有机化学之胺类化合物教学案例
高中化学竞赛《有机化学-胺》教案
第二节 胺一、分类和命名法定义:氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。
分类:根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺(10胺)、仲胺(20胺)和叔胺(30胺)。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺(R-NH 2)和芳香胺(Ar-NH 2)。
根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。
应当注意的是:1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目;醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。
例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)2、要掌握氨、胺和铵的用法。
氨是NH 3。
氨分子从形式上去掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。
氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。
季铵类的名称用铵,表示它与NH 4的关系。
命名:对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
例如:CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH 二甲胺 (CH 3)3N 三甲胺 C 6H 5NH 2 苯胺 (C 6H 5)2NH 二苯胺 (C 6H 5)3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代 基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。
例如:CH 3CH 2CH 2N (CH 3)CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺(或甲乙丙胺)C 6H 5CH (CH 3)NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N (CH 3)2 N ,N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵;若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。
有机化学课件-16胺
NH2 (CH3CO)2O
NHCOCH3 HNO3
H2SO4
NHCOCH3 △ (1)H3O+ (2)OH-
NH2
NO2
NO2
五、磺酰化:
即磺酰氯的胺解,常用的磺酰氯是对甲苯磺酰氯(TSCl),又 称为Hinsberg(兴斯堡)试剂;
RNH2
通式为: R2NH
R3N
O p-CH3C6H4-S Cl
O CH3 C
Cl
CH3CONHR CH3CONR2
HCl-H2O
R3N
R3N
CH3CONHR 油相 CH3CONR2 水相 (R3NH+Cl-)
油相
NaOH
△
油相
RNH2
H2O
R2NH
水相 NaOH 油相 (R3N)
H2O
(2)保护氨基避免副反应,对于芳香胺,可使亲电反应活性降低, 避免多取代;
例:
NH2
2-甲基-4-氨基戊烷
CH3CH2CHCH3
N(CH2CH3)2
2-二乙氨基丁烷
(三)季铵盐及季铵碱: 类似无机物NH4X或NH4OH的命名
(CH3)4N+Cl- C6H5CH2N+(C2H5)3Cl- (CH3)2N+(C2H5)2OH-
氯化四甲基铵 氯化三乙基苄基铵 氢氧化二甲基二乙基铵
注意:氨、胺及铵在命名时用法不同;
R'' R NH+X-
R NH + HX R' R''
R N + HX
R'
R'
R'
R'' R N + R'''X
大学化学《有机化学-胺》课件
E1cb
(单分子共 轭碱消除)
H CC
L
B: - HB
CC L
LC=C
碳负离子很不稳定。 按这种机制进行的 情况很少。
-OH
H1
H2
CH3CH2-C3H-C2H-C1 H2 +N(CH3)3
四 级 铵 碱 的 E2 消 除(符合霍夫曼规则,动 力学控制的产物。 )
B:
H1
H2
CH3CH2-C3H-C2H-C1 H2
碱
CH3CH2CH2CH2CH=CH2 Hofmann烯烃
L的变化规律 L
I
吸 电 子 能 力 增 强
离 去 能 力 减 弱
Br Cl F
Hofmann烯烃的含量
CH3O-/CH3OH
t-BuO-/t-BuOH
19.3
69.0
27.6
80.0
33.3
87.6
69.9
97.4
+NMe3
96.2
98
L吸电子能力增强,试剂的碱性增强,试剂的体积 增大时, Hofmann烯烃的含量也增大。
铵 (+)酸(-)胺 盐 (-) 酸(-)胺
HCl HCl
有机酸(+) 有机酸(-)
非对映体利用溶解度 等物理性质上的差别 予以分离。
17.4.3 四级铵盐及其相转移催化作用
1 四级铵盐
(1)四级铵盐的制备:由三级胺和卤代烃反应制备。
C6H5CH2Cl + (C2H5)3N
C6H5CH2N+(C2H5)3Cl四级铵盐
10.5 % ~7 %
霍夫曼产物
eg 5.
H3C
+ N(CH3)3
本科五年制 基础 有机化学第12章 胺
N
N
N
N
OH
ONa
无偶联 能力
② 酚或胺:
OH
OH -
偶联慢
NH 2
H+
O-
偶联快
NH 3+
H+ OH-
能偶联
不能偶联
偶联的条件为:低温、弱酸或弱碱。
思考题
重氮盐稳定存在的条件是什么?为什么? 为什么重氮盐被羟基取代要强酸条件,而偶 联反应要弱酸、弱碱?
