2020届高考化学二轮复习限定条件的同分异构体书写专题卷

焦点巩固练21

限定条件的同分异构体书写

1.乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有( )

A.8种

B.6种

C.5种

D.9种

D【微探究】由于乙烷共有6个H原子,根据换元法的思想,则一氯取代和五氯取代的数目相等、二氯取代和四氯取代的数目相等。其中一氯代物和六氯代物各1种,二氯代物2种,三氯代物2种;所以共9种。

2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸在一定条件下发生反应,生成酯的种类(不考虑立体异构)有( )

A.4种

B.8种

C.12种

D.16种

D【微探究】分子式为C4H10O的醇的同分异构体数目与丁基有关,丁基—C4H9可能的结构有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、

—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则丁醇的可能结构有4种,分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH,分子式为C8H8O2且含苯环的羧酸共有4种(邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、苯乙酸)同分异构体,则所形成的酯共有4×4=16(种),故选D。

3.下列说法正确的是( )

A.甲苯的一氯代物有3种同分异构体

B.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上

D.C2H4O2和C4H8O2分子组成相差2个CH2原子团,一定互为同系物

B【微探究】甲苯中有如图所示4种氢原子,故其一氯代物有4种同分异构体,A项错误;乙醇分子中含有羟基,其能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;乙烯、苯分子中的所有原子都在同一平面上,但乙酸分子中含有甲基,所有原子不可能都在同一平面上,C项错误;C2H4O2和

C4H8O2都可以表示羧酸或酯,因此二者不一定互为同系物,D项错误。

4.写出满足下列条件的化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简

式: 。

①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子;②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有N—N键,无O—H键。

【答案】、、、

【微探究】首先计算不饱和度:Ω=1,其次确认条件。①分子中有一个六元环(不饱和度已经使用,其他地方都是饱和键),且成环原子中最多含一个非碳原子;②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子(对称结构);IR谱表明分子中有N—N键,无O—H键。分析时首先从6个C的六元环开始尝试,对位是对称性最好的结构,写出的结构中至少含有六种H,不符合,舍去。其次,将一个O代替一个C 原子,再分析,可以写出两种符合条件的结构。再次,将一个N原子代替C原子,再分析,又可以写出两种符合条件的结构。注意:结构中,每个C原子上都有2个H原子,在计算H的种类时最容易出错。

5.已知某有机物X的分子式为C7H8O2,且X可与FeCl3溶液发生显色反应;1 mol X可与2 mol

Na2CO3反应。

(1)X共有种结构;

(2)其中1H-NMR谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式

为、。

【答案】(1)6(2)

【微探究】(1)X可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;1 mol X可与2 mol Na2CO3反应,说明X的分子结构中含有两个酚羟基和一个甲基,当两个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时,苯环上甲基的

位置有1种,故满足条件的X共有6种结构;(2)其中1H-NMR谱有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。

6.F是B的同分异构体。

7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),则F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中1H核磁共振谱为三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1 的结构简式为。

【答案】9

【微探究】结合图示可知B的分子式为C6H10O4,即F的分子式也为C6H10O4,其摩尔质量为146 g·mol-1,7.30 g F的物质的量为7.30 g

=0.05 mol,结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生

146 g·mol-1

成2.24 L (0.1 mol) CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH,则F的结构中,主链上含有4个碳原子时有6种情况,即(数字表示另一个—COOH的位置,下同)和;主链含3个碳原子时有3种情况,即,则符合条件的F的同分异构体有9种。其中1H 核磁共振谱为3组,且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。

7.邻甲基苯甲酸()的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体共有

种。

①属于芳香族化合物;②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜;③能与NaOH溶液反应。

【答案】17

【微探究】第一步:根据限定条件确定基团和官能团

含有苯环、(酚)—OH和—CHO或苯环和。

第二步:将已知基团或官能团在苯环上排布

(1)若为(酚)—OH、—CHO,还剩余一个碳原子(“—CH2—”或“—CH3”),最后将“—CH2—”或“—CH3”连入其中,图示如下:(数字表示“—CH2—”或“—CH3”连入的位置)

(2)若为—OOCH,连入“—CH2—”或“—CH3”,图示如下:

第三步:算总数为5+5+3+4=17种。

8.(1)满足下列条件的L()的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③属于芳香族化合物。

其中1H核磁共振谱中有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为。

(2)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有种;写出能发生银镜反应的一种同分异构体的结构简式: 。

【答案】(1)14、

(2)5(或或)

【微探究】(1)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基;③属于芳香族化合物,含有苯环。若含有一个取代基为—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH;若含有2个取代基为—CH3、—CH2OOCH或—CH2CH3、—OOCH,各有邻、间、对3种;可以含有3个取代基为2个—CH3、1个—OOCH,2个—CH3有邻、间、对3种,连入—OOCH分别有2种、3种、1种位置,故