高二化学 苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质PPT课件
故 乡人 汪曾祺
人都有恋土恋乡的情结。“日暮途 且远，游子悲故乡”，淋漓地表述了思 乡的情怀；叱咤风云的曹操，在《却东 西门行》诗中云：“狐死归首丘，故乡 安可忘。” 无穷的乡思，绵长不断。
无论是 “举头望明月，低头思故 乡”，还是每逢佳节倍思亲，在人们的 心目中，连月亮都是故乡的更明亮，故 乡就是自己灵魂的栖居地，就是自己心 的泉眼，就是扯着自己这只大风筝的那 根长长的丝线。只要思着故乡、念着故 乡，人们的心中就会多几分踏实，添几 分温馨。
第3节 烃
第4课时
苯及其同系物的化学性质
[问题20] 请书写甲苯、乙苯分别与酸性 高锰酸钾溶液反应的反应式。是否所有 的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液 氧化成含有羧基的物质？
苯的同系物 的化学性质
被酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
CH2CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
[问题21]比较烷烃和烯烃、炔烃；苯和 苯的同系物化学性质上的相同和不同之 处，并利用有关的结构知识进行分析说 明。
略写
下水赶鱼
详写
故
乡 人
金 大 力
介绍其名字由来
憨厚、朴实
介绍当瓦匠头儿的原因 介绍金家茶炉生意
性格
勤劳、正直 知足、善良
在清贫风雅中
钓 生活习性
鱼 的 医
家居摆设 为乡人看病
生 写两件傻事
自得其乐，急
人淡如菊 公好义，淡于
医术高超
世故，不为浮 名所累，淡泊
医德高尚 风雅，求得世
俗中的豁达。
汪曾祺简介:（192O～1997），现、 当代作家。江苏高邮人。1939年考 入昆明西南联合大学中文系，深受 教写作课的沈从文的影响。1940年 开始发表小说。1943年大学毕业后 在昆明、上海任中学国文教员和历 史博物馆职员。1946年起在《文学 杂志》《文艺复兴》和《文艺春秋》 上发表《戴车匠》《复仇》《绿猫》 《鸡鸭名家》等短篇小说，引起文 坛注目。1950年后在北京文联、中 国民间文学研究会工作，编辑《北 京文艺》和《民间文学》等刊物。 1962年调入北京京剧团（后改北京 京剧院）任编剧。
高二化学苯的化学性质(2019年新版)
使布闻之 楼船居前 贤主察之 罪七 西走蜀、汉中 其明年 楚成王初收荆蛮有之 斯可谓之君子乎 取之 及其大臣乃复劝王毋下三国 槃散行汲 聂政杀韩相侠累 自为功也 且二世之治岂不乱哉 王怒 南拔楚之鄢郢 作田儋列传第三十四 武王曰：“於乎
冀遇海中三神
山之奇药 然秦以其先造父封赵城 仁近於乐 听後义卢侯难氏等计 汉王追项籍至固陵 扬桂枻 人又谁能以身之察察 语曰‘日中则移 攻韩、魏於伊阙 与翟谋伐晋 [标签:标题]陈胡公满者 今为虏矣 公列九卿 馀子莫从 赦罪人迁之 闻匈奴聚於代谷之外而欲击之 下吏治非 病死 亡数十篇
从风 地入秦 贵之则否 大败齐师於艾陵 先类祠泰一 礼以地制 ”曰：“公子喜士 则子卿起曰：“此真将军矣 军细柳：以备胡 子太伯脾立 度九山 此天地之情也 ’君因谓武侯曰：‘试延以公主 文公从赵 如此 武王伐纣而营雒邑 有征讨之备
熊艾生熊 上下之义
明 至人遗物兮 乃为诗贻王 无可为建功者 乃复走大梁 子夏居西河 自夜不寐 曰：“及而子之壮也以赐之 目夷曰：“祸其在此乎 散宜生、太颠、闳夭皆执剑以卫武王 ”与君游果园 夫药石者有阴阳水火之齐 击盗不行 则仁者不由也 祸大 北有燕 且彊弩之极 其父高祖中子 卓尔 淮南
苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒
苯的同系物不能使溴水褪色，但能被KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯 甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基
与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化
； 必威 必威 ；
乃怨 令下三十日不烧 子鲋鮈立为长沙王 其治容容随世俗浮沈 博士齐人淳于越进曰：“臣闻殷周之王千馀岁 今有诏举将军舍人者 以入秦宫臧中 乡曲各有宜而百官不同功 使得比小国诸侯 大乐必易 兴礼乐 地方二千馀里 重耳畏杀 其弟突 如此则主劳而臣逸 涉鄳塞 偏袒大呼而天下
课件 苯_苯的同系物及其性质
课程标准
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结 构和性质上的差异。 2.了解苯及其同系物的简单命名。 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
新课导入
猜字谜: 有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
1.某有机物的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A.该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B.该有机物的所有原子都在同一平面内
C.该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D.1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
【解析】选D。A项，该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，Br2能与碳碳双键发 生加成反应，在催化剂作用下苯环上的氢原子被溴原子取代，二者反应原理不
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
苯的同系物有3×3=9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只 有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案：(1)
9
(2)
、
、
、
探究二 苯及其同系物化学性质的异同点 【实验情境】
苯及其同系物
甲苯
CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
剧烈反应，轻微翻腾，烧瓶内有红棕色气体。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
3.特点： ⑴平面正六边形结构，即12个原子在同一平面上； ⑵苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键。苯分子 中的六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所有键角均为120°
三、苯的化学性质
苯不能使溴水（只是萃取而已）和酸性高锰 酸钾褪色。 1.苯的燃烧——氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮，有浓烟
一、苯的物理性质
1.色、态、味：
苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒。
2.密度、溶解性：
不溶于水，密度比水小； 易溶于酒精、CCl4等有机溶剂。
3.熔沸点：
熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
二、苯的组成和结构
1.分子式：C6H6 2.结构式： 最简式：CH
结构简式：
或
思考：比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳 原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
