专题苯及苯的同系物学习知识点归纳.docx
第4.1节 苯及其同系物(2)
2个邻对位定位基 -OH > -CH3 个邻对位定位基
2个间位定位基 个间位定位基 -NO2> -COOH
若定位效应差别不大时，得混合物。 若定位效应差别不大时，得混合物。 差别不大时
OH
OCH3
NH2 Cl
COOH
Cl
CH3 CH3O- > -CH3 -NH2 > -Cl
NO2 -NO2 > -COOH
取代基对亲电取代的影响
R HNO3 / H2SO4 R NO2 + NO2 + NO2 R R
一些实验结果
R H CH3 Cl NO2 反应温度 55~60oC 30oC 60~70oC 95oC 58% 30% 6% 38% 70% 1% 4% 微量 93% 邻位取代 对位取代 间位取代 反应速度 1 25 0.03 10－4
注意： 属于邻 对位定位基， 使苯环略微钝化， 属于邻、 注意：-X属于邻、对位定位基，但使苯环略微钝化，
取代反应比苯难进行。 取代反应比苯难进行。
间位定位基( ★ 间位定位基( meta direction orienting group) ——第2类定位基 使新引入的第2 使新引入的第2个取代基主要进 入原基团间位（ 入原基团间位（间位产物大于 50%），且钝化苯环，使亲电取代 ），且钝化苯环 ），且钝化苯环， 反应比苯难进行。 反应比苯难进行。 例如： 例如： -N+(CH3)3
其它的邻对位定位基
O-N(CH3)2 -NH2 -OH -OCH3 -NH-COCH3 -X
氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 卤素
氧负离子 二甲氨基
与苯环也有p-π共轭效应(+C)，且 +C＞-I。 与苯环也有 π共轭效应 + ， ＞ 。
课件 苯_苯的同系物及其性质
课程标准
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结 构和性质上的差异。 2.了解苯及其同系物的简单命名。 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
新课导入
猜字谜: 有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
1.某有机物的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A.该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B.该有机物的所有原子都在同一平面内
C.该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D.1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
【解析】选D。A项，该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，Br2能与碳碳双键发 生加成反应，在催化剂作用下苯环上的氢原子被溴原子取代，二者反应原理不
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
苯的同系物有3×3=9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只 有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案：(1)
9
(2)
、
、
、
探究二 苯及其同系物化学性质的异同点 【实验情境】
高二化学苯的同系物知识点
高二化学苯的同系物知识点苯是有机化合物的一种常见结构，它由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环构成。
在化学中，与苯的结构相似但具有不同官能团的化合物被称为苯的同系物。
本文将介绍苯的同系物的知识点。
一、苯的同系物的命名方法苯的同系物通常根据其中的官能团或取代基命名。
常见的苯的同系物包括甲苯、乙苯、氯苯、溴苯等。
这些同系物根据取代基的类型和位置，可以采用不同的命名方式。
1. 取代基的类型苯的同系物中常见的取代基包括烷基、卤素基、甲基、醇基等。
其中，烷基取代基命名时，根据烷基前缀并加上benzene来表示，如甲基苯、乙基苯等。
卤素基取代基命名时，根据卤素的名称并在其前面加上苯的名称，如氯苯、溴苯等。
醇基取代基命名时，将其名称作为前缀加在苯的名称前，如苯酚。
苯的同系物中，取代基的位置对于命名也很重要。
一般而言，取代基的位置通过数字表示，数字代表取代基与苯环相连的碳原子的位置。
另外，若取代基在苯环上的位置相同，可以用o （ortho）、m（meta）和p（para）表示。
例如，o-二甲苯代表取代基位于邻位，m-二甲苯代表取代基位于间位，p-二甲苯代表取代基位于对位。
二、苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质在一定程度上受到苯环的稳定性影响。
由于苯环的杂化轨道特殊，使得苯的同系物相对稳定，并表现出一些独特的特性。
1. 燃烧性苯的同系物都是可燃物质，能够与氧气反应产生二氧化碳和水。
然而，与碳烷不同的是，苯的同系物燃烧时产生的火焰较为明亮。
苯的同系物常常通过取代反应形成各类官能团化合物。
例如，苯可以与卤素反应生成卤代苯；苯还可以发生硝化反应生成硝基苯。
这些取代反应的产物可以应用于化工、医药等领域。
3. 共轭体系稳定性苯的同系物共享苯环上的π电子，在共轭体系下表现出较高的稳定性。
这种稳定性使苯的同系物具有一些特殊的化学性质，如共轭加成反应、芳香亲核取代反应等。
三、苯的同系物的应用领域苯的同系物由于具有独特的结构和化学性质，广泛应用于化工、医药、香料等领域。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及同系物的化学性质
烯烃、炔烃
CH3
碳的饱和程度不同！
基团间 相互影响！
三.小节——苯及其同系物的化学性质
⒈氧化反应
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟
⒉取代反应
①卤代 C6H6 + Br2
C6H6 + Cl2
Fe
（溴苯）
（氯苯）
②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） + HO－NO2
一、苯的物理性质及结构
1.苯的物理性质：
苯是没有颜色带有特殊气味的有毒液体 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃
密度比水小，0.8765g/mL，难溶于水
苯的结构
分子式：C6H6
简写为
实验1：在溴水加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
?
