高考化学有机化合物-经典压轴题及答案解析

高考化学有机化合物-经典压轴题及答案解析

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________

【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13

【解析】

【分析】

由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】

(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；

(2)由以上分析知，B 的结构简式为。答案为：；

(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为

。答案为：

；

(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；

(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为：13；。

【点睛】

F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。

2．(1)的系统名称是_________；

的系统名称为__________。

(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。

(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。

【答案】3，4-二甲基辛烷 1，2，3-三甲苯 14mol CH3CH2CH=CH2

【解析】

【分析】

(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。命名苯的

同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol 该烃耗氧量，可利用公式312n +进行计算。 (3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。

【详解】

(1) 主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。命名

时，三个-CH 3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；

(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol 该烃耗氧量为 3912

⨯+mol=14mol 。答案为：；14mol ； (3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH 3CH 2CH=CH 2。答案为：CH 3CH 2CH=CH 2。

【点睛】

给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为

的主链碳原子为7

个，从而出现选主链错误。

3．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A ．取代反应

B ．氧化反应

C ．酯化反应

D ．中和反应

(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。 ①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH 2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

___________________。

【答案】ABCD 5

【解析】

【分析】

【详解】

（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；

(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸

外还有共5种；

(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：

。

4．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。完成下列填空：

(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________

(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C，α—C上的H就称为α—H，醛的α—H较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：