生物碱 (Alkaloid) 一、生物碱的概念及临床应用
胺
脂肪胺 芳香胺 R-NH2 Ar-NH2
3、根据分子中氨基的数目分类
胺 一元胺 多元胺
CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2
注:芳香胺为N原子 直接连在芳香环上 的胺,如果不是直 接连在芳香环上, 即使有芳香环也不 属于芳香胺。
4、季铵盐和季铵碱
氢氧化铵或铵盐分子中四个氢原子完全被烃基取代而 成的化合物分别称为季铵碱或季铵盐。
MDMA
2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)环己酮 氯胺酮(K粉)
苯丙胺为中枢神经兴奋剂, 是国家严格管制的精神类药品。 甲基苯丙胺俗称“冰毒”, 属于联合国规定的苯丙胺类毒品。 MDMA 属于致幻剂类毒品,是“摇头丸”的主要成分。 氯胺酮俗称K粉。临床上用作麻醉剂或麻醉诱导剂, 有精神 依赖性,其致幻作用是导致被滥用的主要原因。
R R' N H OH2 "R
R R' H OH 2 H OH 2
< <
N
<
H OH 2 R N H OH 2 H OH 2
H OH2 H2O H N H OH2 H OH2
胺类化合物的结构与性质
胺类化合物的结构与性质胺类化合物是一类重要的有机化合物,其分子结构含有一个或多个氨基(-NH2)官能团。
它们在生物化学、药物化学、有机合成等领域中具有广泛的应用。
本文将就胺类化合物的结构和性质展开探讨。
一、胺类化合物的结构胺类化合物的分子结构中,氨基官能团与碳原子以共价键相连。
根据氨基原子的数量和位置,胺类化合物可以进一步分为三类:一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺的分子中含有一个氨基原子,如甲胺(CH3NH2)和乙胺(C2H5NH2)。
二级胺的分子中含有两个氨基原子,如乙二胺(C2H4(NH2)2)和丁胺(C4H9NH2)。
三级胺的分子中含有三个氨基原子,如三甲胺((CH3)3N)和三乙胺((C2H5)3N)。
二、胺类化合物的性质1. 水溶性:胺类化合物的水溶性随分子量的增加而增加。
一级胺和二级胺可以与水形成氢键,因此水溶性较好。
而三级胺不具备代表性的氢键结构,其水溶性较差。
2. 碱性:由于氨基的存在,胺类化合物表现出一定的碱性。
一级胺和二级胺在水溶液中可以参与酸碱反应,与弱酸生成盐。
三级胺则不能参与酸碱反应,因为它的三个氨基原子全部被烷基或芳香基取代。
3. 氨基氢的活性:胺类化合物的氨基氢具有较强的活性,可被酸、卤素或氧化剂直接取代或氧化,发生不同类型的化学反应。
三、胺类化合物的应用1. 生物化学:胺类化合物在生物体内起着极其重要的作用。
例如,在蛋白质、核酸和维生素等生物大分子中,都存在着胺基。
它们的氨基功能团是蛋白质折叠和结构稳定性的关键要素。
2. 药物化学:许多药物中含有胺基官能团,这是因为胺基官能团可以改变药物的溶解度、吸收性和生物利用度等性质。
例如,普通的抗组胺药物就是基于胺基官能团设计和制造的。
3. 有机合成:胺类化合物作为有机合成中的重要底物或中间体,广泛应用于各种有机合成反应中。
例如,它们可以通过烷基卤化物与氨气反应制备;也可通过Mannich反应、Gabriel合成等方法进行合成。
高中化学教案氨
教学目标:1. 理解氨的物理性质和化学性质。
2. 掌握氨的制备方法和用途。
3. 能够解决相关氨化学问题。
教学重点和难点:重点:氨的性质和用途。
难点:氨的化学性质和其与其他物质的反应。
教学准备:实验器材:氨水、盐酸、氢氧化钠等。
课本:有关氨的知识点。
