥上的碳原子最 后编号。 ✓各桥的碳原子数由大到小分别用数字表示。
其中，CH3OCH3的C-O-C键角不是180°。
5
九、化合物按碳架和官能团分类（P23）
（1）脂肪族 卤代烷 （2）脂肪族 羧酸
（3）杂环族，四氢吡咯 （4）脂环族，酮
（5）芳香族，醚
（6）芳香族，醛
（7）脂肪族，胺
（8）脂肪族，炔
（9）脂环族，醇
例如： 呋喃
呋喃甲醛 （糠醛）
吡啶
（参见第十七章）
24
1、烯炔的命名——特别注意两点
① 所有烯炔的名称中主链的碳数必须放在烯前。 ② 若双键和三键处于相同的位次供选择时，优先给 双键最低编号。 例如：
1-戊烯-4-炔
25
习题 3.1 命名下列化合物（P73）
（1）
（2）
2,5-二甲基-3-己烯
2,6-二甲基-4-辛烯
（3）
3-己炔 （二乙基乙炔）
（1）E>A>B>C>D
（2）F>G>E>H>D>C>B>A
（3）D>B>C>A 14
第二章 脂环烃
命名规则不清
15
螺环烷烃命名：
➢两个碳环共有的碳原子称为螺原子，以螺作为词头， 按成环的碳原子总数称为“某烷”。
有机化学B习题课-期中
类似：烯烃及芳香烃的α-卤代
12
化学性质
烯烃马氏：Cl2，HCl，H2SO4(会水解成醇)， Br2+H2O，Br2+NaCl/H2O
炔烃马氏：Cl2（FeCl3），HCl(HgCl2，加热)，H2O (H2SO4/HgSO4, 会烯醇异构）
烯烃,炔烃反马氏： HBr自由基加成；B2H6+H2O2/OH-/H2O 加成速率：双键上电子云密度越大，即给电子基越多 越易加成 13
有机化学习题课
1
考试题型
一、回答问题（28%） 命名、构型构象、对映体、自由基稳定性、 反应速率及反应活性、熔沸点、定位效应 二、写出反应的主产物（23%） （必要时请注明立体化学问题） 三、推测结构、鉴别（10%） 四、机理题 （15%） 五、合成题（24%）
2
命名
(3Z,5E)-2-甲基-3,5-辛二烯 编号位置使双键尽可能小
10
化学性质
烷烃的卤化反应
反应条件：光照、高温或催化剂
反应机理：自由基
反应活性：叔氢 〉仲氢 〉伯氢 卤原子的选择性：I>Br>Cl>F
CH3CHCH3 + Br2 CH3 hv 127 (CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CBr <1% >99%
11
V(1 H)：V(2 H) ： V(3 H) =1：82：1600
强
中
NR2 OR R
NHR
NH2
OH
NHCOR C6H5
OCOR X
20
弱
苯环的定位基团
第二类定位基(间位定位基)（钝化） 中
强
NR3 CHO
NO2 COR
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解：（ 1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。
（ 2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
（ 3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。
1-2 解：(1) Lewis 酸H +， R+，R－ C+＝ O， Br +， AlCl 3，BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱x－， RO－， HS－， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3 解：5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解：n C 327 51. 4%， n H327 4.3%14 ， n N327 12.8% 141.03 ，12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ，n O 3 ，n Na132.016.023.0甲基橙的实验试： C14H14N3SO3Na1-6解：CO2： 5.7mg H 2O： 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（ 1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（ 4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E） -3,4-二甲基 -3- 己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（ 9） 2,5-二甲基－ 2,4-己二烯（ 10）甲苯（ 11）硝基苯（ 12）苯甲醛（13） 1-硝基 -3- 溴甲苯（ 14）苯甲酰胺（ 15） 2-氨基 -4- 溴甲苯（16） 2,2,4-三甲基 -1-戊醇（ 17） 5-甲基 -2- 己醇（18）乙醚（ 19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（ 23） 