第三章 元素有机化合物在有机合成中的应用
金属有机化合物
第三章金属有机化合物在有机合成中的应用第一部分金属有机化合物概述一、什么是金属有机化合物？金属有机化合物，简单的说，就是碳原子和金属原子直接相连的化合物。
最经典的金属有机化合物包括格氏试剂、丁基锂等；后来研究范围扩展到过渡金属有机物。
金属与碳直接键合的“有机的”化合物才是金属有机化合物含B—C，Si—C，P—C等键的有机化合物，在制法、性质、结构等方面与金属有机化合物很相似，可称它们为元素有机化合物或类金属有机化合物并把它们放在金属有机化学中讨论。
广义金属有机化合物，将硫、硒、碲、磷、砷、硅、硼等带有金属性质的非金属都算成金属，实际上已经超越了经典金属有机化合物的范畴。
但是由于元素有机化学和金属有机化学有着千丝万缕的联系，将其混在一起也不致引起太大的混乱。
二、金属有机化合物的分类总体上可分为二大类：即非过渡金属有机化合物和过渡金属有机配合物。
(1) 非过渡金属有机化合物：包括主族金属有机化合物和类金属（元素）有机化合物。
主族金属的d层轨道中已填满了电子，用s、p轨道中的电子与有机基团成键。
(2) 过渡金属有机配合物：主要是指由过渡金属与有机基团所形成的化合物。
过渡金属除s、p轨道外，d轨道的电子也参加成键。
配位不饱和的过渡金属有机配合物存在空轨道，为它们作为催化剂和有机合成试剂提供了条件。
非过渡金属有机化合物通常包括三类：第一类：主族金属有机化合物第一族的锂、钠、钾第二族的铍、镁、钙第十三族的铝、镓、铟、铊第十四族的锡、铅第十五族的铋第二类：第十一、十二族金属有机合物第十一族的铜、银、金第十二族的锌、镉、汞CuLiRCu R2第三类：元素有机化合物第十三族的硼第十四族的硅第十五族的磷、砷第十六族的硫、硒、碲等所形成的有机化合物用于形成非过渡金属有机化合物的金属包括：过渡金属有机配合物主要是指由第三~第十族的过渡金属形成的有机物几种有代表性的过渡金属配合物三、金属有机化合物的发展历程下面按时间顺序来说明金属有机化合物产生和发展及其规律以及在实践中的应用，并探讨学科的研究方法。
有机合成和有机化合物
有机合成和有机化合物有机合成是有机化学中的一项重要领域，它指的是通过化学反应，将简单的有机物转化为复杂的有机分子的过程。
有机合成不仅在药物合成和材料科学中具有关键作用，还在农业、化妆品以及能源领域发挥着重要作用。
一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是通过有机化学反应，以有机化合物为起点，通过一系列的反应步骤逐步构建目标化合物。
有机合成反应可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等不同类型。
这些反应的选择取决于所需合成分子的结构和性质。
二、有机合成的挑战与策略在进行有机合成时，常常面临着诸多挑战。
其中包括选择适合的反应条件、控制反应的立体化学、提高反应的产率和选择性等。
为了解决这些挑战，有机化学家们提出了一系列的策略，例如引入新型催化剂、设计新的反应条件、优化反应步骤等。
这些策略的应用有助于提高有机合成的效率和可持续性。
三、有机合成在药物合成中的应用有机合成在药物合成中扮演着至关重要的角色。
许多重要的药物分子，如维生素、激素和抗生素等，都是通过有机合成方法合成而得。
有机合成为药物合成提供了丰富的途径和策略，使得科学家们能够合成更加有效和选择性的药物分子。
四、有机合成在材料科学中的应用有机合成也在材料科学中发挥着重要作用。
有机材料广泛应用于光电领域、光催化材料、能源存储和传输等方面。
通过有机合成，科学家们可以精确地调控材料的结构和性能，从而开发出具有新颖功能的材料。
五、有机合成的可持续发展随着社会对可持续发展的要求不断增加，有机合成也面临着转型和创新的压力。
绿色合成、可再生原料的利用以及废物的再利用成为了有机合成发展的重要方向。
有机化学家们正在探索新的反应条件和催化剂，以减少对环境的污染和资源的浪费。
六、有机化合物的应用有机化合物是由碳和氢以及其他元素组成的化合物。
它们具有多样的结构和性质，被广泛应用于各个领域。
例如，有机化合物被用于制备塑料、橡胶、涂料等材料；用于制药、农药等领域；还被用于合成香料、香精和染料等。
有机化学
H3O+
R' R C OH R''
3、与羧酸反应
烷基锂与羧酸作用，生成羧酸盐，其溶解度相当大，足以与 另一摩尔RLi反应生成偕二醇的二锂盐，并继而水解生成酮。 例如：
H Ph COOH H
+ CH3Li
乙醚
H Ph
COOLi H
CH3Li
O H Ph C H CH3
H3O
+
H3C H Ph C H
OLi OLi
1、讨论锂、硼、硅及过渡元素的有机化合物。 2、结合前面已学过的有关镁、磷、硫等元素有机化合物的知 识，使我们对元素有机化学有一个初步的认识。
一、分类
1、离子型化合物 2、δ键化合物 有机基团以δ键与金属或非金属元素相键合的化合物。 3、非经典键化合物 碱金属和碱土金属（ⅠA、ⅡA元素）电负性很小，它们所形成的烃基化 合物，大多为离子化合物，其通史为RM，R2M，它们具有离子化合物的典型特 征，可以把它们看作为烃R-H的盐类。
例如：
C4H9 + 2Li
无水乙醚 N2,低 温
n-C4H9 Li +
LiCl
二、金属盐与有机金属化合物反应
利用碱金属或碱土金属的有机化合物与其他金属盐类反应，来合 成其他金属的有机化合物。此反应可看作是复分解反应。
RM +M'X
2C2H5Li + Zn 2C2H5MgCl +CdCl2
RM' + MX
四、有机硅化合物的重要反应
1、Si-X键的水解 CCl4为非极性溶剂，对水解稳定，但是SiCl4却极为 活泼，遇水发生剧烈水解，在潮湿空气中冒白烟。
SiCl4 = 2H2O
高中化学选择性必修三 第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务 讲义
一、有机合成 1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。
