3-芳基苯并呋喃酮类化合物的合成及抗肿瘤活性
3-苯基呋喃用途
3-苯基呋喃用途3-苯基呋喃是一种含有苯环和呋喃环的有机化合物，具有广泛的应用领域。
本文将介绍3-苯基呋喃的几个重要用途。
3-苯基呋喃在医药领域具有重要作用。
它是一种常用的药物中间体，可用于合成多种药物。
例如，3-苯基呋喃可以通过化学反应与其他化合物结合，形成抗癌药物。
这些抗癌药物可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，对治疗癌症具有重要意义。
此外，3-苯基呋喃还可以用于合成抗病毒药物、抗生素和抗炎药物等，对人类健康起到积极的促进作用。
3-苯基呋喃在农药领域也有广泛的应用。
农药是用于保护农作物免受害虫、病菌和杂草侵害的化学物质。
3-苯基呋喃可以作为农药的重要中间体，用于合成高效的杀虫剂和除草剂。
这些农药可以有效地抑制害虫的生长和繁殖，提高农作物的产量和质量。
3-苯基呋喃的应用不仅可以保护农作物，还可以减少农药的使用量，降低对环境的影响。
3-苯基呋喃还可以用于有机合成反应。
有机合成是一门研究有机化合物合成方法和反应机理的学科。
3-苯基呋喃具有较强的反应活性，可以参与多种有机合成反应。
例如，它可以与醛、酮等化合物发生加成反应，生成新的有机化合物。
这些有机合成反应可以用于制备药物、化学试剂和功能材料等。
3-苯基呋喃还可用于有机电子器件的制备。
有机电子器件是利用有机材料的电学和光学性质制造的电子器件。
3-苯基呋喃具有良好的光电性能，可以作为有机电子器件的重要材料之一。
例如，它可以用于制备有机薄膜太阳能电池、有机发光二极管和有机场效应晶体管等。
这些有机电子器件具有柔性、轻薄和低成本等优点，是未来电子设备的重要发展方向。
3-苯基呋喃具有广泛的应用领域。
它在医药领域可用于合成药物中间体，对抗癌、抗病毒和抗炎具有重要作用；在农药领域可用于合成高效农药，保护农作物免受害虫侵害；在有机合成领域可用于合成新的有机化合物；在有机电子器件领域可用于制备高性能的有机电子器件。
相信随着科学技术的不断进步，3-苯基呋喃的应用领域将进一步拓展，为人类的生活和健康带来更多的福祉。
一类具有抗肿瘤活性的芳基呋喃甲酰腙类化合物[发明专利]
![一类具有抗肿瘤活性的芳基呋喃甲酰腙类化合物[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/28047d5769dc5022abea00e0.png)
专利名称：一类具有抗肿瘤活性的芳基呋喃甲酰腙类化合物专利类型：发明专利
发明人：杨新玲,崔紫宁,凌云,黄娟,张莉,陈馥衡
申请号：CN200810227235.9
申请日：20081125
公开号：CN101402621A
公开日：
20090408
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一类结构新颖的N’－5－取代芳基－2－呋喃甲酰基－N－取代芳基腙类化合物(II)，该化合物通过取代的芳基甲醛与5－取代芳基－2－呋喃甲酰肼反应制得，研究发现该类化合物具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，特别是抗胃癌、人肝癌和鼻咽癌活性。
申请人：中国农业大学
地址：100193 北京市海淀区圆明园西路2号
国籍：CN
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新型3-芳基香豆素类化合物的合成及其抗肿瘤活性
