北京大学中级有机化学习题与答案
中级有机化学-裴坚
2. CF3CO2Et, -15 oC,
Cl
30 分钟，然后
O
3. HCl, HOAc, 70 oC, 4 h
87% (从 4 开始)
5
N
H
提示
4
nBuLi是一个金属化试剂。
新戊酰胺基团具有在苯环的金属锂化中有定位效应。
请预测其与金属反应的区域化学？
生成的金属锂化物在第二步反应中作为亲核试剂。
Advanced Organic Chemistry, Chapter 1, Jian Pei, College of Chemistry, Peking University,
解答
Cl
1. PivCl, aq. NaOH, MTBE, 30 oC,
30 分钟, -10 oC, 2 h, 97%
4
NH2
Advanced Organic Chemistry, Jian Pei, College of Chemistry, Peking University,
2
第一章 Efavirenz 的合成 (Merck, DuPont 1999)
F3C Cl
O NO H
Advanced Organic Chemistry, Chapter 1, Jian Pei, College of Chemistry, Peking University,
1. PivCl, aq. NaOH, MTBE, 30 oC,
30 min, -10 oC, 2 h, 97%
NH2 3
4
1. nBuLi, TMEDA, MTBE, -20 → 5 oC, 2 h, 然后
2. CF3CO2Et, -15 oC, 30 min, 然后
中级有机化学第三章习题答案
第三章未使用保护基的全合成1.请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
答：法沃斯基重排机理。
2.请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
答：重氮化反应
3.请完成下述反应式：
答：
4.请完成下述反应式：
答：5.请完成下述反应式：
答：
6.请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
答：
7.请完成下述反应式：
答：
8.请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
答：请观看问题8的视频讲解。
9.请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
答：请观看问题9的视频讲解。
10.请为下述转换提供分步、合理的反应机理：答：。
600004 中级有机化学 作业(专升本)
《中级有机化学》作业一.选择题1.在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）。
A. B. C. C H C Cl2.根据当代的观点，有机物应该是( ) A. 来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物3.1828年维勒（F. Wohler ）合成尿素时，他用的是（ ）A. 碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵E. 氰化钠 4.有机物的结构特点之一就是多数有机物都以（ ）。
A. 配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合E. 非极性键结合 5.根椐元素化合价，下列分子式正确的是（ ）A. C 6H 13B. C 5H 9C l2C. C 8H 16OD. C 7H 15OE. C 5H 12N 6.下列共价键中极性最强的是（ ）A. H-CB. C-OC. H-OD. C-BrE. C-N 7.在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( ). A.一级 B. 二级 C. 三级 D.哪个都不是8.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是（ ） A.氟 B. 氯 C. 溴 9.在自由基反应中化学键发生( )A.异裂B. 均裂C. 不断裂D.既不是异裂也不是均裂 10.下列烷烃沸点最低的是（ ）A.正己烷B.2-甲基戊烷C.3-甲基戊烷D.2,-3二甲基丁烷 A. A ＞B ＞C B. A ＞C ＞B C. C ＞B ＞A D. B ＞C ＞A11.在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体.C H 3CH 2Cl C H 2CHClA. 支链较多B.支链较少C.无支链 12.下列卤代烃最易发生SN1反应的是（ ）A. B.C. D.13.下列亲核取代反应不容易发生的是( ). A. B.C.14.一般说来SN2反应的动力学特征是（ ）。
A. 一级反应B. 二级反应C. 可逆反应D. 二步反应 15.反应物的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是（ ）。
北京大学有机化学有机化学考试卷和答案
