蛋白质化学正式

+NH3
-HH
+NH3
-OOC-CH-CH2-S S-CH2-CH-COO-
+NH3
+NH3
二硫键
胱氨酸
小结
蛋白质基本结构单位：L－－氨基酸 • －氨基酸：脯氨酸（亚氨基酸）除外 • L－氨基酸：甘氨酸（无不对称C）除外
Biblioteka Baidu 氨基酸结构通式：RCH(NH2)COOH 常见氨基酸种类：20种。
氨基酸分类：按其侧链®的结构和理化性质分类 ①非极性、疏水氨基酸(非极性R基氨基酸)：
2、蛋白质的重要生物学功能
1）生物催化剂：酶 2）代谢调节作用：激素 ，受体，G蛋白，等 3）防御作用：免疫球蛋白 ，等 4）物质转运：血红蛋白 ，等 5）运动与支持：肌动蛋白，等 6）营养和和存储：酪蛋白，卵清蛋白，等 7）结构蛋白 ：胶原蛋白，弹性蛋白，角蛋白 ，等 8）其他：毒蛋白，甜味剂，等
Val, Leu, Ile（支链）；Met（含硫）；Phe , Trp （芳香族）；Pro（亚氨基）；Ala（脂肪烃 ） ②极性、中性氨基酸(不带电荷的极性R基氨基酸) ：
Ser, Thr（含羟基）；Tyr（芳香族）；Cys（含 硫）；Gln, Asn（含酰氨） ；Gly（无旋光异构）
③酸性氨基酸（含有两个羧基）： Glu（含γ羧基）、Asp（含β羧基）
3、氧化供能
1.蛋白质的分子组成 2.蛋白质的分子结构 3.蛋白质结构与功能的关系 4.蛋白质的重要理化性质
第一节 蛋白质的分子组成
一、元素组成：
碳 氢 氧 氮 硫 其他
50-55％ 6-8％ 20-23％ 15-17％ 0-3％ 微量
其中 N含量％＝16％
蛋白质含量％＝？ 蛋白质含量＝氮含量/16％ ＝氮含量×6.25 凯氏定氮法测定蛋白质含量的理论依据
蛋白质分子的结构基础：多肽链
（一）氨基酸通过肽键连接构成多肽
1、肽键(peptide bond) ： 一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基之
间脱水缩合形成的键称为肽键(共价键)。 所形成的化合物称为肽(peptide)
肽键
二肽
2. 肽：氨基酸之间缩合，并以肽键相连
寡肽（氨基酸残基 aa < 10） 多肽 （氨基酸残基 aa > 10） 肽链的两端：
pH<pI 正电荷 负极移动（电场中）
pH=pI 两性离子 不移动
pH > pI 负电荷 正极移动
等电点计算
中性 pI 酸性 pI 碱性 pI
= pK - COOH + pK -NH23 2
= pK - COOH + pKR 2
= pK - NH2 + pKR 2
pI值决定于两性离子两边的pK值的算术平均值。
α-碳原子
氨
基
酸
的
基
本
结
构
氨基
羧基 侧链基团 氢原子
异构现象是有机化学中存在着的极为普遍 的现象。其异构现象可归纳如下：
同分异构
构造异构 立体异构
碳链异构 官能团异构 位置异构 互变异构
构型异构
顺反异构 对映非对映异构
构象异构
单键旋转异构 叔胺翻转异构
Louis Pasteur 1848年得 到的酒石酸盐晶体
氨基末端（amino terminal, N-端） 羧基末端（carboxyl terminal, C-端） 肽链方向：N端 C端
30
3.肽键平面
O
HR
HR
C
N
C
RH N
H R
H
O
H
۩肽键具部分双键性，不能自由旋转 ۩肽键中的四个原子（-CO-NH-）和与之相邻的两个α碳原子 （C1、 C2）位于同一刚性平面内，称为肽单元 。 ۩肽键上H与O的方向几乎总是相反，称反式肽单元（transpeptide unit），该构型更稳定。
第一章 蛋白质的结构和功能
王海英
北京大学医学部生化与分子生物学系
蛋白质在生命活动中的重要性
1. 蛋白质是生命的物质基础 分布广：所有器官、组织都含有蛋白质；
细胞的各个部分都含有蛋白质。 含量高：蛋白质是细胞内最丰富的有机分
子，占人体干重的45％，某些组织含量更高， 例如脾、肺及横纹肌等高达80％。
2、紫外吸收：
Trp、Tyr和 Phe在280nm波 长附近具有最大 吸收峰，其中 Trp的最大吸收 最接近280nm
3、显色反应：茚三酮反应
❀氨基酸与茚三酮水合物共热，生成蓝紫色化合物，其最大吸收峰 为570nm，可用于氨基酸定量分析。例外：Pro黄色；Asn棕色
小结
等电点（isoelectric point, pI）：在某一pH环境中， 氨基酸解离成阳性离子及阴性离子的趋势相等，所带净电 荷为零，在电场中不泳动。此时，氨基酸所处环境的pH 值称为该种氨基酸的等电点(pI)。
NH3+
+H+
NH2
pH<pI
阳离子
pH=pI
氨基酸的兼性离子 (zwitterion)
pH>pI
阴离子
氨基酸的等电点
等电点（isoelectric point, pI）：在某一pH溶液中中， 氨基酸解离成阳性离子及阴性离子的趋势相等，所带 净电荷为零，在电场中不泳动。此时，氨基酸所处溶 液的pH值称为该氨基酸的等电点。
小结
1、主要元素：碳、氢、氧、氮和硫，有些蛋白 质还含有少量磷和金属元素。 2、特点：各种蛋白质的含氮量很接近，平均含 氮量为16%。 3、定氮法测定蛋白质含量：
蛋白质含量＝6.25×样品含氮量
1/16%
二、结构单位——氨基酸（amino acid）
蛋白质
水解
酸/碱/酶
肽 水解
氨基酸
20种L-α-氨基酸（甘氨酸，脯氨酸除外）
左右手互为镜象
井冈山风景
桂林风情
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
1. 非极性疏水性氨基酸
2. 极性中性氨基酸
3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2
CHCOONH2+
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
•等电点计算：两性离子两边的pK值的算术平均值。 •带电状态判定： pI-pH （正数带正电，负数带负电）
PI－PH< 0 …………………带负电 PI－PH >0 …………………带正电 PI－PH =0 …………………不带电
紫外吸收：Tr p、Tyr和Phe在280nm波长附近具有最
大吸收峰，其中Trp的最大吸收最接近280nm
④碱性氨基酸（含有两个以上氨基）： Arg（胍基）、His（咪唑基）、Lys（ε氨基）
➢含硫氨基酸：Met、Cys ➢芳香族氨基酸：Phe、Tyr、Trp
三、氨基酸的理化性质
1、两性解离 R CH COOH
NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
R CH COO- +OH- R CH COO-