2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（ 25）苯乙酸甲酯（ 26）N,N- 二甲基苯甲酰胺 （ 27） 3-甲基吡咯 （ 28） 2-乙基噻吩（ 29） α-呋喃甲酸 （ 30） 4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（ 32）硬脂酸（ 33）反 -1,3-二氯环己烷 （ 34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（ 35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23（ 2）C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解：(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31－戊炔2－戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解：CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解：(1) 有误，更正为： 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误，更正为： 3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为： 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为： 2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解：HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学第三单元习题课
+
HCl）
C2H5ONa 2CH3COOH
CH 3 CH 2 OH H
+
2CH3COOC 2H5
CH 3 CH 2 OH C 2 H 5 ONa
CH3COCH2COOC 2H5
12
③ CH3COCH2COOC 2H5 CH3 CH3COCCOOC 2H5 CH2CH3
① C2 H5 ONa ② CH 3 Cl
a、CH3CH2OH b、CH3CH2CH（OH）CH3 c、CH3CH2COOH d、CH3CH（Cl）COOH A、a＞b＞c＞d B、d＞c＞b＞a C、d＞c＞a＞b D、c＞d＞b＞a
3
3、按碱性由强到弱排列成序： C
A. CH3NH2 B. CH3CO NH 2
＞A ＞ D ＞ B
C. (CH )2NH 3
B为： CH 3CCH 2CHCOOH
C为： HO O C C H HC O O H 2C
D为：
O C
O C
E为：
C H3
C
OH O C2H5
C H3 或
C
O C2H5 OH
O O C
O C H3 或 CH2O H C OH
17
F为：
C H3
OH
C H2O H
O
=
O
C H3
C H3
O
=
O
=
= = =
A、
COCH3 NO 2
B、
C、
N(CH3)2
CH3
D、
5
9、下列碳负离子最稳定的是（ A ）最不稳定 的是（ D ）
A、 CH3
-
H B、 3C
CH2
有机化学 期中考试习题课
Exercise２：完成下列反应式：
+
Cl2 Cl+
HI
?
+
H2
?
H 2 / Ni 80℃
CH 2CH 2
三 卤 代 烷 的 反 应
Nu:
-
Nu: B:
-
RC C C RC R'Li
Nu
RC
X
[H] Li Mg
H CuI R''X R'2CuLi R' R''
-
R''X
R' R''
例 . 用化学方法鉴别：
Cl CH2CH3 CH2CH2Cl CHCH3
解析方法： （1）找出化合物的结构特点——三员环、双键、氯代烃 （2）鉴别官能团的特征反应——与溴的加成、KMnO4氧化 与AgNO3/醇的反应。 （3）首先分组鉴定，大组化成小组，再分别个别鉴定。
第七部分、推测结构
推测结构的方法：
）
β-苯基溴乙烷 c
D. a>c>b
3、下列化合物中有顺反异构体的是（
A. CH 3CH 2C=CH 2 CH 3 C. CH 3CH 2Ch=CBrCl
）
B. CH 3CH=CCl2 D. CH 3CH 2CH=C(CH 3)2
4、下列化合物中是S构型的是（
CH 3 HO H A D HO C 6H 5 H COOH B Cl CH 3 C C 6H 5
R'M gX
-
OH ,RO ,R (RM gX),RC C ,CN ,RS ,HS , I ,SCN ,RNH2 .R 2NH,R 3 N,RCOO ,NO3 ,ArH,....
有机化学习题课(1-9章)
e
a
反式异构体
e a
顺式异构体
反式异构体
e
e
顺式异构体 e e
反式异构体
不是最稳定构象
a
反式异构体
不是最稳定构象
e
COOH prefers an equatorial position more (1.41 kcal mol-1) than does Br (0.55 kcal mol-1).