图表:相关实验原理和结果图表。
教学过程:一、导入:通过有趣的实例引入氨的概念和作用,激发学生对氨的兴趣。
二、讲解氨的性质:1. 介绍氨的物理性质(无色、刺激性气味、易挥发等)和化学性质(碱性、与酸等物质发生反应)。
2. 展示实验现象,让学生亲自操作观察和体会氨的性质。
三、探讨氨的制备方法:1. 介绍氨的制备方法(氨水和氢氧化铵的反应、氨气与氢氮气的合成等)。
2. 分析不同制备方法的优缺点,并让学生进行讨论。
四、探讨氨的用途:1. 介绍氨在工业生产、医药、化肥等方面的广泛应用。
2. 分析氨的用途对人类生活和环境的影响,让学生思考如何合理利用和管理氨资源。
1. 安排相关实验,让学生进行氨的制备和性质实验。
2. 引导学生观察、记录实验现象并进行分析。
六、总结回顾:对本节课学习内容进行总结,强调氨的重要性和用途,激发学生对化学的兴趣和探究欲望。
板书设计:氨的性质:物理性质、化学性质氨的制备方法:氨水和氢氧化铵的反应、氨气与氢氮气的合成氨的用途:工业生产、医药、化肥等作业布置:1. 思考并写出氨在不同领域的应用情况。
2. 撰写氨的化学性质及与其他物质的反应实验报告。
教学反思:本节课注重通过实验操作,引导学生深入理解氨的性质和用途,培养学生独立思考和解决问题的能力。
同时,激发学生对化学知识的兴趣和探究欲望,使得化学教学更生动有趣。
高中有机化学胺教案
高中有机化学胺教案
主题:有机化学胺
教学目标:
1. 了解胺的基本性质和结构特点
2. 掌握胺的命名方法和分类
3. 理解胺的合成方法及反应特点
4. 能够解决相关胺化合物的化学问题
教学内容:
1. 胺的结构和性质
2. 胺的命名和分类
3. 胺的合成方法
4. 胺的反应特点
教学过程:
一、导入(5分钟)
老师引导学生讨论胺是什么化合物,有什么性质,有什样的应用。
引发学生对于胺的兴趣。
二、讲授(20分钟)
1. 胺的基本结构和性质
2. 胺的命名方法和分类
3. 胺的合成方法及反应特点
三、实验操作(30分钟)
学生进行实验操作,合成不同种类的胺化合物,并观察其化学性质和反应特点。
四、讨论与总结(10分钟)
学生讨论实验结果,总结胺的特性以及合成方法和反应特点。
五、课堂练习(15分钟)
老师布置课后作业,学生进行相关题目的解答和计算。
教学资源:
1. 实验器材和试剂
2. 讲义及教材
3. 课堂练习题
评估方式:
1. 实验报告评分
2. 课后作业成绩
3. 课堂讨论表现【教案结束】。
有机化学之胺类化合物-文档资料
+
C H 3
+ N p h C H 2 5 C H = C H C H 2 2
p h C H C H = C H 2 2
芳香胺
N
H H
N原子在SP3与SP2杂化之间,为不等 性的sp3杂化。其弧对电子与大π键 可以达到某种程度上的共轭,C-N键 具有部分双键的性质。
+ R N H + O H 3
胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。
R NH Cl + N a O H 3
R N H + C l+ H O 2 2
胺的碱性强弱
A、碱性强度:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
C H N H 3 2
PKb
(C H )2 N H 3 3 .2 7 N H 2 1 3 .0
C H C H O C H C H C H C H ) N HC H C H C H C H O H 3 2 2 3 ( 3 2 2 3 2 2 2
o 3 4 . 5 C o 5 6 C o 1 1 7 C
4 炭原子数目相同,沸点 伯胺>仲胺>叔胺.