新型3-芳基香豆素类化合物的合成及其抗肿瘤活性肖春芬;陈辉芳;何笑薇;陶黎阳;符立吾;邹永【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2015(023)005【摘要】以芳基乙酸和取代邻羟基苯甲醛为起始原料,经Perkin缩合和关环反应合成了16个新型的3-芳基香豆素类化合物(3a～4h),其结构经1H NMR,IR和EI-MS表征.采用MTT法测定了3和4对人鼻咽癌细胞株(KB)、人气道平滑肌细胞株(KV)、人乳腺癌细胞株(MCF-7)、人乳腺癌多药耐药细胞株(MCF-7/ADR)的细胞毒性.结果表明:部分化合物表现出较强的细胞增殖抑制活性,其中7,8-二乙酰氧基-3-(4'-甲氧基苯基)香豆素(3e)对KB细胞的活性最强(IC20 5.88 μmol·L-1).【总页数】6页(P376-381)【作者】肖春芬;陈辉芳;何笑薇;陶黎阳;符立吾;邹永【作者单位】广东岭南职业技术学院药学院,广东广州510663;广东岭南职业技术学院药学院,广东广州510663;广东岭南职业技术学院药学院,广东广州510663;中山大学肿瘤防治研究中心,广东广州510060;中山大学肿瘤防治研究中心,广东广州510060;中国科学院广州化学研究所,广东广州510650【正文语种】中文【中图分类】O625.5;O621.3【相关文献】1.新型卤代3-芳基香豆素的合成及其抗癌活性 [J], 肖春芬;黄桐堃2.3-芳基香豆素类化合物抗肿瘤活性研究进展 [J], 肖春芬;黄秋妹;李永冲;石茗3.1-芳基-3-(3-(4-氧香豆素基)苯基)硫脲衍生物的合成及抑菌活性 [J], 陈美航;张迅;王晓斌;陈仕学;舒华4.卤代3-芳基香豆素体外抗肿瘤活性研究 [J], 肖春芬;黄秋妹;刘卫海;沈小莉5.弱配位辅助的Ru催化C—H环化反应合成新型3-芳基异香豆素类化合物 [J], 辜玲慧;刘长英;方新月;翁正云;李喆宇;谭玉强;唐克慧因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
苯并呋喃类化合物的合成研究新进展
· 266 ·广 东 化 工 2010 年 第 6 期 第 37 卷 总第 206 期苯并呋喃类化合物的合成研究新进展(华南理工大学 化学与化工学院，广东 广州 510640)[摘 要]文章介绍了苯并呋喃的生物活性研究及最新应用，并综述了近几年来苯并呋喃类化合物结构骨架的构建与合成方法。
[关键词]苯并呋喃；生物活性；合成 [中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2010)06-0266-02亓金萍Advances in the Synthesis of Benzo[b]furansQi Jinping (School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China)Abstract: The paper gave a review on the recent advances of the synthesis of benzo[b]furan compounds, and introduced the bioactivities and some recent applications of benzo[b]furan. Keywords: benzo[b]furan；iological activity；synthesis苯并呋喃类化合物因其广泛的药理活性以及它们在自然 界的广泛存在而引起人们的注意[1]。