反式异构体
X=卤素，磺酸基 一级，二级（三级发生消除反应）
酯的水解
三级卤代烷烃
② 醛酮的氢化物还原反应
2. 醇类的氧化反应
一级醇趋向于被过度氧化成羧酸
(3R,4S)-3,4 一级醇 醛 二级醇 酮
P265习题30. 评价下列每一种可能的醇的合成是好的，不太好的或者毫无价值的。
构体
相同
结构异构体
构象异构体
结构异构体
立体异构体(对映异构)
构象异构体
立体异构体(对映异构)
P169 32.对于下列每对结构，指出两者关系。
等同的分子
等同的分子 (手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 两者均为R型)
结构异构体
对映异构体(手性碳，通过R/S绝对构型来判断。 前者为R型,后者为S型)
7.醚的制备 ① Williamson醚合成法（制混醚）
用烷氧基负离子和一级卤代烷烃或者磺酸酯在SN2条件下反应
② 无机酸的方法
③ 分子内Williamson反应合成环醚 （ SN2反应机理：立体专一性）
邻位交叉（×）
邻位交叉（×） 反位交叉（√） 亲核剂从离去基团反面进攻亲电的碳原子
P309习题39. 用醇和卤代烷烃制备下列醚的最好合成方法。
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2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2020年有机化学-精品课程习题精品版
第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是（B）、最不稳定的是（A）A、 B、C、 D、2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种（6）3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）A、.2，2，3—三甲基丁烷B、2，2，3—三甲基戊烷C、2，3，4—三甲基戊烷D、3，3—二甲基戊烷4下列化合物含有伯、仲、叔氢的是CA、2，2，4，4—四甲基戊烷B、2，3，4—三甲基戊烷C 2，2，4—三甲基戊烷 D正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是（B）A、 B、C、D、二、判断下列各组构象是否相同?（答案：都相同）和和和和三、写出下列反应的机理四、某烷烃的相对分子质量为72。
氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。
分别写出这些烷烃的构造式。
第三章烯烃一、选择题 1-9 ABDCDADD AD1、下列烯烃，相对稳定性最大的是A 2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是A、 B、C、 D、3、下列化合物是反式又是Z型的是（）A、B、C、D、4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是A、 B、 C、D、5、下列反应为碳正离子机理的是A、B、 C、D、6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是A、 B、C、 D、7下列化合物中有顺反异构体的是A、2—甲基—1—丁烯B、2—甲基—2—丁烯C、2—甲基—2—戊烯D、3—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的是A.2—甲基—2—丁烯 B、1—戊烯 C、C.2—甲基—1—丁烯 D、环已烯9、下列碳正离子最稳定的是A，最不稳定的是DA B、 C、 D、二、完成下列反应式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、三、写出下列反应可能机理1、2、写出3，3—二甲基—1—丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?第1题：只得到一种产物丁酮。
有机化学-习题课
一、 饱和烃 一、选择题1. 环己烷(Ⅰ)、正己烷(Ⅱ)、2-甲基戊烷(Ⅲ)的沸点由高到低的次序为： （A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2. 3,3-二甲基戊烷（Ⅰ）、正庚烷（Ⅱ）、2-甲基庚烷（Ⅲ）、正戊烷（Ⅳ）、2-甲基己烷（Ⅴ）的沸点由高到低的次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ (C)Ⅲ>Ⅱ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ (D)Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ 3. 烷烃分子中，σ键之间的夹角一般最接近于： (A) (B) 1200 (C) 1800 (D) 9004.下列各式中，含有5个伯C 、1个仲C 、1个叔C 、1个季C 的结构式是：(A) CH 3C CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3(B) CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3(C) CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33(D) CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3甲基丁烷与溴在光照下反应的主要产物是：(A) CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3(B) (CH 3)2CHCHCH 3Br(C) CH 22CH 3BrCH 3(D) (CH 3)2CCH 2CH 3Br6.