5 溶解度:低级胺(C6~C7)能溶于水,溶解度略大于相应 的醇。随分子量的增加,溶解度降低,高级胺不溶于水。
C H C H C H C H C H C H C H 3 2 2 2 2 3 N H C H C H 2 3
3-(N-乙氨基)庚烷
ON H C H C C H C C H 3 2 3
3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷
O H N 2 C O C H 2 5
4-亚氨基-2-戊酮
对氨基苯甲酸乙酯
有机化学 第十七章 胺
邻苯二甲酰亚胺氮上的氢受到两个拉电子基团
影响呈现酸性(pKa8. 3),用K0H处理很容易生成相 应的钾盐。
该法除合成伯胺外,还用于合成α-氨基酸(参
阅第二十一章)。
三、硝基化合物还原 通过硝基化合物还原制备胺类是极为重要的方
法,因芳香硝基化合物很容易由芳烃硝化得到,因 此该法主要用于合成芳香伯胺。还原主要有催化氢 化和化学还原两种方式。
二、盖布瑞尔(Gabriel)合成 由卤代烃直接氨解制备伯胺时常会有仲、叔胺
生成,盖布瑞尔[S. Gabriel(1851—1924)出生于 德国,在Berlin大学获博士学位,而后在该校任化 学教授,主要在胺及氨基酸合成方面作出了贡献。] 提供了一个由卤代烃制备纯伯胺的好方法。邻苯二 甲酰亚胺的钾盐与卤代烃发生亲核取代反应,生成 N-取代亚胺后水解或肼解可获得高产率伯胺。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
工业上由油脂水解得到高级脂肪酸(14.4节), 把该酸转化为酰胺,进而脱水生成腈,催化氢化可 得到长链伯胺(参看15. 3节)
2.酰胺还原
酰胺在醚中用LiAlH4处理可把羰基还原为亚甲 基获得较高产率的胺。氮上无取代基的酰胺可得到
伯胺,N-取代酰胺可得到仲、叔胺。
3.肟的还原 醛、酮与羟氨反应生成肟,肟是不饱和含氮化
17.4 胺的化学反应 由于胺中氮上具有孤对电子,使得它能在化学反
应中提供电子,体现了胺的一系列化学性质,如碱性、 亲核反应及氨基致活芳环上的亲电取代反应等。 一、碱性与成盐
1.碱性 按路易斯(Lewis)酸碱概念讲,反应中接受质子 或提供电子对的化合物为碱。由于胺中孤对电子的存 在,能从水中接受质子,故呈碱性。
七、曼尼希(Mannich)反应 具有α氢的酮与甲醛(或其他简单脂肪醛)及
有机化学之胺类化合物
注意: 1、重氮化反应是胺先溶于过量的酸,再滴加亚硝酸钠溶液 2、酸常用盐酸或硫酸,酸要过量,通常胺:盐酸=1:2.5 3、 低温,0-5℃ 4、亚硝酸的量一般不超过芳胺的量
芳香重氮盐是一个非常活泼的化合物,可发生多种反应. 1)被卤素或氰基取代(桑德迈尔Sandmeyer反应)
N NX
+ -
CuX HCl
-
X + N2 (X=Cl 、Br)
CuCN N NX KCN
+
CN + N2
2)被氢原子取代
N2+ClH3PO2 H2O + N2
次磷酸水溶液、乙醇或甲醛。
N2+HSO4CH3CH2OH + N2
3)被羟基取代 (重氮盐的水解)
N2+HSO4 H+ H2O OH + N2
2 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应都得到N-亚硝基胺
•磺酰化:
磺酰基取代胺氮原子上氢的反应,反应在氢氧化钠或氢氧化
钾溶液中进行。
磺酰基:(Ar)R O S O
磺酰化剂:苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯
SO2Cl 苯磺酰氯
CH 3
SO2Cl
对甲基苯磺酰氯 ( T sCl )
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
兴斯堡(Hinsberg)反应 鉴别一级、二级、三级胺
NH 2 O
M nO2 H2SO4, 10 ℃
O 苯胺黑 O
7) 芳香胺芳环上的亲电取代反应 -NH2基是较强的邻、对位定位基,使芳环的亲电取代 反应高度活化 1.卤代
NH2 Br2,H2O Br NH2 Br
(白色)
Br
反应定量完成,可以用于苯胺的定量分析 氨基被钝化后,可停留在一取代阶段
化学教学教案:胺类与胺的性质
胺类化合物在合成表面活 性剂中的反应机理
胺类化合物在合成表面活 性剂中的实际应用案例
其他应用
胺类化合物在药物合成中的应用
胺类化合物在农药合成中的应用
胺类化合物在染料合成中的应用
胺类化合物在香料合成中的应用
胺的危害与安全措施
毒性及危害
胺的毒性:低毒至高毒,对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性。 致癌性:部分胺类物质具有致癌性,长期接触会增加患癌症的风险。 爆炸性:某些胺类物质在高温、摩擦或撞击条件下可能发生爆炸。 环境危害:胺类物质对水体和土壤造成污染,影响生态平衡。
伯胺的制备
胺的制备方法:氨的烃基化 伯胺的制备原理:氨或胺与卤代烃反应 伯胺的制备实例:甲胺、乙胺、丙胺等 伯胺的性质与用途:作为有机合成中间体、农药和染料等
仲胺的制备
