第六章 单环芳烃(答案)

第六章 单环芳烃（答案）

【作业题答案】

1. 写出下列化合物的构造式：

（1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸

(1)

NO 2

NO 2

Br

2COOH

OH SO 3H

NO 2

O 2N

(2)

(3)

(4)

2. 命名下列化合物：

(2)

(3)

(1)

C(CH 3)3

C 2H 5

NO 2COOH

NO 2

2

(1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-

二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。

顺丁烯二酸酐

白

白

C

CH

C H

CH 22CCl 4

褪色褪色

Ag(NH 3)2NO 3

×××

×

×

4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。

(1)

(2)

NHCOCH 3

COOH

(4)

NO 2

OCH

COOH

(3)

5. 完成下列反应。

+

AlCl 3

( )

(1)

¢ÙCH 3

+

CH 3CHCH 2Cl CH 3

AlCl 3

( )

KMnO 4( )

CH 3

C(CH 3)3

COOH

C(CH 3)3

(2)

3

CH 3

+

CH 3CH 2CH 2O

Cl

( )

( )Zn-Hg CH 3

C CH 2CH 2CH 3O

CH 3

H 2C CH 2CH 2CH 3

(3)

H 3CO H 3CO

CH 2CHCH 2

COCl

3

( )

H 3CO

H 3CO

H 2

C

(4)

H N O +HNO 3

( )H

N

O O 2N (5)

6. 指出下列反应中的错误。

(1)

CH 2CH 2CH 3

3223

（A ）

（B ）

，光Cl CH 2CH 2CH 2Cl

A 错，应得异丙苯；

B 错，应为氯取代α-H 。

NO 2

(2)

H C CH H SO （A ）

（B ）

NO 2

CH 2CH 3

KMnO NO 2

CH 2COOH

A 错，硝基苯不能发生烷基化反应；

B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。

7.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）氯苯，对氯硝基苯，2，4-二硝基氯苯 氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯

8. 指出下列反应的类型。

CH

3

3

CH 2Cl CH 3

( )( )自由基取代

亲电取代

9.由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。

(1)

CH 3

COOH

Br

NO 2

CH 3

CH 3

Br

NO 2Br 2CH 3

2

4

混酸

COOH

Br

NO 2

(2)

CH 3

COOH

NO 2

CH 3

CH 3

NO 22CH 3

KMnO COOH

NO 2

Br

CH 2Cl

(3)

CH 3

Cl

CH 2Cl

CH 3

Cl

2

23

CH 3

Cl

10. 推测下列各化合物的结构。

（1）某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A 催化加氢得到B （C 9H 12）。将化合物B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C （C 8H 6O 4）。将化合物C 加热得到D(C 8H 4O 3)。若将化合物A 和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E ，将化合物E 催化脱氢得到2-甲基联苯。写出A 、B 、C 、D 、E 的构造式。

A

B

C

D

E

CH 3

C CH 3

CH 2CH 3

COOH

COOH

O CH 3

CH

O

O

（2）A 、B 、C 三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时A 得一元酸，B 得二元酸，C 得三元酸，进行硝化时A 和B 分别主要得到两种一硝基化合物。而C 只得到一种一硝基化合物，推断A 、B 、C 的结构。

or

A

B

C

CH 2CH 2CH 3

CH

CH 3

CH 2CH 3

CH 3

H 3C

CH 3CH 3

CH 3