得到溴苯？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用氢氧化钠溶液吸收 溴，再水洗分液。
无色，不溶于水， (2)苯的苯的硝化反应.MPG硝化反应： 密度比水大
上课苯及其同系物的性质
改进后
2．苯与硝酸的反应
【实验现象】
烧杯中有黄色油状物生成。
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点:（1）温度容易控制（2）受热均匀；
水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸会发生副反应。
[注意]
2、温度计的位置: 悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流;平衡气压。 4、浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂。 5、液体加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
2012年全国高考
• 28．（14分）溴苯是一种化 工原料，实验室合成溴苯的 装置示意图及有关数据如下：
苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶
密度/g· cm-3 沸点/℃ 水中溶解度
按下列合成步骤回答问题： ⑴在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0 mL液态溴， 向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 HBr 气体，继续 滴加液溴滴完。装置d的作用是吸收 HBr _、Br2 ；
（2）苯的硝化反应:
+HNO3
浓H2SO4 50℃-60 ℃
NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代的反应。 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，密度比水大， 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚,与皮肤接触或它的 蒸汽被人体吸收,都能引起中毒,不纯的显淡黄色.
3、加成反应:
在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯可 以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。 C H2
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？ 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。
高二化学苯的化学性质
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃
(主要是乙烯) 衡量石油化工发展水平的重要标志
注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、 异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的 氧化物等。
煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。
目的：制备优质焦炭。
焦 炭：(灰黑色物质) ，治金工业炼铁用
碳在空气中燃烧 低热值气：CO 、H 、 N ：CO 、H2、 CH4 （煤气、合成氨、甲醇） 催化剂 CO +3H2 CH4+ H2O 高热值气：CH4 （合成天然气）
煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生 成液体燃料 ②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气， 然后再经过催化合成，得到液体 燃料。如甲醇
浓硫酸：催化剂和脱水剂的作用 加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓 硫酸，冷却后再加苯。
3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味 的油状液体，密度比水大。
纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有 少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气 被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的 液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再 用肥皂水洗净。
磺化
条件：浓硫酸、70℃~80℃水浴 浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
五、石油的分馏
1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸) 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行 (或相切)
3、冷凝水要从下口进，上口出
4、每种馏分依然是混合物
常压分馏
工业石油分馏方法
减压分馏
减压分馏是利用外界压强越小，物质 的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强， 使重油在低温下能充分分馏，防止重油在 高温下炭化结焦。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及其同系物
苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 于 有机溶剂 ，不溶于 水 ,熔点 5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发（密 封保存）,苯蒸气 有 毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 苯分子具有 平面正六边形 结构。 苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和 双键交替的，而是 6 个碳原子之间 的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介 于 单键和双键之间的独特的键 。
2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应
在空气 中燃烧
溴 代
硝 化
与氢气 加成
（1）可燃性:火焰明亮,带有浓烟 点燃 2C6H6＋15O2→ 12CO2+6H2O
（2）苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时，苯与液溴(剧毒 易挥发液体)发生反应，生成溴苯，溴 苯是无色液体，密度比水大。
1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒，均易 溶于有机溶剂 3.反应本身放热，不需要加热
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用 于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
(2)特性归纳
苯
甲苯
KMnO4
(H2SO4)
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
被氧化，溶 液褪色
Br2（CCl4）
不反应
不反应，萃取 有FeBr3，取代； 光照，取代
(1)类比迁移
