布洛芬的合成路线及设计
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布洛芬的合成路线及选择
合成工艺的目录
1.布洛芬的理化性质
2.有关布洛芬的合成路线
3.确定的工艺路线
4.参考文献
布洛芬的理化性质
布洛芬的结构式为:
物理性质:本品为白色结晶状粉末,稍有特 异臭,几乎无味,在乙醇、丙酮、氯仿或乙 醚中易溶,在水中几乎不溶,在NaOH和Na2CO3 溶液中易溶,熔点74.5℃ ~77.5℃。
H2O2 Bu4NBr
COOH
反应要求高,副反应多
醇羰基化法
以异丁基苯为原料合成 (1)
O CH2COCl AlCl3
OH
H2 Catalyst
COOH
CO Catalyst
优点:在很低温度下如0、-10 ℃,甚至-35 ℃酰化仍很容易进行,但产生的异构体大为 减少,反应速率快
以异丁基苯为原料 合成(2)
• 乙醇羰化法( BHC 法)
O
HF (CH 3CO)2O
H2
OH
COOH
PbCl2(PPh 3)2 CO
确定合成工艺路线(BHC)
BHC 工艺是一个典型的原子经济性反应, 不但 合成简单, 原料利用率高, 而且无需使用大量溶 剂和避免产生大量废物, 对环境造成的污染小. 如果考虑副产物乙酸的回收, BHC 合成布洛芬 工艺的原子有效利用率则高达99%.
O
HF (CH 3CO) 2O
H2
OH
COOH
PbCl2(PPh 3)2 CO
谢谢
பைடு நூலகம்
以对异丁基苯乙烯为原料合成
1.烯烃羰基化法
CO.H2O,orROH Catalyst
COOHorR
COOHorR
+
2.对异丁基苯乙烯羰基化合成布洛芬
O H2
CHO COOH
ROH + CO
H 2O
COOR
H 2O
以对异丁基苯乙酮为原料合成
环氧丙烷重排法
O O
Me3S+,SO42CHO
ZnCl2 orSnCl4 l
布洛芬的药用
布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用。 治疗风湿和类风湿关节炎的疗效稍 逊于乙酰水杨酸和保泰松。适用于 治疗风湿性关节炎、类风湿性关节 炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神 经炎等
有关布洛芬合成的工艺路线
1.以对异丁基苯乙烯为原料合成
2.以对异丁基苯乙酮为原料合成
3.以异丁基苯为原料合成
合成工艺的目录
1.布洛芬的理化性质
2.有关布洛芬的合成路线
3.确定的工艺路线
4.参考文献
布洛芬的理化性质
布洛芬的结构式为:
物理性质:本品为白色结晶状粉末,稍有特 异臭,几乎无味,在乙醇、丙酮、氯仿或乙 醚中易溶,在水中几乎不溶,在NaOH和Na2CO3 溶液中易溶,熔点74.5℃ ~77.5℃。
H2O2 Bu4NBr
COOH
反应要求高,副反应多
醇羰基化法
以异丁基苯为原料合成 (1)
O CH2COCl AlCl3
OH
H2 Catalyst
COOH
CO Catalyst
优点:在很低温度下如0、-10 ℃,甚至-35 ℃酰化仍很容易进行,但产生的异构体大为 减少,反应速率快
以异丁基苯为原料 合成(2)
• 乙醇羰化法( BHC 法)
O
HF (CH 3CO)2O
H2
OH
COOH
PbCl2(PPh 3)2 CO
确定合成工艺路线(BHC)
BHC 工艺是一个典型的原子经济性反应, 不但 合成简单, 原料利用率高, 而且无需使用大量溶 剂和避免产生大量废物, 对环境造成的污染小. 如果考虑副产物乙酸的回收, BHC 合成布洛芬 工艺的原子有效利用率则高达99%.
O
HF (CH 3CO) 2O
H2
OH
COOH
PbCl2(PPh 3)2 CO
谢谢
பைடு நூலகம்
以对异丁基苯乙烯为原料合成
1.烯烃羰基化法
CO.H2O,orROH Catalyst
COOHorR
COOHorR
+
2.对异丁基苯乙烯羰基化合成布洛芬
O H2
CHO COOH
ROH + CO
H 2O
COOR
H 2O
以对异丁基苯乙酮为原料合成
环氧丙烷重排法
O O
Me3S+,SO42CHO
ZnCl2 orSnCl4 l
布洛芬的药用
布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用。 治疗风湿和类风湿关节炎的疗效稍 逊于乙酰水杨酸和保泰松。适用于 治疗风湿性关节炎、类风湿性关节 炎、骨关节炎、强直性脊椎炎和神 经炎等
有关布洛芬合成的工艺路线
1.以对异丁基苯乙烯为原料合成
2.以对异丁基苯乙酮为原料合成
3.以异丁基苯为原料合成