在下列哪种条件下能发生甲烷氯代反应？(A)甲烷与氯气在室温下混合 (B)先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C)甲烷与氯气均在黑暗中混合 (D)甲烷用光照射，在黑暗中与氯气混合 7.下面四个氯代反应哪个不宜用作实验室制取纯净的氯代化合物？(A)环丙烷的氯代 (B)乙烷的氯代 (C)异丁烷的氯代 (D)新戊烷的氯代 8.烷烃分子中碳原子中的几何形状是：（A ）四面体形 (B)平面四边形 (C)线形 (D)金字塔形 9.下列己烷的同分异构体中哪种能得到5种单氯代产物？ (A) (CH 3)2CHCH(CH 3) (B) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(C) CH 3CH 22CH 3CH 3(D) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)210.(CH 3)2CHCH 2CH 3+ Br 2光最易被溴代的氢原子为：(A)伯氢原子 (B)仲氢原子 (C)叔氢原子 (D)没有差别 11.石油醚是实验室中常用的有机溶剂，它的成分是什么？（A ）一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C)醚类混合物 (D)烷烃和醚的混合物12.光照下，烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的？（A ）碳正离子 (B)自由基 (C)碳负离子 (D)协同反应，无中间体 13. 分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目为：(A)4种 (B)5种 (C)6种 (D)7种14. 三元环张力很大，甲基环丙烷与5%KMnO 4水溶液或Br 2/CCl 4反应，现象是：(A)KMnO 4和Br 2都褪色 (B)KMnO 4褪色，Br 2不褪色 (C)KMnO 4和Br 2都不褪色 (D)KMnO 4不褪色，Br 2褪色15.下列环烷烃中加氢开环最容易的是：(A)环丙烷 (B)环丁烷 (C)环戊烷 (D)环己烷 16. 甲基环戊烷在光照下一元溴代的主产物是：Br Br3CH 3(A)(B)(C)(D)17.分子式为C 5H 10的环烷烃的构造异构体数目是： (A)4种 (B)5种 (C)6种 (D)7种 18.正庚烷（Ⅰ）、正己烷（Ⅱ）、正辛烷（Ⅲ）、2－甲基戊烷（Ⅳ）、2,2-二甲基丁烷（Ⅴ）、正癸烷（Ⅵ）的沸点由高到低的次序为：(A) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅵ (B)Ⅱ>Ⅵ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ (C) Ⅵ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅳ>Ⅴ (D)Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅵ>Ⅱ>Ⅲ 19.下列几种烷烃中，沸点最低的是：( ) (A) 正己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,2-二甲基丁烷 (D) 正庚烷二、完成下列反应式1.2CH 3?+Br 2 CH 3+HBr?3、(CH 3)3CH +Br 2hv127C ?4、CH 3光照？+ Br 2+ H 2Ni?05、6、+ H 2? + ?7.三、推测结构题分子式为C 5H 12的烃，其三种异构体在300o C 时分别氯代，(A)得到三种不同的一氯代物，(B)只得到一种一氯代物，(C)可得到四种不同的一氯代物，试推测A 、B 、C 的构造式。
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第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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一、 饱和烃一、选择题1. 环己烷(Ⅰ)、正己烷(Ⅱ)、2-甲基戊烷(Ⅲ)的沸点由高到低的次序为： （A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2. 3,3-二甲基戊烷（Ⅰ）、正庚烷（Ⅱ）、2-甲基庚烷（Ⅲ）、正戊烷（Ⅳ）、2-甲基己烷（Ⅴ）的沸点由高到低的次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ (C)Ⅲ>Ⅱ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ (D)Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ3. 烷烃分子中，σ键之间的夹角一般最接近于： (A) 109.50 (B) 1200 (C) 1800 (D) 9004.