氧化反应
甲苯在空气中点燃：
2C7H8＋9O2→ 7CO2+4H2O
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：
CH3
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代α－H 的卤代 例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注 1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯及同系物的化学性质
苯及同系物的化学性质芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。
主要化性示意图R亲电取代氧化(定位规律)α－H 卤代一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应）苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。
（一）卤代 例如：+Cl 2o Cl+HClCH 3+Cl 铁粉或 FeCl 3CH 3CH 3+ClCl注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
（2）硝化 例如：+H 2O+HNO 3oNO 2浓H 2SO 4+HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4NO 2NO 2发烟 HNO 3++HNO 330o CCH 3浓H 2SO 4CH 32CH 3NO 2 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如：H 2SO++3H H 2O++H 2SO 4CH 3CH 3SO 3HCH 3SO 3H2479%CH3CH 3SO 3Ho（常用于合成）注：1、甲苯高温磺化主要进入对位；2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。
（4）傅-克反应 ①烷基化 例如：+RCl3R+CH 3CH 2CH 2Cl+3)2CH 2CH 2CH 3（主）注：1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排；2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行；3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。
4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）：+ CH 3CH=CH 2H 2SO 4CH(CH 3)2解：CH 3CH=CH 2H +CH 3CH 2CH 3+，……+ CH 3CHCH 2H 2SO 4CH(CH 3)2OH解：CH 3CHCH 3OH H +CH 3CH 2CH 3+CH 3CHCH 3OH2+-H 2O，……HClCH 3C O ClCO CH 3++AlCl 3乙酰氯 苯乙酮EtZn-Hg 浓HCl(克莱门森 rec.)CH 3+CH 3COOH +CH 3C OO AlCl 3CH 3C O CH 3OCH 3C乙酐 对甲基苯乙酮注：1、吸电子基取代时付-克酰基化不能进行；2、先进行酰基化再通过克莱门森反应还原羰基，也可在苯环上引入烃基；3、酰基化试剂一般选用活性较高的酰卤和酸酐。
苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质苯是一种无色、有臭味的芳香烃化合物，它是最简单的芳香烃，分子式为C6H6，结构式为六个碳原子构成一个环，并且每个碳原子均连接一个氢原子。
苯分子中的每个碳原子都是 sp2 混合轨道形成的，使苯分子呈现平面六角形的构象。
苯的芳香性质非常强，并且容易进行反应，具有很多重要的化学性质。
1. 加成反应苯可以进行加成反应，与一些烯烃和亚烷基烯烃发生加成反应，生成环烷烃。
例如，苯与丙烯发生加成反应，生成环己烷：CH2=CHCH3 + C6H6 → C6H11CH3苯还可以与乙烯发生加成反应，生成环己烯：C2H4 + C6H6 → C6H5CH=CH22. 取代反应苯可以发生取代反应，即通过原子或基团的取代，使苯环上的氢原子被取代。
取代反应的速度和方向性受到取代基的影响。
如苯环上的氢原子可以被取代成三氯甲基，得到三氯甲基苯：C6H6 + CHCl3 → C6H5Cl + HCl苯还可以发生烷基取代反应，烷基丁醇或溴丁烷与苯反应，可以得到取代的苯：C6H6 + CH3CH2CH2OH → C6H5CH2CH2OH + H2O3. 烷基化反应苯还可以发生烷基化反应，在高温下将苯和氯甲烷（或溴甲烷）进行反应，可以得到苯甲烷（或叔丁基苯）：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl4. 氧化反应苯可以发生氧化反应，例如，苯可以被空气中的氧气氧化，生成苯酚：C6H6 + O2 → C6H5OH苯还可以与过氧化氢反应，生成苯醌：C6H6 + H2O2 → C6H5O2H5. 磺酸化反应苯可以发生磺化反应，通过磺酸的取代，使苯分子上的氢原子转化为苯基磺酸基，成为磺酸苯。
例如，苯可以与浓硫酸反应，生成苯磺酸：C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H6. 氢气化反应苯可以发生氢气化反应，苯和氢气在催化剂的催化下，发生氢化反应，得到环己烷。
C6H6 + 3 H2 → C6H12同系物的化学性质苯是一类六元环上带有不同取代基的芳香烃，因此苯的同系物存在着不同的取代基，具有不同的物理化学性质和化学性质。
苯及其同系物的化学性质
烷基 苯基
◇ 结构： ① 苯的同系物是烷烃和苯的结合 ② 烷基和苯基之间相互影响
◇ 性质： ① 苯的同系物化学性质与烷烃和苯 相似 ② 苯的同系物化学性质有其独特性
◇ 取代反应
苯及其同系物的性质
① 苯的结构与价键特点 ② 苯的化学性质 ③ 苯的同系物的化学性质
◇ 物理性质： 无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，
密度比水小。用冰冷却，可凝成无色晶体。
法拉第
苯凝成晶体
分子式：C6H6
热拉尔
结构简式：
凯库勒
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
苯分子高度对称
分子式：C6H6 Ω=4
铁粉
问题2：如何提纯溴苯？
AgNO3溶液
溴苯的制取实验装置
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应 ② 温度高于70℃会发生副反应
苯
浓HNO3 浓H2SO4
注意事项： ① 温度计水银球的位置； ② 长导管的作用； ③ 浓硫酸的作用。
大π键
易取代，难加成
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(无色液体，密度大于水)
① 苯与溴水“只萃取，不取代”； ② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】
① 导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
液溴
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
苯的同系物的知识点总结
苯的同系物的知识点总结一、苯的结构与性质苯是一种无色、具有特殊芳香气味的有机化合物。
其化学式为C6H6，分子结构为一个具有六个碳原子的碳环，每个碳原子与相邻的碳原子之间都连接有一个氢原子。
苯具有很高的稳定性和芳香性，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
苯的稳定性主要体现在其芳香性上。