2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl ＋NaCN―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H＋CH 3CH 2COOH 。
①醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN―→；―――→H 2O 、H ＋。
①卤代烃与炔钠的反应2CH 3C≡CH ＋2Na――→液氨2CH 3C≡CNa ＋H 2；CH 3C≡CNa ＋CH 3CH 2Cl―→CH 3C≡CCH 2CH 3＋NaCl 。
①羟醛缩合反应CH 3CHO ＋――→OH －。
(2)缩短碳链 ①脱羧反应R—COONa ＋NaOH――→CaO①R—H ＋Na 2CO 3。
①氧化反应―――――――→KMnO 4H ＋，aq；R—CH==CH 2―――――――→KMnO 4H ＋，aqRCOOH ＋CO 2↑。
①水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
①烃的裂化或裂解反应C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)①形成环酯＋浓硫酸①＋2H 2O 。
①形成环醚①环酯水解开环①环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4170 ①CH 2==CH 2↑＋H 2O 。
有机化学基础知识点整理有机化学在材料设计与合成中的应用
有机化学基础知识点整理有机化学在材料设计与合成中的应用有机化学基础知识点整理有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，是化学学科的重要分支。
在化学领域中，有机化学是一个核心的研究方向，具有广泛的应用价值。
本文将整理有机化学的基础知识点，并探讨有机化学在材料设计与合成中的应用。
一、有机化学的基础知识点1. 化合物的命名法：有机化合物的命名法是有机化学中的基础，需要遵循一定的命名规则，如碳链的命名、官能团的命名等。
2. 化学键的性质：有机化合物的构成是由碳碳键和碳氢键等化学键组成，了解它们的性质有助于理解有机化合物的反应特点。
3. 有机反应的分类：根据反应类型的不同，有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应等，不同类型的反应具有不同的转化特点和应用场景。
4. 共轭体系的形成与性质：共轭体系是指有机化合物中相邻的多个双键或单双键交替排列形成的特殊结构，具有特殊的化学性质和光学性质。
二、有机化学在材料设计与合成中的应用1. 有机小分子材料的设计与合成：有机小分子材料是指由有机化合物构成的材料，如有机光电材料、有机导电材料等。
通过有机化学的方法，可以设计和合成出具有特定功能的有机小分子材料，如光伏材料、有机发光材料等。
2. 高分子材料的设计与合成：高分子材料是由大量重复单元组成的聚合物材料，如塑料、橡胶等。
有机聚合反应是高分子材料的合成方法之一，通过合适的有机化合物进行聚合反应，可以得到具有特定性能和结构的高分子材料。
3. 有机金属化合物的合成与应用：有机金属化合物是由有机化合物与金属形成的配合物，具有丰富的结构和性质。
在材料科学中，有机金属化合物常用于催化剂的设计与合成，如金属有机催化剂在有机合成反应中发挥重要作用。
4. 有机材料在能源领域的应用：有机材料在能源领域有着广泛的应用，如有机太阳能电池、有机电容器等。
通过有机化学的方法，可以合成出具有高效能源转化性能的有机材料，有助于解决能源短缺和环境污染等问题。
有机锂化合物及其在有机合成中的应用
有机锂化合物及其在有机合成中的应用有机锂化合物是一类含有锂元素的有机化合物。
由于锂具有较低的离子化能力和较高的电负性，有机锂化合物在有机合成中具有广泛的应用。
本文将介绍有机锂化合物的一些常见类型及其在有机合成中的应用。
1. 有机锂化合物的常见类型有机锂化合物可以分为两类：有机锂金属化合物和有机锂盐。
有机锂金属化合物是指含有Li-C键的有机化合物，其中锂原子直接与碳原子形成键。
常见的有机锂金属化合物有丁基锂、丙基锂等。
有机锂盐是指含有锂阳离子的盐类化合物，如丁酸锂、硫酸锂等。
2. 有机锂化合物在有机合成中的应用2.1 锂金属的取代反应有机锂金属化合物作为强碱和亲核试剂，可以参与碳碳键的取代反应。
例如，丁基锂可以与卤代烃反应，进行亲核取代反应，生成新的有机化合物。
这种反应在合成有机化合物时具有重要的应用价值。
2.2 锂盐的催化反应有机锂盐可以作为催化剂参与各种有机合成反应。
例如，有机锂盐可以催化酮的还原反应，将酮还原为醇。
此外，有机锂盐还可以催化烯烃的聚合反应，合成高分子化合物。
2.3 锂盐的脱羧反应有机锂盐可以与羧酸反应，进行脱羧反应。
例如，丁酸锂可以与羧酸酯反应，生成相应的醇。
这种脱羧反应在有机合成中常用于醇的合成。
2.4 锂盐的亲核加成反应有机锂盐可以与碳酰化合物反应，进行亲核加成反应。
例如，丁酸锂可以与酰氯反应，生成β-酮。
这种亲核加成反应在合成有机化合物中具有重要的应用价值。
3. 有机锂化合物的优点和局限性有机锂化合物在有机合成中具有一些优点。
首先，有机锂化合物具有较高的亲核性和碱性，可以参与多种有机反应。
其次，有机锂化合物易于合成和处理，可以在常温下进行反应。
此外，有机锂化合物还可以与其他有机试剂进行不同的反应，拓宽了有机合成的选择范围。
然而，有机锂化合物也存在一些局限性。
首先，有机锂化合物在空气和水中容易发生反应，需要在惰性气氛下操作。
其次，有机锂化合物具有较强的碱性，可能导致副反应的发生。
金属有机化合物在有机合成中的应用
金属有机化合物在有机合成中的应用有机合成是化学领域中非常重要的一部分，它涉及到我们日常生活和工业生产过程中使用的大量化学品的合成和制备。
其中，一种非常重要的合成方法就是利用金属有机化合物进行有机合成。
这种方法的优点在于它能够高效地进行反应，并且能够合成出一些其他方法无法制备的化合物。
一、金属有机化合物介绍金属有机化合物是由金属离子和有机分子中的碳、氢、氧、氮、硫等元素形成的化合物。