下列各式中，含有5个伯C 、1个仲C 、1个叔C 、1个季C 的结构式是：(A) CH 3C CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3(B) CH 3CHCH 3CH 3CH 3CH 3(C) CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33(D) CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 35.2-甲基丁烷与溴在光照下反应的主要产物是：(A) CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3(B) (CH 3)2CHCHCH 3Br(C) CH 22CH 3BrCH 3(D) (CH 3)22CH 3Br6.在下列哪种条件下能发生甲烷氯代反应？(A)甲烷与氯气在室温下混合 (B)先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C)甲烷与氯气均在黑暗中混合 (D)甲烷用光照射，在黑暗中与氯气混合 7.下面四个氯代反应哪个不宜用作实验室制取纯净的氯代化合物？(A)环丙烷的氯代 (B)乙烷的氯代 (C)异丁烷的氯代 (D)新戊烷的氯代 8.烷烃分子中碳原子中的几何形状是：（A ）四面体形 (B)平面四边形 (C)线形 (D)金字塔形 9.下列己烷的同分异构体中哪种能得到5种单氯代产物？(A) (CH 3)2CHCH(CH 3) (B) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(C) CH 3CH 22CH 3CH 3(D) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)210.(CH 3)2CHCH 2CH 3+ Br 2光最易被溴代的氢原子为：(A)伯氢原子 (B)仲氢原子 (C)叔氢原子 (D)没有差别 11.石油醚是实验室中常用的有机溶剂，它的成分是什么？（A ）一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C)醚类混合物 (D)烷烃和醚的混合物12.光照下，烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的？（A ）碳正离子 (B)自由基 (C)碳负离子 (D)协同反应，无中间体 13. 分子式为C 6H 14的烷烃的异构体数目为： (A)4种 (B)5种 (C)6种 (D)7种14. 三元环力很大，甲基环丙烷与5%KMnO 4水溶液或Br 2/CCl 4反应，现象是：(A)KMnO 4和Br 2都褪色 (B)KMnO 4褪色，Br 2不褪色 (C)KMnO 4和Br 2都不褪色 (D)KMnO 4不褪色，Br 2褪色15.下列环烷烃中加氢开环最容易的是：(A)环丙烷 (B)环丁烷 (C)环戊烷 (D)环己烷 16. 甲基环戊烷在光照下一元溴代的主产物是：Br Br3CH 3(A)(B)(C)(D)17.分子式为C 5H 10的环烷烃的构造异构体数目是： (A)4种 (B)5种 (C)6种 (D)7种18.正庚烷（Ⅰ）、正己烷（Ⅱ）、正辛烷（Ⅲ）、2－甲基戊烷（Ⅳ）、2,2-二甲基丁烷（Ⅴ）、正癸烷（Ⅵ）的沸点由高到低的次序为：(A) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅵ (B)Ⅱ>Ⅵ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ(C) Ⅵ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅳ>Ⅴ (D)Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>Ⅵ>Ⅱ>Ⅲ 19.下列几种烷烃中，沸点最低的是：( )(A) 正己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,2-二甲基丁烷 (D) 正庚烷二、完成下列反应式1.2CH 3?+Br 2CH 3+HBr?3、(CH 3)3CH +Br 2hv127C ?4、CH 3光照？+ Br 2+ H 2Ni?05、6、+ H 2? + ?7.三、推测结构题分子式为C 5H 12的烃，其三种异构体在300o C 时分别氯代，(A)得到三种不同的一氯代物，(B)只得到一种一氯代物，(C)可得到四种不同的一氯代物，试推测A 、B 、C 的构造式。
四、鉴别题用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷二、 不饱和烃一、选择题CH 3CH 2CH 2CH 2 (I) ,CH 3CHCH 2CH 3(II), (CH 3)3C (III)三种碳正离子稳定性由大到小的顺序是：+++1、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C)Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ (D)Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ2、三种碳正离子稳定性由大到小的顺序是：+CH 3CH=CHCH 2CHCH 3(II)+、、CH 3CH=CHCHC 2H 5(III)+CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2(I)(A)Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ3、下列化合物具有对称中心的应是：CH 3CH 3C=CC=CCH 33CH 3CH 3HHH H(1)(2)(3)(4)33H 3(A)(1)(2) (B)(1)(3) (C)(2)(4) (D)(1)(4) 4.