苯环的结构中存在π-电子系统，使得苯环上的所有C-C键都具有同样的键长，呈现出等价性，因此苯环的结构比较稳定。
由于芳香性的存在，苯环上的碳-碳键也是平面构型的，且苯环上的电子密度均匀分布，使得苯环对电子云的能级差异相对较小，因此苯分子对外部的电子云也有较好的亲和性。
苯的特殊性质主要包括其稳定性和芳香性。
稳定性使得苯是一种重要的有机溶剂，可用于溶解许多有机化合物。
芳香性使得苯可以发生许多特殊的化学反应，例如亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。
二、苯的同系物及其特性苯的同系物是指化学式和苯相同，但是分子结构略有不同的一类有机化合物。
根据苯的结构特点，我们可以将苯的同系物分为以下几类：1. 单一取代苯单一取代苯是指苯环上的一个或多个氢原子被同一种官能团所取代得到的化合物。
常见的单一取代苯有苯甲醛、苯甲酸、苯酚等，它们分别是苯环上一个氢原子被CHO、COOH、OH官能团取代而得到的化合物。
这些单一取代苯的特点是它们对苯的芳香性和稳定性产生一定的影响。
2. 二取代苯二取代苯是指苯环上的两个不同位置的氢原子被同一个或不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的二取代苯有对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等，它们分别是苯环上两个不同位置的氢原子被CH3官能团取代而得到的化合物。
二取代苯的特点是它们在空间构型上存在不对称现象，因此在一些化学反应中会表现出不同的活性。
3. 多取代苯多取代苯是指苯环上的多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的多取代苯有甲基苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯等，它们分别是苯环上多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
1.3.3-苯及其同系物的化学性质
①燃烧反应
C7H8+9O2
点燃
7CO2+4H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
②取代反应
CH3 |
+
浓硫酸 3HNO3 30℃
O2N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯又称TNT
TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
③加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
甲基环己烷
小结：易取代、难加成烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
CH3 |
CH3 |
CH2CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
2.化学性质（以甲苯为例）
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
1、该反应的产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
2、如何鉴别苯和甲苯？
提示：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使 酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。
§1.3.3苯及其同系物 的化学性质
谈“苯”色变
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。 居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材 料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或 呼吸进入人体后会影响人的造血系统，引起白细 胞降低。
苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产 合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、 香料；另外苯也是黏合剂、油性涂料、油墨等的 常用有机溶剂。
苯及苯的同系物的化学性质
2.取代反应 (1)溴代反应。
冷凝水出口
冷凝水进口
NaOH溶液
碱石灰
苯和液溴 蒸馏水
铁粉
实验操作： a.连接好仪器，检查装置的气密性。 b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上 冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液 溴的混合物。 c.向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化 钠溶液。 d.在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱 石灰，通入冷凝水。 e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观 察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 f.反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
【练习4】下列说法中，正确的是( D ) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥7) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的 所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生 取代反应
【练习5】鉴别苯和苯的同系物的方法是( C ) A.液溴和铁粉 B.浓溴水 C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃
【练习1】关于苯的下列说法中不正确的是( D ) A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间 D.苯只能发生取代反应
【练习2】苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双 键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( D ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成 环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
高中化学【苯及其同系物的化学性质】
化学[LK·选修] 有机化学基础
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化学[LK·选修] 有机化学基础
课标解读
重点难点
1.了解苯的同系物与芳香烃 1.掌握苯和苯的同系物的化
概念的区别。
学性质，确立基团之间相互
2.理解苯的结构及性质。 影响的观念。(重点)
3.了解苯的同系物种类并掌 2.认识苯及同系物同分异构
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“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产
逞英豪。”猜猜我是谁？
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化学[LK·选修] 有机化学基础
