苯知识点归纳

第十一章 认识碳氢化合物的多样性

知识梳理——第三节 苯和芳香烃

考纲要求：

1． 知道苯的物理性质

2． 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯

烃的异同。

3． 理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道

水浴加热及作用)

4． 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同

系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。

5． 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。

知识梳理： 一、芳香烃简介

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（C/H ）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道

它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

苯

芳香烃包括 苯的同系物

稠环芳烃

二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：

CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。

2. 苯的物理性质

① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm 3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性) 3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O 2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ

火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,

从这个意义上讲, 苯难氧化.

B. 取代反应 (1)溴取代条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进

C C C C C C H H H H H

行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在

分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液

漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取

下漏斗

, 将反应后的混合液注入3 mol/L 的NaOH 溶液中, 充

分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.

本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案

1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）

2. 为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）

4.

锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO 3溶液，也生淡黄色沉淀）

5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）

(2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。

然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与

混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现

象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a 、过

热促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸。

水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；

为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回

流装置。如右图所示。

所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

C. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2)

D. 苯的用途: 三、苯的同系物——烷基苯

1.

甲苯

(间、对)

连(偏、间)三甲苯通式: C n H2n–6

C n H2n–6,

而苯乙烯的分子式为C8H8, 与立方烷为同分异构体).

2.化学性质:

A. 与苯的相同之处: 能加成: 甲苯的一氯取代产物有四

种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.

B. 取代反应更容易:

与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:

注意: , 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).

与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.

C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多

少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,