现代有机合成技术习题-2015
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
福建省初有机合成专题(2015-2002含答案)
福建省化学竞赛预赛——有机合成专题2015年11-1用系统命名法命名化合物2和6。
11-2画出化合物3，4，5的结构简式。
11-3化合物1可由甲苯经下列两种方法合成，请画出7，8，9，11的结构简式。
11-4甲苯与9在硫酸存在下反应得到10的反应过程如下：其中12,13是带正电荷的中间体，请写出12,13的结构简式。
12-1写出上述合成路线中步骤A-D所需的试剂及必要的反应条件。
12-2化合物14可用丙炔和丙酮按下列方法合成，请写出步骤E,F所需的试剂及必要的反应条件、化合物19、20的结构简式。
2014年10-1请写出上述合成路线中G-N、P-R的结构简式并用系统命名法命名化合物O。
（本题忽略各产物的立体异构体）。
10-2请分别指出反应G→I，J→K，L→P，M→O所属的反应类型。
10-3化合物O有几个手性碳原子？可能的旋光异构体数目有几个？2013年9-1 写出上述合成路线中A—H的结构式。
9-2 用系统命名法命名紫罗兰叶醇。
9-3 将紫罗兰叶醇分子中的—OH取代为—Cl，所得产物分子量虽然增大了，沸点却比紫罗兰叶醇低，请简要解释其原因。
10-1 请用系统命名法命名化合物J。
10-2 请写出上述合成路线中A—I所代表的试剂及必要的反应条件或中间产物的结构式。
2010年9-1写出上述转化反应中主要产物(A)-(L)的结构式并指出哪些存在立体异构体(对映异构或Z,E异构)，若存在Z,E异构者，请用结构式表明Z,E异构体的构型。
9-2写出1-溴丁烷分子式相同的其他所用同分异构体(不包括立体异构体)的结构式并用系统命名法命名。
10-1请指出B,D,F三步反应各自所属的反应类型（加成反应、缩合反应、消除反应、取代反应）。
10-2用系统命名法命名化合物E,G。
10-3请写出B,D,F反应所需的反应试剂及必要的反应条件。
10-4反应步骤B除的到产物C以外，还得到C-2和少量C-3两种两种产物，它们都是C的同分异构体，请写出C-2和C-3的结构式。
化学练习题（有机合成）
有机合成练习题班级姓名1、下列反应可以使碳链减短的是（）A. 乙酸与丙醇的酯化反应B. 用裂化石油为原料制取汽油C. 乙烯的聚合反应D. 苯甲醇氧化为苯甲酸2、扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如图所示：下列有关说法错误的是（）A. 反应I是加成反应B. 反应II中还有NH4+生成C. 扁桃酸能发生消去反应D. 图中三种芳香化合物均可发生取代反应3、在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（）A．乙烯→乙二醇：B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1，3-丁二烯：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2CH2=CH-CH=CH2D．乙烯→乙炔：CH2=CH2CH≡CH4、已知酸性：综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转变为的最佳方法是( )A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO25、以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC-COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu（OH）2共热．A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤6、已知共轭二烯烃分子中含有两个相隔一个单键的双键（一般为碳碳双键），某共轭二烯烃与H2加成后的产物是，则该二烯烃与Br2按物质的量之比为1：1的比例加成后的产物有（）A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种7、已知。
现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化，其中A的分子式为C4H8O3 。
下列判断正确的是（）A．有机物A结构可能有四种B．反应①属于氧化反应C．有机物B、D的最简式相同D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证8、常见的有机反应类型有：①取代②加成③消去④酯化⑤加聚⑥水解⑦还原。
有机合成练习题答案
有机合成复习题解题提示1．由不多于5个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2．由乙醇为唯一碳源合成：HOH O解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OH CH 3ICH 3MgI (A)OHOOCH 3OOCH3Claisen酯缩合O OHOMgI O O NH4Cl H2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。
关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。
以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHO MgBr2CH3CHO+ OHCH3CH2MgBr+CH3CHOCH3CH2Br CH3CH2OHOHOHOH6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7．由苯及两个碳的试剂合成：OHPh Ph解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：OBr MgBrOHMgBr8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH2OH提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。
15年卷1有机化学
有机化学专项1
(2015年全国卷I )
A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，B含有的官能团是。
（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。
（3）C和D的结构简式分别为、。
（4）异戊二烯分子中最多个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。
参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线。
2015高考真题分类有机合成(学生版)讲解
38．[2015全国1 卷] A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是．（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是．（3）C和D的结构简式分别为、．（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为．（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线．13．（15分2015全国II）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质④冋答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）由B生成C的化学方程式为．（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为．（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）．a．48b．58c．76 d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）．a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪．25．（2015•北京）“张﹣烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：（R、R′、R〞表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J 的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是．（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30．B的结构简式是．（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物．E中含有的官能团是．（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是．（5）M和N均为不饱和醇．M的结构简式是．（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：．26．（16分）（2015•安徽）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛，以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：（1）A的名称是；试剂Y为；（2）B→C的反应类型是；B中官能团的名称是，D中官能团的名称是；（3）E→F的化学方程式是；（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（﹣CH2OH），写出W所有可能的结构简式：；（5）下列说法正确的是．a、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃．12．（2015•福建）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示（1）下列关于M的说法正确的是（填序号）．a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：①烃A的名称为．步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是②步骤Ⅱ反应的化学方程式为．③步骤Ⅲ的反应类型是．④肉桂酸的结构简式为．⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种．30．（15分）（2015•广东）有机锌试剂（R﹣ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为．（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）．A．可以发生水解反应B．可与新制Cu（OH）2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径Ⅰ合成路线的表示方式．完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成线：．（标明反应试剂，忽略反应条件）．（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为．以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）．（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为．13．（8分）（2015•海南）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为．（2）B的化学名称是．（3）由乙醇生成C的反应类型为．（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是．（5）由乙醇生成F的化学方程式为．19．（14分）（2015•海南）芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为．（2）由C合成涤纶的化学方程式为．（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为．（4）写出A所有可能的结构简式．（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式．①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应．17．（15分）（2015•江苏）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为和（填官能团的名称）．（2）化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是：．（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：RCH2CN RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3．34．（2015•山东）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是．（2）由A生成B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为．（3）写出D和E反应生成F的化学方程式．（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）．合成路线流程图示例：27．（12分）（2015•上海）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点．完成下列填空：（1）写出该共聚物的结构简式．（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体．写出该两步反应所需的试剂及条件、（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色．A的结构简式为．由上述反应可推知，由A生成对溴苯乙烯的反应条件为．（4）丙烯催化二聚得到2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯，B与2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面．写出B的结构简式．设计一条由2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯制备B的合成路线．（合成路线常用的表示方式为：A B…目标产物）28．（12分）（2015•上海）醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是．（2）写出应试剂和反应条件，反应①③（3）设计反应②的目的是．（4）B的结构简式为；C的名称是．（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式．①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH．（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是10．（16分）（2015•四川）化合物F是（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物．其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）C DE F已知：请回答下列问题：（1）试剂Ⅰ的化学名称是．化合物B的官能团名称是．第④步的化学反应类型是．（2）第①步反应的化学方程式是．（3 ）第⑤步反应的化学方程式是．（4）试剂Ⅱ相对分子质量为60，其结构简式是．（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H，H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是．8．（18分）（2015•天津）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1：（1）A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为，写出A+B→C 的化学反应方程式：；（2）C（）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是；（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种．（4）D→F的反应类型是，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：．①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5．26．（10分）（2015•浙江）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX ROH；RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′请回答：（1）E中官能团的名称是．（2）B+D→F的化学方程式．（3）X的结构简式．（4）对于化合物X，下列说法正确的是．A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是．A．B．C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH D．31．（2015•浙江）某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：请回答：（1）以下四个化合物中，含有羧基的是．A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7（2）化合物4→8的合成路线中，到的反应类型是．A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．还原反应（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是．A．CH3COOC2H5B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH（4）化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式．（5）化合物7→8的化学方程式．10．（14分）（2015•重庆）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）．（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为．（3）D→E的化学方程式为．（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为．（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为．（6）已R3C≡CR4，则T的结构简式为．。
有机合成题1[1]
![有机合成题1[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/0149b741af1ffc4ffe47ac99.png)
合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。
10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。
15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。
17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。
20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。
21、由苯合成4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。
33、以苯为原料合成间溴苯胺。
34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。
有机合成题
专题总结 ------ 有机合成题一、前言1．设计合成路线的 3 个指标(1)门路简捷； (2)原料易得； (3)总产率高。
2．设计合成路线的步骤和方法(1)剖析目标分子的构造，进行合理的“切断”①化合物的种类剖析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚 )。
例 1：用简单的原料合成剖析：解：例 2：由简单化合物合成剖析：② 碳架剖析碳链是开链仍是环状，是增添仍是缩短，碳架是脂环、芳环仍是杂环。
例：从乙烯、丙烯合成正辛烷剖析：解：③ 分子的立体构型例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反 -4-辛烯剖析：(2)选择低价、易得的原料例：用简单的化合物合成剖析：解：(3)注意基团保护例 1：解：例 2：由甲苯制备解：例 3：达成转变(保护酮羰基 )解：例 4：达成转变(保护醛基 )解：二、增添碳链的方法 (形成碳 -碳键的方法 ) 1．亲核代替(1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸(增添一个 C 的羧酸 )例：由丁二烯合成己二酸。
解：(2)卤代烃与炔化钠反响例：由乙烯、丙烯制正辛烷。
(3)三乙负离子与卤烃反响——制甲基酮(4)丙二负离子与卤烃反响——制代替乙酸2．亲核加成(1)格氏反响(2)醛、酮加氰氢酸(3)羟醛缩合(4)Perkin 反响(5)Knoevenagel反响(6)Reformasky反响——制β羟基酸 (酯)(7)Claisen酯缩合反响(8)Michel 加成3．芳环上亲电代替4．其余方法(1)环化加成例：由丁二烯合成己二酸。
(2)重氮盐放氮(3)重氮甲烷与酰氯反响——制多一个碳的羧酸例：(4)Skraup合成法——制喹啉类化合物见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反响”。
三、环的形成和变化1．卤代酮、腈、酯的分子内SN2反响2．二卤代物脱卤3．丙二酸酯法例：4．分子内缩合5．Robinson 并环反响例：用 C4或 C4 以下有机物制备6．己二酸、庚二酸脱羧脱水例：用“三乙”、丙烯酸乙酯合成解：7．芳烃与环酐的Friedel—Crafts 反响或许8．周环反响(Diels-Alder 反响，亲双烯体上吸电子基更有益)(电环化反响 )9．卡宾法10．环的扩大与减小四、重要的有机合成反响1．格氏反响——制醇或许多一个碳的羧酸见“专题总结Ⅲ”中“二、 2． (1) ”。
有机合成练习题
有机合成练习题有机合成是有机化学中的一项基础技能，通过特定的反应步骤将起始物转化为目标产物。
在有机合成的过程中，需要熟练掌握各类反应、试剂的选择以及反应条件的控制。
为了巩固对有机合成的理解，下面给出一些有机合成的练习题。
练习题一:将苯甲酸转化为对硝基苯甲酸。
答案：1. 首先，在苯甲酸中加入浓硫酸，并控制温度在0℃以下，搅拌均匀。
2. 然后，缓慢加入浓硝酸，保持温度在0℃以下。
3. 等待反应结束后，将反应液倒入冰水中，产生沉淀。
4. 过滤并洗涤沉淀，得到对硝基苯甲酸。
练习题二:将苯甲酸转化为对苯甲酰胺。
答案：1. 首先，将苯甲酸与氯化亚磷反应，生成苯甲酰氯。
2. 将苯甲酰氯与氨水反应，生成对苯甲酰胺。
3. 过滤得到固体产物，对苯甲酰胺。
练习题三:将特定的起始物转化为3-甲基-2-苯基-1-丁醇。
答案：1. 首先，将2-溴-3-甲基-1-苯基丙酮与氯化镁反应，生成格有机镁试剂。
2. 将格有机镁试剂与丁醛反应，生成3-甲基-2-苯基-1-丁醇。
练习题四:将苯乙酸转化为苯乙酮。
答案：1. 首先，在苯乙酸中加入酸性高锰酸钾溶液，并控制温度在60℃左右，搅拌均匀。
2. 反应结束后，将反应液进行蒸馏，得到苯乙酮。
练习题五:将苯硼酸转化为苯乙酸。
答案：1. 首先，将苯硼酸与次氯酸钠反应，生成苯硼二氧化钠。
2. 然后，将苯硼二氧化钠与酸性高锰酸钾反应，生成苯乙酸。
通过以上练习题，我们可以进一步巩固对有机合成的掌握。
在实践中，需要仔细研究反应机理、合理选择试剂以及控制反应条件，以获得高产率和纯度的产物。
在实际操作中，还需要注意安全问题，如佩戴防护手套和眼镜，保持实验室的通风良好等。
有机合成是一门需要不断实践和经验积累的技能，通过反复练习和实验操作，我们可以更好地掌握和理解有机合成的方法和原理。
同时，在实践中也要注重思考，分析反应机理和优化反应条件，以实现更高效、绿色的有机合成方法的开发。
有机合成练习题(优化设计)
有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。
2、 以苯为原料生产苯酚，请设计出合理的途径，并写出反应的化学方程式。
3、 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。
4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下，与苯环作用，形成甲基苯，如：以苯、甲烷为主要原料，任选无机试剂，合成对硝基苯甲酸，给出合成的线路。
（不必写出合成路线）5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式（必要的无机试剂自选）6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。
⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙（C 4H 8Br 2）由如下反应得到：C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙（C 4H 8Br 2） 则丙的结构不可能是（ ）A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH （CH 2Br ）2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.（CH 3）2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是（）10、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R，—X→R—R，+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。
现代有机合成习题
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九、
十、
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现代有机合成习题
一、
二、
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三、
四、
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五、
六、
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七、
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(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1. 某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:D 的电离方程式是F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀A Ci ；, ® P已知：RCH 2C00H CH 3CHC00H(1) E 的含氧官能团名称是试剂X 是（填化学式）：②的反应类型是(6)②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2. 光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:羧酸X 的电离方程式为(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , E 能发生水解反应，则 E 的结构简式为(6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为OIIR L C-H + R2-CH —CHO稀Na OH R I -CH = C —CHO （ R , R 为烃基或氢）R 2OOR 1-C —Cl + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI （R , R '为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。
a .加聚反应b .酯化反应c .还原反应d .缩聚反应COOH0 — 2HOOCC A C H =CH23. 高分子化合物 G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成 G 的流程如下:已知：①M I N 的化学方程式是(1) Ulf IRI Jj.f 11--- •--魏鼠B 的含氧官能团名称是O (2) A IB 的反应类型是(6) C 的结构简式是 D IE 反应方程式是 G 的结构简式是D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的 结构简式是(7)已知:“LH5... O ..匚“Ml ；IIMlljI ■(8)下列说法正确的是 .(填字母)oa. E 有顺反异构体b. C 能发生加成、消去反应 C. M 既能与酸反应，又能与碱反应d.苯酚与C 反应能形成高分子化合物O <>IICIb —'Clli 催化刑 (II)R —C —1>11 +------- ► R ~d —O —C irj-CHj-OiHOi.Ut\ II [Ml] «!LII 11^0e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种4.有机化工原料 1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）①的化学方程式是 F 的结构简式是③ 的化学方程式是 设计D 7 E 和F T G 两步反应的目的是1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的 结构简式:已知:0HR —CIM乙瞇 A RMgCI ⑴ RCHO +» R_ CH — R'( R 、R ' 表示烃基)n (ii) H 2O/H+n.II0— C — CH(1) 抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是②中的反应条件是;G 生成J 的反应类型是(7) a .结构中有两个苯环，无其它环状结构 b 苯环上的一硝基取代产物有两种一匚 H =＞丁二焼）HrX■COOH 0HOH(CH 3CO)20^ \5. 铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
有机合成题专题l练习(含答案)
OH
CH3 O 合成
OH
O CH3MgI
H2O
干醚
H+
COOCH3 (TM)
CH3 H2SO4 OH
CH3
(1) B2H6 (2) H2O2 , OH-
CH3 H
(TM) H OH
7、由丙二酸二乙酯合成
解：CH2(COOEt)2
Br2
O
KOH
NH
COON+H3
Br CH(COOEt)2
O
Br CH(COOEt)2
CHO
解：
+ (CH3CH2CO)2O
C2H5COOK
CH=CCOOH H2/Ni CH3
CH2CHCOOH NH3 , CH3
CH2CHCONH2 NaOBr/OHCH3
CH2CHNH2 CH3 (TM)
12、由苯、C3 或 C3 以下有机物合成： CH3CH2CH2
I COOH
O
CH2CH2CH3
解：
+ CH3CH2C Cl AlCl3
Zn-Hg/HCl
(1) 混酸 (2) Fe+HCl
CH2CH2CH3
(CH3CO)2O
NH2
CH2CH2CH3
HNO3 H2SO4
NHCOCH3
CH2CH2CH3
NO2 NHCOCH3
H2O H+ or OH-
H2O/H+
CH2CH2CH3
NO2 NH2
NaNO2+过。量HCl
CH2CH3
(2) -CO2
H3C
CH2CH(COOEt)2
CH2CH3 CH2CHCOOH
SOCl2 H3C
有机合成题精选及参考答案
解：
5、完成转化：
解：
6、由苯、甲苯、丙二酸二乙酯、C3或C3以下有机物合成：
解：
7、由 和 合成
解：
或者：
8、用方便易得的原料合成：
解：
9、完成转化：
解：
10、由邻苯二酚合成：
解：
11、由苯酚、 合成
解：
12、由苯酚合成：
解：
13、完成转化：
解：
14、由C3或C3以下化合物为原料合成：
解：
15、由C3或C3以下化合物为原料合成：
解：
41、完成转化：
解：
42、完成转化：
解：
43、由间硝基甲苯合成：
解：
44、由丙二酸二乙酯及C3或C3以下有机原料合成：
解：
45、由萘合成：
解：
47、由对溴苯甲醛合成：
解：
48、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成：
解：
49、由丙酸乙酯合成：
解：
51、由苯酚为起始原料合成：
解：
52、由“三乙”、丙烯酸下有机物合成：
解：
12、由苯、C3或C3以下有机物合成：
解：
13、由C4或C4以下有机物合成：
解：
(TM)
14、由苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
15、由苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
或者：
16、由苯或甲苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
17、完成转化：
解：
18、完成转化：
解：
32、由乙炔(唯一有机原料)合成：
解：
33、由丙二酸二乙酯合成：
解：
34、由C3或C3以下有机物为原料合成：
解：
36、由C3或C3以下有机物为原料合成：
有机合成练习题
18．（12分）以A 为原料合成安眠药——苯巴比妥的路线如下：已知：（1）A 中官能团的名称是 。
（2）B →C 的化学方程式是 。
（3）写出一种与D 互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。
（4）F 为酯，其结构简式是 。
（5）F →G 的反应类型是 。
（6）H 的结构简式是 。
（7）G 与CO(NH 2)2在一定条件下合成的高分子结构简式是 。
27．（12分）以聚甲基丙烯酸羟乙基酯（HEMA ）为材料，可制成软性隐形眼镜。
其合成路线图如下： 已知：回答以下问题：（1）A 的官能团的名称是 （2）反应①的反应类型是 （3）写出下列反应的化学方程式反应② 反应③ (4)下列说法正确的是（选填字母）a ．I 具有顺反异构现象b ．G 可以使酸性高锰酸钾褪色c ．F 的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1:2:3d ．D 可以发生银镜反应（5）F 可以与氢气发生加成反应，加成后的产物有多种同分异构体，其中含-COO-的有 种，写出其中一种的结构简式 。
22．（16分）双草酸酯(CPPO)是冷光源发光材料的主要成分，合成某双草酸酯的路线设计如下：ClClClCOOCH 2CH 3O C O ClClClCOOCH 2CH 3OC O已知：①苯巴比妥DGi. CH 3COOH+SOCl 2 CH 3C －Cl + SO 2+HClCH 3CH 2OHF (C 10H 12O 2) CO(OCH 2CH 3)2 HC —COOCH 2CH 3CH 3CH 2Br H(C 15H 20O 4)CO(NH 2)2 A(C 8H 8) HCl B NaOH/H 2O △ C 氧化CH 2COOHSOCl 2E (C 8H 7OCl)氧化COOCH 2CH 3COOCH 3COOCH 3 ii. + CO(NH 2)2 C －NH C －NHC=O + 2CH 3OH（R 、R′为H 原子或烃基） O R R ′ C OO R R ′ C n 一定条件催化剂 CH 2=E(C 2H 4 A(C 2H 5F G H I DB⑤ C 浓硫酸，△银氨溶液，△ ⑦ ⑥ H +PCl 5④① NaOH 溶液，△⑧CPPO②（1）B 分子中含有的官能团名称是______。
有机合成专题提高训练30题选修5
有机合成专题提升训练30 题（选修 5）一．填空题（共20 小题，满分 300 分，每题 15 分）1．（15 分）阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛成效优于布洛芬．以下图是阿明洛芬的一条合成路线．（1）反应①为取代反应，该步反应物Me2 SO4中的“ Me”表示．（ 2） E 中的官能团有：（写名称）．（ 3）反响④的反响种类是：．（ 4）写出 F 的构造简式：．（ 5）反响③能够当作是两步反响的总反响，第一步是氰基（﹣CN）的完整水解反响生成羧基（﹣COOH），请写出第二步反响的化学方程式：．（ 6）化合物是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物合成．提示：①合成过程中无机试剂任选；②在 400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反响；③ CH2=CH﹣CH=CH2与溴水的加成以1，4﹣加成为主；④合成反响流程图表示方法示比以下：2．（15 分） 3， 5﹣二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成．一种以间苯三酚为原料的合成反响以下：甲醇、乙醚和 3， 5﹣二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点熔点密度（20℃）/g?cm溶解性/ ℃/ ℃﹣3甲醇/易溶于水乙醚/微溶于水3，5﹣二甲/33～/易溶于甲醇、乙醚，微溶于氧基苯酚36水（ 1）反响结束后，先分别出甲醇，再加入乙醚进行萃取．①分别出甲醇的操作是的．②萃取用到的分液漏斗使用前需并洗净，分液时有机层在分液漏斗的填（“上”或“下”）层．（ 2）分别获得的有机层挨次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少许蒸馏水进行清洗．用饱和 NaHCO3溶液清洗的目的是；用饱和食盐水清洗的目的是．（ 3）清洗达成后，经过以下操作分别、提纯产物，正确的操作次序是（填字母）．a．蒸馏除掉乙醚b．重结晶c．过滤除掉干燥剂d．加入无水 CaCl2干燥（ 4）固液分别常采纳减压过滤．为了防备倒吸，减压过滤达成后应先，再．3．（15 分） 2005 年全世界石油价钱居高不下，其主要原由是跟着社会生产的发展，人口增加，对能源的需求量逐年增添，全世界石油储量降落．追乞降制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧急任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优良汽油的方法．已知：（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一 H 原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一 H 原子连结到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连结到羰基碳原子上生成羟基醛，如：（2）（3）合成路线以下：（ 1）写出 D 的构造简式（ 2）在反响②～⑦中，属于加成反响的是，属于消去反响的是．（ 3）写出以下反响方程式E→F：；H→G：．（ 4） H 也能与 NaOH 水溶液反响，其反响方程式为，生成的有机物可否在Cu 或Ag 作催化剂的条件下被空气氧化（选填“能”或“否”）．4．（15 分）盐酸利多卡因（ F）葡萄糖注射液抗心律失态，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速．合成路线以下：（ 1） C→D的反响种类是．（ 2） A 的构造简式为；C的构造简式为；（3） B 的同分异构体种类好多，切合以下条件的 B 的同分异构体共有种．①属于苯的衍生物，苯环上共有二个代替基；②与碳酸钠溶液反响可放出 CO2气体，而且有﹣ NH2基团（ 4）写出与足量的NaOH溶液共热充足反响的化学方程式：．53CH=CHCH3 为原料，无机试剂任选，用反响流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程．提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反响流程图可表示为：提示： CH2=CH﹣ CH=CH2与 Br2反响有两种加成方式：一是1， 2﹣加成；二是 1，4﹣加成．．5．（15 分） PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子资料，因为其拥有优秀的耐冲击性和韧性，因此获得了宽泛的应用．以下是某研究小组开发的生产 PC的合成路线：已知以下信息：①A 可使溴的 CCl4溶液退色；② B 中有五种不一样化学环境的氢；③ C 可与 FeCl3溶液发生显色反响；④D 不可以使溴的 CCl4退色，其核磁共振氢谱为单峰．请回答以下问题：（ 1） A 的化学名称是；（ 2） B 的构造简式为；（ 3） C 与 D 反响生成 E 的化学方程式为；（ 4） D 有多种同分异构体，此中能发生银镜反响的是（写出构造简式）；（ 5） B 的同分异构体中含有苯环的还有种，此中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为 3：1 的是（写出构造简式）．6．（15 分）以 HCHO 和 C2H2为有机原料，经过以下反响可得化合物N（ C4H8O2）．（ 1）反响Ⅰ的反响种类为．（ 2） HOCH2C≡CCH2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有3MA．氧化反响B．代替反响C．消去反响D．加成反响个．E．复原反响（ 4） N 的同分异构体中，含有两个甲基且属于酯类的有种．7．（15 分）化合物 X 是一种环境激素，存在如图转变关系：化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反响，分子中含有两个化学环境完整同样的甲基，其苯环上的一硝基代替物只有两种．1H﹣NMR 谱显示化合物 G 的全部氢原子化学环境同样． F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．依据以上信息回答以下问题．（ 1）以下表达正确的选项是．a．化合物 A 分子中含有联苯构造单元b．化合物 A 能够和 NaHCO3溶液反响，放出 CO2气体c．X 与 NaOH溶液反响，理论上1mol X 最多耗费 6mol NaOHd．化合物 D 能与 Br2发生加成反响（ 2）化合物 C 的构造简式是（ 3）写出同时知足以下条件的， A→C的反响种类是．D 的全部同分异构体的构造简式（不考虑立体异构）．a．属于酯类b．能发生银镜反响（ 4）写出 B→G反响的化学方程式．（ 5）写出 E→F反响的化学方程式．8．（15 分） [ 化学﹣选修 5 有机化学基础 ]对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的克制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反响而制得．以下是某课题组开发的从低价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①往常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳固，易脱水形成羰基；② D 可与银氨溶液反响生成银镜；③ F 的核磁共振氢谱表示其有两种不一样化学环境的氢，且峰面积比为1﹕ 1．回答以下问题：（ 1） A 的化学名称为；（ 2）由 B 生成 C 的化学反响方程式为，该反响的种类为；（3） D 的构造简式为；（4） F 的分子式为；（ 5） G的构造简式为；（ 6） E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反响的共有种，此中核磁共振氢谱有三种不一样化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1 的是（写构造简式）．9．（15 分）在有机化合物中，因为基团之间的互相影响，会使有机物分子中有关原子或原子团的反应活性发生明显的变化．①实验表示，丙酸分子中“﹣CH2﹣”上的碳氢键因与“﹣COOH”相邻，反响活性显然加强，比方，在红磷存在时，丙酸可与液溴发生代替反响生成2﹣溴丙酸（ CH3CHBrCOOH）．②已知含有“ ”构造的有机物不可以稳固存在．请联合①②有关信息，剖析以下转变关系，图中所用NaOH都是足量的，回答以下问题：（ 1） A 的构造简式为；图中A所发生的反响种类是；F中所含官能团的名称是．（2） C→D的化学方程式为．（3） D 不行能发生的反响是（填字母代号）．a．水解反响b．消去反响c．银镜反响d．酯化反响e．加成反响f．复原反响g．氧化反响（ 4） F 有多种同分异构体，此中含有﹣C≡C﹣能发生银镜反响且属于酯类的有机物共有种，写出此中一种的构造简式．10．（ 15 分）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有以下四种物质：填写以下空白：（ 1）甲中不含氧原子的官能团是；以下试剂能与甲反响而退色的是（填标号）a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液c．酸性 KMnO4溶液（2）甲的同分异构体有多种，写出此中一种不含甲基的羧酸的构造简式：（3）淀粉经过以下转变能够获得乙（此中 A﹣D 均为有机物）：淀粉A B C D乙A 的分子式是，试剂X 能够是．（ 4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反响合成丙，此中属于代替反响的化学方程式是（ 5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110．丁与 FeCl3溶液作用展现特点颜色，且丁分子中烃基上的一氯代替物只有一种．则丁的构造简式为．11．（ 15 分） PCT是一种新式聚酯资料，如图是某研究小组合成PCT的路线．．请回答以下问题：（ 1）由（ 2）由（ 3）由A 生成B 生成E 生成D 的化学方程式为C 的反响种类是F 的化学方程式为；，C 的化学名称为，该反响的种类为；；（ 4） D 的同分异构体中为单代替芬芳化合物的有（写构造简式）（ 5） B 的同分异构体中，能发生水解反响，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写构造简式）．12．（ 15 分）芬芳族化合物 A（化学式为（ C9H9 BrO2）在必定条件下有以下的转变关系，此中1molC与 Na 完整反响生成 1molH2，若与 3 完整反响也能产生2，和E 互为同分异构体，但DNaHCO1molCO D 能够使溴的四氯化碳溶液退色，而 E 分子中有一个苯环和一个五元环．（ 1） C 的分子式，A、D、 G 的构造简式 A、D、G；（2）用核磁共振氢谱能够证明化合物 B 中有种氢处于不一样的化学环境．（3）反响⑤的化学方程式；已知 R 物质属于 C 的同分异构体，其性质以下：（ 4）若（ 5）若R 的苯环上一卤代物有两种，R 的苯环上一卤代物有三种，R 的构造简式为R 的构造简式；（任写一种）．13．（ 15 分）苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有以下所示的两种门路．门路I 已渐渐裁减，此刻使用许多的是门路Ⅱ．已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其余基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其余基团主要进入它的间位．请回答以下问题：（ 1）反响①的反响种类为，化合物B的构造简式为．（ 2）反响⑦的化学方程式为．（ 3）以下对于上述合成路线的说法正确的选项是．等a．反响①除了主要生成 A 物质外，还可能生成b．门路Ⅱ中的步骤①和⑤能够交换c．反响③的另一产物是H2Od．与门路Ⅱ对比，路过Ⅰ的弊端是步骤多，产率低e．路过Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化（ 4）路过Ⅱ中的步骤⑤和⑥可否交换，说明原由：．（ 5）苯佐卡因有多种同分异构体．请写出此中随意两种知足以下条件的同分异构体的构造简式：①有两个对位代替基；②﹣NH2直接连在苯环上；③分子构造中含有酯基．、．14．（ 15 分）对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（ Paracetamol），拥有很强的解热镇痛作用，工业上经过以下方法合成（ B1和 B2、C1和 C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：（ 1）扑热息痛中含有的官能团有（填名称），其分子中有种化学环境不一样的氢原子．（ 2）写出反响①的方程式反响种类（ 3）反响②中生成的主要产物为（填B1或B2），其判断的依照为（ 4）工业上设计反响①、②、③，而不是只经过反响②获得C1、C2，其目的是．（ 5）扑热息痛有好多同分异构体，切合以下要求的同分异构体有 5 种：（Ⅰ）是对位二代替苯；（Ⅱ）苯环上两个代替基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（Ⅲ）两个氧原子与同一原子相连．此中2种的构造简式是和，写出另 3 种同分异构体的构造简式．15．（15 分）已知 0.1mol 有机物 A 的质量是 12g，在足量的氧气中充足焚烧后生成35.2g CO2和 7.2g H2O；A能够发生银镜反响，其苯环上的一卤代物有三种．（ 1） A 的构造简式为．现有以下转变关系：此中 D 能使溴的四氯化碳溶液退色， F 持续被氧化生成G，G 的相对分子质量为90．（ 2） C 可能拥有的化学性质有①能与 H2发生加成反响（填序号）②能在碱性溶液中发生水解反响③能与甲酸发生酯化反响④能与Ag（NH3）2OH 溶液发生银镜反响（3）写出以下反响的化学方程式（有机物用构造简式表示），并指出其反响种类① C 转变成 D 的反响；反响种类：反响；②必定条件下， D 生成高分子化合物的反响；反响种类：反响．（4）向盛有 5mL G 饱和溶液的试管中滴入 3 滴用稀硫酸酸化的 KMnO4溶液，振荡，溶液的紫红色褪去．已知 MnO4﹣转变成 Mn 2+，则该反响的化学方程式为：（5） C 的同分异构体有多种，此中切合以下要求的有机物有种①与 C 拥有同样的官能团种类②遇三氯化铁溶液不显色③苯环上的一氯代物只有两种请写出此中的一种同分异构体：．16．（ 15 分）有机物A（C9H10O2）在光照条件下生成的一溴代物 B 有以下转变关系（无机产物略）：已知：① K 的一卤代产物只有两种同分异构体．②当羟基与双键碳原子相连时，易发生以下转变：RCH=CHOH→RCH 2CHO．请回答以下问题：（ 1） G 中官能团的名称．（ 2）上述反响属于代替反响的是．（ 3）写出与 E 互为同分异构体且含有两种官能团的有机物X 的构造简式．（4）写出反响①的化学方程式：（5）切合以下条件的 A 的同分异构体有种．I．含有苯环II．能发生银镜反响和水解反响III．在稀氢氧化钠溶液中，1mol 该同分异构体能与1molNaOH 反响请任写出此中的一种同分异构体的构造简式（ 6）写出 X 与新制 Cu（ OH）2反响化学方程式（ 7）写出 K→M的反响方程式．17．（ 15 分）有机物参加的反响常常比较复杂，常有副反响发生；以以下图中乙烯跟溴水反响既可生成A，同时又可生成 B 和 C2H5Br．回答以下问题：（ 1）环氧乙烷（）的构造可简写为则E的分子式是．（ 2）写出构造简式： B，I；N．（3） G→I的反响种类是．（4）写出以下转变的化学方程式： C→K F→J（5）芬芳烃族化合物Q（C9H10O4）充足加氢的产物为L，L 与A 的相对分子质量同样．Q 有多种同分异构体，请写出两种切合以下条件的 Q 的同分异构体（已知：一个碳原子上连结两个﹣ OH 是不稳固构造）、．a能与银氨溶液反响且能够水解b遇 FeCl3溶液能发生显色反响c1molQ 可与足量的 Na 反响生成标准情况下的 H2d Q 分子中苯环有两个代替基，且苯环上的一溴代物有 2 种．18 ．（ 15 分）已知两个羧基在浓H2SO4作用下脱去一个水分子生成酸酐，如图1 ：（如图 2）某酯类化合物 A 是宽泛使用的塑料增塑剂． A 在酸性条件下能够生成B、C、D．（ 1）已知 C 仅由 C、 H、O 三种元素构成．其分子量不超出200，此中含氧元素58.3%．则 C 的分子式为．（ 2）已知 C 不可以被 CuO氧化，与氯气反响后的一氯代物只有一种，1mol 的 C 分别与钠和碳酸氢钠反应生成气体为 2mol 和 3mol，则 C 中官能团名称．（ 3） C 和 D 与浓硫酸共热能发生酯化反响，可生成种酯类化合物．（ 4）已知 F 为 C 发生疏子内脱水后的产物．①若 F 与氯气反响后的一氯代物只有一种，则 F 的构造简式为．②若 C→F为消去反响，写出反响的化学方程式．（ 5）写出以下反响的化学方程式：① G 与新制 Cu（OH）2反响：；② A 与足量 NaOH 溶液共热：．19．（ 15 分） A（C10H10O2）是生产某新式工程塑料的基础原料之一， A 没有酸性，能使溴水退色．A 在酸性条件下水解生成有机物 B 和甲醇．现拟从芬芳烃出发来合成 A，合成路线以下：已知：烯醇构造不稳固，会自动异构化为醛：即R﹣CH=CH﹣OH→R﹣CH2﹣CHO．（1） B 中官能团的名称（2）反响⑦属于消去反响A 加成反响B 消去反响C 氧化反响D 代替反响（ 3）写出反响⑥的化学方程式：（ 4）反响⑦生成的有机物 F 有两种可能，构造简式分别为．（ 5）①写出 G 与新制 Cu（OH）2反响的方程式②与 G 互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反响，且苯环上的一卤代物只有两种的G 同分异构体有种．（ 6） A 在必定条件下能生成一种高分子化合物，写出该反响的化学方程式：．20．（ 15 分）某烃的含氧衍生物 A 能发生以下所示的变化．同样条件下， A 的密度是 H2的 28 倍，此中碳和氢元素的质量分数之和为 71.4%， C 能使溴的四氯化碳溶液退色， H 的化学式为 C9H12O4．试回答以下问题：（ 1） A 中官能团的名称；C的构造简式．（ 2） D 可能发生的反响为（填字母）；A代替反响 B 加成反响（ 3）写出以下反响的方程式① E→高分子：；② C与G1：1反响：；（ 4）有机物 M 与 A 含有同样种类和数目的官能团，且相对分子质量比① M 的化学式为；②切合以下条件的M 的同分异构体共有种C 消去反响 D 加聚反响A 大 76．则：①含有苯环；②不与新制氢氧化铜反响，但能与 Na 反响；③遇 FeCl3不出现紫色；④官能团之间不直接相连．1二．解答题（共10 小题）21．茉莉花香气的成分有多种，丙酸苯甲酯（）是此中的一种，它能够从茉莉花中提取，也能够人工合成．一种合成路线以下：（ 1） B 的构造简式为、E的构造简式为．（ 2）反响⑤的反响种类为．（ 3）写出反响①、④的化学方程式：①，④3： 2：（ 4）含有苯环的 E 的同分异构体还有种，此中核磁共振氢谱有四组峰；且峰面积之比为2：1 的构造简式为（ 5）依照已学知识和题目信息，以甲苯为有机原料（无机原料任选），设计路线合成对硝基苯甲酸（）的流程图；（示例： CH3 23）．CH OH CH CHO22．（化学﹣选修有机化学基础）研究表示，火灾中，真实烧死的人其实其实不多，大部分人都是因慌张奔跑时吸入大批浓烟，致使烟雾中毒而死的．且起火的建筑装饰越豪华，这一点越显然．聚氯乙烯（ PVC）是制作装饰资料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不一样的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大批有害气体，其过程大概以下：请回答以下问题：（ 1）火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体，其化学成分主假如，你认为此中含量最大的为，①～③的反响种类是．在火灾现场，为防备气体中毒的防备举措是．（ 2）工业上用乙烯和氯气为原料经以下各步合成PVC：乙是 PVC的单体，其构造简式为，反响①、②的化学方程式分别为、．（ 3）聚氯乙烯能够制成保鲜膜，化学工作者十分关注聚氯乙烯保鲜膜的安全问题．PVC 保鲜膜的安全隐患主要来自于塑猜中残留的PVC单体以及不切合国家标准的增塑剂酯（DOP）是国家标准中同意使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸酐是制造反响能获得另一种增塑剂DMPDEHA．邻苯二甲酸辛DOP 的原料，它跟过度的甲醇（分子式为 C10 10 4），DMP 属于芬芳酸酯，写出制取DMP的反响方程式：．H O23．优秀的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能资料PMnMA 的合成路线以下：己知芬芳化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基代替．如：（ 1） B 为芬芳烃．①由 B 生成对孟烷的反响种类是．②（ CH3）2与A 生成B的化学方程式是．CHCl③ A 的同系物中相对分子质量最小的物质是．（2） 1.08g 的 C 与饱和溴水完整反响生成 3.45g 白色积淀． E 不可以使 Br2的 CCl4溶液退色．① F 的官能团是．② C 的构造简式是．③反响 I 的化学方程式是．（ 3）以下说法正确的选项是（选填字母）．a Bb Cc．D 的酸性比 E 弱d．E 的沸点高于对孟烷（4） G 的核磁共振氢谱有 3 种峰，其峰面积之比为 3：2：1．G 与 NaHCO3反响放出 CO2．反响 II 的化学方程式是．24．扁桃酸是重要的医药合成中间体，其构造简式为．（ 1）扁桃酸分子中含氧官能团名称为扁桃酸的同分异构体有多种，以下有机物中不属于扁桃酸的同分异构体的是（ 2）工业上合成扁桃酸常以苯甲醛为原料，其合成路线以下①步骤 I 的反响种类②苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，写出该反响的化学方程式（ 3）环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩充剂，可由扁桃酸和3，3，5 一三甲基环己醇（）经硫酸催化而生成，写出该反响的化学方程式（ 4）用质谱法测定扁桃酸获得其质谱图中，最大的质荷比数值是；扁桃酸的核磁共振氢谱图中，共有种汲取峰．（5）将随意数目的由扁桃酸与 M 构成的混淆物完整焚烧，只获得 n（ CO2）： n（ H2O）=2： 1 的两种物质，以下有关判断错误的选项是A．M可能是B． M可能是乙二酸C．M可能是苯酚D． M不行能是25．某化合物 A 的构造简式为，为了研究 X 的构造，将化合物 A 在必定条件下水解只获得B（分子式为 C88 3）和（分子式为7 6 3）．C 遇 3 水溶液显紫色，与H O C C H O FeCl NaHCO3溶液反响有 CO2产生．请回答以下问题：（ 1）化合物 A 中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和．（ 2）化合物 B 能发生以下反响种类的有．a．代替反响b．加成反响c．缩聚反响d．消去反响（ 3）化合物 C 能经以下反响获得G（分子式为 C8H6 O2，分子内含有五元环）；C D E F G已知：（Ⅰ） RCOOH RCH2OH；（Ⅱ）经实验测定中间生成物 E 遇 FeCl3显紫色；（Ⅲ）R﹣Br R﹣COOH．①确认化合物 C 的构造简式为．②化合物 E 有多种同分异构体，此中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不一样化学环境的氢，写出这些同分异构体中随意两种的构造简式：．（ 4）写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示比以下：．26．已知有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化复原反响：1mol 对称构造的有机物 A 水解生成 2mol 邻羟基苯甲醇和1molC．A 的分子式为 C16H14O6，遇 FeCl3溶液显紫色． G 的分子式为 C，以下～H 均为有机物，其转化关系以下：7H12O A（ 1） A 的构造简式为，C 俗称为；（ 2）写出 C 使酸性高锰酸钾溶液退色的离子反响方程式：；写出 C 与对苯二甲醇在必定条件下发生缩聚反响的化学反响方程式：；（ 3）若 H 与 G 分子拥有同样的碳原子数目，且1molH 能与足量的新制银氨溶液反响生成 4mol 单质银．写出 H 与足量银氨溶液反响的化学方程式：；（ 4）写出 F 生成 G 的化学反响方程式：；（ 5）反响①的作用是，试剂 a 为；（ 6）以下说法正确的选项是；a．由乙烯制 C 的过程中波及加成反响、代替反响、氧化反响b．不可以发生缩聚反响c.1molE 最多耗费钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠的物质的量之比为2：2：1：1d．由到 F 反响能否进行完整，可用FeCl3溶液查验（ 7）同时知足以下条件的H 的全部同分异构有种，写出此中含有 4 种氢的同分异构的构造简式：；该物质最多能够耗费1mol碳酸氢钠b.1mol 该物质最多能够与2mol 新制氢氧化铜反响c．含三个甲基（ 8）利用题干中的信息，写出由苯乙烯为原料合成用其余任何有机试剂，无机试剂任选）．流程图示比以下：CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH．的最正确路线流程图（不参照答案能选27．四川北川盛产蔷薇科植物．蔷薇科植物中含有一种芬芳醛（用上有着宽泛的用途，下边是它的一种合成路线． A B C E 表示），在染料工业和食品工业D E+F，此中 0．l mol有机物 A 的质量是氯化碳溶液退色，为 90．已知：12g，在足量的氧气中充足焚烧后生成D 分子与 C 分子拥有同样的碳原子数；0.8mol CO2和 7，.2gH2 O； D 能使溴的四F 持续被氧化生成G，G 的相对分子质量①CH3﹣CHO②回答以下问题：（ l ） A 的构造简式为．（ 2 ）A～G 中能发生酯化反响的有机物有：（填字母序号）（3）C 在浓硫酸加热的条件下时，分子内脱水除生成 D 外还能够生成另一种有机物，写出该反响的方程式：；该反响种类（ 4 ） C 的同分异构体有多种，此中切合以下要求的有机物有多种．①能与 3mol NaOH溶液反响；②苯环上的一卤代物只有一种；③能发生银镜反响写出全部知足条件有机物的构造简式（ 5） C 与 4﹣甲基﹣ 2，3﹣戊二醇两分子之间 1：1 发生代替反响，生成的有机物有种．28．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反响制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A 中有五种不一样化学环境的氢② B 可与 FeCl3溶液发生显色反响③同一个碳原子上连有两个羟基往常不稳固，易脱水形成羰基．请回答以下问题：（ 1）香豆素的分子式为；（ 2）由甲苯生成 A 的反响种类为；A的化学名称为（ 3）由 B 生成 C 的化学反响方程式为；（ 4） B 的同分异构体中含有苯环的还有种，此中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；（5） D 的同分异构体中含有苯环的还有种，此中：①既能发生银境反响，又能发生水解反响的是（写构造简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反响放出 CO2的是（写构造简式）29．白黎芦醇（构造简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，拥有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用．某课题组提出了以下合成路线：已知：。
现代有机合成复习题
N C(COOC2H5)2 CH2CH2SCH3 O NH2
- CO2
CH3SCH2CH2CHCOOH
利用苄醚保护羟基
OH O O
OH
OH
OH
O
O
OH + Br Br +
OH
OH
OH
OH
OH
OH
PhCH2Br OH-
OH
OH
O
OH + O Br Br +
OH
OH-
O
O
O
O
O
O
O H2 Pd/C
现代有机合成 练习题
一、为下列合成子选择合适的等效试剂
CH2 1, 2, OCH3 O 3, CH2COOH
4,
HO CH2
5, COOH
O
6, NO2
7,
H3C C
下列合成子是常规的，可以直接推导得到等效试剂：
O δ R
+
O R1O R O δ+
O R
O R
1,2-双官能团的切断
α-羟基酮的切断可以得到一个常规和一个非常规反 应性的合成子，后者需要采用转极的方法得到试剂。
Br Br
Br
NO2
HNO3 H2SO4
+
NH2
H2 Ni
-
NH2
Br2/H2O
Br
Br
NaNO2 H2SO4
Br
N2 SO3H Br
Br
C2H5OH
Br
Br
Br
Br
O Ph
O Ph
O + Br Ph
O CH3 C CH2 COOCH3
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现代有机合成技术
习题
上海大学理学院化学系
2015年9月
1．有机电化学合成技术有何优缺点？
2．根据所给条件，完成下列电解时的电极反应：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
3. 将下面的有机反应设计成电解池，并写出电极反应，试选择电解方法，说明
理由。
(1)
(2)
(3)
(4)
4. 为了减少对环境的污染，可将下述反应通过间接电合成方法来实现，试写出
下列各反应所对应的电极反应和间接电合成实施的步骤。
(1)
(2)
(3)
5．什么叫光化学反应，与热化学反应有何不同？6．完成下列周环反应
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
7. 完成下列光化学反应
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
8．试简要说明微波加热液体的原理，其加热方式与传统加热方式有何不同？9．完成下列微波辐照下的有机反应：
(1)
(2)
(3)
10．试说明超声波加速液相反应的机理。
11．完成下列声化学反应：
(1)
(2)
(3)
12．等离子体有机合成有何特点？
13．完成下列等离子体有机合成反应：
(1)
(2)
14．什么叫超临界流体？
15．固相合成有哪些优缺点？对固相合成的载体有何要求？16．解释概念：组合化学、库、集群筛选。
17．什么是一锅合成方法，它一般在何种条件下才能使用？18．利用相转移催化有机合成，完成下列反应：
(1)
(2)。