比如，从丹参、百部、野 茉莉等植物中提取出来的 2-芳基取代的苯并呋喃类化合物具 有良好的生理活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗自由基、抗 氧化作用等，常用于选择性腺苷 A1 受体拮抗剂、免疫抑制剂 等[2-7]。
最近又发现官能化的单或二苯并呋喃类衍生物还可以作 为蓝光发光材料[8]应用于 OLED 中，而 Jung 等[9]也对含有苯 并呋喃单体的有机染料聚合物在太阳能电池中的应用进行了 研究；Romagnoli 等[10]合成了一系列 2-(3’,4’,5’-三甲氧基苯甲 酰基)-苯并呋喃衍生物，发现这类化合物在抑制癌细胞的生长 方面具有潜在的活性。
3-芳基-8H-噻吩并[2,3-b]吡咯里嗪类化合物的设计、合成与抗肿瘤活性研究
![3-芳基-8H-噻吩并[2,3-b]吡咯里嗪类化合物的设计、合成与抗肿瘤活性研究](https://img.taocdn.com/s3/m/18773697f524ccbff12184a5.png)
3-芳基-8H-噻吩并［2，3-b］吡咯里嗪类化合物的设计、合成与抗肿瘤活性研究肿瘤是严重威胁人类生命的常见病和多发病,细胞骨架微管是一个备受关注的传统抗肿瘤药物靶点。
本文重点介绍了微管的生物学特征和以微管为靶点的抗肿瘤药物的研究进展概况。
3-芳基-8H-噻吩并[2,3-b]吡咯里嗪-8-酮系列化合物是基于新型三并五元环骨架发现的一类结构新颖的微管抑制剂。
该类化合物通过阻止微管蛋白聚合来抑制肿瘤细胞的生长,可诱导L1210细胞的有丝分裂停滞于G<sub>2</sub>/M期,对多种肿瘤细胞株均有较强的生长抑制作用。
本文以8H-噻吩并[2,3-b]吡咯里嗪为母核,主要对三并五元环的2位、3位和8位进行结构改造和修饰,设计并合成了三个系列共59个8H-噻吩并[2,3-b]吡咯里嗪类衍生物,其结构经IR、MS和<sup>1</sup>H-NMR确证,均未见文献报道。
采用MTT法,以Bel-7402人肝癌细胞、HT-1080人纤维肉瘤细胞、SGC-7901人胃癌细胞和A549肺癌细胞为测试细胞株,以顺铂（Cisplatin）作为阳性对照药,对所合成的59个3-芳基-8H-噻吩并[2,3-b]吡咯里嗪类化合物进行了抗肿瘤活性测试。
结果表明,化合物GC-18、GC-19、GC-20、GC-43、GC-44和GC-45对四种测试细胞株的抗肿瘤活性优于或接近于阳性对照药顺铂,化合物GC-12、GC-13、GC-14、GC-15、GC-16、GC-22、GC-24、GC-26和GC-40对Bel-7402、HT-1080和A549三种细胞株的抗肿瘤活性优于顺铂,或与其相当。
根据化合物的抗肿瘤活性测试结果,对目标化合物的构效关系进行了分析和探讨,为进一步研究奠定理论和实践基础。
3-芳基-1,3-苯并噁嗪的合成及其生物活性研究
3-芳基-1,3-苯并噁嗪的合成及其生物活性研究唐子龙;崔美艳;陈为文;夏赞稳;刘汉文【期刊名称】《精细化工中间体》【年(卷),期】2011(41)2【摘要】以四氯化锡作催化剂,水杨醛、取代苯胺、硼氢化钠、多聚甲醛为原料合成了4种3-芳基-1,3-苯并噁嗪类化合物,收率为63%~73%（以氨甲基苯酚计,n/n）。
产物化学结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。
测定了所合成化合物的杀虫和杀菌活性,结果表明合成化合物具有一定的杀菌活性,如5d在500 mg/L浓度下对稻纹枯病菌的防效为80%,5c在25 mg/L浓度下对油菜菌核病菌的抑制率为78.5%。