它们一般具有以下特点：1. 金属离子与有机分子分别提供电子，组成化合物的化学成键既有离子键，也有共价键。
2. 金属离子常常做为 Lewis 酸参与反应，即接受电子对。
3. 有机分子对金属离子带有配合作用，即在形成化合物的过程中，有机分子与金属离子形成复合物，作为链和环的骨架，而金属离子在这些骨架中扮演者支撑和催化的作用。
4. 金属有机化合物具有活性，很容易参与反应。
二、1. Grignard 试剂Grignard 试剂最初是由法国化学家法尔科·格里尼亚于1900年发现并开发的。
这种试剂通常是由卤代烃和金属镁反应得到的，可以用于将许多化合物转化为醇、酸、醛、酮、醚等各种家族的化合物。
这种试剂在有机合成中应用广泛，可以用于制备某些生物碱、激素、药品等有机化合物。
2. 有机铜试剂有机铜试剂常见的有有机铜叔丁酸盐、有机铜溴化物等，它们可以在有机合成中起到非常重要的作用。
有机铜试剂是一类非常好的求电子试剂，可以使许多化合物发生加成反应、亲核取代反应、氧化插入反应等。
一些简单的甲基、乙基、苯基和烷基铜试剂通过和活性化合物发生反应，可以合成出多样的复杂有机分子，这些化合物在天然物质、化学品制造业中应用广泛。
3. 金属催化反应金属有机化合物可用作有机合成反应中的催化剂，能够大大提高反应的速率和选择性。
目前，金属有机催化反应被广泛应用于有机合成领域中的许多反应，如不对称合成、羟化、加氢、酰基化反应等。
这些催化反应具有反应温和、高效、选择性好的特点，为制备新化合物提供了有效的手段。
有机金属化合物的的合成及其在有机合成中的应用
有机金属化合物的的合成及其在有机合成中的应用有机金属化合物（organometallic compound）是由碳-金属键构成的化合物，通常是金属和有机官能团之间的反应得到的。
它在有机合成中有着广泛的应用，其制备方法也很多样化。
一、有机金属化合物的制备方法1. 直接金属化法使用活泼金属（如锂、钠、钾、镁、铝等）和卤代烃或烯烃等发生取代反应制备有机金属化合物。
例如：2 R-X + 2 Li → R2Li + 2 LiXAlkyl halide(卤化烃) 和有机锂（lithium organic）反应得到亚烷基锂（alkenyllithium）。
不同官能团的卤化物与活泼金属反应可直接合成不同的有机金属化合物，如亚胺基、氨基甲氧基、羟基、羰基等。
2. 金属-卤代烃交换反应把金属org链接到卤代烃的碳上，也就是利用一种含有金属的试剂和卤代烃反应，得到金属和碳的键，可产生不同的金属R基，例如：Alkyl halide（卤化烃）和有机锌试剂（organozinc reagents）反应制得亚烷基锌（alkenylzinc），用于卡宾与碳碳双键缩合等反应。
3. 索尔克-瓦特逊反应此方法常用于制备金属热分解的金属氢化物需要的配体。
4. 钴、铂催化反应像氢化钯碳酸催化和利用乙烯配合物铍和铁催化等方法可以用于制备有机金属化合物。
二、有机金属化合物在有机合成中的应用有机金属化合物是一些重要的化学合成中间体和试剂。
其化学性质活泼，可以与大量官能团发生取代、缩合、氧化、还原等反应而形成新的化合物。
以下是有机金属化合物在有机合成中的应用：1. 卡宾反应卡宾是由过渡金属如铜、银或镍催化产生的富电子中间体，在使用范围内，该反应被广泛应用于产生新的碳-碳键。
卡宾交换反应（carbene exchange reaction）是一个强大的工具，可以在有机金属化合物中利用卡宾产生新的键。
2. 金属卡宾烷基反应金属卡宾烷基反应（metal carbene alkyl reaction）是另一种有机金属化合物的重要应用。
包含金属元素的有机小分子化合物合成与应用
包含金属元素的有机小分子化合物合成与应用包含金属元素的有机小分子化合物在化学领域中具有广泛的合成和应用价值。
这些化合物通过有机合成方法成功地将金属离子与有机分子结合起来，形成具有特定功能和性质的化合物，为材料科学、生物医学、催化剂等领域的研究和应用提供了重要的基础。
在有机化学合成中，合成含金属元素的有机小分子化合物的方法多样且独特。
一种常用的方法是通过配位反应合成金属有机化合物。
这种方法通过选择适当的有机配体和金属前体，将金属离子与有机分子配位形成金属有机化合物。
例如，过渡金属催化剂常用来实现有机反应中复杂分子的构建和合成。
金属有机化合物具有较强的配位能力和稳定性，广泛应用于无机合成、催化剂和能源转换等领域。
另一种合成含金属元素的有机小分子化合物的方法是通过金属氧化物的还原反应合成。
金属氧化物具有丰富的电子结构和催化活性，通过还原反应可以将金属离子转化为金属形式，进一步与有机分子反应生成金属有机化合物。
这种方法在催化剂的合成和有机反应的开发中具有重要的意义。
合成含金属元素的有机小分子化合物不仅在化学研究中有重要应用，还在材料科学领域发挥了重要作用。
金属有机化合物具有独特的电子和光学特性，使其成为构建新型材料和器件的理想候选物。
例如，金属有机化合物可以作为光学材料用于有机发光二极管（OLED）、有机电致发光材料（OLET）等器件中，实现重要的光电转换功能。
此外，金属有机化合物还可用于制备传感器、光伏材料、显示技术等领域。
在生物医学研究中，含金属元素的有机小分子化合物也发挥着重要的作用。
这些化合物可以用于肿瘤治疗、细胞成像、药物传输等领域。
例如，含铂金属的化合物（如顺铂）可用作抗肿瘤药物，通过与DNA结合抑制细胞分裂，实现对癌细胞的治疗。
此外，含金属的有机小分子化合物还可用于生物标记、分子成像和细胞追踪等应用。
总之，包含金属元素的有机小分子化合物在化学研究和应用中具有重要地位和广泛的应用前景。
通过合理设计和合成这些化合物，可以实现特殊的功能和性质，促进不同领域的研究和发展。
有机化学基础知识点有机银化合物的合成和应用
有机化学基础知识点有机银化合物的合成和应用银（Ag）是一种常见的金属元素，在有机化学中，银可以形成多种有机银化合物。
这些有机银化合物具有独特的性质和应用，在有机合成领域发挥着重要的作用。
本文将介绍有机银化合物的合成方法以及其在有机合成和材料科学等方面的应用。
一、有机银化合物的合成方法有机银化合物一般通过有机卤化物和银盐反应合成。
常用的有机卤化物包括有机溴化物、有机氯化物和有机碘化物。
