芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物

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【知识解析】苯的同系物

苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。

如等均为苯的同系物。

（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。

②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。

（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。

名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。

（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。

②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。

如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。

（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。

②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。

③都能与氢气发生加成反应。

名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。

如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

苯及同系物

+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
CH3 Cl
主要(对位)
(少量邻位产物)
CH3
侧链:
+ Cl2
光
CH2Cl
+ HCl
⑵硝化反应
CH3
CH3
+ 3HONO2
浓H2SO4
O2 N
NO2 NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
（烈性炸药）
-CH3活化苯环
3、加成反应
CH3
+3H2
Ni
CH3
(2)计算不饱和度
小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
六、稠环芳香烃：
分子里由两个或两个以上的苯环分别共用相邻的碳原子而成的芳香烃。
1、萘： C10H8 易升华，易燃。
2、蒽： C14H10 无色晶体，易升华。
己烯
己烷
苯
液溴
迅速褪色，无HBr 生成(加成反应)
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的有机物。
芳香烃：(是苯的同系物)
只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。
四、苯的同系物
1.定义：结构与苯相似,且必须只含有一个苯环结构，彼此间相差n个CH2基团的芳香烃。
—CH3 —CH2CH3
甲苯
乙苯
可看作苯分子上的一个(或几个)H被烷烃基取代生成的物质。两部分构成苯环侧链
下列各组中互为同分异构体的是（
Cl Cl Cl
）
Cl
CD
A.
B.
Cl
Cl Cl
Cl

苯的同系物芳香烃的来源及其应用

,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3��-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴烷烃烯烃炔烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应常温加成褪色常温加成褪色溴水不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色常温加成褪色常温加成褪色溴的四氯化碳溶液不反应,互溶不褪色常温加成褪色常温加成褪色高锰酸钾酸性溶液不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

高中《化学》芳香烃(复习)

CH
H的质量分数：C2H6 >C4H8 > C2H2 = C6H6
6.甲苯的化学性质（1）取代反应：条件不同取代的位置不同
液氯
（2）甲基的定位作用三硝基甲苯（TNT）
3.氧化反应（1）燃烧（2）苯环的铡链烃基能被KMnO4氧化
苯环的侧链烃基被KMnO4氧化的规律： 1.与苯环连接的C原子要有H原子才能被氧化 2.一个侧链烃基被氧化成一个羧基
芳香烃（复习）
复习重点： 1.苯的分子结构 2.苯及其同系物的化学性质 3.判断有机分子中原子共面的思维模型
1.芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物的概念芳香族化合物芳香烃苯及其同系物
苯的同系物结构特点： 1.有且只有一个苯环 2.苯环的侧链可以有一条或多条，但必须是饱和烃基（-CnH2n+1）
（2021辽宁）5. 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A. a的一氯代物有3种 B. b是
的单体
C. c中碳原子的杂化方式均为D. a、b、c互为同分异构体【答案】A
应用：要判断有机物分子中所有C原子是否可能全部共面时，先找找分子中有没有这两种结构，若有分子中所有C原子就不可能全部共面
（2）C2H4模型
乙烯是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含有碳碳双键，至少就有6个原子共面2.与碳碳双键连接的其他原子一定与碳碳双键共面。
（3）甲醛模型
甲醛是平面型分子，由此引申出：1.只要分子中含有碳氧双键，至少就有4个原子共面2.与碳氧双键连接的其他原子一定与碳氧双键共面。
（2022河北卷）5. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是 A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面 C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种【答案】CD

《有机化学(第二版)》第4章：芳香烃

19:46
2.命名（1）苯的一元取代物
简单的烃基命名以苯环为母体，烃基作为取代基来命名。
CH3 H3C CH3
CH3
NO 2
甲苯
乙苯
异丙苯
硝基苯
19:46
复杂烃基或其他不饱和烃基取代苯——以苯环为取代基，侧链为母体进行命名.
CH3CHCH2CH2CH3
CH
CH2
C
CH
2-苯基戊烷
苯乙烯
苯乙炔
δ -
δ -
硝基苯间位取代基使苯环上电子云密度下降，苯环钝化，亲电试剂难于进攻。 NO2 量子力学计算电子云密度结果为：
0.736 0.740 0.808
19:46
5. 定位规律的应用——预测反应生成物
① 邻对位定位基——新基团进入邻、对位为主（第一类定位基） ② 间位定位基——新基团进入间位为主（第二类定位基）
Br
FeBr3 55~60℃
+ Br2
+ HBr
59%~65%
（主产物）
19:46
卤代反应历程
2Fe + 3Br2 Br2 + FeBr3 2 FeBr3 Br+
+ FeBr
4
H
H
+ Br+
+
Br （或
+
Br
）
σ
H
络合物
+
+ FeBr4﹣ Br
Br + HBr + FeBr3
19:46
（2）硝化反应
α：1、4、5、8—电子云密度次之 β：2、3、6、7—电子云密度最低 γ：9、10—电子云密度最高