结构式: 1931年，鲍林
练习题下列关于苯分子结构的说法中， 错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个 碳原子彼此连接成为一个平面正六边 的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个 C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
COOH
练习1
二、苯及其同系物的化学性质和用途
1.取代反应：
(1)跟卤素的取代反应： (2)硝化反应：
(３)磺化反应：
• 分子中含有苯环的有机物的化学性质与苯 相似．在一定条件下也能与硝酸反应．写 出甲基苯与硝酸反应制取２,４,６－三硝基 甲苯反应的化学方程式．
2.加成反应：
3.空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
浓H2SO4 55℃~60℃ （硝基苯） －NO2
苯及苯的同系物
苯及苯的同系物芳⾹烃⼀、苯的结构及化学性质1．苯的结构：苯的分⼦式________，通常⽤结构简式________或________表⽰苯分⼦。
苯为________形分⼦，分⼦中的6个碳原⼦和6个氢原⼦都在________平⾯上。
苯分⼦中的六个碳原⼦构成⼀个________，碳碳________完全相等，⽽且介于________和________之间。
2．苯的化学性质苯的结构⽐较________，但在⼀定条件下，如在________作⽤下，可以发⽣________和________。
写出下列反应⽅程式，注明反应类型。
苯的燃烧苯与溴反应苯与浓硝酸苯与氢⽓加成⼆、苯的同系物1．苯的同系物是苯环上的________被________取代的产物。
苯的同系物通式为________2．性质(1)甲烷________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，苯________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，甲苯________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，这是由于甲苯中的________被⾼锰酸钾氧化的结果。
苯的同系物________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊。
(2)写出甲苯与与浓硝酸和浓硫酸的混合酸发⽣反应的化学⽅程式①产物为邻硝基甲苯②产物为对硝基甲苯③产物为2，4，6－三硝基甲苯2，4，6－三硝基甲苯简称________，⼜叫________，是⼀种________晶体。
它是⼀种________，⼴泛⽤于国防、开矿、筑路、兴修⽔利等。
3．完成下表三、芳⾹烃的命名1．苯的同系物的命名⼀般以________为母体，把________看做取代基。
如，叫________；叫________；叫异丙(基)苯。
2．当苯环上连有两个取代基时，可以⽤“邻”、“间”、“对”表⽰其位置不同，也可以系统命名。
如叫________，也可命名为________；叫________，也可命名为________；叫________，也可命名为________。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
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苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C. 取代反应（1）溴取代 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
苯及其同系物讲义(详细精品)
-----化学辅导讲义2、取代反应（1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水，溴水不与苯反应);②反应条件：Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行);③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？［答］用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。
实验过程：按右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.1.长导管的作用---------用于导气和冷凝回流气体。
2.为什么导管末端不插入液面下？----------防止倒吸-溴化氢易溶于水3.园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。
这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4.锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。
仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）5、除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
）（2：硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应。
反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃~60℃反应原理：①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
其原理跟用水稀释浓硫酸同。
苯及其同系物
第一章第3节(第3课时)——苯及其同系物【学习目标】班级姓名1．理解苯及其同系物的结构和性质；2．熟练书写苯与溴、浓硝酸的取代反应、与氢气的加成反应方程式；3．学会从结构相互作用的观点来解释有机化合物的性质。
【自主学习】1、物理性质：从毒性、挥发性、水溶性、密度等方面说出苯的物理性质2、结构：乙烯分子有多少个原子在同一平面上？苯分子中有多少个原子在同一平面上？3、苯及苯的同系物的化学性质(1) 取代反应：苯与溴单质反应的化学方程式：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热_________________ __________苯与浓硫酸反应的化学方程式：甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应的方程式：(2) 氧化反应：苯在空气中燃烧：___________________________ _______ ______________甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应式：【小结】苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化所满足的条件是什么？(3) 加成反应：苯与氢气的反应甲苯与氢气的反应4、苯的同系物(通式是)的命名原则(1) 习惯命名法①以苯环为母体②若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为，被一个乙基取代的生成物称为，其余类推。
③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时，生成物中取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。
例如：CH3CH33(2)系统命名法以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号，但取代基的位次之和要最小。
