简单有机物的合成

问题八
有机物A的化学式为C4H8O2，A与有机物B、C、 D、E有如下关系：
氧化 氧化
B
D
E
＋B
A
NaOH溶液
A
△
稀盐酸
C
E
试写出这些有机物的结构简式：
问题九
下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的转化关系
X
浓H2SO4 △
C 水化 A 氧化 D 氧化E F 氧化 B还原 G
浓H2SO4
△
Y
已知：A、B、X都符合通式：Cn H 2nOn 1 2
问题探究五
用乙炔、食盐、水为原料， 写出合成聚氯乙烯的化学方程式
问题六
有机物①CH2OH（CHOH）4CHO ② CH3CH2CH2OH ③CH2=CHCH2OH ④ CH2=CHCOOCH3 ⑤CH2=CHCOOH中，既能发 生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反
应的是
A
A.③⑤
B.①③⑤
C.②④
D.①③
问题七
有A、B、C、D、E五种烃，具有下列性质：① 各取0.1mol分别充分燃烧，其中B、C、E燃烧所得 的CO2均为4.48L（标准状况），A和D燃烧所得的 CO2都是前三者的3倍；②在适宜条件下，A、B、C 都能跟氢气发生加成反应，其中A可以转化为D、B 可以转化为C，C可以转化为E；③B和C都能使溴水 或酸性KMnO4溶液褪色，而A、D、E无此性质；④ 用铁屑作催化剂时，A可与溴发生取代反应。判断 A、B、C、D、E各是什么物质，写出结构简式 A_______、 B________、C________、 D_________、E_______。
A在某种催化剂的存在下进行氧化，其 产物不能发生银镜反应。
试写出：化合物的结构简式：
课堂练习二
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶 剂。它们的分子量相等，可用以下方法合成：
高温液相氧化 催化剂
B
[O]
CH3
CH2CNlaOH水溶液 A
CH2C=H3CH2催[化O]C剂H2CCHl3CHO催[化O]剂 D
X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子 结构中不具有支链。写出A、B、X、Y的结构简式
问题十
已知CH3CH2Br＋NaOH 醇 CH2=CH2↑＋NaBr ＋H2O，现以乙醇为原料，合成乙二酸乙二 酯（结构简式如下）
思路 关键
课堂小结
碳架 官能团
课堂练习一
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是 人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉 米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱 的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下 进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在 浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反 应。
简单有机物的合成
一 .有机合成
1. 定义:
利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物的过程。
2. 意 义
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的 不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造 和修饰,使其性能更加完美
可以合成具有特定性质的、自然界并不 存在的有机物,以满足人类的特殊需要
催化剂 △
2CH3CHO
（4）引入双 键（C=C）
消去反应 CH3CH2OH浓17H02S℃O4 CH2＝CH2 ↑ ＋ H2O
CH3CH2Cl
醇△ NaOH
CH2＝CH2 ↑＋HCl
加成反应
CH≡CH ＋ H2 CH2
催化剂 △
CH2＝
酯化（取代）
（取代）
（取代）
取代或加成
烃 消去 卤代烃
水解
（2）引入羟基（-OH）
加成反应 CH2＝CH2＋H2O 催化剂 CH3CH2OH
水解反应
催化剂
CH3CH2X＋H2O
CH3CH2OH＋HX
CH3COOC2H5＋H2O 催化剂CH3COOH＋CH3CH2OH
还原反应
催化剂
CH3CHO ＋ H2
CH3CH2OH
发酵法
酒化酶
C6H12O6
2C2H5OH ＋ 2CO2
3、有机合成遵循的原则
实际生产中，要综合考虑原 料来源、反应物利用率、反应速 率、设备和技术条件、是否有污 染物排放、生产成本等问题来选 择最佳的合成路线。
（1）引入卤原子（-X）
加成反应
CH2＝CH2 ＋ HCl 催化剂 CH3－CH2Cl
取代反应
催化剂
＋ Br2
Br＋ HBr
CH3CH2OH＋HBr △ CH3CH2Br＋H2O
问题二
试以甲烷为原料，合成甲酸甲酯。 设计可能的合成路线，并写出发生反 应的化学方程式。
问题三
若有甲酸（HCOOH）、乙酸 （CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和 乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下 在同一体系内反应发生酯化反应。 则理论上可以生成几种酯？其中 哪些是同分异构体？
问题四
CH3CH2Cl可以由乙烷、乙 烯、乙炔分别反应制得。试设 计可能的合成路线，并比较哪 中方案更好。
浓H2SO4 E浓H2SO4F
+H2O，催化剂 G
（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）
催化剂 2CH3CH2OH ＋ O2 △ 2CH3CHO ＋ 2H2O
2CH3CHO ＋ O2
催化剂 △
2CH3COOH
wenku.baidu.com
CH3COOC2H5＋H2O
催化剂 △
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH≡CH ＋ H2O
催化剂 △
CH3CHO
2CH=CH ＋ O2
醇
取代
氧化 醛 氧化
还原
酯化
羧酸
水解
酯
（取代）
消去 加成 炔加成；烯氧化
水解（取代）
有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
问题一
根据乙酸乙酯的分子结构特点， 运用已学的有机化学知识，推测怎样 从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合 成路线，并写出发生反应的化学方程 式。