多步骤有机合成路线设计
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3
知识储备3：由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析：
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2：根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2；(2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成；(3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2；(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容：P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法
高中化学-有机合成路线的分析与设计
有机合成路线的分析与设计一、有机合成中官能团的衍变1、官能团的引入(或转化)方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法①醇的消去反应引入②卤代烃的消去反应引入③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应(2)引入卤素原子的三种方法①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应③醇与氢卤酸的取代反应(3)引入羟基的四种方法①烯烃与水加成生成醇②卤代烃的碱性水解成醇③醛或酮与氢气加成生成醇④酯水解生成醇(4)引入醛基(或羰基)的方法①醇的催化氧化(5)引入羧基的四种方法①醛被氧化成酸②酯在酸性条件下水解③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化④醇被强氧化剂氧化2、官能团的保护：有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化醛基易被氧化3、官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键双键或三键(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)(3)通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子三、有机合成中碳骨架的衍变1、使有机物碳链增长的反应①乙炔自身加成②卤代烃与NaCN的反应③卤代烃与炔钠的反应④卤代烃和钠反应⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应⑥醛、酮与格氏试剂反应⑦羟醛缩合反应⑧烯烃、炔烃加聚反应⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)⑩苯环与酰卤反应⑪缩聚反应2、使有机物碳链缩短的反应①脱羧反应②氧化反应③水解反应④烃的裂化或裂解反应3、使有机物碳链的成环的反应①二烯烃成环反应(双烯合成)②羟基酸酸的酯化成环③多元羧酸与多元醇的酯化成环④氨基酸的成环⑤二元羧酸与二氨基化合物成环⑥形成环醚4、使有机物碳链的开环的反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环四、有机合成路线的设计与分析1、常见有机物的转化关系2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−OR —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线 ①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、有机合成的分析方法(1)正向合成分析法： (2)逆向合成分析法： (3)正、逆合成分析：(4)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(5)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程逆合成分析思路，概括如下 具体步骤如下5、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
有机合成设计
无论是何种策略，Corey在反合成思考中是很重视对 目标物“分子复杂度（molecular complexity）”的逐步 减小。 所谓分子复杂度是由分子的大小（molecular size）、 所有的元素和官能团、环的结构和数量（Corey 把这种 cyclic connection 就称为 topology）、立体中心的数 目或密度、化学活泼性与结构稳定性（即动力学和热力学 稳定性）等各种因素综合组成的。一个复杂分子的成功的 合成就在于对其进行反合成分析时，正确的逻辑推导以逐 步减少分子复杂度。