烷基化反应:将卤代烃与氨或胺反应,生成仲胺 还原反应:将硝基化合物或酮与氢气在催化剂作用下还原成仲胺 酯交换反应:酯与氨或胺发生交换反应,生成仲胺和羧酸 酰胺还原:将酰胺与氢气在催化剂作用下还原成仲胺
胺的碱性大小可以 通过pKa值来衡量
胺的碱性可以影响 其溶解性和反应活 性
挥发性
胺类物质在常温下 可以挥发,但在室 温下挥发性较小。
胺的挥发性与其分 子量、分子结构、 温度和压力等因素 有关。
挥发性胺类物质在 工业中有广泛应用, 如作为溶剂、萃取 剂等。
挥发性胺类物质对 人体和环境有一定 危害,应采取相应 的防护措施。
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泄漏污染区要疏散周围人员,做好 隔离工作。
不要直接接触泄漏物,尽可能切断 泄漏源,防止进入下水道、排洪沟 等限制性空间。
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化学教学:胺类与醯胺类
本章摘要
7-6 醇类、醚类与酚类 11. 将水分子的两个氢原子以烃基取代则可得醚,醇
与醚可为结构异构物。 12. 羟基直接连结于苯环上的化合物称为酚,
呈弱酸性。 13. 具酚结构的化合物与铁离子结合,产生紫色的错
离子,常用于酚的检验。
7-7 醛类与酮类
14. 醛与酮皆为含羰基的有机化合物,羰基的碳以 sp2 混成轨域参与键结。
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
二.酰胺类
羧酸分子中的羟基被胺基取代的有机化合物称 为酰胺, 例如: 甲酰胺 (HCONH2): 乙酰胺 (CH3CONH2): 苯甲酰胺 (C6H5CONH2):
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
羧酸的羟基被氯基取代则为酰氯, 例如: 甲酰氯 (HCOCl): 乙酰氯 (CH3COCl):
苯胺 (C6H5NH2):
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
两个氢原子被取代的胺类称为 二级胺 。 二甲胺 ((CH3)2NH): 甲乙胺 ((CH3)(C2H5)NH):
三个氢原子全部被取代的胺类称为 三级胺 。 例如:三甲胺 ((CH3)3N)
胺类均为极性物质,且一级胺及二级胺均具有 分子间氢键。
7-9
胺类与酰胺类
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名 7-9.2 胺类与酰胺类的制备
7-9
胺类与酰胺类
学习目标:
了解胺类与酰胺类的结构、性质及常见 的化学反应
7-9.1 胺类与酰胺类的结构及命名
一.胺类
氨分子中,氢原子被烃基取代所得的有机化合物 称为胺类。
只有一个氢原子被取代的胺类称为 一级胺。 甲胺 (CH3NH2): 乙胺 (C2H5NH2):
7-2 烷类与环烷 2. 烷类 CnH2n+2 与环烷 CnH2n 为饱和烃,其碳原子均 以 sp3 混成轨域参与键结。 3. 烷类与环烷的典型反应为取代反应。
【有机化学】胺
分子结构中含有碳氮键(C-N)的一类化合物。 广泛分布于自然界中,与日常生活及生命过程密 切相关,在生命科学中占有及其重要的地位 。
1
含氮有机物
硝基化合物 腈
肟 酰胺
胺 Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts & Azo compounds
2
第一节 胺
一、胺的结构、分类和命名 NH3分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物。
17
3.与苯磺酰氯反应(兴斯堡反应 Hinsberg )
苯磺酰氯如同酰氯一样能与伯胺、仲胺反应,生 成难溶于水的苯磺酰胺。 苯磺酰氯可用来鉴别伯、仲、叔三种胺。
伯胺所生成的苯磺酰胺
因氮原子上还连一个活 泼的氢原子,它在碱性溶 液中能生成可溶性的盐
叔胺因分子中氮原子 上不连氢原子,所以 与苯磺酰氯不反应
1.5
423.0
3.0
2
329.0
9.0
3
357.0
5.0
5
304.0
3.0
8
286.0
197.0
15
239.0
1842.0
24
286.0
2820.0
24
贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化(mg/Kg)
贮存时间
亚硝酸盐含量
新鲜
0.00
2天
0.42
4天
1.10
6 天(开始腐烂) 6.70
8 天(完全腐烂) 146.0
H+
R NH2 + HNO2
R OH + H2O + N2
用于伯胺的定量分析 产物复杂,无制备意义
低温条件下,芳香伯胺在强酸性溶液中与亚硝酸 反应,生成芳香重氮盐,该反应称为重氮化反应
有机化学中的胺与胺的反应
有机化学中的胺与胺的反应胺是一类含有氨基基团(NH2)的有机化合物。
胺的反应在有机化学领域中具有重要的地位,它们参与了许多有机合成和生物化学过程。
本文将介绍胺的结构、性质以及与其他化合物之间的反应。