反应的条件一般是在惰性溶剂中进行，如二甲基甲酰胺（DMF），甲醇等。
常见的有机银化合物包括有机银盐、有机银醇盐和有机银氨络合物等。
有机银盐的合成方法主要有以下几种：1.1 有机酸与银氧化物反应合成有机银盐。
例如，苯甲酸与氧化银反应可以得到苯甲酸银。
1.2 有机亚硝酸盐与氧化银反应合成有机银盐。
例如，亚硝基苯与氧化银反应生成亚硝基苯银。
1.3 有机溴化物与银氧化物反应合成有机银盐。
例如，溴苯与氧化银反应可以得到溴苯银。
有机银醇盐的合成方法主要有以下几种：1.4 有机酮与银氧化物和醇反应合成有机银醇盐。
例如，丙酮与氧化银和丙醇反应可以得到丙酮银盐。
1.5 有机羧酸与银氧化物和醇反应合成有机银醇盐。
例如，乙酸与氧化银和乙醇反应生成乙酸银盐。
有机银氨络合物的合成方法主要有以下几种：1.6 有机醛或酮与银氨化物反应合成有机银氨络合物。
例如，乙醛与氨合银反应可以得到乙醛银氨络合物。
1.7 有机芳香酮与银氨化物反应合成有机银氨络合物。
例如，乙酮与氨合银反应生成乙酮银氨络合物。
二、有机银化合物的应用有机银化合物在有机合成和材料科学领域有着广泛的应用。
以下是几个典型的应用领域：2.1 有机合成：有机银化合物可用作催化剂，在有机合成反应中发挥着重要的作用。
例如，有机银盐可以催化烷基卤代物与芳香环上的卤代物发生交叉偶联反应，实现碳-碳键的构建。
此外，在不对称合成中，银催化剂也可以实现手性化合物的合成。
2.2 医药领域：有机银化合物具有抗菌、抗病毒等生物活性，因此在医药领域得到广泛的应用。
高中化 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课时作业 苏教2
第三单元人工合成有机化合物一、简单有机物的合成1．有机合成的一般思路（1）依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的________________和________________.（2)精心设计并选择合理的________和________。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯（1)乙酸乙酯可能的合成路线（2)选择路线，写出化学方程式如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型:①CH2===CH2＋H2O错误!CH3CH2OH，________反应。
②________________________________，________反应。
③2CH3CHO＋O2错误!2CH3COOH，________反应。
④________________________________________________，________反应或________反应。
二、有机高分子的合成1．合成有机高分子合成有机高分子是用____________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。
____________、____________、____________(统称为____________________)等都是合成有机高分子。
2．有机高分子的组成对于反应：n CH2===CH2错误!(1）单体:________________________。
(2）链节:________________________。
（3）聚合度：________________。
3．合成方法——聚合反应（1）加聚反应①概念含有________________(或________________）的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应.②举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。
2024普通化学课程大纲
2024普通化学课程大纲第一章：化学基础知识1.1 元素周期表- 元素周期表的组成和排列规律- 主要元素的性质和应用1.2 化学键和分子构造- 化学键的类型和形成- 分子构造和几何形状1.3 物质的性质和变化- 物质的物理性质和化学性质- 物质的相变和化学反应1.4 原子结构和化学反应- 原子结构的组成和性质- 化学反应的类型和能量变化第二章：无机化学2.1 酸碱中和反应- 酸碱中和的定义和原理- 酸碱中和反应的计算和应用2.2 氧化还原反应- 氧化还原反应的概念和规律- 氧化还原反应的平衡和电位2.3 重要无机化合物- 离子化合物的命名和性质- 金属与非金属的化合物和应用第三章：有机化学3.1 有机化合物的基本结构和类别- 烃类、醇类、酸类、醛类、酮类等有机化合物 - 有机化合物的命名和性质3.2 化学反应和有机合成- 元素有机化合物的合成和变化- 有机合成反应的机理和应用3.3 重要有机物- 高分子化合物和聚合反应- 有机物的功能性和应用第四章：化学分析4.1 定性分析方法- 常用的化学分析方法- 标记试剂的使用和分析结果的判断4.2 定量分析方法- 重量法和容量法的原理和应用- 分光光度法、电位滴定法等的操作和计算4.3 分离和提纯方法- 蒸馏、结晶、萃取等分离技术- 过滤、净化和分馏的应用第五章：化学与生活5.1 化学能源和环境- 化石燃料和可再生能源- 化学污染和环境保护5.2 化学与食品- 食品添加剂和防腐剂的作用- 化学反应在食品加工中的应用5.3 化学药品和医药- 药物的分类和作用机制- 药物合成和临床应用总结：通过本课程的学习，学生将理解化学的基本概念和原理，掌握化学反应的规律和应用，了解重要的无机和有机化合物，掌握化学分析的基本方法。
同时，学生还将认识到化学在生活中的重要性，包括能源、环境、食品和医药领域。
2019 2020高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第2课时有机合成路线的设计和应用学案鲁
有机合成路线的设计和应用[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)1．正向合成分析法(1)方法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路线。
2．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
3．有机合成中常用的“四条路线”(1)一元合成路线HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓硫酸，△R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。
2△(2)二元合成路线XNaOH水溶液[O][O]2CH===CH――→CHX—CHX――→CH―→OHCCHO――→ OH—CHOH―222222△HOOC —COOH―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香化合物合成路线水溶液ClNaOH2――――①―――→―→△FeCl3NaOHCl水溶液2――――②――→―→△光照．醇、浓HSO[O][O]42――→―――→芳香酯――→――△h[O]Cl/NaOH/ν水2――→③―――→―→△hνNaOH/水/Cl2―――④――→→△[O] ―→―(4)改变官能团位置加成消去―→CH===CH―Br―→CH―CHCHCH23322HBr—＋HBr 相关链接 1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
_新教材高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A级必备知识基础练1.(2022北京清华附中高二期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是( )A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应2.现有转化过程:有机化合物X A B Ag。
若有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则该有机化合物X可能是( )A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl3.在有机合成中,有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可缩短碳链的是( )A.乙烯的聚合反应B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C.酯化反应D.卤代烃与NaCN的取代反应4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是( )A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br5.(2022全国高二同步训练)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。
下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是( )A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D.羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应6.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制备乙醇的流程如下:玉米麦芽糖葡萄糖乙醇下列说法不正确的是( )A.麦芽糖属于二糖B.乙醇在一定条件下可生成卤代烃C.1 mol葡萄糖分解成3 mol乙醇D.可用碘水检验淀粉是否完全水解7.按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去):请回答下列问题:(1)写出E的结构简式:,B中所有碳原子(填“可能”或“不可能”)共面。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是,属于取代反应的是。
(3)A→B反应的化学方程式为,C→D反应的化学方程式为。
有机化合物的合成及应用
有机化合物的合成及应用有机化学是现代化学领域中最广泛研究的分支之一。
大部分有机化合物是碳、氢、氧、氮、卤素和硫等元素构成的复杂有机分子，具有多种多样的结构和性质。
有机化合物广泛应用于生物、药物、材料和能源等领域，是科技进步和社会发展的重要基础。
有机化合物的合成是有机化学研究的核心和基础。
有机化学家通过不同的反应途径和条件，在实验室中合成出各种各样的有机化合物。
其中，传统的有机合成方法包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等。
这些反应不仅能够合成各种单一的有机化合物，还可以构建更加复杂的有机分子结构，进而实现一步到位的合成。
近年来，有机合成化学领域出现了许多新方法和新技术，在实现高效、绿色和可持续合成的同时，也拓展了有机化合物的结构和性质。
例如，金属有机化学和过渡金属催化反应在合成有机分子时发挥了重要作用。
金属有机化学重点研究金属与有机化合物之间的相互作用和反应机理，包括与金属配位的有机配体的设计、合成和应用，以实现高效催化或制备金属有机化合物。
而过渡金属催化反应则是利用过渡金属催化剂在反应过程中促进化学键的形成或断裂，实现有机化合物的快速合成和修饰。
特别是，在高效用氢、碳氟键等成键反应的催化下，过渡金属催化反应在有机合成中的应用更加广泛。
有机化合物的应用极为广泛，尤其在药物领域。
目前，许多临床上使用的药物都是有机化合物或其衍生物。
例如，巴比妥类药物、头孢菌素、乙醇、肝素、水杨酸等都是有机化合物药物，这些药物大多数都是通过合成反应制备得到的。
其中，合成药物逐渐成为临床上常用的药物之一，它能够快速、可控地生产出不同类型和不同活性的有机化合物药物，满足不同疾病的治疗需求。
此外，有机化合物还被广泛用于催化、材料、能源等领域。