有机合成设计
1 有机合成几种策略 2 有机合成设计原理 3 反向合成法基本概念 4 反向合成法切断技巧 5 几类重要化合物的合成路线设计 6 碳环切断与合成路线设计
有 机 合 成
反应,方法和技术
原料
单质、 简单无机物、 简单有机物
新的有机物
目标分子(TM)
有机合成几种策略
由原料决定的有机合成策略 由化学反应决定的有机合成策略
由原料决定有机合成的策略
在有机合成农药、药物等的研究工作中，需要制备 一系列的同系物或一系列类似物，从中选出效果较好 的化合物和有效基本结构，常常采用这种策略
由原料决定有机合成的策略
NH H2N SO2NH C H2N
N H2N SO2NH
磺胺胍（SG）
H2N N N NH2 SO2NH2
磺胺吡啶
O FGI
O FGA O
OH
官能团的添加functional
group addition
官能团的消除functional
group removal
O OH FGR
O
在不改变TM骨架的前提下,变换官能团(种类/位置) 以简化官能团
化学 高考有机合成路线设计的常用方法方法
宽放市用备阳光实验学校有机合成的文化的构成与训练有机合成题，近几年的高考题中，重现率几乎百分之百，从的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷〞到的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸〞：在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；着重在设计合成流程图，具有意，但难度太大；有所改良。
一、要讲技巧，更要讲思想。
㈠有机合成的重要意义有机合成是有机化学的核心。
学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特结构，因而具有特性能和用途的有机化合物以造福人类。
现在已经发现的三千多万种物质中，绝大是家合成的有机物。
在1828年武勒开始有机合成直至本60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。
但由于没有通用的思维标准，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。
1964年首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度标准合成设计的程序，并使其具备了相对固的逻辑思维推理，因而易学易用，大大推动了这一学科的开展。
也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。
人们对有机产品的研究，已经到达一个较高的水准了。
如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找适宜的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。
㈡有机合成路线的设计原那么①原理正确、步骤简单〔产率高〕②原料丰富、价格低廉③条件适宜、操作方便④产物纯洁、污染物少〔易别离〕二、有机合成题的训练方法首先要掌握“学情〞，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用的例题，特别是近的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型〞；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材〞，灵活地进行合成路线的训练。
㈠学生中存在的问题①官能团的引入、消除“硬装斧头柄〞。
究其原因是学生有机根本反类型掌握不扎实。
②步骤先后随心所欲。
究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响知识。
有机合成路线设计
有机合成路线设计有机合成是化学学科中一个非常重要的分支，是制备各种化合物和药物的关键技术。
有机合成路线是指从原料开始，经过一系列的步骤，最终制备目标化合物的过程。
本文将介绍有机合成路线设计中的一些基本概念以及设计路线的一般原则。
基本概念原料在有机合成路线设计中，原料是指制备目标化合物的起始化合物。
有机化学中常见的原料包括芳香化合物、醇类、醛类、酮类、酰胺类、胺类、烃类等。
中间体中间体是在化学反应中形成的、不是最终产物的化合物。
中间体可以通过一系列反应逐步转化为目标化合物。
通常情况下，中间体是比原料更复杂的化合物。
反应物反应物是指在化学反应中参与反应的化合物，通常是原料或中间体。
反应物要求在相应的条件下进行化学反应，从而得到下一步反应所需的中间体。
产物产物指化学反应的最终产物，也就是我们制备的目标化合物。
在有机合成路线设计中，我们需要根据产物的结构和性质，逆向推导出一些具有合适反应性质的中间体和原料。
