第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
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②
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基
代表 结构简 氢的
物
式 活泼
性
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
与 Na2CO 3的反应
乙 醇
CH3CH2OH
中性 能
苯 酚
C6H5OH
增 强
比碳酸弱能
乙 酸
CH3COOH
比碳酸强能
不能 不能
能
能，不产 生CO2
能
能，且产 生CO2
请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
＋H2O
普通酯
＋2H2O
环状酯
＋(n－1)H2O
生成高聚酯
4、乙酸的用途
1.在日常生活中 ----调味品、除水垢等
2.重要的化工原料: 用于生产合成纤 维、喷漆、溶剂、香料、燃料、医 药和农药等。
三、几种重要的羧酸
D、与碱反应：
NaOH+ CH3COOH =CH3COONa + H2O
E、与某些盐反应：
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
【思考交Fra Baidu bibliotek】
可以用什么方法证明乙酸是弱酸？
CH3COOH
CH3COO－+ H+
1、配制 0.1mol/L 的乙酸溶液，测定PH值；
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以 得到普通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
环乙二酸乙二酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
缩聚反应：有机小分子单体间反应生成高分子化合物， 同时生成小分子化合物的反应
练习：
D 1、关于乙酸的下列说法中不正确的是（ ）
A 乙酸易溶于水和乙醇。 B 无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物。 C 乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体。 D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。
2、(双选)酯化反应属于（ BD）
A、中和反应 B、可逆反应 C、离子反应 D、取代反应
3、有机物①CH3CH2CH2OH ② CH2=CHCH2OH
CH3CHCOOH
CH(OH)COOH
OH 乳酸
CH2—COOH
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
3、饱和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、 羟基酮互为同分异构体
堂练
写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体
羧酸的代表物质—乙酸
二、乙酸 俗称：醋酸
谢谢观看
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
制备乙酸乙酯
实验：在一支试管中加入3mL乙
醇，然后边振荡试管边慢慢加入
2mL浓硫酸和2mL乙酸；按右图
连接好装置，用酒精灯缓慢加热，
将产生的蒸汽经导管通到饱和
乙醇、乙酸、 浓硫酸
Na2CO3溶液中，观察现象。
分层，饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香 味。
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
117.9 78.5 77
密度 /(g/mL )
1.05
0.7893
0.90
水溶性
易溶 易溶 微溶
1.浓硫酸的作用是： 催化剂、吸水剂 2.试剂加入的顺序应该怎样：
无水乙醇、浓硫酸、乙酸 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 中和乙酸; 溶解乙醇;降低酯在 水中的溶解度，以便酯分层析出。
HOOC－COOH（乙 二酸）CH2—COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等
水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
CH2COOH
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
物质有（ C ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
练习5
1mol有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少mol?
(1) Na 4mol (2) NaOH 2mol (3) Na2CO3 2mol (4) NaHCO3 1mol
【典例】酸奶中乳酸的结构简式为： 。
饱和碳酸 钠溶液
实验
制备乙酸乙酯
问题1、装药品的顺序如何？ 问题2、碎瓷片的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 问题3、饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ 问题4：导气管末端不伸入液体内的目的？ 问题5、实验现象是什么？ 问题6、得到的实验产物是否纯净？主要杂质是什么？
几种物质的物理性质
物质 沸点 /℃
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为： _______________________________________________
(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为： _______________________________________________
(3)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物 为环状，其结构简式可表示为 ___________________________________。
2-甲基-3-乙基戊酸
分析结构，了解断键方式
O （不能和氢气加成）
CH3 C O H
（弱酸性）
O
CH3 C OH
（酯化反应）
化学与生活
在日常生活中，我们可以用醋除去水垢（主要成 分为Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，说明乙酸有什么性质？ 并写出化学方程式。 说明乙酸具有酸性
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
同位素示踪法
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4 25
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化反应机理： 酸脱羟基醇脱氢
有机羧酸和无机含氧 酸（如 H2SO4、 HNO3等）
酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间 脱水的反应，其逆反应是水解反应。
酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H硝2O酸乙酯
2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = (CH3COO)2Mg +2H2O
4、乙酸的化学性质
（1）弱酸性 CH3COOH
A、使酸碱指示剂变色：
CH3COO- +H+（弱酸）
B、与活泼金属反应：
2CH3COOH + 2Na =2CH3COONa+H2↑
C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + Na2O = 2CH3COONa + H2O
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。
能力提升：
多种酯化反应形式
1．一元酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
