羧酸及取代羧酸

第十章 羧酸及取代羧酸

一、选择题

1．下列化合物中，属于芳香酸的是( )。

E.A ．

B ．

C ．

D ．

E ．H 2COOH CH CHCOOH CH 3CH 2CH 2COOH COOH

CH 3CH 2COOH

2．能使高锰酸钾溶液退色的化合物有( )。

A ．琥珀酸

B ．顺-丁稀二酸

C ．丙二酸

D ．甲酸

E 、硬脂酸

3．庚二酸加热生成的产物有( )。

A ．CO 2和H 2O

B ．酸酐和水

C ．环己酮

D ．环戊酮

E ．、己酸和CO 2

4．鉴别对-甲氧基苯甲酸和对-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是( )。

A ．NaHCO 3

B ．Na

C ．FeCl 3

D ．NaOH

E ．Ag(NH 3)2OH

5．分别加热下列化合物，不能生成酸酐的是( )。

A ．丁二酸

B ．戊二酸

C ．顺-丁稀二酸

D ．邻苯二甲酸

E ．己二酸

6．α-酮酸与浓硫酸共热时，可生成( )。

A ．羧酸和二氧化碳

B ．羧酸和醛

C ．醛和酮

D ．羧酸和一氧化碳

E ．都不对

7．α-酮酸在稀硫酸条件下加热脱羧，生成的产物为( )。

A ．羧酸

B ．酮

C ．醛

D ．醇

E ．不饱和烃

8．酚酸中的羟基与羧基处于邻位或对位时，加热易( )。

A ．脱羧

B ．脱水

C ．脱氢

D ．脱一氧化碳

E ．都不对

9．α-羟基酸受热后脱水可生成( )。

A ．内脂

B ．醚

C ．交脂

D ．环酮

E ．缩二脲

10．?？和?？羟基酸加热脱水生成( )。

A ．内脂

B ．醚

C ．交脂

D ．环酮

E ．缩二脲

11．下列化合物的水溶液能与FeCl 3起呈色反应，又能与苯肼作用的是( )。

A ．CH 3COCH 2CH 2COOH

B ．CH 3COCOOH

C ．CH 3COCH 3

D ．COCH 3

E ．HOOCCOCH 2COOH

12．属于羟基酸的是( )。

A ．草酸

B ．柠檬酸

C ．琥珀酸

D ．安息香酸

E ．花生四烯酸

13．属于酮酸的是( )。

A ．酒石酸

B ．柠檬酸

C ．草酰乙酸

D ．乳酸

E ．水杨酸

14．下列化合物中，既能发生酮式分解、又能发生酸式分解的是( )。

A ．丙酮酸

B ．β-丁酮酸

C ．α-丁酮酸

D ．α-酮戊二酸

E ．β-羟基丁酸

15．能与托伦试剂发生氧化反应的是( )。

A ．丙酸

B ．丙酮

C ．α-羟基丙酸

D ．丙醇

E ．都不是

16．α-羟基酸与稀硫酸共热时，羧基和α-碳原子之间的键断裂，可生成( )。

A ．一分子醛和一分子酮

B ．一分子醛和一分子羧酸

C ．一分子酮和一分子甲酸

D ．一分子醛或酮和一分子甲酸

E ．都不是

二、填空题

1．互变异构属于 异构。

2．酮体是指 、 和 三者的总称。

3．β-酮酸与浓碱共热时，在α和β碳原子间发生断裂，生成两分子羧酸盐，这个反应称为 。

4．由于醇羟基具有 电子效应，醇酸的酸性比相应的羧酸强。

5．取代基的诱导效应在饱和碳链上的传递随距离的增加而迅速减小，通常经过________个原子后影响就很小了。

6．邻-羟基苯甲酸的酸性比间-羟基苯甲酸和对-羟基苯甲酸的酸性都强一些，这主要是由于邻-羟基苯甲酸中的羟基和羧基形成了 。

三、完成下列反应式

COOH 1．2

CH 3OH 2．CH 3CHCH 2CH 3

I 2-NaOH HCl 3．(CH 3)2

CCOOH

4．CH 3CH 2CH 2COOH Cl 2

p KOH C 2H 5OH LiAlH 4

5．(CH 3)2CHCOOH

NH

36．CH 2CH 2H 2O KCrO 7

+

HOOCCH 2CHCH 2CH 2CHCOOH CH 32H 5

7．OH CH

3CH 2CHCOOH

8．

HOOCCH 2COCOOH

CH

2CH 2CH 2CH 2COOH

9．CH 3CHCH 2COOH

OH

10．11．12．HOOCCH 2OH

OH

四、合成题

1．溴己烷→正戊醇

2．1,4二氯丁烷→环戊酮

3．苯乙酮→苯甲酐

4．乙醇→乙酰乙酸

5．1-丙醇→2-甲基-3-羟基戊酸

6．柠檬酸→琥珀酸

五、推导结构

1．化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2。A与NaHCO3溶液作用放出CO2，B和C 则无反应，但B和C在NaOH溶液中加热后，均可发生水解，在B的水解液中蒸馏出来的液体有碘仿反应，试推测A、B、C的结构式。

2．两个芳香族异构体A和B分子式为C8H8O2，都不溶于水和稀酸，可溶于稀碱，将它们的钠盐与碱石灰共热都得到甲苯，用KMnO4酸性溶液氧化时，A生成苯甲酸，B则生成对-苯二甲酸，推测A和B的结构式。

3．某化合物分子式为C4H8O3，能与NaHCO3反应放出CO2，受热时易失去一分子水，若与碘的氢氧化钠溶液作用则有黄色沉淀生成。试写出此化合物的结构式。

4．分子式为C6H12O的化合物(A)，氧化后得(B) C6H10O4。B能溶于碱，若与酸酐(脱水剂)一起蒸馏得化合物(C)。(C)能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D)。后者的分子式为C5H10，写出(A)，(B) ，(C) ，(D)的结构式

(王慧云编)