路线设计的一般原则有机合成路线设计并不是一项简单的工作。
在设计过程中，需要根据目标化合物的结构和性质，选择合适的合成途径，并优化每一步反应的反应条件和反应物。
一般来说，有机合成路线设计应该遵循以下原则。
合理设计反应路径在有机合成路线设计中，一个化合物可以有多种形式和同分异构体。
因此，选择合适的反应路径非常重要。
针对不同化合物的不同官能团，我们需要选择具有特定反应性的反应物和反应条件。
单步反应条件要优化在有机合成路线中，每一步反应都要在合适的条件下进行。
一般来说，反应条件包括温度、时间、催化剂、溶剂等。
为了获得高收率和高纯度的产物，单步反应条件需要不断优化。
设计稳定和容易操作的反应条件在有机合成路线设计中，反应条件不仅要适合化学反应本身，还需要稳定和容易操作。
比如说，在设计反应溶剂时，需要考虑反应溶剂是否对化学反应有影响。
同时，我们也需要考虑反应溶剂是否有毒性、可燃性等安全问题。
避免产生废气和废水在有机合成路线设计中，我们要尽量避免产生废气和废水。
有机合成实验方案设计
一、设计前的准备工作
例二 苯乙酸的合成 路线一： CH3COOH + Cl2 P
+ ClCH2COOC2H5
CH3 + Cl2
ClCH2COOH
1.无 水 2.OH3.H+
CH3CH2OH ClCH2COOC2H5 H+
CH2COOH
路线二：
NCS/苯 /CH2Cl2
CH2Cl
H3C-(CH2)3CH=CH
3
CH2 7COO-CH3
2 2
3
Catalyst
3
H3C-(CH2)3 CH O
CH
CH=CH
CH=CH
CH2 7COO-CH3
磺酸树脂作催化剂
O
+
OH HO OH
catalytisis
O
O OH
+
H2O
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二、确定实验的基本方法
4 研究中的摩尔浓度 理论研究中特别重视反应浓度： 摩尔浓度：0.01、0.1、﹒﹒﹒ 0.5、 1、 2 ﹒﹒﹒无溶剂合成 应用研究中要同时表达浓度和溶剂比 摩尔浓度：0.01、0.1、﹒﹒﹒ 0.5、 1、 2 ﹒﹒﹒无溶剂合成 原料与溶剂（g/mL ）: 1:4~1:20 ，表 达的是生产效率。
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五、过程监控与质量控制
3 LC与LC-MS 优点：给出信息多，能确定反应时间，准确表达 反应。 缺点：分析时间较长。 用于工艺研究中，生产中反应控制。 与GC相比，为大分子、易分解分子。 LC条件设计：改变流动相的比例。
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五、过程监控与质量控制
有机化学中的多步合成与合成路线设计
有机化学中的多步合成与合成路线设计有机化学作为化学科学的重要分支之一，主要研究有机化合物的合成与反应机理。
在有机合成中，多步合成往往是一种常用的合成策略，通过多步反应，逐步构建目标分子的骨架，从而达到目标化合物的合成目的。
本文将介绍有机化学中的多步合成及合成路线设计的基本原理与方法。
一、多步合成的基本原理多步合成是有机化学中常见的合成方法，其基本原理是通过一系列的化学反应，逐步转化原料分子，构建所需的目标化合物。
每一步反应都可以看作是一个中间产物，通过多次反应，逐渐得到目标分子。
多步合成的合成步骤通常包括亲核反应、求电子反应、消除反应等多种类型的反应。
在每一步反应中，需要选择适当的反应条件、催化剂与试剂，以及合理的反应顺序和反应路径，从而实现高效的合成。
二、合成路线设计的基本方法合成路线设计是多步合成中的关键步骤，合理的合成路线设计能够节省合成步骤、提高产率，并最大限度地回收废料。
下面介绍几种常见的合成路线设计方法：1. 逻辑推理法：根据反应类型、反应物性质等信息，通过逻辑推理，确定可能的转化方式与反应路径。
逻辑推理法适用于简单的多步合成，能够快速找到合理的合成路线。
2. 共通中间体法：通过寻找两个或多个目标化合物之间的共通中间体，设计合适的转化方式与反应路径。
共通中间体法能够最大限度地复用中间产物，提高合成效率。
3. 反应优先级法：根据反应的条件、产物稳定性、反应速率等因素，确定反应的优先级，从而合理地选择反应顺序与路径。
反应优先级法能够避免不稳定或容易分解的中间产物的生成，提高合成效果。
4. 变位反应法：通过骨架转化或结构变位反应，将一个复杂的目标分子转化为一个简单的中间产物，再通过简单的反应逐步构建复杂结构。
变位反应法能够简化合成步骤，提高产率。
三、实例分析下面以药物合成为例，介绍多步合成与合成路线设计的实际应用。
以药物A为目标化合物，其结构如下所示：（图略）通过分析药物A的结构与反应类型，可以设计出如下的多步合成路线：1. 氧化反应：将化合物B与氧化剂反应，得到中间产物C。
2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施
123456
