苯并呋喃酮工艺技术概况及选择
3- 苯并呋喃酮的合成———介绍一个大学综合化学实验
3-苯并呋喃酮的合成摘要：介绍一个大学综合有机化学实验。
该实验以邻羟基苯乙酮为起始原料，经过乙酰化、α-H 溴代、水解脱去乙酰基和分子内合环得到3-苯并呋喃酮，最终产物通过1H NMR 进行了结构确认。
该实验有助于提高学生的综合实验能力，加深学生对有机化学知识的理解和应用，激发学生的科研兴趣，并培养学生的科研探究精神。
关键词：3-苯并呋喃酮；酰化反应；溴代；环化；合成中图分类号：G642.0文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2020）06-0383-02收稿日期：2019-05-28基金项目：岭南师范学院人才专项基金项目（ZL1908）作者简介：惠永海（1977-），男（汉族），安徽宿州人，博士，副教授，研究方向：绿色有机催化。
苯并呋喃酮类化合物是重要的杂环化合物，是许多有机合成原料、天然产物分子和生物药物中间体的重要结构单元，被广泛用于药物、食品和材料等领域[1-3]。
其中，3-苯并呋喃酮由于广泛存在于天然产物中，且具有重要的生物活性[4]，受到人们广泛关注。
传统的3-苯并呋喃酮合成步骤过于烦琐，且产率不高，直接导致3-苯并呋喃酮类化合物的价格昂贵且不易购买。
因此，探寻一条高效、便捷且经济的3-苯并呋喃酮合成路线是必要的。
本实验根据文献设计合适路线，以邻羟基苯乙酮为原料，通过乙酰化、α-H 溴代、水解和分子内合环得到3-苯并呋喃酮。
此合成路线简单，原料廉价且操作简单，具有实际应用价值。
一、实验目的学习文献检索，了解3-苯并呋喃酮的合成方法；掌握反应基本操作、薄层色谱监测和柱色谱分离技术，以及展开剂和洗脱剂的选择；学习掌握产物结构表征手段和谱图分析。
二、实验方案本实验选用邻羟基苯乙酮为原料，合成方法如图。
三、仪器与试剂仪器：电子分析天平（型号：ME104E ），磁力加热搅拌器（型号：DF-II ），旋转蒸发仪（型号：RV10），紫外分析仪（型号：ZF-20A ），熔点仪（型号：X-4），核磁共振仪（型号：Varian inova-400型），TLC 薄层板，色谱柱，相应的玻璃仪器。
【CN109608424A】一种苯并呋喃酮的合成工艺【专利】
权利要求书1页 说明书4页
CN 109608424 A
CN 109608424 A
权 利 要 求 书
1/1 页
1 .一种苯并呋喃酮的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺的具体步骤如下： 1) .羟化：将计量好的邻氯苯乙酸、液碱、催化剂1投入至加压釜，启动搅拌，开启氮气加 压后升温至140～145℃反应，结束后将物料转移至酸解釜； 2) .酸化：将物料降温到25℃以下，搅拌状态下，用浓盐酸向酸解釜内缓慢流加，调节PH 值 ，在调PH值的过程中 ，控制温度低于22℃ ，反应结束后通过转料泵将物料送至过滤器进行 过滤，滤液转至脱水釜，再将滤饼用碳酸氢钠溶液碱洗，再水洗、烘干，计量滤饼湿重或干燥 失重，投入到下一次反应中； 3) .脱水：将计量好的甲苯放入脱水釜中，升温至40～50℃，搅拌均匀后静置分层，除去 水层，再升温至90～110℃，共沸蒸馏脱水，脱水完毕后物料转至环合釜中； 4) .环合：将计量好的浓硫酸放入环合釜中，和脱水物料一起搅拌，用夹套循环水控制 釜内温度在60～70℃，反应完全后将水相放出，水相与发烟硫酸混合投入到下一次反应中； 5) .碱洗：环合反应结束后将物料从碱洗釜上部左侧喷淋至釜内，并将计量的碱液从碱 洗釜右侧喷淋至釜内 ，两股喷淋液交融 ，启动搅拌 ，碱洗温度控制在40～50℃ ，静置分层 ，碱 洗完毕后将有机物料转移至水洗釜； 6) .水洗：将计量好的水从碱洗釜上部左侧喷淋至釜内，并将计量的碳酸氢钠溶液从碱 洗釜右侧喷淋至釜内 ，两股喷淋液交融 ，启动搅拌 ，温度控制在40～50℃ ，静置分层后 ，上层 料层转移至浓缩釜； 7) .蒸馏：打开浓缩釜的真空系统，真空状态下缓慢升温，开始脱甲苯，当釜温升至80 ℃ ，甲苯无采出时 ，切换至苯并呋喃酮成品槽 ，开始收集苯并呋喃酮 ，直至结束 ，蒸馏釜残留 收集后作为危废处理。 2 .根据权利要求1所述的一种苯并呋喃酮的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤 1中液碱的浓度为30～40％。 