胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(胺)【圣才出品】

第15章胺

1．以苯和4个碳以下的原料合成：。[华中科技大学2006研]

答：

2．写出下列反应的机理。[浙江大学2004研]

（1）

（2）

答：（1）苯环上的卤原子脱除后，氮原子会带着共用电子对与碳原子结合，生成环状化合物。反应机理为：

（2）反应机理为：

3．从指定原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成：从苯合成。[西安交通大学2005研]

答：从反应产物看来，可以在苯环上取代上胺基，胺基是第一类定位基，可以使溴原子取代在其邻对位上。然后将胺基脱除得到产物。合成过程为：

4．完成下列反应式。[南开大学2008研]

（1）

（2）

（3）

（4）

答：（1）根据胺的烷基化反应，卤烃与胺反应卤原子被氨基取代，所以反应生成。

（2）季胺碱的烃基上没有β氢原子，加热时生成叔胺和醇，所以反应产物为

和CH3OH。

（3）乙酰苯胺与酰氯α位上的取代氯发生取代反应，得到

。

（4）由于碳氮之间存在三键，所以能与格利雅试剂发生加成反应，水解后得到产物。

5．用四个C以下的有机化合物和必要的无机试剂合成下列化合物或完成化合物间的转变。[中科院-中国科技大学2003研]

答：合成过程主要用到了芳环上的硝化反应，硝基的还原反应，通过重氮盐在苯环上引入氰基等过程得到产物。合成过程为：