胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(胺)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解(芳环上的取代反应)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解
第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。
[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。
[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。
二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。
[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。
[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解 第23章 消除反应【圣才出品】
第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。
（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。
③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。
（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。
③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。
④X的离去倾向大。
2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。
②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。
（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。
（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。
3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。
（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。
（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。
4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。
5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹《有机化学》章节题库(11-15章)【圣才出品】
第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。
A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。
连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。
A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
2．______。
【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。
二、简答题1．完成下列反应。
答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。
2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。
（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。
答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。
烯烃与过氧化物反应即得到产物。
合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。
合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。
在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。
表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。
胡宏纹习题及问题解答
问题4.2 将下列式中的不对称碳原子用*号标出
Br
Br
D Br H
*
Cl Cl
F F
CH3 H
*
Br
* Br
D * Br H
Cl * Cl
F F
CH3 * H
问题 4.3 写出分子式为C5H11Br的构造异构体， 并用*号标出其中的不对称的碳原子
问题 4.4 下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？
• （1）没有足够的能量来产生氯自由基，不 起自由基反应 • （2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与 甲烷完成自由基取代反应 • （3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分 子，氯自由基消失 • （4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基 • （5）链式循环反应
习题
1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，
CHO, CH3CHO
H O OHC
H CHO
习题
• 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂
(E)
HI
I
HBr, H2O2
Br
O
(1) O3 (2) Zn, CH3COOH O
Br HBr, RO-OR
Br2/ H2O
OH Br
B2H6
B
H2O2, OH
3
OH
(Z)
(1) O3 (2) Zn, H2O
并用系统命名法命名
2.将下列化合物用系统命名法命名
• 3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为 CnH2n+1Br的一溴化物，试写出C4H9Br和C5H11Br的 所有构造异构体。
第三章 环烷烃
• 问题3.1 写出下列化合物的名称
问题3.2 写出下列化合物结构式
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
胡宏纹版《有机化学》及习题答案
基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
一 徐光宪
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(醇和酚)【圣才出品】
第10章醇和酚一、选择题1．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．反应的主要产物是（）。
[武汉大学2000研]【答案】（C）【解析】醇在酸作用下生成碳正离子，碳正离子重排成较稳定的三级碳正离子，再脱去一个氢离子后变成烯烃。
二、填空题1．______。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】酚羟基可与酸酐、酰氯等反应生成相应的羧酸酯。
2．。