例如：上面三个结构的名称分别是：【练习】1、下列说法正确的是( ) A．芳香烃都符合通式C n H2n-6(n≥6) B．芳香烃属于芳香族化合物C．芳香烃都有香味，因此得名D．分子中含苯环的化合物都是芳香烃【练习】2、下列事实能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是( ) a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色b．苯中碳碳键的键长均相等c．苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷d．经实验测得邻二甲苯仅有一种e．苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不会因化学变化而使溴水褪色A．bcde B．acde C．abcd D．abde【合作探究】探究一：苯及其同系物的化学性质比较【问题1】请列举苯和苯的同系物的化学性质的相同点和不同点，并解释这是由于什么原因造成的？【问题2】怎样通过实验来区别苯和乙苯？【问题3】苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互包含关系是怎样的？【练习】3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质有影响的是( ) A．甲苯的反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应【练习】4、下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( ) A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸探究二、苯的同系物同分异构体数目的判定【问题4】：什么是“等效氢原子”？同分异构体的数目与氢原子的种类有什么关系？【问题5】怎样书写苯环中有2个取代基的同分异构体？【问题6】若某芳香烃苯环上共n个氢原子，则其m元取代物和(n－m)元取代物的种类有什么关系？例如：苯的二氯代物有种？苯的四氯代物有种？【练习】5、分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有( ) A．7种B．8种C．9种D．10种【练习】6、下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确．．．的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．芳香烃在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物【小结】：同分异构体的书写方法：【当堂检测】1、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是( )2、能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )3、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( ) A．硫酸溶液B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液4、对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是( )①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面A．①②④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确5、下列说法中正确的是( )A．在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种B．1mol可以和4mol氢气加成生成甲苯C．(CH3)3CCH2CH3的二氯代物有7种D．分子中所有原子都处于同一平面6、(双选)下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是( ) A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水C．苯和水D．苯和环己烷【自我反思与提升】第一章第3节(第2课时)——烯烃和炔烃(参考答案)【自主学习】1、苯有毒，易于挥发性，难溶于水，是一种良好的有机溶剂。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质苯及其同系物的结构和性质⼀、苯1．苯分⼦的结构苯的分⼦式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键⾓。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分⼦中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和⽤途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，⼤量的苯可从⽯油⼯业中获得；常⽤于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、⾹料等。
苯也常⽤作有机溶剂。
⼆、苯的同系物1.定义芳⾹族化合物是分⼦⾥含有⼀个或多个苯环的化合物。
芳⾹烃：分⼦⾥含有⼀个或多个苯环的碳氢化合物属于芳⾹烃。
苯的同系物：凡分⼦⾥只含有⼀个苯环结构，且符合通式的所有芳⾹烃都是苯的同系物。
如甲苯、⼆甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪⾊。
苯环的侧链不论长短，有⼏个侧链，就被氧化为⼏个羧基⽽成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原⼦上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别⽅法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）⽅程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴⽅程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴⽅程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原⼦受侧链的影响⽽变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸⽔剂,⽔浴加热到55℃-60℃。
⽅程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸⽔剂。
加热。
⽅程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原⼦受侧链的影响⽽变得活泼。
苯的同系物的知识点总结
苯的同系物的知识点总结一、苯的结构与性质苯是一种无色、具有特殊芳香气味的有机化合物。
其化学式为C6H6，分子结构为一个具有六个碳原子的碳环，每个碳原子与相邻的碳原子之间都连接有一个氢原子。
苯具有很高的稳定性和芳香性，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
苯的稳定性主要体现在其芳香性上。
苯环的结构中存在π-电子系统，使得苯环上的所有C-C键都具有同样的键长，呈现出等价性，因此苯环的结构比较稳定。
由于芳香性的存在，苯环上的碳-碳键也是平面构型的，且苯环上的电子密度均匀分布，使得苯环对电子云的能级差异相对较小，因此苯分子对外部的电子云也有较好的亲和性。
苯的特殊性质主要包括其稳定性和芳香性。
稳定性使得苯是一种重要的有机溶剂，可用于溶解许多有机化合物。
芳香性使得苯可以发生许多特殊的化学反应，例如亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。
二、苯的同系物及其特性苯的同系物是指化学式和苯相同，但是分子结构略有不同的一类有机化合物。
根据苯的结构特点，我们可以将苯的同系物分为以下几类：1. 单一取代苯单一取代苯是指苯环上的一个或多个氢原子被同一种官能团所取代得到的化合物。
常见的单一取代苯有苯甲醛、苯甲酸、苯酚等，它们分别是苯环上一个氢原子被CHO、COOH、OH官能团取代而得到的化合物。
这些单一取代苯的特点是它们对苯的芳香性和稳定性产生一定的影响。
2. 二取代苯二取代苯是指苯环上的两个不同位置的氢原子被同一个或不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的二取代苯有对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等，它们分别是苯环上两个不同位置的氢原子被CH3官能团取代而得到的化合物。
二取代苯的特点是它们在空间构型上存在不对称现象，因此在一些化学反应中会表现出不同的活性。
3. 多取代苯多取代苯是指苯环上的多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的多取代苯有甲基苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯等，它们分别是苯环上多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯及苯的同系物
芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。
2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质（1）取代反应：A与溴发生反应：______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________（2）加成反应：苯与氢气___________________________________________________________ ___（3）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗？例：已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据回答问题：（1）熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。
（2）x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。
考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
分子中只有一个苯环。
如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________ （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ （3）一定条件下加成反应考点3：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源：（1）煤（2）石油的催化重整考点4：各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5：根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式：假设某烃的相对分子质量为M，则（1）M/14能整除，可推知为烯烃或环烷烃，商为碳原子数（2）M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，商为碳原子数（3）M/14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，商为碳原子数（4）M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，商为碳原子数。
苯和苯的同系物导学案(最新整理)
D．苯和苯的同系物
18．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是
（）
A．都属于芳香烃 C．都能在空气中燃烧
B．都能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．都能发生取代反应
19．关于苯的下列说法中不正确的是
（
）
A．组成苯的 12 个原子在同一平面上
B．苯环中 6 个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于 C－C 和 C＝C 之间 D．苯只能发生取代反应
高三一轮复习 苯及苯的同系物 芳香烃导学案
【知识回顾 1】 一、苯
1.苯分子结构： 苯的分子式
最简式
结构简式
，
结构特点：6 个碳原子构成
形，碳、碳间的共价键完全等同，是介于
的独特的健，12 个原子处于
，属于
（“非极性”或“极性”）分子
2.苯的化学性质(写出化学方程式)
（1）苯的取代反应
①卤代反应：苯与液溴在铁屑（或 FeBr3）催化作用下反应 ②硝化反应：
系物，其侧链可以被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基(—COOH) 如：
②甲苯可以燃烧 （3）甲苯的加成反应： 甲苯和 H2 加成 【跟踪练习 4】能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸 性 KMnO4 溶液褪色的是( )
小结: 苯和苯的同系物异同原因 三、考点一：苯的同系物的取代反应(取代位置)、被酸性高锰酸钾氧化反应 【跟踪练习 5】
)
A.苯和乙炔 B.甲苯和二甲苯 C.硝基苯和三硝基甲苯 D.乙烯和丁二烯
29．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( )
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
B.甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
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苯及笨的同系物
芳香烃包括苯（苯环： C6H6）
苯的同系物（通式： C6 H2n-6）稠环芳烃（高中不学）
一、苯
1.苯的表示方法：
A. 化学式： C6 H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。
( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价
键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质
①无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④ 具有挥发性
3.苯的化学性质——难氧化 , 能加成 , 易取代（易取代、难加成）（较稳定）
A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生不完
全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）
苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B.