下列化合物哪个有Z 、E 异构体？(A)2-甲基-2-丁烯 (B)2,3-二甲基-2-丁烯 (C)2-甲基-1-丁烯 (D)2-戊烯 5． (R)-2-氯丁烷与(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同？（A ）熔点 (B)沸点 (C)折射率 (D)比旋光度 6、在下列化合物中，属于手性分子的是：36H 56H 56H 5222(A)(B)(C)(D)7.下列自由基的稳定性次序是：CH 22(I),CH 2=CHCHCH 3(II),(CH 3)3C(III),CH 3CH 2(IV),(CH 3)2CH(V)(A)Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅴ>Ⅳ (B) Ⅲ>Ⅰ>Ⅴ>Ⅳ>Ⅱ (C)Ⅰ>Ⅲ>Ⅴ>Ⅳ>Ⅱ(D)Ⅱ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅰ>ⅢCH 3C 38. C=CCH 3CH 3CH 2CH 3(CH 3)2CH的Z ，E 及顺，反命名是：(A)Z ，顺 (B) E ，顺 (C) Z ，反 (D) E ，反9.下列试剂在过氧化物存在下与不对称烯烃反应，能得到反马氏加成产物的是： (A)HF (B)HI (C)HBr (D)HCl10. 烯烃经臭氧化然后用Zn 粉还原、再水解后可得到的产物是：( ) (A)过氧化物 (B)醛或酮 (C)环氧化物 (D)羧酸 11. 下列几种碳正离子中，稳定性最高的是：( ) (A) CH 3CH 2+ (B) (CH 3)3C + (C) (CH 3)2CH + (D) CH 3+ 12. 下列化合物中具有顺反异构现象的是： ( )(A) CH 3CH=C(CH 3)2 (B) CH 3CH=CHCH 3(C) CH 3CH 2CH=CH 2 (D)13. 下列叙述中错误是：( )(A) 手性分子中一定找不到对称中心和对称面 (B) 具有不对称碳原子的分子一定是手性分子 (C) 凡是手性分子都具有旋光异构体(D) “外消旋体”是指对映异构体的等量混合物14.丙炔与H 2O 在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是：(A) CH 3CH 2CHO (B)CH 3COCH 3 (C)CH 3CHCH 2OH (D)CH 3CHCHOOH OH15. 下列几种烯烃中，氢化热最低、稳定性最高的是：( )(A) CH 2=CH 2 (B) CH 2=CHCH 2CH 3(C)CC H 3CHCH 3 (D)CCH 3CCH 316. 下列几种碳的自由基中，稳定性最高的是：( )(A) CH 22 (B) (CH 3)3C (C) CH 3CH 2 (D) (CH 3)2 17、手性分子是指：( )(A) 含有手性碳原子的分子 (B) 分子中有一个对称面的分子 (C) 与自己的镜像不能完全重合的分子 (D) 与自己的镜像能完全重合的分子 18、下列几种碳正离子中，稳定性最高的是：( )(A) CH 3CH 2+ (B) C 6H 5CH 2+ (C) (CH 3)2CH + (D) CH 3+二、完成下列反应式2.=CH 2(1)1/2(BH 3)222??(CH 3)2C=CHCH(CH 3)2过氧化物CH 3CH 3CH=C(CH 3)2?1.3.4.CH=CHCH 3+ HBr?CH 3C CHCH 3KMnO 4++5.6.CH 3CH CH 2+HBrROOR7.+CH 2CH3CH 38.32.Zn,H 2OLiAlH 29.CHO2CH 34+10.CH 3CNa/NH CH 3Cl11.C 2H 5Br +CH 3CH 2CH 2CCNa12、1.O 32.Zn,H 2o13、C H 2OHgSO ,H SO CH+14、CH 3CH=CH 2Cl 2高温?NaC CH?2?三、合成题1、1-丁烯 CH 2BrCH 2CHBrCH 32、HCCH 3COCH 3. CH 33.CH 2=CHCH 3CH 3CH 2CH 2C3CH 3OH4.ClOH5、CH 3CH=CH 2CH 2CHCH 2四、推测结构题1.有四种化合物A 、B 、C 和D ，分子式都是C 5H 8，他们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A 能与AgNO 3的氨溶液作用生成沉淀，B 、C 和D 则不能。
当用热的高锰酸钾氧化时，A 得到CO 2和CH 3CH 2CH 2COOH ；B 得到CH 3COOH 和CH 3CH 2COOH ；C 得到HOOCCH 2CH 2CH 2COOH ；D得到HOOCCH2COOH和CO2。
试写出A、B、C和D的结构式。
2.有(A)、(B)、(C)三个化合物，其分子式都是C5H8，都可以使Br2-CCl4溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。
(A)与Tollen试剂生成白色沉淀，(B)和(C)则不反应，(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀，(A)和(C)则不能，(C)在Hg2+存在下，与H2SO4-H2O反应得到二个酮，试推测(A)、(B)、(C)的构造式。
3.某化合物A(C6H8)可加2molH2得C6H12，A可使溴褪色，但不能与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应。