一、胺的结构和性质胺分为三类:一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺中,一个碳原子与一个氢原子以及一个氨基原子连接在一起,如甲胺(CH3NH2)。
二级胺中,一个碳原子与两个氢原子以及一个氨基原子连接在一起,如二甲胺(CH3NHCH3)。
三级胺中,一个碳原子与三个氢原子以及一个氨基原子连接在一起,如三甲胺(CH3N(CH3)2)。
胺具有碱性,因为氨基基团具有孤对电子对,可以与酸反应形成盐,并产生水分子。
此外,由于胺分子中的非键电子对,胺还可以形成氢键,使得胺具有高沸点和高溶解度。
二、胺的反应1. 胺的氧化反应一级胺可以被氧气氧化生成亚硝胺,然后进一步氧化形成亚硝酰胺。
例如,甲胺经过氧化反应得到甲醛,然后再氧化生成甲酸。
CH3NH2 + O2 → CH2O + H2OCH2O + O2 → HCOOH2. 胺的醛缩反应在酸性条件下,胺与醛(或酮)可以发生缩合反应,生成亚胺。
这种反应通常被称为胺的醛缩反应或亚胺生成反应。
3. 胺的磷酸酯化反应一级胺可以与磷酸酯发生酯化反应生成胺酯。
这种反应常用于合成酯类化合物。
4. 胺的酰化反应胺可以与酰化试剂反应生成酰胺。
这种反应常用于有机合成中的胺保护基团去除反应。
5. 胺的互变异构反应在碱性条件下,一级胺可以与酮或醛发生互变异构反应,生成席夫碱。
6. 胺的亲电取代反应胺中的氨基基团通过亲电取代反应可以参与酰基转移、芳香性亲电取代和醇的酯化等反应。
总结:以上介绍了有机化学中胺与其他化合物的反应。
胺作为有机化学中重要的功能团,通过氧化、醛缩、酯化、酰化、互变异构和亲电取代等反应,参与了许多有机合成和生物化学过程。
深入理解胺的反应机制对于有机化学的学习和应用具有重要意义。
胺和酰胺(教案)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
5.2胺和酰胺一、教学目标1.通过与氨的类比认识胺的结构和性质。
2.能对胺类化合物进行命名。
3.能运用胺的性质解释某些制药工艺。
4.认识酰胺的结构特征,能类比酯说明酰胺的主要性质。
5.能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。
二、教学重难点重点:1.胺的性质;2.酰胺的性质。
难点:酰胺的性质。
三、教学方法总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】展示常见感冒药主要成分【生】对乙酰氨基酚一、胺的结构与应用【讲解】1.胺的定义:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
胺的分子结构:与氨气类似,都是三角锥形。
2.胺的分类(1)根据氢上被烷基取代的数目,胺可分为一级胺(伯胺)RNH2,二级胺(仲胺)R2NH,三级胺(叔胺) R3N。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目,可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据烃基的不同,胺可分为脂肪胺和芳香胺。
如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。
胺类广泛存在于生物界, 许多生物碱具有生理或药理作用。
3.结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺类化合物则采用系统命名法,以烃为母体,氨基或烃氨基(—NHR,—NR2)作为取代基。
仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
【生】单独完成胺类的命名【讲解】命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。
表示基团时用“氨”,如甲氨基(CH3NH—);表示氨的烃类衍生物时用“胺”;表示胺的盐时用“铵”。
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基()。
【讲解】4.胺的物理性质状态:低级脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常温下是气体,丙胺以上是液体,十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性.水溶性:低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加,胺的水溶性逐渐下降。
【讲解】5.胺的化学性质与应用1、胺的碱性(1)与氨气结构相似,也具有碱性,可以与酸反应生成类似的铵盐。
化学酰胺胺胺胺胺胺胺胺胺胺胺实验教学教案
● 03
第3章 酰胺实验案例分析
酰胺实验案例一
实验目的
探究酰胺实验的 影响因素
实验结果
观察到的现象和 数据记录
实验过程
反应条件、操作 步骤等
酰胺实验案例一
实验一的目的是研究 酰胺实验中各种因素 对反应速率的影响。 实验过程包括准备试 剂、控制反应条件、 进行实验记录。实验 结果表明......
