第十三章杂环化合物化合物习题答案

洗涤 蒸馏 干燥
纯净苯
酸层：含 -噻吩磺酸 Na2CO3 洗涤 减压蒸馏 干燥 纯净吡啶
乙酸酐,回流 分离
固相：含1-乙酰基六氢吡啶 有机层 Na2CO3 洗涤 干燥 蒸馏 纯净甲苯
稀HCl
分离
水层：含吡啶盐酸盐
8．合成下列化合物（无机试剂任选）： （1）由呋喃合成己二胺 （2）由-甲基吡啶合成-吡啶甲酸苄酯 （3）由 -甲基吡啶合成 -氨基吡啶 （4）由 噻吩合成5-硝基噻吩
1．命名下列有机化合物：
CH3 (1) N H (5) O2N N N CH3 Br (6) N H (2) N H COOH (7) HO CH2OH (3) S OH N N N H N OH (8) N N N H CH2OH (4) N NH2 N OCH3 COCH3
【解】 （1）3-甲基吡咯 （2）3-吡咯甲醇 （3）3-噻吩甲醇 （4）3-吡啶乙酮（5）4-甲基-2-硝基嘧啶 （6）5-溴-3-吲哚甲酸 （7）2,6,8-三羟基嘌呤 （8）6-氨基-8-甲氧基嘌呤
【解】 (1)
O NO2
CH2OH +
O
COO
(2)
S
NO2 O
(3)
N HCl CH3 O O O
(4) N
(5) N
O O
(6)
O
4. 将下列化合物按碱性强弱排序：
（1）六氢吡啶 吡啶 吡咯 苯胺
（2）甲胺 苯胺 氨 四氢吡咯
【解】 （1）六氢吡啶＞吡啶＞苯胺＞吡咯
（2） 四氢吡咯＞甲胺＞氨＞苯胺
2. 写出下列化合物的结构式： （1）六氢吡啶 （2）2-溴呋喃 （3）3-甲基吲哚 （5）碘化N,N-二甲基四氢吡咯 （6）胸腺嘧啶 （7）尿嘧啶 （4）2-氨基噻吩 （8）鸟嘌呤
【解】
(1)
NH
(2) O OH Br
(3) N H OH (7) HO N N
CH3 (4) S NH2 OH (8) H2N N N N H N
COOH
COCl SOCl2 NH 3 N
CONH 2 Br 2/NaOH N
NH 2
(3)
N
KMnO4/H N
Et3N
N
(4)
S
(CH 3 CO)2 O AlCl3 S O OH O 2N S O
① I 2/NaOH
② H
OH S O
CH 3COONO2
9．化合物A的分子式为C12H13NO2，经稀酸水解可得到产物B和C。B可发生碘仿反应 而C不能，C能与NaHCO3作用放出气体而B不能。C为一种吲哚类植物生长激素，可与 盐酸松木片反应呈红色。试推导化合物A、B和C的结构式。 【解】 ①化合物A的分子式为C12H13NO2，＝7 A分子中可能有芳环或杂环 ②A经稀酸水解可得到产物B和C，B可发生碘仿反应而C不能，C能与NaHCO3作用 放出气体而B不能 C分子中有羧基，A属于酯类化合物，B是乙醇。 ③C为一种吲哚类植物生长激素，可与盐酸松木片反应呈红色 C为吲哚乙酸。 由此推得化合物A、B和C的结构式分别为：
（＋）黄色油状物
N-甲基六氢吡啶
（－）
（＋）无明显现象
6. 使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。 （1）苯中混有少量噻吩 （2）吡啶中混有少量六氢吡啶 （3）甲苯中混有少量吡啶
【解】 （1）苯 噻吩 （2）吡 啶 六氢吡啶 （3）甲苯 吡啶
浓H2SO4 ,室温 分离 分层 液相
有机层
Na2CO3
O A: N H CH2COCH2CH3 B: CH3CH2OH C: N H CH2COOH
(5) H3C
N
I CH3
(6) N HO N
CH3
3. 完成下列反应方程式：
(1) O (3) N (5) N KMnO4 H+ P2O5 (6) O CHO 浓 OH (2) S + HCl (4) N + CH3CONO2
-10℃
+ HNO3(浓) H2SO4(浓)
CH3 +
C O O
C O
5. 用简单的化学方法区别下列化合物： （1）吡啶 γ-甲基吡啶 苯胺 （2）吡咯 四氢吡咯 N-甲基六氢吡啶
【解】
（1）苯 胺
（＋）白↓
吡 啶
（－） Br2 H2O （－） KMnO4 H+，
（－）
-甲基吡啶
（＋）紫色褪去
（2）吡 咯
（＋）显红色
四氢吡咯
HCl 松木片
（－） NaNO2HCl
(1)
O H2 Nwk.baidu.com2
H2 Ni O
HI
ICH2CH2CH 2CH 2I
KCN C 2H5OH
NCCH 2CH 2CH2 CH2CN
H 2NCH2(CH 2) 4CH2NH 2
(2)
N
KMnO4/H N COOCH2 C 6H 5 N
COOH SOCl 2 Et3N N
COCl
C 6 H5CH 2 OH