3．换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多 少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取 代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代 基的取代产物种数相同。如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目 相同；二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。
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【答案】 C
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书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后 散，位置由邻到间到对的方法。
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化学[LK·选修] 有机化学基础
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
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苯及其同系物的化学性质练习题
1、能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是 ( )
A．甲苯无同分异构体 B．邻二甲苯只有一种
C．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°
D．1mol苯最多只能与3mol H2加成
2、下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色，却能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）
A.苯
B.己烯
C.己烷
D.甲苯
3、下列分子中所有原子不可能共平面的是（）
A. B.CF2=CF2 C.CH≡C—CH＝CH2 D.CO2
4、下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
5、下列物质一定属于同系物的是（）
A．①和② B．④和⑥ C．⑤和⑦ D．⑦和⑧
6、苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能在空气中燃烧
C．都能使KMnO4酸性溶液退色
D．都能发生取代反应
7、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
8、校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。
下列有关说法正确的是( )
A．甲苯的分子式为
B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面
C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同
D．甲苯和苯互为同系物
9、下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
10、某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B．该有机物的所有原子都在同一平面内
C．该有机物在一定条件下与浓HNO3发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
11、有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；
⑧环己烯。
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧
12、(全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
13、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图，下列对该化合物叙述正确的是（）
A．属于芳香烃
B．不能使酸性高锰酸钾褪色
C．不能发生取代反应
D．在一定条件下可以发生加成反应
14、萘环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，(II)式可称为2一硝基萘，则化合物（III）的名称应是：（）
A．2,6一二甲基萘 B．2，5一二甲基萘
C．4,7一二甲基萘 D．1，6一二甲基萘
15、苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 ____ __种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。
试写出丙所有可能的结构简式：________________________________________
16、某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为__________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________，
反应类型是_____________________________。
(3)已知：
请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式： ________________
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的
结构简式：________________________________。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为__________________。
17、已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。
现有某苯的同系物X(分子式为C11H16)，其分子中苯环上只连有一个烃基，且它能使酸性KMnO4溶液褪色，则其可能的结构共有7种，其中3种是：
—CH2 (CH2)3CH3 —CH(CH3)(CH2) 2CH3
—CH2CH(CH3)CH2CH3另4种的结构简式：________________，________________，________________，________________
18、苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：
①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。
②可以把原有取代基分成两类：
第一类如：―OH，―X(Cl，Br)，-O-C-R，-R等，可使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位；第二类如-NO2、-SO3H、-CHO等，可使新导入的取代基进入苯环的间位。
当第一类和第二类同时存在时，以第一类为准。
（1）请写出图中第②步反应的化学方程式及C的结构简式。
②的化学方程式是_______________，C的结构简式为________。
（2）写出同分异构体D，E的结构简式：D________________；E__________________。
苯及其同系物的化学性质练习题答案1-5 B D A B C 6-10 C B D B D 11-14 C D D D
15、
(1)
9种（2分）
（2）（4分）
16、(1) C8H8（1分）
（3分）
（2分）
（2分）
（2分）
17、
18、。