氧化反应
有机物中含有酰 胺基的氧化反应
缩合反应
两个有机化合物 分子发生亲电缩
合
酰胺反应实验设计
实验设计题目
测定某种酰胺反应速率的 实验设计
实验所需材料
酰胺试剂 催化剂 实验仪器
实验步骤
准备实验材料 进行反应 记录数据 数据处理
注意事项
注意安全 严格按照操作规范 实验结束后及时清理
酰胺反应实验数据处理
本教案总结了化学酰 胺实验教学的内容和 要点,强调了实验教 学在学生学习中的重 要性。同时概括了本 教案对教学实践的启 示和指导意义,为学 生进一步学习提供了 指导。
未来发展展望
展望化学酰 胺实验教学 的未来发展
方向
探讨实验教学与 科研工作的结合
提出改进实 验教学的建 议和思考
加强实验教学内 容的创新和实践
步骤描述
分步骤进行化学 酰胺实验操作
问题解决
遇到异常情况时 应及时处理
操作要点
控制温度、注意 搅拌均匀、观察
反应情况
学生实验示范
01 化学酰胺实验操作视频
观看实验专家演示操作步骤
02 实验器材展示
介绍实验器材名称和用途
03 实验效果展示
展示化学酰胺实验的反应结果
● 02
第2章 酰胺反应基础
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CH3
N+ ph C2H5 CH2=CHCH2
• 芳香胺
NH H
N原子在SP3与SP2杂化之间,为不等 性的sp3杂化。其弧对电子与大π键 可以达到某种程度上的共轭,C-N键 具有部分双键的性质。
2. 胺的化学性质 1) 碱性 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。
RN2 H+H C l RN2 H+H O SO 3H
•气态时,仅有烷基的供电子效应,烷基越多,供电子效应越大。 •在水溶液中,碱性的强弱决定于电子效应、溶剂化效应等。 溶剂化效应——铵正离子与水的溶剂化作用(胺的氮原子上的氢与水形成氢 键的作用)。胺的氮原子上的氢越多,溶剂化作用越大,铵正离子越稳定, 胺的碱性越强。
HO H 2
C H 3
C H 3
C H 3N +HO H 2>C H 3 N +HO H 2>C H 3N +HO H 2
3) 烷基化 氨或胺与卤代烃作用
1 胺分子中的氮原子上有弧对电子,可作为亲核试剂与卤 代烃发生SN2反应。
C H 3 C H 2 IN H 3 C H 3 C H 2 N H 3 + I C H 3 C H 2 N H 3 + I - N H 3 C H 3 C H 2 N H 2N H 4 I
C H 3 C H 2 N H 2C H 3 C H 2 I( C H 3 C H 2 ) 2 N H 2 + I - ( C H 3 C H 2 ) 2 N H N H 4 I
HO H 2
HO H 2
C H 3
C、芳香胺的碱性比氨弱,不能用石蕊试纸检验,强弱与芳环上取代基的性 质有关。苯环上连供电子基时,碱性略有增强;连有吸电子基时,碱性则降
低。
C H 3
N H 2 >
N H 2> O 2 N
N H 2
2) 季铵盐与季铵碱 季铵碱碱性与苛性碱相当。
三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。
C H 3 C H 2 C H C H N H C H 3 H 3 C C H 3
3-(N-乙氨基)庚烷
O N H C H 3 C C H 2 C C H 3
3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷
O
H 2 N
C O C 2 H 5
4-亚氨基-2-戊酮
对氨基苯甲酸乙酯
[季铵化合物] 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前。某化某铵或某铵某盐
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵 • 胺的结构
CH3
CH2CH2OH N+ CH3 OHCH3
氢氧化(2-羟乙基) 三甲铵(俗名胆碱)
脂肪胺:
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
R1
N R2
R3
R1
N R2