例如，有机催化剂作为一种绿色催化方法正在逐渐普及，因其在无机催化剂的基础上添加了有机分子的催化效应，能够实现更高的反应效率和选择性，同时也更节约能量和资源。
有机化合物还广泛应用于材料学中的聚合物、涂料、纤维、电池等领域。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第2课时有机合成路线的设计习题含解析3
第2课时有机合成路线的设计夯实基础轻松达标1。
乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为()A.1∶1 B。
2∶3 C.3∶2 D。
2∶11mol乌洛托品含4molN、6molC,因此需要甲醛与氨的物质的量之比为6∶4=3∶2，C正确。
2。
以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu （OH）2悬浊液共热A.①③④②⑥B。
①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件，可知C 项设计合理。
3.(2020广东第二师范学院番禺附属中学高二期末）用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:下列说法正确的是（）A.淀粉和纤维素互为同分异构体B。
M是麦芽糖C。
反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡，无明显现象,聚合度n值不同，所以不能互称同分异构体，A项错误;淀粉和纤维素完全水解生成的产物是葡萄糖，B项错误；乙醇转化为乙酸发生氧化反应,所以可以用酸性重铬酸钾溶液做氧化剂,C项正确；制乙酸乙酯时通常用饱和Na2CO3溶液来除杂，同时与乙酸乙酯分层，酯的密度比水小，下层主要是饱和碳酸钠溶液和醋酸钠溶液，溶液呈碱性,所以下层酚酞呈红色,D项错误。
4.(2020广西南宁高二检测)是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列合成过程制得，下列说法正确的是()A B CA。
A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C。
①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微项目改进手机电池中的离子导体材料__有机合成在新型材
微项目改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用必备知识·素养奠基一、锂离子电池的工作原理1.电极材料2。
原理(1）放电（2）充电二、手机新型电池中离子导体的结构1。
离子导体中有机溶剂的结构特点（1)作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的性能。
(2）酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂盐的溶解性，醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。
(3）有机溶剂应该性能稳定且为固态,具有交联结构的高分子满足这一要求。
2。
离子导体材料我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体，通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。
三、合成离子导体材料中有机溶剂的单体1.合成反应中一些反应原理R—C≡N+H2O RCOOH（R为H或烃基）CH2CH—CH3CH2CH—CHO+R—OH RO—CH2—CH2—OH(R为H或烃基）CH3—CH CH2+CO+H2CH3—CH2—CH2—（或）R—CHO+CH3—CHO R—CH CH-CHO(R为H或烃基）2。
合成二缩三乙二醇的方法+H2O锂-铜空气燃料电池容量高、成本低，具有广阔的发展前景。
该电池通过一种复杂的铜腐蚀“现象”产生电力,其中放电过程为2Li+Cu2O+H2O2Cu+2Li++2OH-。
(1）放电时，正极的电极反应式是什么?提示：Cu2O+H2O+2e-2OH—+2Cu。
（2)放电时,锂离子透过固体电解质向哪极移动？提示：阳离子向正极移动，则Li+透过固体电解质向Cu极移动。
(3）整个反应过程中,空气的作用是什么？提示:通空气时，铜电极被腐蚀，表面产生Cu2O,所以空气中的O2起到氧化剂的作用。
关键能力·素养形成项目活动1：设计手机新型电池中离子导体材料的结构2020年5月31日下午4时53分，我国在酒泉卫星发射中心使用长征二号丁运载火箭,成功将高分九号02星、和德四号卫星送入预定轨道，发射取得圆满成功。
此次长二丁火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池,替换了原先的一组锌银电池,在满足总体对电池的体积和重量的要求下，同时满足了电性能要求的方案。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成(第2课时)有机合成路线的设计及
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回答下列问题： (1)A的名称是________，B含有的官能团是________。 (2)① 的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简 式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________(填结构简 式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线________。
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合成五元环有机化合物J的路线如下：
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已知：
