实验五苯妥英钠的制备.doc

实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium）的合成

一、实验目的

1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的机理和实验

方法。

2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。

二、实验原理

苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5， 5- 二苯基乙内酰脲，化学结构式为：

H

N

ONa

N

O

苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。合成路

线如下：

CHO

CH C HNO 3

Vit B 1

OH O

C6 H5 O

C C 1.H 2NCONH 2,NaOH C6H5

O O

2.HCl

HN NH

C

6

H

5O O

C6 H5 NaOH

H 2O

HN N

NaO

表 1化合物理化性质

化合物名称性状熔点 / ℃溶解度分子量

水乙醇

安息香（二苯乙白色针状晶133 不溶于冷水，微溶于热水溶212.25 醇酮）体

二苯乙二酮黄色针状晶95-96 不溶溶210.22 体

苯妥英白色可见针293-295 -- -- 252.268 状晶体

苯妥英钠白色粉末291-299 易溶溶274 二氧化氮红棕色气体-- -- --

三、实验材料与设备

表 2 玻璃仪器及规格

名称规格数量

锥形瓶250ml 1

冰水浴缸-- 1

漏斗-- 1

三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1

量筒100ml 1

量筒50ml 1

烧杯250ml 2

烧杯50ml 若干

抽滤瓶-- 1

滴管1ml 2

表3 设备型号及规格

设备名称

电热恒温鼓风干燥箱

真空干燥箱

集热式恒温加热磁力搅拌器

型号

DHG-9023A

DZF-6020

DF-101S

厂家

上海精宏实验设备有限公司

上海精宏实验设备有限公司

郑州长城科工贸有限公司

磁力搅拌器

电子天平循环水真空泵显微熔点仪

85-1A

e=10d

SHB-Ⅲ

SGW X-4

郑州长城科工贸有限公司

塞多丽斯科学仪器有限公司

郑州长城科工贸有限公司

上海精密科学仪器有限公司表4 试剂及规格

名称

苯甲醛

硝酸

VB1

脲

二甲基硅油无水乙醇

浓盐酸

氢氧化钠

厂家

天津市大茂化学试剂厂

浙江三鹰化学试剂有限

公司

广东光华化学厂有限公

司

宁波市化学试剂厂

天津市大茂化学试剂厂

浙江三鹰化学试剂有限

司出品

衡阳市凯信化工试剂有

限公司

中国上海试剂总厂

规格

分析纯

分析纯

生化试剂BR

分析纯

分析纯 AR

分析纯

分析纯 AR

分析纯 AR

用量

22.5ml

20ml

6g

1.5g

1000ml

适量

90ml

适量

四．实验操作步骤

（一）安息香的制备

1.于锥形瓶内加入 VB1 6g 、水 30 mL、无水乙醇 60 mL（水和无水乙醇提前冰水冷却）。不时摇动，待 VB1溶解，加入 2mol/L 的（冰浴冷透） NaOH 2

2.5 mL，快

速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。

2. 抽滤，得淡黄色结晶，用100ml 冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘

干，测粗产品熔点为 133～140℃，结晶用 95% 的乙醇溶液重结晶， 70℃下加 95% 乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔

点： 133℃）

（二）二苯乙二酮的制备

1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的 100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮 8 g ，稀硝酸（ HNO3：H2O=1：0.6 ） 20 mL。

2. 搭好装置，从冷凝器顶端装一导管，将其导入 0.25mol/L NaOH 溶液中吸收。开

动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至沸（ 110℃左右），反应 2 h（反应中产生的二氧化氮气体，溶液颜色加深，后期变为棕色可。

3.反应毕 ( 此时体系成上下两层澄清溶液 ) ，在搅拌下，将反应液慢慢倾入 150 mL 冷水（室温）中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得

粗品。

图 1 二苯乙二酮的制备实验装置图

（三）苯妥英的制备

1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL 三颈瓶中，投入二苯乙二酮 4 g，脲素 1.5 g，20% NaOH 12 mL，50% 乙醇 20 mL ，开动搅拌，加热至沸100℃左