北京大学化学学院考试专用纸姓名：学号：考试类别： A 卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2010, 6, 30 阅卷教师：一、 命名下列化合物 (10分)(1)CH 3CCH 2CH 2CH 2CONH 2(2)(3)CH 32CH 23NCH 2CH 3OClBr4-氯戊酸甲酯 5-氧代己酰胺4-乙基-2-溴吡啶O 2(5)(4)CH 3CCHCH 2OHOH5-硝基-4-溴□恶唑 3,4-二羟基-2-丁酮二、按指定性能排序（10分）(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。
c>b>a>d(2) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
c>b>a>d(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。
b>c>d>a(4) 以下化合物与水发生水解反应的速率（由快到慢排列）。
c>a>d>b(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。
d>a>b>c三、回答下列问题（15分）(1)画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。
（A）（B）A:倍半萜，(2) 下图是甾族类天然产物的基本骨架。
其中，A环与B环以顺式或反式方式并联，C环与D环以反式方式并联。
(3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。
(4) 将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。
(5) 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH2OHCH2NH2H3C OH苄胺苄醇对甲苯酚(A)(B)(C)(A)(B)ABBAHClC的钠盐的盐酸盐稀四、完成下列反应，写出主要产物结构(30分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物CH 3CHO (A)(B)(C)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (D)CHOCHO2/NaOH黄色沉淀黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling 试剂红色沉淀无沉淀PhNHNH 2无沉淀沉淀(2) 用化学方法鉴别下列化合物沉淀沉淀NaOH溶解不溶解PhSO 2ClNH 2NHCH 2CH 3CHCOOH COOHNH 2BrBr(A)(B)(C)(D)NaOH溶解不溶解溶解不溶解茚三酮实验，区分（C 和D ）(3) 分子式为C 7H 15N 的化合物A ，与过量 CH 3I 反应，再与湿的Ag 2O 加热给出B （C 9H 19N ），B 与过量CH 3I 反应再与湿的Ag 2O 加热给出化合物C （C 7H 12）和三甲胺, C 用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛, 请写出化合物A, B ，C 的结构以及各步反应式。
126249-北京大学—中级有机化学-五、电环化反应
氧杂6π电环化
J. A. Porco, Jr. et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095.
氧杂6π电环化
J. P. Malerich, D. Trauner. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554.
氧杂6π电环化
J. A. Porco, et. al., J. Am. Chem. Soc, 2011, 133, 9952.
有机合成反应
李昂
中国科学院上海有机化学研究所
生命有机化学国家重点实验室
2014年11月10日
1
有机合成反应
一、概论
五、一些形成C–C键的基本反应
二、基础知识
烯醇和烯醇负离子化学
构象分析
有机锂、镁和铜试剂的制备和反应
有机反应的热力学和动力学 自由基反应
构象对反应活性的影响
烯基化反应
立体电子效应
六、周环反应
6电环化/芳构化
R. J. Huntley, R. L. Funk, Org. Lett. 2006, 15, 3403.
6电环化/芳构化：Xiamycin家族吲哚倍半萜的全合成
Zhanchao Meng, Haixin Yu, Li Li, Wanyin Tao, Hao Chen, Ming Wan, David J. Edmonds, Peng Yang, Jin Zhong, Ang Li, Nature Communications, DOI: 10.1038/ncomms7096.
4π电开环
L. A. Paquette, et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9199.
中级有机化学试题及答案