[中国科学院-中国科学技术大学2002研] 【答案】【解析】碱催化时，由甲氧离子进攻空间位阻较小的环碳原子，即产物中甲氧基与取代基较少的碳原子相连；酸催化时，氢离子与氧原子先生成盐，使碳氧键断裂，生成取代基较多的较稳定的碳正离子，故甲氧基与取代基较多的碳相连。
三、简答题1．请写出下面反应的主要产物及可能的副产物，并写出你认为合理的反应机理。
[华东理工大学2006研]答：醇在酸作用下发生分子内脱水形成双键，机理为：在酸性条件下，醇先质子化形成较好的离去基团H2O，产生碳正离子，正碳离子发生重排得到不同产物。
具体如下：2．某醇C5H10O（A）具有旋光性，催化加氢，生成的醇C5H12O（B）没有旋光性，试写出（A）、（B）的结构式。
[南京航空航天大学2008研]答：根据A的分子式和旋光性可推断出A的结构式为：CH3CH2CHCH CH2，B的结构式为：CH3CH2CHCH2CH3OH。
3．解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。
[清华大学2005研]答：外消旋体可采取邻位交叉构象，因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。
内消旋体若采取邻位交叉构象．两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消旋体一般采取对位交叉构象，此时不存在分子内氢键。
胡宏纹《有机化学》章节题库(胺)【圣才出品】
第15章胺一、选择题1．下列化合物中碱性最弱的是（）。
A．苯胺B．乙胺C．氨【答案】A【解析】胺类化合物的碱性是脂肪胺＞氨＞芳香胺。
2．下列化合物在水中溶解度最小的是（）。
A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺【答案】C3．下列含氮化合物中，熔点最高的是（）。
【答案】（a）4．不能与发生偶联反应的是（）。
A．苯B．苯酚C．间苯二酚D．N，N-二甲基苯胺【答案】A5．下列化合物在水溶液中碱性最强的是（）。
【答案】A二、填空题1．______。
【答案】2．按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物：______。
①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③＞②＞①＞④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。
3．。
【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应，分子内发生两次。
三、简答题1．写出下列化合物的结构式。
（1）仲丁胺（2）三乙胺（3）2-氨基乙醇（4）苄胺（5）邻甲苯胺（6）N，N-二甲基苯胺（7）对氨基苯甲酸（8）邻苯二胺（9）β-苯基乙胺（10）苯甲酸异丙铵盐（11）溴化苯铵（12）乙二胺答：2．完成下列转化。
答：3．用简单的化学实验区分下列各组化合物。
答：4．以碱性的大小为序排列下列各组化合物。
（3）氨，乙胺，苯胺，三苯胺（4）苯胺，乙酰苯胺，邻苯二甲酰亚胺，氢氧化四甲铵，乙胺答：（3）乙胺＞氨＞苯胺＞三苯胺（4）氢氧化四甲铵＞乙胺＞苯胺＞乙酰苯胺＞邻苯二甲酰亚胺（5）A因环的几何形状限制，氮原子上未共用电子对不能与苯环发生共轭，其碱性近于脂肪叔胺。
B属于芳香叔胺，A＞B5．将下列化合物按酸性降低的次序排列，并说明理由。
表15-1答：酸性降低的次序为：（b），（a），（c），（d）。
这组化合物是苯胺衍生物的共轭酸。
硝基是强吸电子基团，降低了氮上电子云密度，使正离子更不稳定，由于对位不仅存在诱导效应的影响，还存在共轭效应的影响，对正离子稳定性的影响比间位更强。
氯的吸电子能力比硝基弱。
烷氧基是给电子基团，通过共轭效应，使氮上电子云密度增加，使正离子更稳定。
胡宏纹《有机化学》课后习题详解(9-15章)【圣才出品】
答：
1 / 31
2 / 31
第 10 章 醇和酚
1．推测下列反应的机理。
答：
3 / 31
2．如何完成下列转变？
答：
4 / 31
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
22 / 31
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。 （3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。 （4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。 答：（1）略。 （2）分别用 NaHCO3，NaOH 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 （3）分别用 NaHCO3，NaOH 和饱和 NaHSO3 溶液使四者分开，再各自分离提纯。 （4）分别用 NaHCO3，饱和 NaHSO3 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 3．推测下列反应的机理。
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
5 / 31
答：
6 / 31
（提示：分子内的 Claisen 反应称为 Dieckmann 反应，它与 Claisen 反应都是可逆反 应。）
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(卤代烷)【圣才出品】
第5章卤代烷一、填空题1．比较E2消除反应速度最快的是（）。
[武汉大学2005研]A．H33B．H33C．H33D．H33【答案】D【解析】根据反应物结构对消除反应速度的影响，E2反应中，亲核试剂进攻卤烷的β氢原子，因此对β位上的氢原子进攻位阻越小，反应速度越快。
2．下列化合物在水-乙醇（8：2）溶剂中，最难发生水解反应的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】（D）分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生S N1取代，又不易发生S N2取代。
二、填空题（写构型式）。
[大连理工大学2006研]【答案】【解析】本题中炔烃的三键碳上连的是不同取代基，一个为CH3，另一个为-CH2CH3，故本题的最终产物为外消旋体。
三、简答题1．用合理分步的反应机理解释下列实验事实。
[中科院-中国科技大学2006研]答：不饱和卤烃分别与NaOC2H5经过S N2历程和与C2H5OH经过S N1历程得到产物的机理为：2．比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。
[南开大学2008研]答：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。
A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。
A的优势构象：A发生消除得到的唯一产物。
B的优势构象：B发生消除得到的两种产物和。
3．有机化合物的合成。
[南京航空航天大学2006研]（1）从苯合成；（2）。
答：（1）本题中先由苯生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格氏试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。
合成过程为：（2）卤代烷烃消去得到炔烃，炔烃与水加成得到酮。
合成过程为：4．完成下列反应式（写出主要产物，注意立体构型）。
[西安交通大学2005研]（1）（2）（3）（4）答：（1）卤烷与醇钠发生消除反应，根据查依采夫规律，氢原子从含氢较少的碳原子上脱去得到：。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)配套题库【名校考研真题+章节题库+模拟试题】
