高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-醛、酮和醌 (圣才出品)
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出两个对映体。试问化合物（A）、（B）、（C）的结构如何？
解：（A）的分子式 C5H12O，与碱性 KMnO4→A 应该是醇；A 有旋光性→A 的可能结
构为
或
；A 氧化得酮，酮与格式试剂反应产物醇 C 具有
（2）顺-3-己烯＋
（3）反-3-己烯＋︰CH2→ （4）反-3-己烯＋
10．由甲苯及必要的原料合成 解：
11．某化合物分子式为 C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化 下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中 之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使 Fehling 试剂还原， 试写出该化合物的构造式。
（10）NH2OH 解：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
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（8） （9） （10）
2．写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 解：（1） （2） （3） （4） （5） （6）不反应 （7）不反应
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图 11-4 图 11-5
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解：化合物 A：
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旋光性（可拆分）→A 为
。
6．试以乙醛为原料制备下列化合物（无机试剂及必要的有机试剂任选）： （1） （2） 解：（1）
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7．完成下列转变（必要的无机试剂及有机试剂任用）： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12）
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（13） （14） 解：（1）
（2）
（3） （4） （5） （6）
（7）
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（8） （9） （10） （11）
（12） （13）
有关的反应式如下：
15．根据下列两 1HNMR 谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物 A：
图 11-1
图 11-2
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图 11-3 16．根据化合物 A、B 和 C 的 IR 谱图和 1 HNMR 谱图，写出它们的构造式。
（8）
（9） （10）
3．将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
（1）
（2）
解：羰基的活性次序是
，当羰
基与吸电子某团如—CHO，—CCl3 等相连时，反应活性增强，而与一些空间位阻大的基团
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相连时，反应活性降低。
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（14）
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8．试写出下列反应可能的机理： （1） （2） 解：（1）
（2）
9．指出下列加成反应产物的构型式：
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（1）顺-3-己烯＋︰CH2→ （2）顺-3-己烯＋ （3）反-3-己烯＋︰CH2→ （4）反-3-己烯＋ 解：（1）顺-3-己烯＋︰CH2→
解：该化合物的构造式为：
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12．有一个化合物（A），分子式是 C8H14O，（A）可以很快地使溴水褪色，可以与苯 肼反应，（A）氧化生成一分子丙酮及另一化合物（B）。（B）具有酸性，同 NaOCl 反应则 生成氯仿和一分子二酸．试写出（A）与（B）可能的构造式。
解：（A） （B）
13．化合物
不溶于 NaOH 溶液，能与 2，4-二硝基苯肼反应，但不与 Tollens
试剂作用。（A）经 LiAlH4 还原得
。（A）和（B）都进行碘仿反应。（A）与 HI
作用生成
，（C）能溶于 NaOH 溶液，但不溶于 Na2CO8 溶液。（C）经 Clemmensen
还原生成
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第 11 章 醛、酮和醌
1．写出丙醛和下列试剂反应时生成产物的构造式。
（1）
（2） （3） （4）
，然后加 H2O ，然后加 H2O
（5）
，然后加 NaCN
（6）OH－，H2O （7）OH－，H2O，然后加热 （8）
（9）
δ＝2.1（3H，单峰）；δ＝2.6（2H，双峰）；δ＝3.2（6H，单峰）；δ＝4.7（1H，三
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重峰）。写出（A）的构造式及反应式。
解：A 的构造式为：
δa＝2.1（3H，单峰）；δb＝2.6（2H，双峰）；δc＝4.7（1H，三重峰）；δd＝3.2（6H， 单峰）。
；（C）经 KMnO4 氧化得对羟基苯甲酸。试写出（A）～（D）可能的
构造式。
解：（A）
（B）
（C） （D）
14．化合物（A）的分子式为
，在 1710 am－1 处有强吸收峰。（A）和碘的氢
氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与 Tollens 试剂作用无银镜产生。但（A）用稀 H2SO4 处理后， 所生成的化合物与 Tollens 试剂作用有银镜产生。（A）的 NMR 数据如下：
（1）
（2）
4．怎样区别下列各组化合物？ （1）环己烯，环己酮，环己醇 （2）2－己醇，3－己醇，环己酮 （3）
解：（1）
5．化合物（A）的分子式 C5H2O，有旋光性，当它与碱性 KMnO4 剧烈氧化时变成没 有旋光性的 C5H10O（B）。化合物（B）与正丙基溴化镁作用后水解生成（C），然后能拆分
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出两个对映体。试问化合物（A）、（B）、（C）的结构如何？
解：（A）的分子式 C5H12O，与碱性 KMnO4→A 应该是醇；A 有旋光性→A 的可能结
构为
或
；A 氧化得酮，酮与格式试剂反应产物醇 C 具有
（2）顺-3-己烯＋
（3）反-3-己烯＋︰CH2→ （4）反-3-己烯＋
10．由甲苯及必要的原料合成 解：
11．某化合物分子式为 C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化 下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中 之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使 Fehling 试剂还原， 试写出该化合物的构造式。
（10）NH2OH 解：（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
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2．写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 解：（1） （2） （3） （4） （5） （6）不反应 （7）不反应
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解：化合物 A：
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旋光性（可拆分）→A 为
。
6．试以乙醛为原料制备下列化合物（无机试剂及必要的有机试剂任选）： （1） （2） 解：（1）
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7．完成下列转变（必要的无机试剂及有机试剂任用）： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12）
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（3） （4） （5） （6）
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（12） （13）
有关的反应式如下：
15．根据下列两 1HNMR 谱图，推测其所代表的化合物的构造式。
解：化合物 A：
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图 11-3 16．根据化合物 A、B 和 C 的 IR 谱图和 1 HNMR 谱图，写出它们的构造式。
（8）
（9） （10）
3．将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
（1）
（2）
解：羰基的活性次序是
，当羰
基与吸电子某团如—CHO，—CCl3 等相连时，反应活性增强，而与一些空间位阻大的基团
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（2）
9．指出下列加成反应产物的构型式：
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解：该化合物的构造式为：
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解：（A） （B）
13．化合物
不溶于 NaOH 溶液，能与 2，4-二硝基苯肼反应，但不与 Tollens
试剂作用。（A）经 LiAlH4 还原得
。（A）和（B）都进行碘仿反应。（A）与 HI
作用生成
，（C）能溶于 NaOH 溶液，但不溶于 Na2CO8 溶液。（C）经 Clemmensen
还原生成
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第 11 章 醛、酮和醌
1．写出丙醛和下列试剂反应时生成产物的构造式。
（1）
（2） （3） （4）
，然后加 H2O ，然后加 H2O
（5）
，然后加 NaCN
（6）OH－，H2O （7）OH－，H2O，然后加热 （8）
（9）
δ＝2.1（3H，单峰）；δ＝2.6（2H，双峰）；δ＝3.2（6H，单峰）；δ＝4.7（1H，三
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重峰）。写出（A）的构造式及反应式。
解：A 的构造式为：
δa＝2.1（3H，单峰）；δb＝2.6（2H，双峰）；δc＝4.7（1H，三重峰）；δd＝3.2（6H， 单峰）。
；（C）经 KMnO4 氧化得对羟基苯甲酸。试写出（A）～（D）可能的
构造式。
解：（A）
（B）
（C） （D）
14．化合物（A）的分子式为
，在 1710 am－1 处有强吸收峰。（A）和碘的氢
氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与 Tollens 试剂作用无银镜产生。但（A）用稀 H2SO4 处理后， 所生成的化合物与 Tollens 试剂作用有银镜产生。（A）的 NMR 数据如下：
（1）
（2）
4．怎样区别下列各组化合物？ （1）环己烯，环己酮，环己醇 （2）2－己醇，3－己醇，环己酮 （3）
解：（1）
5．化合物（A）的分子式 C5H2O，有旋光性，当它与碱性 KMnO4 剧烈氧化时变成没 有旋光性的 C5H10O（B）。化合物（B）与正丙基溴化镁作用后水解生成（C），然后能拆分