中级有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是醇？A. CH3COOHB. CH3OHC. CH3CH2OHD. CH3CH2COCH32. 以下哪种反应属于亲电加成反应？A. 醇的脱水反应B. 卤代烃的水解反应C. 烯烃与卤素的加成反应D. 醛的氧化反应3. 以下哪个化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊二烯C. 苯D. 环丁烷4. 以下哪种反应是消除反应？A. 醇的脱水生成烯烃B. 醛的还原生成醇C. 酯的水解生成醇和酸D. 卤代烃的水解生成醇5. 以下哪种化合物是烯醇？A. CH2=CH-CH2OHC. CH2=C=CH2D. CH3COCH36. 以下哪种化合物是醛？A. CH3CH2OHB. CH3CHOC. CH3COOHD. CH3CH2COOH7. 以下哪种反应是还原反应？A. 醛的氧化生成酸B. 烯烃的卤化C. 醛的还原生成醇D. 醇的脱水生成烯烃8. 以下哪种化合物是酮？A. CH3OHB. CH3CH2OHC. CH3COCH3D. CH3CH2CHO9. 以下哪种反应是取代反应？A. 卤代烃的水解B. 烯烃的卤化C. 醇的脱水D. 醛的氧化10. 以下哪种化合物是炔烃？A. CH≡CCH3B. CH2=CH2D. CH3CH2CH3答案：1-5 CBDCA 6-10 BBCAD二、填空题（每空2分，共20分）11. 醇的官能团是_________。
12. 芳香族化合物的特征是含有_________个或更多的共轭不饱和碳原子的环状结构。
13. 亲电加成反应中，亲电试剂首先攻击的是_________。
14. 消除反应中，两个相邻原子上的_________被移除，形成不饱和键。
15. 烯醇是一种特殊的_________，它含有一个碳碳双键和一个羟基。
答案：11. -OH 12. 4n+2 13. 不饱和键 14. 氢原子 15. 醇三、简答题（每题10分，共20分）16. 简述什么是亲核取代反应，并给出一个例子。
有机合成工(中级)理论知识试卷及答案
有机合成工(中级)理论知识试卷及答案称名位单名姓号证考准区地职业技能鉴定试题库有机合成工（中级）理论知识试卷注意事项：线1.考试时间：90分钟。
2.按要求在试卷的标封处填写姓名、准考证号和所在单位的名称。
3.仔细阅读各种题目的回答要求，在规定的位置填写您的答案。
4.不要在试卷上乱写乱画，不要在标封区填写无关的内容。
此题号一二总分阅卷人得分过得分评分人超一、判断题：(第1～30题，请将判断结果填入题前的括号中，正确的填“√”，错误的填“X”，每题1分，共30分)1.醇在分子内脱水可以天生醚。
（）2.缩聚反应除天生高聚物外，同时还天生小分子物质。
（）准3.分子结构中必须有不饱和的价键才能发生加成反应。
（）4.化学平衡移动时，平衡常数的值一定随之改变。
（）5.实际生产中，采用的传热面积应比计算的传热面积大10％~25％。
（）6.画三视图时，左视图和俯视图的关系是宽相等。
（）7.空冷器传热管上加翘片，是为了增大传热管的强度。
（）不8.浮头式换热器不便于清洗和检修。
（）9.进入夏季，工厂应对所有地沟、排水设施进行检查，清除排水障碍。
备足防汛物资，遇到险情满足需求。
（）10.饱和蒸汽进一步吸收热量而具有一定过热度称为过热蒸汽。
（）题11.气体的密度随温度变革而变革，但不随压强变革而变革。
（）12.液体漫衍器的感化是使液体匀称地漫衍在填料上。
（）13.筛板塔的主要缺点是操纵弹性小，筛孔简单堵塞。
（）14.肯定最相宜回流比的准绳是操纵用度和设备扣头用度之和最小。
（）答15.固体催化剂开车便可直接投运。
（）16.弹簧管压力计是根据弹性元件的弹性变形和所受压力成正比的原理来工作的，当作用于弹性元件上的被测压力越大时，弹性元件的变形也越大。
（）17.检定必须遵守的准绳：必须按国家计量检定系统表举行，必须执行计量检定例程，必生须按企业计量检定系统表进行。
（）18.一般管网容量大，喘振振幅就大，频率就低；管网容量小，喘振振幅就小，频率就高。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学(北大版)第10章习题解答
HCN
CH3
OH CH3OH C CN H2SO4 CH3
CH2=CCOOCH3 CH3
（5）
2CH3CHO
10%NaOH
CH3CH=CHCHO O CHCH2CH2CH3 O
CH2OH CH2OH 干HCl H3O+
O CHCH=CHCH3 O
H2 Pd
CH3CH2CH2CHO
（6）
CH3CH2CHO
第 10 章 习题解答
1． 命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCHO
(4) CH3O
(2) H3C
CHO (5) O
CHO
O CH3
(3) (CH3) 2CHCOCH(CH3)2
(6) O C
O ( 7) CH3CH2 C CH=CH2
答：（1） 2-甲基丙醛 （4）对甲氧基苯甲醛 （7）1-戊烯-3-酮
答：
缩酮
半缩酮
半缩醛
半缩醛
10．某化合物分子式为 C5H12O(A)，氧化后得分子式为 C5H10O 的化合物(B)。B 能和 2，4二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化 得到丙酮和乙酸。试推出 A 的构造式，并用反应式表明推导过程。
C H 3 C H C H (C H 3 ) 2 OH A [O ] C H 3 C O C H (C H 3 ) 2 B
答：