(1)A属于炔烃，其结构简式是________。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。B的结构简式是 ________。
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(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 ________。
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【解析】 (1)由A的分子式为C2H2知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构 简式可逆推B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。
(2)由HC≡CH＋CH3COOH―→ CH2===CHOOCCH3可知，反应①为加成反应；由
有机化学的合成和应用
有机化学的合成和应用有机化学是一门非常重要的科学，它主要研究含有碳元素的化合物的结构、性质和合成方法等问题。
近年来，随着科学技术的不断发展，有机化学在生物、医药、材料和农业等领域发挥了重要作用。
下面我们就有机化学合成和应用进行一一介绍。
有机化学合成有机化学合成是有机化学研究的核心，它是指通过有机反应将化学物质转化为所需要的有机化合物的过程。
有机合成是有机化学中最具有挑战性、复杂性和艺术性的领域之一，常常需要多步反应并且需要高效的合成路线。
有机合成的目的是构建新的有机分子，表现出多样化的化学结构与性质，以此用于各种方面的应用。
近年来，人们对有机合成技术进行了深入的研究，取得了很多重大的突破。
例如，采用催化剂如过渡金属催化剂等能够加速反应速率、选择性和收率。
催化剂还可扩大反应的适用范围，促进挑战性反应的实现。
另外，采用现代高级合成技术，如化学发展、绿色化学发展、古法化学发展等，不仅节约了化学品的用量，还可以减少污染物的产生，降低环境污染，有利于环境保护。
这些技术的发展，使得有机化学合成变得更加高效、可持续以及有利于环境保护。
有机化学应用由于有机合成的进行，有机化合物在许多领域中的应用被极大地扩展。
例如医药领域。
医药领域中发现的许多药物都是有机合成化合物，如阿司匹林和头孢菌素等。
它们除了自身疗效之外，它们还是生物合成和破坏过程的中间化合物，故而也用于研究生物化学。
有机合成化合物的另一个重要领域是材料行业。
有机化合物可以制备一些特种高分子或超分子材料，如聚合物、纤维素、碳纤维、大分子涂料等，这些材料具有多种优异的物理、化学性质。
例如聚合物在构筑成不同的形态结构时会产生不同的性质，可用于电子学、光电子学、材料科学等领域中。
在农业领域中，有机化合物也被广泛应用。
除了农药和肥料，新型的可开发性农药和肥料也是有机合成化合物的一大研究领域。
而传统的有机合成方法，提供了种类繁多的有效中间体，可扩大可开发性农药和肥料的研究领域。
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LDA/THF Et 3N
OSiMe 3
TiCl 4
O
3、与卤代烃、卤素反应
• 烯醇硅醚在路易斯酸TiCl4 的存在下与叔卤代烃反应， 可生成α—羟基酮。（类似于醛酮通过烯胺的烃基化反 应）如：
OSiMe 3
Me3CCl TiCl 4
O
OSiMe 3
Me3CCl TiCl 4
O
• 若是伯卤代烃，须先将烯醇硅醚转化为烯醇负离子， 才能顺利地在α—位上烷基化。如：
OSiMe 3 OSiMe 3
H3O+
O
OH
二、烯醇硅醚的重要合成反应
• 1、 与醛酮的反应（属于控制性反应） 不同醛酮之间的交叉羟醛缩合反应本应是一种极有 合成价值的反应，但往往因发生自身缩合及多缩合产 物，从而限制了它的实际应用。1974年，Mukaiyama报 道了在Lewis酸催化下，烯醇硅醚与醛酮化合物的亲电 反应。反应有利于生成一般不易得到的交叉羟醛缩合 产物，并有很好的区域选择性，大多情况下，反应在 烯醇硅醚的α位。反应先将某一酮制成三甲基硅烯醇醚， 再与另一分子酮缩合，就可避免副反应的发生。这一 点，类似于醛、酮经过烯胺的烃基化反应。如：
4、硼烷的羰基化
• 有机硼烷在合成中最有用的反应之一是与CO发生一个、 两个或三个有机基团由硼原子到配位CO碳原子的迁移 反应。在相应条件下能直接生成伯、仲、叔醇及醛、 酮。这相当于在C—B键之间插入一个羰基，导致新 C—C键的生成，故称为羰基化反应。
_
O
+
O
R3B + CO
R3B C
O
R2B-C-R
1硼氢化反应
乙硼烷与烯、炔反应的特点
（1）A、反应快速且几乎是定量。
（2）顺式加成
（3）反马氏加成
（4）A、立体选择性 硼加到烯平面的立体位阻较小的一侧。
外型
2 通过有机金属化合物制备
Et2O.BF3 + 3 RMgX B(OEt)3 + 1/2Al2 R6 BCl3 + SnR4 R3 B + 3MgXF + Et2O R3B + Al(OEt)3
O
TMSCl
OSiMe 3
Et 3N,DMF
O
TiCl 4,CH2Cl 2
O OH Ph
Ph
Ph
烯醇硅醚与醛酮的反应及机理
O TMSCl Et 3N,DMF
OSiMe 3
PhCOCH3 TiCl 4,CH2Cl 2 O
OH Ph
•
反应机理
Cl-TiCl3 Me3Si-O O H O C10H21
TiCl 3 O C10H21 O OH C10H21
一、烯醇硅醚(Silyl enol ethers)在有机合成 上的应用
有机硅试剂最初作为醇的保护用于有机合成中, 随 着有机硅化学的发展, 有机硅化物作为合成试剂及中间 体的研究受到了普遍重视, 如烯醇硅醚, 三甲基碘硅烷, 均具有多种反应性能的试剂, 可发生多种反应, 合成多 类化合物。 Org Reaction, 1990, 38: 1-224. Sillicon Reagents for Org Syn. 1983, 评论Me3SiI的应 用。 烯醇硅醚是一类具有高度活性和多种反应性能的 合成试剂, 该类试剂不仅能发生多种类型的反应, 最关 键的是这些反应均具有良好的区域选择性。