4.(2020·黑龙江省铁人中学高二月考)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制 备方案中最好的是 A.CH3CH2Br―N―aO―H―△水――溶―液→CH3CH2OH―浓―硫――酸―，――17―0―℃→CH2==CH2―B―r→2
CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br―B―r→2 CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br―N―aO―H―△醇――溶―液→CH2==CH2―H―B→r CH3CH2Br―B―r→2 CH2BrCH2Br
(2)二元化合物合成路线 CH2==CH2 ―X―2→ CH2X—CH2X ―N―a―O―H△―水―溶――液→ HOCH2—CH2OH ―[―O→] OHC—CHO ―[―O→] HOOC—COOH ―一―定――条―件→ 链酯、环酯、聚酯
(3)芳香族化合物合成路线
①
―C―l→2
FeCl3
―N―aO―H―水―△―溶―液――、―H→＋
123456
5.己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是 A.用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y B.Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体
√C.在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
D.X转化为Y的反应类型为取代反应
123456
解析 X不含酚羟基，Y含有酚羟基，所以可以用氯化铁溶液鉴别X和Y， 选项A正确；
由图
可以看出，苯环上的二氯代物有1、2；
1、6；1、5；2、6；1、3；1、4；2、3，共7种同分异构体，选项B正确； 在氢氧化钠溶液中发生水解反应，应在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反 应，选项C不正确； 由官能团的变化可知，X发生取代反应生成Y，选项D正确。
123456
6.(2020·张家口一中高二期中)华法 林 (Warfarin) 又 名 杀 鼠 灵 ， 为 心 血 管疾病的临床药物。其合成路线 (部分反应条件略去) 如右所示：
3.5.3有机合成路线的设计与实施(教学教学设计)高二化学同步备课系列(人教版2019选择性必修3)
6. 培养学生的证据推理与创新意识，通过分析评价和优化有机合成路线，培养学生的逻辑思维和创新意识。
7. 培养学生的科学态度与价值观，激发学生对有机化学知识的兴趣和热情，形成积极的科学态度和价值观。
8. 培养学生的沟通与协作能力，通过团队合作完成有机合成路线的设计与实施，提高学生的沟通协作能力。
1. 合成效率：目标产物的产率。
2. 选择性：目标产物与副产物的比例。
3. 成本：原料、催化剂、能量消耗等。
四、实际应用案例
1. 案例一：XX化合物的合成路线设计。
2. 案例二：XX药物的合成路线优化。
```
板书设计应根据实际教学情况进行调整和优化，以满足学生的学习需求和提高教学效果。
教学反思与改进
鼓励学生提出自己的观点和疑问，引导学生深入思考，拓展思维。
技能训练：
设计实践活动或实验，让学生在实践中体验有机合成路线的设计与实施知识的应用，提高实践能力。
（四）巩固练习（预计用时：5分钟）
随堂练习：
布置随堂练习题，让学生在课堂上完成，检查学生对有机合成路线的设计与实施知识的掌握情况。
鼓励学生相互讨论、互相帮助，共同解决有机合成路线的设计与实施问题。
4. 提供充足的练习题和实验操作机会，让学生在实践中巩固所学知识和技能。
学具准备
多媒体
课型
新授课
教法学法
讲授法
课时
第一课时
步骤
师生互动设计
二次备课
教学资源
软硬件资源：
1. 教室内的多媒体投影仪和屏幕。
2. 学生实验桌和实验仪器。
3. 有机合成路线设计软件或应用程序。
《有机合成路线的设计》名师教案
第一节有机化合物的合成第二课时有机合成路线的设计——合成幸福教育部于2022年3月引发的《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》中，多次提到“核心素养”或“核心素养体系”，具体要求研究制定“各学段学生发展核心素养体系”，并在“修订课程方案和课程标准”和“依据学科发展核心素养体系，进一步明确各学段、各学科具体的育人目标和任务”。
而化学学科核心素养指的是化学学科中最具有学科本质的素养，不会因为时代的变化而变化，是化学学科固有的关键素养，不是其他学科素养所能替代的；是学生借助化学学习过程形成的解决实际问题所需的最有用的知识、最关键的化学能力、最能满足终身发展的化学思维1。
林小驹2通过研究提出化学学科“核心素养”包括化学素养、化学信息素养、化学能力、合作能力和语言素养、化学思维素养、跨学科合作综合素养以及情感、态度和价值观等。
有机合成路线的设计的学习是有机化学学习中十分重要的学习内容，是学生有机化学知识掌握和应用情况的综合体现，对学生分析问题和解决问题能力有较高的要求，属于教学目标中的高级目标，对于学生而言具有一定的难度，因此在进行该部分内容教学时基于“核心素养”内容对教学目标进行准确定位，并且特别关注学生的情感因素，设计教学情境，并且利用“智慧课堂”功能，将“微课”和“课堂”学习整合进行教学设计，让全部学生都能够参与到课堂任务的完成过程中，从中学会化学知识的同时，提高自身学习水平和能力，并且在课堂上获得较好的情感体验。
一、教学目标1、通过课前微课的学习，初步了解有机合成的基本步骤，复习有机反应过程中的官能团的转化和碳链变换的知识体系；2、构建课堂教学情境，能根据有机合成路线设计的一般方案，设计具体物质的合成，并能够从中发现和应用“逆向合成思想”，初步养成有机合成逆向合成的思维方法；3、通过对复杂有机物的拆分，运用碳链的构建和官能团的引入，控制反应步骤，同时基于逆向合成寻找合理的有机物；4、通过对“合成幸福”的解读，体会成功的幸福感，感受学习的乐趣，学会感受幸福，发现幸福。
高中化学选择性必修三 第3章第5节 有机合成路线的设计与实施教学设计下学期
第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成第2课时 有机合成路线的设计与实施在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
有机合成是本章的最后一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。
教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育;通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
教学重点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计 教学难点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计讲义 教具【新课导入】 有机合成的发展史随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。
(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。
十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。
(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。
让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。
有机合成的发展,使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
【过渡】有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
有机合成路线的设计
有机合成路线的设计有机合成是指将有机化合物的原料经过一系列化学反应，逐步转化为目标化合物的过程。
有机合成路线的设计是指为了合成一些目标化合物，确定一系列反应步骤和条件，使原料逐步转化为目标产物。
下面将详细介绍有机合成路线设计的步骤和注意事项。
首先是目标分子的选择，根据最终需要合成的目标化合物，确定目标分子的结构和功能。
这需要综合考虑目标分子的价值、用途、合成难度和目前所掌握的合成方法等因素。
第二步是确定反应途径，根据目标分子的结构和功能，结合已有的有机合成方法和技术，确定适合的反应途径。
这包括了反应类型的选择，如加成反应、消除反应、重排反应等，以及反应的顺序和条件等。
第三步是选择中间体和保护基团，有机合成中常常需要合成多个中间体，再通过一系列反应步骤逐步转化为目标产物。
为了保证合成顺利进行，需要选择合适的中间体和保护基团。
中间体的选择应基于中间体的稳定性、合成难度和转化效率等因素。
保护基团的选择则是为了保护一些特定的官能团，防止其在合成过程中与其他试剂发生反应。
第四步是反应步骤的优化，根据已有的有机合成方法和技术，确定每一步反应的条件和试剂。
优化反应步骤考虑到反应的效率和选择性，以及反应物和产物的稳定性等因素。
这个过程中可能需要进行试验和优化多次，以找到最佳条件。
最后，是条件的确定，根据已有的有机合成方法和技术，确定合成路线中每一步反应的温度、压力、溶剂、催化剂等条件。
这些条件的确定需要考虑反应的效率和选择性，以及废物的产量和环境友好性等因素。
在进行有机合成路线设计时，还需要注意以下几点：1.合成步骤的简化和优化：尽量精简合成步骤，减少中间体的合成和纯化次数，以提高合成效率和产率。
2.反应条件的可操作性：合成路线中的反应条件应易于操作和控制，以确保合成的可行性和可重复性。
3.副反应的控制：考虑不同反应条件下的副反应可能性，并采取措施加以控制，以提高产物纯度和选择性。
4.废物产量的控制：考虑反应废物的产量和生成的环境风险，尽量选择环境友好的反应条件和试剂，减少废物产量。