【总页数】5页(P28-31)【关键词】1,3-苯并噁嗪;合成;生物活性【作者】唐子龙;崔美艳;陈为文;夏赞稳;刘汉文【作者单位】湖南科技大学化学化工学院;理论化学与分子模拟省部共建教育部重点实验室【正文语种】中文【中图分类】TQ316.341【相关文献】1.2，4-二羟基-3-芳氨基甲基苯乙酮和8-乙酰基-3-芳基-3，4-二氢-5-羟基-2H-1，3-苯并噁嗪的合成及其相互转化 [J], 朱志宏2.1-甲基-3-(7-氟-4-炔丙基-1,4-苯并噁嗪-3-酮-6-基)-1,3-喹唑啉-2,4-二酮的合成及其除草活性 [J], 李斌;刘振龙;徐基东;相东3.2,3-二芳基-1,3-苯并噁嗪的合成及对利什曼原虫CYP51活性的初步研究 [J], 唐子龙;韩新亚;李新兴;许志峰;万义超4.1,3-双[3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-6]-1,3,4-噻二唑-6-基]苯类衍生物的合成及抗菌活性研究 [J], 张争光;李德江5.2,3-二芳基-1,3-苯并噁嗪的合成及杀菌活性 [J], 唐子龙;夏赞稳;王宏清;王恋;焦银春;陈金文因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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联系人简介 ： 邹
永， 男， 博士 ， 研究员 ， 博士生导师 ， 主要从事药物合成研究． Ｅ － ｍ ａ ｉ ｌ ： ｚ ｏ ｕ ． ＿ ， ｊ ｉ ｎ ａ ｎ ＠１ ６ ３ ． ｃ ｏ ｎ ｒ
２ ５ ３ ２
收稿 日期 ： ２ ０ １ ３ － ０ ３ － ０ １ ．
基金项 目： 国家 自 然科学基金 （ 批准号 ： ２ １ ２ ７ ２ ２ ８ ０ ） 、 广东省中国科学 院全 面战略合作项 目（ 批准号 ： ２ ０ ０ ９ Ｂ ０ ９ １ ３ ０ ０ １ ２ ５ ） 、 广东省 战 略新兴产业核心技术攻关项 目（ 批 准号 ： ２ ０ １ １ Ａ ０ ８ １ ４ ０ １ ０ ０ ２ ） 、 “ 十二五” １ １ Ｚ Ｘ ０ ９ ２ ０ ２ ． １ ０ １ － ０ ７ ） 和广州市
以上述反应条件进行底物拓展 ， 对得到的部分 ３ ． 芳基苯并呋喃酮类化合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活
性 研究 ．
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Ｄ１
Ｄ２ Ｘ１ ， Ｘ２ ＝ Ｈ￣ｏ ｇ ｅ ｎ ， ｈ ｙｄ ｍｘ ｙ Ｒ１ ， Ｒ２ ＝Ａｌ ｋ ｙｌ ， ａ ｌ ｋｏ ｘ ｙ ３ － Ａｒ ｙ ｌ ｂ ｅ ｎ ｚ ｏ ｆ ｕ ｎ ａ ｎ ｏ ｎ ｅ ａ ｎ Ｍｏ ｇ ｕ ｅ ｓ
Ｆ ｉ ｇ ・ １ Ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ｓ ｏ ｆ ｂ ｅ ｎ ｚ ｏ ｆ ｕ ｎ ａ ｎ ｏ ｎ ｅ ｄ ｅ ｒ ｉ Ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ
４ ｂ ， ４ ｊ 及４ ａ ， ４ ｉ 具 有较 强 的 抗 肿 瘤 活 性 ．
关键 词 ３ 一 芳基苯并呋 喃酮 ；甲氧基取代扁桃酸 ； 酚类 ； 抗肿瘤活性
中 图分 类 号 ０ ６ ２ ９ 文献标志码 Ａ
苯 并 呋喃酮 及其 衍生 物是 一类 重要 的有 机化合 物 ，广泛 用 于农 药 、染料 、食 品及 聚 合物 加 工 等领 域¨ Ｊ ．例 如 ， 化合物 Ｄ １是 合成 广谱 、高效 的抗 真菌 类农 药— — 嘧 菌酯 的 重要 中间体 （ 结构 见 图 １ ） ；