2．一元酸与多元醇之间的酯化反应
二乙酸乙二酯
2CH3COOH ＋
＋ 2H2O
3．多元酸与一元醇之间的酯化反应
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题？
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是CO2吗？
Na2CO3固体
饱和NaHCO3
溶液
苯酚钠溶液
① 2CH3COOH+Na2CO3→ 2CH3COONa+CO2↑+H2O
③ CH2=CHCOOCH3
④CH2=CHCOOH 中，
能发生酯化反应和加成反应的是（ Ａ）
Ａ② ④ Ｂ① ② Ｃ③ ④ Ｄ① ③
4、下列各组中的两对物质，都能用分液漏斗分离
的是
B
A、乙酸乙酯和水、酒精和水
B、苯和水、四氯化碳和水
C、汽油和水，乙酸和乙醇
D、乙酸和水，溴水和四氯化碳
课堂练习
若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中 的氧都 是16O，二者在浓H2SO4作用下发 生反应，一段时间后，分子中含有18O的
或 CH3COOH
官能团： O
或者—COOH 羧基
C OH
核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？
3、羧酸的命名
①、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）
②、从羧基开始编号，定支链
③、同合并，简在前
CH3-CH-CH2-COOH CH3
CH3 CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
3-甲基丁酸
5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防倒吸
6.有无其它防倒吸的方法？
活动：完成教材P63思考与交流
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯 的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当 采取哪些措施？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应 物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
O 1.甲酸（HCOOH) 结构式： H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？ （1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3→2HCOONa+CO2+H2O (2) 酯化反应
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质) 2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH △ Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O
选修五第三章
第三节
第1课时 羧酸
一、羧酸
1、定义：
由烃基（或H）与羧
基相连的化合物
脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸 一元羧酸 二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH CH2＝CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸
C6H5COOH（苯甲 酸甲）酸、乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基
代表 结构简 氢的
物
式 活泼
性
酸性
与钠 反应
与 NaOH 的反应
与 Na2CO 3的反应
乙 醇
CH3CH2OH
中性 能
苯 酚
C6H5OH
增 强
比碳酸弱能
乙 酸
CH3COOH
比碳酸强能
不能 不能
能
能，不产 生CO2
能
能，且产 生CO2
请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
＋H2O
普通酯
＋2H2O
环状酯
＋(n－1)H2O
生成高聚酯
4、乙酸的用途
1.在日常生活中 ----调味品、除水垢等
2.重要的化工原料: 用于生产合成纤 维、喷漆、溶剂、香料、燃料、医 药和农药等。
三、几种重要的羧酸
D、与碱反应：
NaOH+ CH3COOH =CH3COONa + H2O
E、与某些盐反应：
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
【思考交Fra Baidu bibliotek】
可以用什么方法证明乙酸是弱酸？
CH3COOH
CH3COO－+ H+
1、配制 0.1mol/L 的乙酸溶液，测定PH值；
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以 得到普通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
环乙二酸乙二酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
缩聚反应：有机小分子单体间反应生成高分子化合物， 同时生成小分子化合物的反应
练习：
D 1、关于乙酸的下列说法中不正确的是（ ）
A 乙酸易溶于水和乙醇。 B 无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物。 C 乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体。 D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。
2、(双选)酯化反应属于（ BD）
A、中和反应 B、可逆反应 C、离子反应 D、取代反应
3、有机物①CH3CH2CH2OH ② CH2=CHCH2OH
CH3CHCOOH
CH(OH)COOH
OH 乳酸
CH2—COOH
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
3、饱和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、 羟基酮互为同分异构体
堂练
写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体
羧酸的代表物质—乙酸
二、乙酸 俗称：醋酸
谢谢观看
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
制备乙酸乙酯
实验：在一支试管中加入3mL乙
醇，然后边振荡试管边慢慢加入
2mL浓硫酸和2mL乙酸；按右图
连接好装置，用酒精灯缓慢加热，
将产生的蒸汽经导管通到饱和
乙醇、乙酸、 浓硫酸
Na2CO3溶液中，观察现象。
分层，饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香 味。
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
117.9 78.5 77
密度 /(g/mL )
1.05
0.7893
0.90
水溶性
易溶 易溶 微溶
1.浓硫酸的作用是： 催化剂、吸水剂 2.试剂加入的顺序应该怎样：
无水乙醇、浓硫酸、乙酸 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 中和乙酸; 溶解乙醇;降低酯在 水中的溶解度，以便酯分层析出。
HOOC－COOH（乙 二酸）CH2—COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等
水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
CH2COOH
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
物质有（ C ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
练习5
1mol有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少mol?
(1) Na 4mol (2) NaOH 2mol (3) Na2CO3 2mol (4) NaHCO3 1mol
【典例】酸奶中乳酸的结构简式为： 。
饱和碳酸 钠溶液
实验
制备乙酸乙酯
问题1、装药品的顺序如何？ 问题2、碎瓷片的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 问题3、饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ 问题4：导气管末端不伸入液体内的目的？ 问题5、实验现象是什么？ 问题6、得到的实验产物是否纯净？主要杂质是什么？
几种物质的物理性质
物质 沸点 /℃
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为： _______________________________________________
(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为： _______________________________________________
(3)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物 为环状，其结构简式可表示为 ___________________________________。
2-甲基-3-乙基戊酸
分析结构，了解断键方式
O （不能和氢气加成）
CH3 C O H
（弱酸性）
O
CH3 C OH
（酯化反应）
化学与生活
在日常生活中，我们可以用醋除去水垢（主要成 分为Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，说明乙酸有什么性质？ 并写出化学方程式。 说明乙酸具有酸性
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
同位素示踪法
= =
O
CH3
C OH + H
18O
C H 浓H2SO4 25
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化反应机理： 酸脱羟基醇脱氢
有机羧酸和无机含氧 酸（如 H2SO4、 HNO3等）
酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间 脱水的反应，其逆反应是水解反应。
酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H硝2O酸乙酯
2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = (CH3COO)2Mg +2H2O
4、乙酸的化学性质
（1）弱酸性 CH3COOH
A、使酸碱指示剂变色：
CH3COO- +H+（弱酸）
B、与活泼金属反应：
2CH3COOH + 2Na =2CH3COONa+H2↑
C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + Na2O = 2CH3COONa + H2O
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。
能力提升：
多种酯化反应形式
1．一元酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
2．一元酸与多元醇之间的酯化反应
二乙酸乙二酯
2CH3COOH ＋
＋ 2H2O
3．多元酸与一元醇之间的酯化反应
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题？
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是CO2吗？
Na2CO3固体
饱和NaHCO3
溶液
苯酚钠溶液
① 2CH3COOH+Na2CO3→ 2CH3COONa+CO2↑+H2O
③ CH2=CHCOOCH3
④CH2=CHCOOH 中，
能发生酯化反应和加成反应的是（ Ａ）
Ａ② ④ Ｂ① ② Ｃ③ ④ Ｄ① ③
4、下列各组中的两对物质，都能用分液漏斗分离
的是
B
A、乙酸乙酯和水、酒精和水
B、苯和水、四氯化碳和水
C、汽油和水，乙酸和乙醇
D、乙酸和水，溴水和四氯化碳
课堂练习
若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中 的氧都 是16O，二者在浓H2SO4作用下发 生反应，一段时间后，分子中含有18O的
或 CH3COOH
官能团： O
或者—COOH 羧基
C OH
核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？
3、羧酸的命名
①、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）
②、从羧基开始编号，定支链
③、同合并，简在前
CH3-CH-CH2-COOH CH3
CH3 CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
3-甲基丁酸
5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防倒吸
6.有无其它防倒吸的方法？
活动：完成教材P63思考与交流
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯 的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当 采取哪些措施？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应 物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
O 1.甲酸（HCOOH) 结构式： H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？ （1）弱酸性：
2HCOOH+Na2CO3→2HCOONa+CO2+H2O (2) 酯化反应
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质) 2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH △ Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O
选修五第三章
第三节
第1课时 羧酸
一、羧酸
1、定义：
由烃基（或H）与羧
基相连的化合物
脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸 一元羧酸 二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH CH2＝CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸
C6H5COOH（苯甲 酸甲）酸、乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH