有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017级）

1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下：

已知：RCH2COOH CH3CHCOOH

（1）E的含氧官能团名称是。

（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D的电离方程式是。

（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。

（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式

是

。

（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀

② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：

已知：

Ⅰ．R 1

C H O

R 2CH H

CHO

R 1CH C R 2

CHO +（R ，R’为烃基或氢）

Ⅱ．

R 1C O Cl R 2OH

R 1C O OR 2

HCl

+

+

（R ，R’为烃基）

（1）A 分子中含氧官能团名称为 。

（2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。

a ．加聚反应

b ． 酯化反应

c ． 还原反应

d ．缩聚反应 （

4

）

B

与

Ag(NH 3)2OH

反

应

的

化

学

方

程

式

为 。

（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。

（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为

CH CH 2

COOH 、

CH CH 2

HOOC

、 和 。

（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：

已知：①

②

（1）B的含氧官能团名称是。（2）A→B的反应类型是。（3）C的结构简式是。

（4）D→E反应方程式是。

（5）G的结构简式是。

（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。

（7）已知：

M→N的化学方程式是。

（8）下列说法正确的是(填字母)。

a. E有顺反异构体

b. C能发生加成、消去反应

c. M既能与酸反应，又能与碱反应

d. 苯酚与C反应能形成高分子化合物

e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种

4．有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：

Ⅰ．R Cl

2+

CH R'

OH

（R、R`表示烃基）

Ⅱ．

(CH3CO)2O

OH C CH3

O

（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。

（2）②中的反应条件是；G生成J的反应类型是。

（3）①的化学方程式是。

（4）F的结构简式是。

（5）③的化学方程式是。

（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是。

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

a．结构中有两个苯环，无其它环状结构b．苯环上的一硝基取代产物有两种

5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：

已知：i．

ii．

请回答：

（1）由A生成B的反应类型是。（2）D的结构简式是。（3）生成E的化学方程式是。（4）F 能发生银镜反应，F的结构简式是。

（5）下列有关G的叙述中，不正确

．．．的是。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应

（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是。（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式

是。

（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂的合成路线。

6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线：

已知：

请回答：

（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式是。（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是。

（3）反应②的反应类型是。

（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。

① 能与浓溴水反应产生白色沉淀②核磁共振氢谱有4种峰

（5）能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式

是。

（6）关于D的性质下列说法正确的是（填字母）。

a．存在顺反异构

b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应