高 等 学 校 化 学 学 报
Ｖ ｏ １ ． ３ ４
酸（ ２ ａ ）
， 该化 合物 与 ３ ． 甲氧基一 １ ， ２ ． 苯二 酚 （ ３ ａ ） 在 三 氟化 硼 ． 乙醚催 化 下 发生 酯 化 及分 子 内烷基
化 反应 ， 得到 ６ 一 甲氧基＿ ７ － 羟基 一 ３ 一 （ ３ ， ４ ， ５ 一 三 甲氧 基 苯基 ） 苯并 呋 喃酮 （ ４ ａ ） （ 反 应 路 线见 Ｓ ｃ ｈ ｅ ｍ ｅ １ ） ．
摘要 以甲氧基 取代 苯甲醛和氯仿为起始物 ，以四丁基 溴化 铵（ Ｔ Ｂ Ａ Ｂ ） 为催 化剂 ， 在氢 氧化钠溶液 中反应制
得 甲氧基取代扁 桃酸钠 ， 经 酸化得 到相应 的甲氧基 取代扁桃 酸 ； 在 三氟化硼 一 乙醚催化 下 ，甲氧基取代 扁桃 酸分别 与不同的酚类化合物发生 串联 的酯化一 分子 内环合反应 ， 便捷 、 高效地合成 了 １ ３种 ３ 一 芳基苯并呋 喃酮 类化合 物．采用噻唑蓝 （ Ｍ Ｔ Ｙ ） 法对其 中 １ １种化合 物进 行 了肿瘤 细胞增 殖抑 制活性研 究 ，结果表 明化 合物
化合物 Ｄ ２作为聚合物加工行业 的高效抗氧剂 ， 与传统的抗氧剂一起组成新 的复合型抗氧剂体系 ， 其
用 量少 、抗氧 效率 高 ， 具有 良好 的市 场前 景 ； 化合 物 Ｄ ３是 苯 并 二 呋 喃酮类 猩 红 染料 印染 剂 ， 为２ ０世 纪７ ０年 代后 期英 国 Ｉ Ｃ Ｉ 公 司推 出的首个 苯并 呋 喃酮结 构类 型 的染 料 ， 具有 不 同于传统 染料 结构 的杂 多 稠环发 色 体系 ，以极其 鲜艳 的色 泽和优 异 的染 色性 能 而著 称 Ｊ ．另 外 ， 苯 并 呋 喃酮衍 生 物 可作 为 香 味 剂 添加 到食 品和酒精 饮料 中 ， 还 可用 于制备 口气 清新 剂 以及厨 卫清 新剂 等 ｊ ．
值得注意的是 ， 与备受关注的苯并呋喃类天然产物及其衍生物＿ ５ 不同， 苯并呋喃酮类化合物作 为 前者 的结构 类 似物 ， 其 生物 活性 尚未 被考察 和研 究 ．苯 并 呋喃 酮类 化合 物 优 良的抗 氧 化 活性 提示 其 可能在医药领域具有研究价值和应用潜力．基于此 ， 本工作致力 于 ３ 一 芳基苯并呋喃酮类化合物的高效 合成 并初 步考 察 了其抗 肿瘤 细胞 增殖 活性 ．以 ３ ， ４， ５ 一 三 甲氧基 苯 甲醛 （ １ ａ ） 为起 始 物 ， 在 氯仿 、氢氧 化 钠溶 液 中及 四丁基 溴化 铵 （ Ｔ Ｂ Ａ Ｂ） 催 化下反 应得 类 白色 固体 ， 然 后将 其 酸 化得 到 ３ ， ４， ５ ． 三 甲氧基 扁 桃
Ｖｏ １ ． ３ ４
２ ０ １ ３年 １ １月
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭＩ Ｃ ＡＬ Ｊ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ Ｃ ＨＩ ＮＥ Ｓ Ｅ ＵＮＩ ＶＥＲＳ Ｉ ＴＩ ＥＳ
Ｎｏ ． １ １
２ ５ ３１～２ ５ ３ ９
３ － 芳 基 苯 并 呋 喃 酮 类 化 合 物 的 合 成 及 抗 肿 瘤 活 性
吕泽 良 ， ，高 扬 ， 李 军 ， 黄桐垄 ， 何树 杰 ， 邹 永
（ １ ．中国科学 院广州化学研究所 ， 广州 ５ １ ０ ６ ５ ０ ； ２ ．中国科学 院大学 ，北京 １ ０ ０ ０ ４ ９ ；
３ ．曲靖师范学院化学化工学 院，曲靖 ６ ５ ５ ０ １ １ ； ４ ．浙江大学 医学 院附属第二 医院， 杭州 ３ １ ３ ０ ０ ０ ）