苯及其同系物的化学性质

苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。

苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。

苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。

1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。

例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。

取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。

如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。

例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。

C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。

第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的

第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。

第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。

第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。

芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。

芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。

这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。

A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。

芳香烃__卤代烃

芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。

2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。

(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。

①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。

②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。

方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。

④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。

知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。

②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。

③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。

苯及其同系物

(2)特性归纳
苯
KMnO4
(H2SO4)
甲苯
不反应
不反应
不反应,萃取有FeBr3, 取代
被氧化，溶液褪色
Br2（CCl4） Br2 （H2O） Br2 （I2）
不反应
不反应，萃取有FeBr3，取代；光照，取代
（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响
对最简单烷最简单芳由甲基和苯基比烃－甲烷烃－苯组成的－甲苯
复习回顾
必修2：芳香化合物、芳香烃最简单的芳香烃----苯
物理性质：苯是无色，有特殊芳香气味的液体,密度小于水,易溶有机溶剂，不溶于水 ,熔点5.5℃, 沸点80.1℃,易挥发（密封保存）,易燃烧，苯蒸气有毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构
苯分子具有平面正六边形结构。苯环上的碳以sp2杂化轨道形成3个σ键，6个碳原子各用一个2p电子形成一个大π键，是 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
想一想：（1）装置中长的直角导管有什么作用？
（2）CCl4有什么作用？（3）锥形瓶内有什么现象？
实验现象：烧瓶内液体微沸，瓶内充满红棕色气体，在导管口附近出现白
雾。锥形瓶里的AgNO3溶液中，有浅黄色
沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有不溶于水的褐色液体。思考：怎样除去溴苯中的溴？
密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
2.苯的同系物的化学性质
氧化反应
（1）甲苯能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。（2）苯的同系物都能与高锰酸钾酸性溶液反应，溶液的紫色褪去。
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：

苯及其同系物的结构和性质

苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。

具有的键。

思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。

（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。

苯也常用作有机溶剂。

二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。

芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。

如甲苯、二甲苯等。

2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。

（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。

（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。

方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。

加热。

方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。

第三章烃第五节芳香烃

芳香烃本节内容简介本节主要学习内容为：一、苯1．苯的结构式：2．苯的化学性质：二、苯的同系物芳香烃学习目标要求一、了解苯的分子结构。

二、掌握苯的化学性质。

三、认识并了解苯的同系物芳香烃。

本节重点难点简介重点：苯的化学性质难点：苯的分子结构新课讲授芳香烃最初是从天然的香树脂和香精油中提取得到的具有芳香气味的物质，是历史沿用的名词。

随着科学的发展，人们发现芳香烃分子中都存在着苯的环状结构。

所以，凡分子里含有一个或多个苯环的烃类叫做芳香烃，简称芳烃。

苯环被看作芳香烃的母体。

苯是最简单的芳香烃，是芳香烃的典型代表。

一、苯苯是没有颜色、带有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水。

苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。

苯是一种很重要的化工原料，它广泛用来合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。

苯常用来做有机溶剂。

1．苯的结构式苯的分子式是C6H6，结构式为：从苯的结构式（又称凯库勒式）来看，苯的化学性质应该显示出不饱和的性质。

但实验证明，苯跟一般不饱和烃在性质上有很大的差别。

例如:苯跟酸性KMnO4 溶液不起反应。

对苯的结构作进一步的研究后知道，苯分子中的•6•个碳原子和6 个氢原子在同一平面上，6 个碳原子形成正六边形的环状结构。

六个碳碳键都是相同的，它既不同于一般的单键，也不同于一般的双键，而是一种介于两者之间的特殊的键。

为了表示苯分子结构的这一特点，常用下面的式子来表示苯的结构简式。

2．苯的化学性质苯具有特殊的环状结构，化学性质比较稳定，在一般情况下不与酸性KMnO4溶液或Br2水发生反应。

但在一定条件下，苯也可以发生一些反应。

（1）取代反应苯分子中的氢原子能被其他原子或原子团所取代。

例如：苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应。

硝酸分子中的-NO2称为硝基。

硝基苯是一种淡黄色的油状液体，有苦杏仁味，比水重，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

硝基苯是一种化工原料，人若吸入硝基苯或与皮肤接触，可引起中毒。

高中化学复习苯和苯的同系物全解

推理总结查阅验证
甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响，苯环上更易发生取代反应，侧链（烷基）易被酸性高锰酸钾溶液氧化。《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性高锰酸钾
酸性高锰酸钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸钾氧化
甲苯+酸性酸性高锰酸钾溶液高锰酸钾褪色（较慢）
二甲苯+酸酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）性高锰酸钾
？？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度苯甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
30℃

苯的同系物性质

• 判断基团的方法：还原法
• 在基团加上一个氢原子或者羟基使之构成一个分子，如此以来，分子成中性，氢原子显正电，羟基显负电，则剩下的基团的所表现的电性就可以判断了。 • 通过此方法判断可得：甲基为供电子基团; • 硝基为吸电子基团。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ卤代反应
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
+ 3H2
Ni △
练习1．下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
第二课时
苯的同系物的性质
一、苯的同系物
定义:分子里含有一个苯环，组成符合CnH2n6（n≥6）的环烃。特点：只含有一个苯环，且苯环上的取代基为烷基的芳香烃。符合通式CnH2n-6
C 7H 8
C8H10
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物。芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的一类化合物。
二、苯的同系物的物理性质：
1、色态：无色的特殊气味的液体； 2、密度：小于水； 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂；
三、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+ ）
COOH
R-：烷基或H。
注意：苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。

苯及笨的同系物

苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。

（所以苯和溴水不反应）苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。

说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。

②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。

③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。

④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。

⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。

如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。

相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。

不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。

也可写成“O 2N —”。

“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。

“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。

苯的分子结构与化学性质

二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构：分子式： C6H6 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构：分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构：分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
KMnO4 H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2. 化学性质：
1.什么叫芳香烃？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态
熔点密度沸点毒性
溶解性
一、苯的物理性质
颜色无色
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
环己烷
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 产生浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
+ 3Cl2
催化剂
环己烷
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

芳香烃

练习
1、请写出苯并(α)芘的化学式
C20H12
2、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳香烃，有一类稠环芳烃结构式为：
请推导出此类稠环芳烃的化学通式(n表示苯环数)。 (A) C4n+2H2n+4(n≥1) (B) C2n+1Hn+2 (n≥2) (A) (C) C6(4n+2)H6(2n+4) (n≥1) (D) C6(2n+1)H6(n+2) (n≥1)
总结:几种根据有机物结构式求算分子、分子通式的方法1、标记法 2、破键式3、几何式4、合并式
问题1: 将下列物质分类，并说明分类依据
烷烃：烯烃：炔烃：
①⑤ ②⑥ ③⑦
芳香烃： ④⑧⑨⑩
所谓“芳香性”：
指苯具有的特殊稳定性（如难发生氧化反应），易发生取代反应，而难发生加成反应的性质。
Ni 180-250℃
二.苯的同系物
含有一个苯环，且侧链为烷基的烃。 1.概念：
通式：CnH2n-6(n≥6)
2.化学性质：
1）氧化反应
a.可燃性
b.可使酸性高锰酸钾褪色
R KMnO4 （ H +）
C
R'
H
COOH
2）取代反应
⑪卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
稠环芳烃
像萘和蒽这样,通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃,常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在多种有害的稠环芳烃,如苯并芘。

苯的结构和性质

三、苯的化学性质
3.加成反应
+ 3H2 4.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
探究活动一
溴苯的制取：
（发生氧化反应）
CH3
酸性高锰酸钾溶液
拓展知识
1. 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
COOH
CH2CH3
酸性高锰酸钾溶液
COOH
2、取代反应（与苯的性质相似）
CH3
CH3
+ 3HO-NO2
浓硫酸 30℃
O2N
NO2
+ 3H2O
NO2
TNT炸药
三硝基甲苯
2. 加成反应（与苯的性质相似）
+
3H2
催化剂
二、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120° 结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
三、苯的化学性质 2.硝化反应
硝基苯：无色油状液体密度大于水苦杏仁味,有毒
+ HNO3 + 2HNO3
浓硫酸 60℃ 浓硫酸 100~110℃
—NO2 + H2O NO2 +2H2O
NO