11．某化合物 C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分 子丙酮及另一化合物（B）。B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构 是 HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。
答：A B
中级有机化学试题及答案
中级有机化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个是芳香化合物？A. 环己烷B. 环戊二烯C. 苯D. 环己烯答案：C2. 以下哪种反应是亲核取代反应？A. 卤代烷的消去反应B. 酯的水解C. 格氏试剂与醛的反应D. 醇的氧化答案：B3. 哪个是羧酸的共轭碱？A. 羧酸盐B. 羧酸C. 羧酸酐D. 酸酐答案：A4. 以下哪个反应是消除反应？A. 醇的氧化B. 卤代烷的消去C. 酯的水解D. 醛的还原答案：B5. 以下哪种催化剂可以用于催化氢化反应？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 铂D. 硫酸铜答案：C二、填空题（每题2分，共10分）1. 一个碳原子最多可以形成________个共价键。
答案：42. 环己烷的椅式构象中，相邻碳原子之间的二面角是________度。
答案：603. 芳香化合物的稳定性来源于________效应。
答案：共振4. 羧酸的pKa值通常比醇的pKa值________。
答案：小5. 格氏试剂的化学式一般为________。
答案：RMgX三、简答题（每题5分，共20分）1. 请简述亲电加成反应与亲核取代反应的区别。
答案：亲电加成反应是指亲电试剂与不饱和化合物发生加成反应，形成新的化合物；而亲核取代反应是指亲核试剂取代分子中的一个原子或基团，形成新的化合物。
2. 什么是芳香性？答案：芳香性是指含有共轭π电子系统的环状化合物，其稳定性高于非共轭环状化合物，通常具有特殊的物理和化学性质。
3. 羧酸的酸性比醇强，为什么？答案：羧酸的酸性强于醇，是因为羧酸的共轭碱（羧酸盐）比醇的共轭碱（醇盐）更稳定，这使得羧酸更容易失去质子。
4. 请简述格氏试剂的制备方法。
答案：格氏试剂的制备方法是将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚或四氢呋喃中反应，生成格氏试剂。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 已知某羧酸的pKa值为4.76，计算其对应的pKb值。
答案：pKb = 14 - pKa = 14 - 4.76 = 9.242. 假设一个醇的pKa值为16.00，计算其对应的pKb值。
北大中级有机化学讲义-第二版-3
4013PPh 3 Cl PCy 3 Cl ClRu PhPPh 3PhRu ClPCy Ph2829Grubbs 催化剂 1992年第一代Grubbs 催化剂 1995年NNCl RuH Cl PhPCy 3 N NCl RuH Cl PhPCy 3 3031第二代Grubbs 催化剂 1999年该反应是在Grubbs II 催化剂作用下反应的，若改用Grubbs I 催化剂，其产率和转化率均下降。
H4021. 20 mol %, Grubbs II, CH 2Cl 2 (0.7 mM), reflux, 84%PhGrubbs IIN MesRu PCy 3Mes N ClCl解答1415OTBDPSOTBDPSOTBDPSOTBDPSNONOO1.NOONO CH CH 2 CH CH 2403提示❖ 用乙酸脱硅保护基。
❖ 利用Dess - Martin 试剂氧化醇为醛。
问题 112. Dess - Martin periodinane, CH 2Cl 2, 0o C to rt, 70%3. t -BuOK, MePPh 3Br, THF/toluene,rtOTBDPSOTBDPS1516NO1. MeOH, AcCl, rtONOTBDPS较为稳定，可用氟离子(如Bu4N+F-等)在四氢呋喃溶液中脱去，也可用含水乙酸在室温下脱去。
在这部反应过程中，通过向反应中滴加甲醇与乙酰氯混合液，以及滴加HCl溶液，使反应物脱硅保护基。
Dess-Martin（DMP）试剂是在1983年首次报道，与其它高价碘化合物相比，DMP具有较好的溶解性，它可以C12等有机溶剂中选择性地把一级醇或二级醇分别氧在CH2化为醛或酮类化合物，而底物分子中的其它敏感基团不受影响。
OO OAcI OAcOAcDMP404R R RDess-Matin 氧化反应机理如下所示：AcO OAcI OAc OO H O OOOAc OOIHI AcO O OAcR 1 H 2OAcAcO O AcO -HR 1 H2AcO R 1 H2-HOAcO O ONO 2HOAcI OAcR 1R 2ONCHOOHC405O406ON16解答O NO1. MeOH, AcCl, rtON162. Dess - Martin periodinane, CH 2Cl 2, 0o C to rt, 70%3. t -BuOK, MePPh 3Br, THF/toluene,rtOTBDPS15OTBDPSO N O提示❖ ❖ ❖ GrubbsⅠ的结构式是什么？在关环复分解反应中形成了一个十五元环。
有机化学实验试题样卷与答案
试题部分： 一、 判断题（每题3分，共15分）： 1.减压蒸馏时可以使用梨形瓶作为产物接收容器来使用。
2.无水氯化钙不可以用来干燥醇、酚、胺，酰胺类物质，但是可以干燥醛、酮类物质。
3.毛细管法测熔点时，一根装有样品的毛细管可连续使用，测定值为多次测定的平均值。
4.使用混合溶剂重结晶时，只需要滴加良溶剂使固体溶解然后加不良溶剂至浑浊再加良溶剂至澄清即可，毋须再加20%~30%固定组成的混合溶剂。
5.测定萃取液中有机相的酸碱性时，可以取一滴有机相的液体直接滴加在pH试纸上。
二、 填空题（每空3分，共45分）： 1.制备苯胺重氮盐之前，需要将苯胺溶解在热的盐酸水溶液中再冷却析出，这步操作的目的是 。
2.实验“三组分混合物的分离”中，用熔点法判断苯甲酸（熔点122℃）的纯度，主要是观察 ，如果观察到初熔温度为110℃，全熔温度114℃缓慢冷却以后并没有结晶为针状晶体，原因可能是 。
3.使用Abbe折光仪测定折射率时，如果发现观察到的明暗分界线模糊不清，且在明暗交界处呈现出由红到紫的色带，此时应当调节 ，使用完毕后，应当先用擦镜纸吸去待测液体，再用 洗净棱镜部件。
4.水蒸气蒸馏时，检测水蒸气蒸馏是否应当结束的操作是 。
5.使用重结晶的方法除去极性溶剂中的有色杂质一般使用 作为脱色剂，除去非极性溶剂中的有色杂质一般使用 作为脱色剂。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学课后习题参考答案完整版
NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；γ-异戊烯；1-异戊烯
2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene
3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；α-异戊烯
题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃：
a. CH3Br b. CH2Cl2c. CH3CH2CH3
答案：
a. b. c.
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷
答案：
a.庚烷高，碳原子数多沸点高。
b. 壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
有机化学习题与解答.doc
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
2024版有机化学(北大版)第10讲习题解答pdf
有机化学(北大版)第10讲习题解答pdfcontents •绪论•脂肪烃和脂环烃•芳香烃和芳香性•卤代烃和醇酚醚•醛酮醌和羧酸及其衍生物•含氮化合物和杂环化合物目录01绪论研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物官能团化合物生命有机物质研究含有特定官能团（如醇、醛、酮、羧酸等）的有机化合物的性质、合成和转化。
研究生物体内的有机物质，如蛋白质、核酸、多糖、脂质等。
030201从18世纪末到19世纪初，有机化学主要关注天然产物的提取、分离和纯化。
早期有机化学19世纪中叶，凯库勒等化学家提出结构理论，揭示了有机化合物分子中原子间的连接方式和空间排列。
结构理论的建立20世纪初，随着合成方法的不断改进和创新，人们能够合成出越来越多的复杂有机化合物。
合成方法的发展20世纪后半叶至今，随着计算机科学、生物学等学科的交叉融合，有机化学在材料科学、药物设计等领域的应用不断拓展。
现代有机化学掌握基本概念理解反应机理多做习题理论与实践相结合深入理解有机化学反应的机理和过程，掌握反应条件和影响因素。
通过大量的习题练习，加深对知识点的理解和记忆，提高解题能力。
将理论知识与实验操作相结合，通过实验验证理论知识的正确性，加深对有机化学的理解和掌握。
理解有机化学中的基本概念，如分子结构、化学键、官能团等。
02脂肪烃和脂环烃脂肪烃的分类根据碳链的饱和程度，脂肪烃可分为烷烃、烯烃、炔烃等。
脂肪烃的命名采用系统命名法，选取最长碳链作为主链，从靠近取代基的一端开始编号，命名时注明取代基的位置和名称。
脂肪烃分子中的碳原子以单键相连，形成链状结构。
结构特点随着碳原子数的增加，脂肪烃的熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
物理性质脂肪烃可发生加成、氧化、还原等反应，其中烷烃的化学性质相对稳定。
化学性质脂环烃的分类和命名脂环烃的分类根据环的大小和取代基的不同，脂环烃可分为单环脂环烃、多环脂环烃等。
脂环烃的命名采用系统命名法，选取含有取代基最多的环作为主环，从靠近取代基的一端开始编号，命名时注明取代基的位置和名称。
北大有机题库c
完成下列转变： HC ≡CHCH 3C ≡C ─D0091 比较CH 3─CH 2CH 3(I), CH 3─CH =CH 2(II), CH 3─C ≡CH(III)三种化合物的C ─C 单键键长次序为: (A) I>II>III (B) III>II>I(C) II>I>III (D) III>I>II 0093比较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I(C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I0094丙炔与H 2O 在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是:0098下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?0099 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件?(A) H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨(C) B 2H 6 (D) H 2,Ni0101 产物为：0102 产物为：(A) CH 3CH 2CHO (B) CH 3COCH 3(C) CH 3CHCH 2OH (C) CH 3CHCHO (A) CH 3CH (C)CHCH 3(B) CH 3CH 2C (D) CH 3CH CH CH CH CH 2CH CH 2 CH 3CH CHCH (OH)C CH +H 2Lindlar(A) CH 3CH 2CH 2CH(OH)C (C) CH 3CH 2CH 2CH(OH)CH 2CH 3CH (B) CH 3CH (D) CH 3CH 2CH 2CH(OH)CH CH 2CHCH(OH)CHCH 2 CH 3C CCH 2CH 2CH 2C CCH 3Na (A) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(B)C C H CH 3(CH 2)3H C H C CH 3H(C)C C H CH 3H (CH 2)3C H C H CH 3(D)C C H CH 3H (CH 2)3C H C HCH 3已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加水又能恢复成炔烃,RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为:(A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3(C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH0105制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于:(A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应(B) (C) 自由基加成 (D) 协同加成0106炔烃经臭氧化可得到什么产物?(A) 过氧化物 (B) 醛或酮 (C) 环氧化物 (D) 羧酸0108区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用:(A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H +(C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液0109从庚烷、1-庚炔、1,3-己二烯中区别出1-庚炔最简明的办法是采用:(A) Br 2 + CCl 4 (B) Pd + H 2(C) KMnO 4,H + (D) AgNO 3,NH 3溶液1307写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
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第一章1-O-Methyllateriflorone的合成
1．请解释以下二个反应的不同点：
2．请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
3．请完成下述反应式，写出所有可能的产物，并说明生成主产物的原因。
4．请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
提示：[3,3]- 重排后的产物可能形成三元环后开环
5．请完成下述反应式，注意产物的立体化学问题：
6．请为下述转换提供分步、合理的反应机理，并说明主产物去甲基化的原因。
7．请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
8．请完成下述反应式：
9．请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
10．通常苯酚烯丙基醚在加热下发生Claisen重排后，是否可以接着发生分子内的Diels-Alder反应？
如可以，为什么？如不行，请解释其原因。
11．请为以下的转换提出二种可能的反应机理, 并请设计可以区分你所提出的二种机理的实验方法。
12．请画出下述反应的可能中间体结构，请判断此中间体在加热下可能形成的最终产物，并解释其原因：
，接着D-A反应和cope重排
13．请为下述转换提供分步、合理的反应机理：
14．本章学习的重点：
1）在苯环上引入酚羟基的方法；
2）酚羟基的保护以及酚醚的合成方法
3）Claisen重排反应，以及如何如何将claisen重排后的产物与Diels-Alder反应串联一起。