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）
不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况
下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解
度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯
层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C.取代反应
（1）溴取代
苯跟溴的反应：
①反应物：苯跟液溴 ( 不能用溴水）
②反应条件： Fe 作催化剂（写 FeBr3也可以，真正起催化作用的是 Fe3+）；温度
（该反应是放热反应，常温下即可进行）
③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了
溴而显褐色）
（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）
在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应）
苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X) 取代。
说明：① X2须用纯的单质，不能用卤素(X 2) 的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X 2) 分子，同时生成 1 个 HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④ 溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的
液体，而挥发到空气中形成了酸雾。
4 浓
)
(2) 硝化反应H2SO(硝基 : － NO2
+ HNO3→NO 2 + H 2O
50～ 60℃
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序： HNO3―H2 SO4―苯 ;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。
而不能
将硝酸加入硫酸中。
②用水浴加热 a、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。
水浴
加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸
发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。
实验中得到的产品往
往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是
副反应得到的多硝基苯等。
硝化反应——苯环上的氢原子被硝基( — NO2) 所取代。
说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。
②浓 H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。
③该反应的温度一般用55～ 60℃，不能太高、太低。
用温度太低，反应速率较小，而
温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基 ( —NO2) 中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能
写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—
⑥注意比较“— NO2”、“ NO2—”、“ NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮
原子和两个氧原子构成。
不同点：“— NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，
短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O2N—”。
“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角。
“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线
“—”。
D.加成反应
Ni
Cl H
Cl H
+ 3H2→
紫外线H Cl
+ 3Cl 2→Cl H
H Cl H Cl
(1)苯与氢气催化加成反应
(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”
E. 苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂。
二、苯的同系物—烷基苯（同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同）
1.常见苯的同系物的结构简式 :
甲苯,、乙苯
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
2.化学性质 :
A.与苯的相同之处:能加成:，甲苯的一氯取代产物有四种( 苯环
上与甲基邻、间、对位及甲基) ，而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种( 变成五种)
B.取代反应
与溴的取代产物是—— 2, 4, 6—三溴甲苯：
（溴必须是液溴！苯
环上取代必须是液溴）
（苯环侧链取代可以是
溴蒸气，或者液溴，溴
水不行）苯环上取代必须是液溴，侧链取代可以是溴水，但溴水都不行！（所以苯与溴水不反应）
与硝酸的取代产物是 : 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
是一种黄色针状晶体,它是一种烈性炸药,所以,又称黄色炸药.
甲基使苯环邻对位的（H）变得活泼。
有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用。
C. 与苯的不同之处 : 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化 , 使之褪色 . 而且 , 不论其侧链有多少 , 都被氧化成羧基
( — COOH)——有多少侧链 , 就产生多少羧基 , 不论其侧链有多长 , 都被氧化成只含有一个碳的羧基 ( — COOH):
利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，但若烷基（ -R ）中直接与苯环相连的碳原子没有 C-H 键，则不容易被氧化为羧基。
卤代烃性质
（ 1）取代反应
溴乙烷的水解： 点燃
— OH+HBr
C 2H 5— Br+H 2O C 2
H 5 （ 2）消去反应
CH 醇
2=CH 2↑ +NaBr+H 2O
溴乙烷与 NaOH 溶液反应： CH 3CH 2Br+NaOH
△。