不对称硼氢化产生光学纯的R*—B衍生物，可以顺利地转 化纯的对映体，因此为工业上生产手性药物所需的纯 的和重要的对映体的合成首次提供了一个通用方法。 这是一项少有的持续了70年的研究取得的经验。这项 工作不仅获得了诺贝尔化学奖，而且获得了工业应用， 还开辟了商业化学的一个领域。这一切证实了Brown自 己的话：“高大的橡树是从小橡籽成长起来··我已经 ·· ·· 知道如何使那粒花粉发育成一粒橡籽，然后变成一棵 橡树，又变成一片森林。现在我正开始看到一块大陆 的轮廓。··它还需要下一代的化学家在这块大陆上定 ·· ·· 居，给人类带来好处。 有机硼化学的基础研究和应用研究，目前仍十分活 跃，且不断深入而广泛的向前发展，我们只了解有机 硼烷在精细有机合成中的几类应用。
顺式烯烃的不对称硼氢化:
胺化:
碘化:
*四 新有机硼试剂
二环己基硼烷
二仲异丁基硼烷
1,1,2-三甲基丙基硼烷 HB BH 9-BBN,9-硼双环(3,3,1)壬烷
邻苯二酚硼烷
新试剂良好的区域选择性
四 有机硼试剂进行的立体选择性反应
IPC2BH 二异松莰烯基硼烷
IPCBH2 单异松莰烯基硼烷
*IPC2BH可以用-蒎烯和NaBH4在0℃时与三氟
*由于IPC2BH具有较大的空间阻碍, 与 烯烃的反应速度慢, 光学纯度低(14-22%), 而IPCBH2位阻小, 活性高, 可以平和地与 各种三取代环烯、非环烯和反式烯烃反 应, 产物的光学纯度为50-100%。
*IPC2BH（二异松莰基硼烷）有机合成中的应用
Codition A: 15%过量的a-蒎烯, 0℃, THF, 3d
3.2 有机硅化合物在有机合成中的应用
• 近几十年来，有机硅化学有了迅速的发展。有机 硅化合物具有许多特殊的反应性能，并能在控制反应 的立体选择和区域选择方面起重要作用，因而在有机 合成中得到了应用。它在合成中的最初应用是作为保 护基，随后，其在合成中的应用越来越广泛，发展极 其迅速，因而受到了有机合成化学家和工业生产者的 重视。
RBCl2 + R3SnCl ( Or R2BCl + R2 SnCl3) LiAlH4 RBH2 R2 BH
二、有机硼烷的转化反应
硼氢化反应在有机合成上之所以重要，是因为它所 生成的烷基硼烷可以进一步反应，转变成为各种有用 的产物。 • 1、 质子化反应 烯基硼烷在室温下就能被乙酸迅速质子化，而且所涉 及的碳原子构型不变，转变成为特定异构体的烯烃。 如：
RB CR2
O B-CR2
硼烷的羰基化-氧化反应
三、有机硼烷在合成上的应用
• 基于烷基硼烷的质子化、氧化、异构化、羰基化等反 应，通过有机硼烷可以合成烯烃、醇、醛、酮等化合 物，并且反应具有高度的立体选择性。如
例1 C H C CH 6 13
2
BH
C6H13CH2CHO
BH2 H
OH H
H2O2-NaOH
2、 氧化反应
三烃基硼烷被过氧化氢氧化几乎定量地生成正硼酸酯， 后者在碱性条件下水解，生成相应的醇和正硼酸。
R3B + 3H2O2
B(OR)3 +3 H2O
OH-
B(OR)3 +3 H2O
3ROH + R(OH)3
通过硼氢化反应后再氧化水解（硼氢化—氧化反应）可 将烯烃转变成为醇（且为反马氏加成型的醇，并且OH与H在 同侧）。
羰基化合物活性
与烯醇硅醚反应的羰基化合物的活性次序为：醛﹥酮 ﹥酯。如：
2、与α，β—不饱和酮的1，4—加成
• 在TiCl4的作用下，三甲基烯醇醚与α，β—不饱和酮发 生加成，生成1，5—二羰基化合物。如：
O
TMSCl
OSiMe 3
Et 3N
O
O
TiCl4,CH2Cl2,-78℃
O
Ph
O
Ph
Ph
OSiMe 3
+
OSiMe 3
(23%)
OSiMe 3 O
Me3SiCl Et 3N,DMF t-BuMe2SiCl Et 3N,DMF
OSiMe 2Bu-t
2、使用强碱/TMSCl体系制备
用非亲核性的强碱与酮作用，生成相应烯醇负离 子并以TMSCl俘获它，是制备烯醇硅醚的又一方法。 常用的非亲核性碱是六甲基二硅氨钠 [(Me3Si)2NNa]和 二异丙基胺锂 [(i-Pr)2NLi,简称LDA]。如果酮是不对称 酮，则主要生成动力学控制产物（取代基较少的烯 烃）。
一 有机硼烷的制备
1956年和1957年相继发现了不饱和有机化合物在醚 类溶剂(THF, Diglyme)中用二硼烷或二硼烷体处理可 迅速地转变为有机硼烷。随着研究工作的发展, 尤其是 手性硼烷在硼氢化和羰基还原上的应用, 表现出的显著 的立体选择性和区域选择性, 使其在有机合成中具有重 要的应用。
第三章 元素有机化合物在有机合 成中的应用
杂原子元素：有机化合物中除C、H、O、 (N)、Cl、Br、I以外的元素；分为金属 元素和非金属元素两类。 金属有机化学：金属有机化合物 元素有机化学：非金属元素有机化学（B、 Si、P、S、F）
3· 有机硼烷在精细有机合成中的应用 1
H.C.Brown从1936年开始从事硼氢化学和有机硼化学 研究，到1979年他与Wittig一同分享诺贝尔化学奖为止， 共43年。他的得奖演讲词的标题是“从小橡籽到高大 的橡树——由硼烷到有机硼烷。”这形象地描绘了他 的一生在硼化学研究中的经历。他是硼氢化反应及有 机硼烷化合物的开拓者。由于Brown的锲而不舍的精神， 他和他的同事以及学生们在硼有机化学上取得不断的 进展。二硼烷、硼氢化钠是有机合成中非常重要的还 原剂。硼氢化反应使得有机硼烷成为易得的化合物， 并证实它们在有机合成中是用途最广、并随时可制备 的中间体。它们和碳氢化合物的性质不同，在有机硼 烷的取代反应中，发生取代的碳原子一般保留完整不 变的构型，产物纯净。
RCH CH2
BH3﹒THF
(RCH2CH2)3B
H2O2-NaOH
RCH2CH2OH
H
BH3﹒THF
BH H2O2-NaOH 2
OH
炔烃的硼氢化氧化反应
• 炔烃与硼烷发生硼氢化—氧化反应可生成醇、醛或酮。
3、异构化反应
• 烃基硼烷在常温下很稳定，当温度升高时会发生异构 化，即硼活性基团移位到碳链的一端，生成新的硼烷， 由新的硼烷进一步反应可得到新的化合物。