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式
(NEW)胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解
目 录第16章 杂环化合物16.1 复习笔记16.2 名校考研真题详解第17章 碳水化合物17.1 复习笔记17.2 名校考研真题详解第18章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸18.1 复习笔记18.2 名校考研真题详解第19章 类脂、萜类化合物和甾族化合物19.1 复习笔记19.2 名校考研真题详解第20章 酸和碱20.1 复习笔记20.2 名校考研真题详解第21章 立体化学21.1 复习笔记21.2 名校考研真题详解第22章 饱和碳原子上的亲核取代22.1 复习笔记22.2 名校考研真题详解第23章 消除反应23.1 复习笔记23.2 名校考研真题详解第24章 碳-碳重键的加成反应24.1 复习笔记24.2 名校考研真题详解第25章 芳环上的取代反应25.1 复习笔记25.2 名校考研真题详解第26章 羰基的亲核加成26.1 复习笔记26.2 名校考研真题详解第27章 自由基反应27.1 复习笔记27.2 名校考研真题详解第28章 重排反应28.1 复习笔记28.2 名校考研真题详解第29章 周环反应29.1 复习笔记29.2 名校考研真题详解第30章 氧化和还原30.1 复习笔记30.2 名校考研真题详解第31章 芳香性31.1 复习笔记31.2 名校考研真题详解第16章 杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1．杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。
杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。
2．杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。
3．杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。
例如：二、呲啶1．结构和物理性质（1）结构①吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为②氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。
③氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。
有机化学典型习题与解答——胡宏纹
NaNH2 NH3(l)
Na C2H5Br
H2 Lindlar
3. 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH2CCH3 O
解答：
2CH CH
H2C CHC CH H2
Lindlar
H2C CHCH CH2
Na
CH CH
NH3
CH3CH CH2
HC CNa
Cl2
hv CH2CH CH2 Cl
CH CCH2CH CH2
O
HgSO4, H2SO4 H2O
CH3 CCH2CH CH2
△
O CCH3
4. 用化学方法区别下列化合物： 1-丁炔，2-丁炔和1,3-戊二烯
解答： 顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3。
第五章 脂 环 烃
1. 命名
CH3
CH3
CH3
解答： 2,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯。根据双环化合物命名原则，再
3. 写出化合物(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯的构型。
解答：
Br
H
CH
C C CH3
H3C
CH2CH3
先写出其结构式： 根据双键所连接基团，确定构型为E型，根据手性碳原子，用 Fischer投影式或透视式写出其构型。
4.下列化合物中，有旋光活性的为（ ）。
COOH A.
B. HOOC COOH
OH Br
OCH3
浓 H2SO4
OCH3
Br2 Fe
SO3H
OCH3 Br
解答：
A NaOH/H2O B
乙醚 萃取
水层（酚钠）HCl
乙醚 萃取
浓缩
醚层（2-甲基萘）
水层
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4．具有 S 构型的化合物是具左旋（－）的对映体。 【答案】错 【解析】旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与 R 或 s 构型之间没有必然的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体 S 构型也可以为右旋或左旋。但同为对映体的 R
4．正确标出下列构型应是
（ ）。
A．2R，3S B．2S，3R C．2R，3R D．2S，3S 【答案】A 【解析】最小基团在横键上，其他基团由大到小顺为 S 逆为 R。
CH3
H
5．与 Cl
Br
是同一种化合物的是（ ）。
H
CH3 CH3
H
Cl
A．
H
CH3
Br
CH3
H
Br
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胡宏纹《有机化学》第 3 版下册配套题库章节题库 第 21 章 立体化学
一、选择题 1．下列化合物有旋光性但无手性碳原子的是（ ）。
【答案】B 【解析】A 和 C 有手性碳原子也有旋光性。
2．下列化合物没有芳香性的是（ ）。
12．如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。 【答案】错 【解析】大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴， 分子才是手性的。光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。
四、简答题 1．怎样用酒石酸来拆分外消旋α-苯乙胺？ 答：用手性酒石酸与外消旋α-苯乙胺反应得到非对映异构体酒石酸α-苯乙胺盐，结晶 分离后再水解。
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第15章胺
1．以苯和4个碳以下的原料合成：。
[华中科技大学2006研]
答：
2．写出下列反应的机理。
[浙江大学2004研]
（1）
（2）
答：（1）苯环上的卤原子脱除后，氮原子会带着共用电子对与碳原子结合，生成环状化合物。
反应机理为：
（2）反应机理为：
3．从指定原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成：从苯合成。
[西安交通大学2005研]
答：从反应产物看来，可以在苯环上取代上胺基，胺基是第一类定位基，可以使溴原子取代在其邻对位上。
然后将胺基脱除得到产物。
合成过程为：
4．完成下列反应式。
[南开大学2008研]
（1）
（2）
（3）
（4）
答：（1）根据胺的烷基化反应，卤烃与胺反应卤原子被氨基取代，所以反应生成。
（2）季胺碱的烃基上没有β氢原子，加热时生成叔胺和醇，所以反应产物为
和CH3OH。
（3）乙酰苯胺与酰氯α位上的取代氯发生取代反应，得到。
（4）由于碳氮之间存在三键，所以能与格利雅试剂发生加成反应，水解后得到产物。
5．用四个C以下的有机化合物和必要的无机试剂合成下列化合物或完成化合物间的转变。
[中科院-中国科技大学2003研]
答：合成过程主要用到了芳环上的硝化反应，硝基的还原反应，通过重氮盐在苯环上引入氰基等过程得到产物。
合成过程为：。