3 .根据权利要求1所述的一种苯并呋喃酮的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤 1中氮气加压压力为0 .4～0 .45Mpa。 4 .根据权利要求1所述的一种苯并呋喃酮的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤 2中浓盐酸调节PH值到6 .5～7 .0。 5 .根据权利要求1所述的一种苯并呋喃酮的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤 5中碱液为碳酸氢钠溶液、氢氧化钠溶液或碳酸氢钠与氢氧化钠的混合溶液。 6 .根据权利要求1所述的一种苯并呋喃酮的合成工艺，其特征在于：所述合成工艺步骤 7中真空系统将真空控制在-0 .09Mpa以上。
苯并呋喃酮
苯并呋喃酮1.产品介绍：1.1产品名称：苯并呋喃酮；苯并呋喃-2(3H)-酮;3H-苯并呋喃-2-酮; 2(3H)-苯并呋喃酮；2-香豆冉酮；苯丙呋喃-2(3H)-酮。
1.2英文名：2-Coumaranone1.3CAS号：553-86-61.4分子式及分子量：C8H6O2=134.13；1.5用途：农药及医药中间体；1.6结构式：1.7理化性质：2.工艺技术路线介绍2.1工艺路线A：以邻硝基甲苯为原料在乙醇钠催化下与草酸二乙酯缩合后，经水解、双氧水氧化、酸化后制得邻硝基苯乙酸；再经还原、重氮化、水解反应得到苯并呋喃酮。
2.1.1原料：邻硝基甲苯、金属钠、草酸二乙酯、乙醇、氢氧化钠、30%双氧水、8%硫化铵溶液、亚硝酸钠、浓硫酸等九种2.1.2反应原理：2.2工艺路线B：以邻氯苯乙腈为原料,经过皂化、水解、酯化、环化合成苯并呋喃酮。
2.2.1原料：邻氯苯乙腈、氢氧化钠、催化剂A、盐酸、催化剂B、甲苯等六种。
2.2.2反应原理：2.2.3选用B工艺路线，只有六种原材料，两步合成步聚，具有原料少，反应工艺步聚少的优点，也具有更加节能降排的优点。
所以我们选择是B路线。
具体大生产的数据如下：3. 投料：3.1在5000L反应釜1#内抽入自来水1200kg，30%液碱2065kg，投料毕，升温到95~104℃，滴加邻氯苯乙腈600kg，正常保持回流滴加，时间4小时；滴毕104~105℃保温5小时，保温结束抽氨气3.5小时，降温取样。
3.2在不锈钢压力釜2#中，投入8-羟基喹啉铜100kg，把1#釜中的料液转入压力釜中，升温到95℃，放空6~7秒，自然升温3小时后压力上升到2.8~3公斤，釜温142~147℃，保温6小时，降温到90℃以下，取样分析。
3.32#压力釜内的物料转入到3#釜中，降温到24℃开始滴加30%的盐酸，温度严格控制在24~27℃，大约滴加到450kg左右，时间6小时左右，最终PH 值为6.5~6.8之间，滴毕，保温1小时，放料、抽滤、离心，母液抽入4#釜，滤饼为8-羟基喹啉铜，回收套用。
苯并呋喃酮工艺技术概况及选择
苯并呋喃酮工艺技术概况及选择：
A工艺路线：以邻硝基甲苯为原料在乙醇钠催化下与草酸二乙酯缩合后，经水解、双氧水氧化、酸化后制得邻硝基苯乙酸；再经还原、重氮化、水解反应得到苯并呋喃酮。
原料：邻硝基甲苯、金属钠、草酸二乙酯、乙醇、氢氧化钠、30%双氧水、8%硫化铵溶液、亚硝酸钠、浓硫酸等九种。
反应原理：
B工艺路线：以邻氯苯乙腈为原料,经过皂化、水解、酯化、环化合成苯并呋喃酮。
原料：邻氯苯乙腈、氢氧化钠、催化剂A、盐酸、催化剂B、甲苯等六种。
反应原理：
选用B工艺路线，只有六种原材料，两步合成步聚，具有原料少，反应工艺步聚少的优点，也具有更加节能降排的优点。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苯并呋喃酮工艺技术概况及选择：
A工艺路线：以邻硝基甲苯为原料在乙醇钠催化下与草酸二乙酯缩合后，经水解、双氧水氧化、酸化后制得邻硝基苯乙酸；再经还原、重氮化、水解反应得到苯并呋喃酮。
原料：邻硝基甲苯、金属钠、草酸二乙酯、乙醇、氢氧化钠、30%双氧水、8%硫化铵溶液、亚硝酸钠、浓硫酸等九种。
反应原理：
B工艺路线：以邻氯苯乙腈为原料,经过皂化、水解、酯化、环化合成苯并呋喃酮。
原料：邻氯苯乙腈、氢氧化钠、催化剂A、盐酸、催化剂B、甲苯等六种。
反应原理：
选用B工艺路线，只有六种原材料，两步合成步聚，具有原料少，反应工艺步聚少的优点，也具有更加节能降排的优点。