R3
1.氮原子为SP3杂化,分子呈棱椎状,键角略小于109.5°
2.一对弧对电子占据一个SP3杂化轨道,在棱椎的顶点,压缩了
R'COCl or (R'CO) 2O
NCOCH 3 CH 3
注意
1. 胺的酰化反应比烷基化反应简单,不发生二次酰化. 2. 酸酐(酰氯)常用来为胺的酰基化试剂. 3. 伯、仲胺可以被酰化,叔胺不被酰化,可分离叔胺. 4. 芳胺的酰基化与脂肪胺类似,但前者酰基化的活性低于后者
氨基:-NH2 ; 亚氨基:-NH-, 次氨基: N
命名
[简单胺]
以胺为母体,氮上取代基用N定位。烃基的名称 和数目加胺.
CH2NH
H2NCH2CH2NH2
N-苯基苯甲胺
乙二胺
[较复杂胺] 烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 N H C H 2 C H 3
其它三个键, 孤电子对使胺具有亲核性、碱性.
3.如果氮原子连有三个不同基团,理论上似应有手性,存在对映 体.实际上,对简单胺,这样的对映体并未被分离出来.原因 是,这对对映体之间转换的能垒低,可以迅速互相转变.
氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性,
CH3
H5C2
N+ ph CH2CH=CH2
总之,反应得到的是混合物,一般用于制备的意义不大。在实 际中,可通过控制反应物的量来控制生成物。
4) 酰化与磺酰化 •酰化:酰基取代胺氮原子上氢的反应。
RNH 2 (Ar)
R'COCl or (R'CO) 2O
RNHCOR'
R 2NH
R'COCl
R 2NCOR'
NHCH 3 CH 3COCl
R 3N (Ar) 3N
RN3 H Cl RN3 HOS 3H O
胺的氮原子上有孤对电子,能结合水中的质子。
R N H 2 + H 2 O
R N H 3 + + O H -
胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。
R N 3 C H + N la O H R N H 2 + C l+ H 2 O
胺的碱性强弱 A、碱性强度:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
2反应中释ห้องสมุดไป่ตู้出的仲胺可继续,作为亲核试剂发生SN2反应, 直至生成季铵盐。
(C H 3 C H 2 )2 N H C H 3 C H 2 I(C H 3 C H 2 )2 N H + I-N H 3 (C H 3 C H 2 )3 NN H 4 I
.................................
R 3N+R 'I
R 3N +RI-
C H 2C l + (C H 3)3N
C H 2N +(C H 3)3C l-
季铵盐易溶于水、熔点高。 季铵盐与氢氧化钠(钾)作用形成平衡体系:
R 4 N + I-+ K O H
R 4 N + O H -+ K I
R 4 N C l A g O H R 4 N O HA g C l
第十四章 胺类化合物
1. 分类、命名、结构与物理性质
N H 3 R N H 2 R 2 N H R 3 N R 4 N + X - R 4 N + O H 氨 1 o 胺 2 o 胺 3 o 胺季 铵 盐 季 铵 碱
季铵化合物:氮原子上连有四个烃基的衍生物
注意: ① 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇或卤代烃不同. ② 胺、氨、铵的用法 胺:NH3的烃基衍生物 氨:氨基、亚氨基、次氨基 铵:季铵类化合物
CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
PKb 3.38
3.27
4.21
NH3 4.76
O2N
NH2 CH3
NH2
13.0
8.92
NH2 9.37
B、脂肪胺 •在气态时碱性: (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 •在水溶液中碱性: (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因: