间溴苯甲醚合成工艺探析
对溴苯甲醚合成的研究
５ ／ ｎ ０ ｍＬｍｉ，空 气 流量 ：５ ／ ｎ ０ｍＬｍｉ。检 测 器 温 度 ：２ ０Ｃ，气 化 ４￣
源，或用氧化剂如硝酸、硝酸铈铵等来进行氧化溴代 。这些 方法在提 高溴代的收率、选择性及经济性 方面都取得 了很大的
进展。但 是 ，从工业化角度来看 ，生物模拟酶 方法溴代反应应
ＯＣＨ ０ＣＨ
＋ Ｎａ Ｂｒ
Ｂｒ
合物 的溴代 ，除了传统 的溴 素溴代 外 ，近几十年来 ，国外在 芳
香化合物 溴代 方面 的研 究很多。如钒溴过氧化物酶及生物模拟 系统 等 Ｊ ，或用没有危害污染 的溴盐 ，如溴化 钠、溴化钾为溴
ｌ实验
１ ． １主要仪器和试ｊ ｆ ｜
不锈钢高 压反应釜 （ 内衬 聚 四氟 乙烯） 电子天平 （ 度 ， 精 ０００ ） ． １ ，油浴 ，温度计，电子 节能控温仪 。气相色谱（ ｃ 仪 ： ０ Ｇ ） 上海科创色谱仪器厂 。Ｈ －８ ０１ Ｐ５ ９ 型气相色谱仪／８ １ ９ ５数字处理 机 ，Ｈ －０ 毛细管柱 （０ｍｘ ． Ｐ２ Ｍ ５ ０３ ｍｍｘ ． ２ ０３ ｍｍ） ０ ，氢火焰离子 化检 测器 （ １ ，不锈钢填 充柱 （ ． ｍｍｘ ． ｍ）中装填 有 ＦＤ） ２５ ２０ ｌ％Ｓ －０ ０ Ｅ３ ，以氮气为载气 。氮气流量 ：５ ／ ｎ ０ ｍＬｍｉ，氢气流量
间溴苯甲醚的合成与应用
醚化、 桑德迈尔 （0()9$-:-& ） 反应合成间溴苯甲醚， 其 化学反应式如下：
・ ・ A
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!""# 年第 $ 期
取， 合并醚层， 蒸去乙醚， 加水和浓 ./012， 冷至 3415， 滴加 6’67/ 的溶液， 保持反应温度在8238/5。 加完 后， 保持895反应 4"。 将反应液在搅拌下滴加到预先 用冰水冷却的 !:;,8.;, 溶液中放置 4<9" 后， 在 913 水蒸汽蒸馏， 收集馏份， 分出有机层 =15下加热放氮， 后， 用氯仿提取， 合并有机层， 水洗， 干燥， 蒸去氯9>。 高建荣［/］ 等对该生产工艺进行了改进， 其化学反 应式如下：
将间溴硝基苯溶于 =15 的 水 中 ， /" 内 分 2 次 加 入铁粉和 21> 氢溴酸，温度控制在 C9B@5，待 HI! 检 测 至 间 溴 硝 基 苯 基 本 消 失 后 再 搅 拌 /13@1$%* 稍 冷至 913=15 ， 抽滤， 滤饼用苯洗涤， 滤液和洗液合并 后用无水硫酸镁干燥， 过滤， 滤液蒸除苯后减压收集 冷却后固化得 4//34/@5 E 4<@JG’ 馏分得橙黄色液体， 间溴苯胺， 收率 A=>。 该工艺由间氨基酚出发， 经重氮化、 0’*-$#?#, 反 应、 酸解和醚化制备间溴苯甲醚， 通过正交试验研究 了影响间溴苯甲醚收率的三个主要因素， 分别为重氮 化反应时间， 0’*-$#?#, 反应时间及溴化亚铜与间氨 基酚的摩尔比， 通过正交试验研究表明： 适宜的重氮 反应时间 @"， 0’*-$#?#, 反应时间 4"，溴化亚铜与间 氨基酚的摩尔比为 4<A4， 在此工艺条件下反应总收率 可达到 9@<@>。 曹玉庆 等在研究现有工艺路线的情况下， 提出
“一锅法”合成间溴苯甲醚的研究
“一锅法”合成间溴苯甲醚的研究秦少华;王志刚;王治国【摘要】间溴苯甲醚是一种工业急需的精细化工产品,广泛应用于医药、香料、染料以及各类有机合成中.采用一锅法进行合成,并对合成条件进行优化实验.结果表明,改进后的合成方法步骤简便,反应收率提高到60％.【期刊名称】《湖北理工学院学报》【年(卷),期】2012(028)001【总页数】3页(P37-39)【关键词】间溴苯甲醚;一锅法;合成【作者】秦少华;王志刚;王治国【作者单位】黄石理工学院化学与材料工程学院,湖北黄石435003;黄石理工学院化学与材料工程学院,湖北黄石435003;黄石理工学院化学与材料工程学院,湖北黄石435003【正文语种】中文【中图分类】O626间溴苯甲醚又名间溴茴香醚、3-溴苯甲醚、1-溴-3-甲氧基苯，英文名称有m-bromoanisole、3-bromoanisole、m-bromophenylmethyl，CAS登记号2398-37-0。
间溴苯甲醚为浅黄色油状液体，沸点237℃，不溶于水而溶于有机溶剂。
20世纪50年代美国已进行工业化生产，而在国内60年代才开始研制。
它作为一种精细化学品原料，广泛应用于医药、香料、染料及有机合成中。
例如:非吗啡类强效镇痛药盐酸曲马多[1]、抗结核试剂三芳基甲烷类噻吩[2]、阿韦莫哌类受体拮抗剂[3]、4- 芳基哌啶类抗瘙痒药[4]、二氢喹唑啉类 Eg5 抑制剂[5]、系列烷氧基三芳基膦配体[6]、有机激光染料对-三联苯衍生物[7]、2-甲氧基吩噻嗪及荧烷类热敏染料[8]等都以间溴苯甲醚为生产原料。
1 合成现状文献报道间溴苯甲醚的合成方法较多，但真正具有工业化应用前景的合成路线主要有2条，一是以间氨基酚为原料的路线，另一条是以硝基苯为原料的合成路线。
高建荣[9]等以间氨基酚为起始原料，经重氮化、Sandmeyer反应、酸解和醚化制备间溴苯甲醚，总收率为53.3%。
曹玉庆[10]等在研究现有工艺路线的情况下，提出了以硝基苯为原料，经溴化、还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚的工艺路线，总收率为37%。
邻溴苯甲醚的合成进展
邻溴苯甲醚的合成进展阿木尔吉日嘎拉【摘要】本文综述了近年来邻溴苯甲醚合成进展的情况.就邻溴苯甲醚合成存在的问题进行了分析,并展望了邻溴苯甲醚合成技术的发展趋势.【期刊名称】《内蒙古石油化工》【年(卷),期】2011(037)022【总页数】3页(P33-35)【关键词】邻溴苯甲醚;合成;分析【作者】阿木尔吉日嘎拉【作者单位】内蒙古化工职业学院,内蒙古,呼和浩特,010010【正文语种】中文【中图分类】TQ655邻溴苯甲醚又称2-溴苯甲醚,英文名:OB rom oaniso les。
邻溴苯甲醚熔点2.5℃,沸点(常压下)216～223℃;闪点96℃,折射率1.5757,为浅黄色油状液体,不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
邻溴苯甲醚是香料和医药方面一种急需的中间体,随着对新型药物和香料的开发,其不可忽视的研究价值和商业价值逐渐为人们所发现。
虽然邻溴苯甲醚已经投入生产,但其生产过程中仍然有很多问题有待解决。
本文将对邻溴苯甲醚的合成问题展开研究,并寻求解决合成问题的新途径。
邻溴苯甲醚的合成主要分为两步:邻溴酚的合成和邻溴酚醚化的过程。
1.1 邻溴酚的合成邻溴苯甲酚的生产有三种方法:苯酚直接溴代法、邻氨基酚重氮化法和磺化溴代法。
1.1.1 苯酚直接溴代法。
苯酚直接溴代法是用溴直接取代苯酚产生邻溴酚、对溴酚和二溴酚。
然后通过分离得到邻溴酚、对溴酚和二溴酚。
此法的难点在于:由于酚中的酚羟基是邻对位基团,苯酚被溴化取代后,不但生成邻溴酚,并且生成对溴酚和二溴酚等副产物。
这些产物性质相似,很难用蒸馏、精馏、重结晶等常规分离手段分开,从而制备的产品不纯。
在当前现有分离技术未明显进步而色谱分离法成本高工业化困难的背景下,很难用此法生产出合格的产品。
但此法生产简单,成本最低、原料利用率高,因此还有很多研究者对这种方法做了很多理论和实际研究工作,希望能够在减少副产物、提高精馏效率等方面取得突破,以取得此法生产的实用化和工业化。
孔庆池,曹洪昌[1]研究了溶剂对对溴苯酚生成的影响,认为溶剂极性对对溴苯酚生成有很大影响, HB r对对溴苯酚生成无催化作用,但对邻溴苯酚生成有催化作用。
3_甲氧基苯硫酚的合成新工艺
ABSTRACT: 3-M ethox ybenzenet hiol w as sy nt hesized fro m 3-bromo aniso le via o rganic magnesium co mpo und, which under went Grignard r eaction w ith sulf ur and hydroly sis w it h an overall y ield o f 51% and purit y of 98% .
[ 3] Bla ck L J, Clemens JA . T reatm ent o f mam mary cancer [ P ] . U S: 4656187, 1987-04-07. ( CA 1987, 107: 331 89 z )
[ 4] Ellsw or th EL , L unney E, T ait BD . 5, 6-Dihydr opyr one der iv ativ es as pr otease inhibit or s and antiv ir al ag ents[ P] . W O : 9514011, 1995-05-26. ( CA 1995, 123:
《中国生物工程 杂志》刊号: ISSN 1671-8135, CN 11-4816/ Q , 邮发 代号: 82-673, 全国各地邮局均可 订阅, 也可直 接向本刊 编辑部订阅。
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＂一锅法＂合成间溴苯甲醚的研究
间 溴苯 甲醚 合 成 优 化 提 供 了有 益 的借 鉴 。
目标 化 合 物 。
ＨＮ ＭＲ （ Ｄ １， ０ Ｃ Ｃ３ ４ ０ ＭＨｚ ６ ３ ７ ５ （ ， ） ．５ ｓ ３ Ｏ Ｈ ） ７ ０ ５～７ １ Ｉ ， Ｈ， Ｃ ３ ； ． １ ．３ １（ Ｉ ３ Ｔ Ｈ，Ｃ ２一Ｈ，
成中。采用一锅法进行合成 ， 并对合成条件进 行优化实验。结果表 明， 改进后 的合成方法步骤简便 ，
反 应 收率 提 高 到 ６ ％ 。 ０
关键 词 ： 间溴苯 甲醚 ； 一锅法； 合成
中图 分类号 ： ６ ６ ０ ２
文献标 识码 ： Ａ
文章 编 号 ：０ ８—８ ４ （０ ２ ０ ０ ３ ０ １０ ２ ５ ２ １ ） １— ０ ７— ３
应 对 相 转 移 催 化 剂 的 类 型 非 常 敏 感 ， 转 移 催 相
化 剂 起 着 关 键 的 作 用 。通 过 选 择 几 类 常 见 相
转 移 催 化 剂进 行 了 系 列 实 验 研 究 ， 体 结 果 见 具
表 １ 。
硝 基 苯 、 溴 、 醇 、 酸 、 己 烷 、 氧 化 液 甲 硫 环 氢
究 工作 ， 过 降低 污染 、 小 成本 、 化操 作 、 通 缩 简 提 高收率等来完 善间溴 甲醚的合成 与生产 。
２ “ 锅 法 ＂ 成 研 究 一 合
文 献 ［ ２ 报 道采 用 一锅 法 由硝 基 苯 和 甲 醇 １］
反应 ， 在相 转 移催 化 剂 作 用 下得 到 甲 氧基 苯 ， 为
化 钠 （ ． ｏ） 相 转 移 催 化 剂 （ ．２ｍ １ 加 ０３ｍ １ 和 ０ ０ ｏ）
人 到 带 有 搅 拌 器 的 三 口烧 瓶 中 ， ５ 于 ０～６ ０Ｃ ｏ 滴 加 溶 有 间 溴 硝 基 苯 （ ． ｏ） 环 己 烷 溶 液 ０ １ｔ １ 的 ｏ １ ０ ｍ 。 滴 加 完 毕 继 续 反 应 ２～３ｈ 反 应 体 系 ０ Ｌ ， 中 要 不 断 鼓 入 空 气 。 冷 却 ， 洗 ， 酸 溶 液 洗 水 盐 去相转移催化剂 ， 水洗 ， 无水硫 酸镁干燥 ， 再 用 用 旋 转 蒸 发 仪 蒸 出 溶 剂 ， 到 淡 黄 色液 体 即 为 得
间溴苯甲醚合成工艺探析
间溴苯甲醚合成工艺探析引言：间溴苯甲醚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
本文将详细探析间溴苯甲醚的合成工艺，包括原料准备、反应条件、反应机理等方面的内容。
通过对合成工艺的深入分析，可以为相关领域的研究提供有益的参考和指导。
一、原料准备：间溴苯甲醚的合成主要采用苯甲醚和溴化钠作为原料。
苯甲醚是一种常见的有机物，可通过苯酚和甲醇的酯交换反应得到。
溴化钠是溴化物中的一种，可通过溴化氢和氢氧化钠反应得到。
在合成工艺中，需要确保原料的纯度和质量，以提高产物的纯度和产率。
二、反应条件：间溴苯甲醚的合成反应主要是苯甲醚与溴化钠在适当的反应条件下进行。
在反应过程中，需要注意以下几个方面的条件控制：1. 温度：合成反应一般在温度较低的条件下进行，常温下即可完成反应。
过高的温度可能导致副反应的发生，影响产物纯度。
2. 反应时间：反应时间应根据实验结果进行控制，一般在数小时到数十小时之间。
过短的反应时间可能导致反应不完全，影响产物收率。
3. 摇床速度：在反应过程中，可以适当调节摇床速度，以促进反应物的充分混合和反应。
4. 反应溶剂：可以选择适当的溶剂来提高反应效率和产物纯度。
常用的溶剂有乙醇、甲醇等。
三、反应机理：间溴苯甲醚的合成反应机理主要是苯甲醚与溴化钠发生取代反应。
反应机理如下：1. 苯甲醚分子中的氧原子与溴化钠中的溴原子发生亲核取代反应，生成间溴苯甲醚的中间体。
2. 中间体经过进一步的化学转化，脱除溴离子，生成最终产物间溴苯甲醚。
四、工艺优化：为了提高合成工艺的效率和产物的纯度，可以进行以下方面的工艺优化：1. 反应条件的优化：可以进行一系列实验，根据反应结果调整温度、时间、摇床速度等反应条件，找到最佳的合成条件。
2. 催化剂的选择：可以引入适当的催化剂来提高反应速率和产物收率。
常用的催化剂有碱金属溴化物、碱金属碱等。
3. 溶剂的优化：选择适当的溶剂可以提高反应效率和产物纯度，可以考虑使用极性较好的溶剂。
间氟苯甲醚的合成工艺研究的开题报告
间氟苯甲醚的合成工艺研究的开题报告一、选题的背景和意义随着社会的发展和人们生活水平的提高，人们对生活质量的要求也越来越高，对于医疗方面的需求也变得越来越迫切。
间氟苯甲醚作为一种重要的麻醉剂和镇痛剂，已经成为了临床上不可或缺的药物之一，广泛应用于麻醉、手术、疼痛科等医学领域。
现今市场上使用的间氟苯甲醚生产工艺主要是气相氟化法和液相化学法。
气相氟化法不仅成本高昂，还存在具有危险性的氟气使用问题，而液相化学法历史更为悠久，但该方法的安全性、环保性及经济性等方面仍待进一步改进。
因此，我们对间氟苯甲醚液相合成工艺进行探索研究，旨在寻求一种更可靠、更安全、更环保的制备方法，为临床提供更高品质的医药产品。
二、研究的目的和内容本研究的主要目的是通过实验研究及数据分析，探索间氟苯甲醚的合成工艺，包括反应条件的优化、催化剂的选择、反应过程控制以及产物分离纯化等方面，并建立适用于实际生产的间氟苯甲醚液相合成工艺路线。
本研究的主要内容包括：1.熟悉间氟苯甲醚的化学结构、生产原理及市场需求，并对现有气相氟化法和液相化学法制备间氟苯甲醚的工艺进行介绍和比较。
2. 综合考虑反应途径、催化剂和反应条件，通过实验和仿真计算等手段，对间氟苯甲醚液相合成过程进行优化，并确定最佳的工艺参数。
3. 建立一套适用于实际生产的反应装置及自动化控制系统，确保反应过程的稳定性和可靠性。
4. 对反应产物进行分离纯化处理，通过实验和分析手段优化分离纯化工艺，确保产物分离纯度高、无杂质等问题。
5. 结合工艺改进和数据分析，建立一套完整的间氟苯甲醚液相合成工艺流程，并对该工艺流程进行验证，并为实际工业应用提供可行性建议。
三、研究的意义当前，随着世界对医药行业的关注不断提高，研发和生产更为高效安全的医药产品已成为迫切的需求。
通过本研究对间氟苯甲醚合成工艺的探索研究，能够提供更为安全、环保、高效的制备方法，同时也有助于推动国内医药产业的快速发展，产生重要的经济和社会效益。
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间溴苯甲醚合成工艺探析
间溴苯甲醚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、香料等领域。
本文将探讨间溴苯甲醚的合成工艺。
一、合成路线
间溴苯甲醚的合成路线主要有两种：一种是苯甲醚和溴化铯在氯仿中反应，生成间溴苯甲醚；另一种是苯甲醇和溴化亚铜在碳酸钾存在下反应，生成间溴苯甲醚。
二、反应机理
以苯甲醚和溴化铯在氯仿中反应为例，反应机理如下：
首先，溴化铯在氯仿中离解生成溴离子和铯离子。
苯甲醚在铯离子的催化下发生亲核取代反应，生成苯甲醚正离子。
随后，苯甲醚正离子与溴离子发生亲核取代反应，生成间溴苯甲醚。
三、反应条件
反应条件对于间溴苯甲醚的合成至关重要。
以苯甲醚和溴化铯在氯仿
中反应为例，反应条件如下：
1. 反应物的质量比为1:1.1。
2. 反应温度为0℃。
3. 反应时间为2小时。
4. 反应物的摇床转速为200转/分。
5. 反应物的摇床振幅为2cm。
四、反应优化
反应优化是提高反应效率和产物纯度的关键。
以下是一些反应优化的建议：
1. 选择合适的溶剂。
氯仿是一种常用的溶剂，但是在反应过程中会产生大量的氢气，容易引起爆炸。
因此，可以考虑使用其他溶剂，如二氯甲烷、乙醚等。
2. 优化反应温度。
反应温度过高容易导致副反应的发生，反应温度过低则会影响反应速率。
因此，需要选择合适的反应温度，以提高反应
效率和产物纯度。
3. 优化反应时间。
反应时间过短会导致反应不完全，反应时间过长则
会影响产物纯度。
因此，需要选择合适的反应时间，以提高反应效率
和产物纯度。
4. 优化反应物的质量比。
反应物的质量比对于反应效率和产物纯度有
很大的影响。
因此，需要选择合适的反应物的质量比，以提高反应效
率和产物纯度。
五、总结
间溴苯甲醚是一种重要的有机合成中间体，其合成工艺需要选择合适
的反应路线、反应条件和反应优化策略，以提高反应效率和产物纯度。
未来，随着有机合成技术的不断发展，间溴苯甲醚的合成工艺将会更
加完善和高效。