布洛芬合成工艺路线的选择

布洛芬工艺路线选择
布洛芬工艺路线选择
布洛芬
以异丁苯( 衍生物)为 原料
以乙苯为 原料
以异丁基 苯乙酮为 原料
环氧羧酸 酯法
源自文库
布洛芬工艺路线选择
以异丁苯(衍生物)为原料 (1) 异丁苯与乳酸衍生物反应(一步法)
乳酸对甲苯磺酸酯与异丁苯在过量的AlCl3存在下一步 反应生成布洛芬。主要缺点是产物中有大量的异构体， 产品质量差，收率低。
工艺路线选择依据
工艺路线选择依据
一、原辅材料的来源 n 选择工艺路线，首先应考虑每一合成路线所用的各种原辅材料的来源、规格和供应 情况，是否有毒、易燃、易爆等 n 其基本要求是利用率高、价廉易得。 二、反应条件和操作方式 n 平顶型反应：易控制、易实现、副反应少 n 尖顶型反应：难控制、条件苛刻、副反应多 n 采用汇聚方式合成路线提高收率、避免中间体合成失误对整个路线造成影响 三、单元反应的次序安排 n 从收率的角度看，收率低的单元反应在前，收率高的放在后面。 n 价格贵的原料放在最后使用。 n 目的是提高产品质量，降低成本。 n 具体情况具体分析
制作、主讲：何海洋
组员：郭晓茹、冯趁、张江利、李雪、胡奥杰、纪佳熙
布洛芬工艺路线选择
以乙苯为原料 以乙苯与异丁酰氯为原料经酰化、溴化、氰化、水解和还 原制备布洛芬。原料较贵，工业化价值不大。
布洛芬工艺路线选择
以异丁基苯乙酮为原料 异丁基苯乙酮与氯仿在相转移催化剂存在下反应，产物再 经氢解制得布洛芬。反应条件要求较高，副反应也较多。
布洛芬工艺路线选择
环氧羧酸酯法(布洛芬的工业生产方法) 目前国内采用的主要方法。异丁苯与乙酰氯经傅-克反应得异 丁基苯乙酮，再与氯乙酸异丙酯发生Darzens缩合，产物经水 解、中和及脱羧反应制得异丁基苯丙醛，异丁基苯丙醛经氧化 或经成肟、消除再水解成布洛芬。
布洛芬结构、性质
布洛芬结构、性质
• 布洛芬为白色结晶性粉末。熔点7577℃。不溶于水，易溶于乙醇、氯 仿、乙醚、丙酮等溶剂。有异臭，无 味。 • 布洛芬是一种非甾体消炎镇痛药，其 消炎、镇痛和解热作用比阿司匹林大 16~32倍。 • 与一般消炎镇痛药相比，其作用强而 副作用小，对肝、肾及造血系统无明 显副作用。特别是对胃肠道的副作用 很小，这是布洛芬的优势。 • 适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性 关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎、 神经炎、咽喉炎和支气管炎等。
工艺路线选择依据
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四、技术条件和设备要求 五、安全生产与环境保护 一是 尽量避免使用易燃易爆或具有较强毒性的原材料，从根本上消除安 全隐患； 二是 当生产中必须使用易燃易爆或有毒的原材料时，对于生产过程中必 须使用的有毒有害原材料，一定要采取安全措施，如注意气体排风，配备必 须的防护工具，有些操作必须在专用的隔离室内进行。
布洛芬工艺路线选择
(2) 格氏反应法 用异丁苯的衍生物为原料、经格氏反应合成布洛芬。收率 较高，但需用格氏试剂，反应条件苛刻。大多数原料须自 制，所用试剂价格昂贵，乙醚易燃易爆不适合工业化生产。
布洛芬工艺路线选择
(3) 氰化物法 以对异丁基苯乙腈为中间体，经甲基化、水解得布洛芬。其中 氯甲基化、氰化步骤中所用原料均有毒性，故操作要求较高， 且存在设备腐蚀和“三废”问题。
布洛芬工艺路线的选择
第二组
目录
1
理想工艺路线具备条件
2
3 4
工艺路线选择依据
布洛芬结构、性质
布洛芬工艺路线选择
理想的工艺路线
理想的工艺路线
1.原辅料品种少，安全，无毒，易得 2.中间体及产品易纯化、分离 3.操作条件易于控制，设备要求不苛刻 4.“三废"少并易于治理
5.合成路线短，收率高，成本低