柠檬苦素(Limonin)
柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物。
它们的命名源于其在柠檬中广泛存在的事实以及其苦味。
这些化合物在植物、昆虫和微生物中都有发现，具有多种生物活性和应用潜力。
本文将探讨柠檬苦素类化合物的分布、生物活性和应用前景。
一、柠檬苦素类化合物的分布柠檬苦素类化合物是一类异戊烯酮衍生物，通常是由柠檬橙科植物（如柠檬、橙子和葡萄柚）中的甲基丙烯酸酯产生氧化而来。
它们也存在于其他植物、昆虫和微生物中。
从植物来源的角度来看，柠檬苦素类化合物在柑橘类植物中最为丰富，而在其他植物中，它们的含量很少。
由于其强烈的苦味和毒性，它们被认为是植物的天然防御性化合物。
此外，柠檬苦素类化合物还在昆虫和微生物中发现，但它们的分布要比植物中少得多。
二、柠檬苦素类化合物的生物活性柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，包括反应性氧物种清除、抗菌、抗癌、抗炎症、抗氧化、降血脂、降血糖、抗病毒等。
这些生物活性归因于柠檬苦素类化合物的化学结构，即含有酮基和双键结构，并且它们是大量存在于自然界中的化合物之一。
因此，研究柠檬苦素类化合物对生物活性的影响对人类健康和药物研究具有非常重要的意义。
1. 抗菌活性柠檬苦素类化合物具有广谱的抗菌活性，能观察到其对许多细菌株（包括常见的致病菌）产生了抑制作用。
这种抗菌活性是由于柠檬苦素类化合物的单萜结构，其能够与细菌细胞膜脂质双层相互作用，进而发挥抑菌作用。
2. 抗癌活性柠檬苦素类化合物的抗癌活性已得到广泛关注和研究。
研究表明，柠檬苦素类化合物能够抑制癌细胞增殖和侵袭，并且能够诱导肿瘤细胞凋亡。
这种抗癌活性可能是由于其通过抑制组蛋白去乙酰化酶活性为肿瘤细胞治疗带来的影响。
3. 抗炎症活性柠檬苦素类化合物具有出色的抗炎症活性，能够减少炎症介质的产生，从而降低炎症反应。
柠檬苦素类化合物可能通过抑制炎性途径（如核因子άB信号通路）的活化来发挥其抗炎症作用。
4. 抗氧化活性柠檬苦素类化合物具有显著的抗氧化活性，能够保护细胞免受自由基的伤害。
柠檬苦素类化合物生物活性研究进展
安徽农学通报2024年01期经济作物柠檬苦素类化合物生物活性研究进展张文琦1纪宏秀1吴倩1王猛1魏德莉2（1聊城大学生命科学学院，山东聊城252059；2聊城市人民医院，山东聊城252200）摘要柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科（Rutaceae）和楝科（Meliaceae）植物中，包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。
本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述，总结其各类生物学活性及作用机制，为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。
关键词柠檬苦素；生物活性；抗癌；抗菌中图分类号S567.9文献标识码A文章编号1007-7731（2024）01-0021-06Overview of researches on limonoids and their biological activitiesZHANG Wenqi1JI Hongxiu1WU Qian1WANG Meng1WEI Deli2（1School of Life Sciences,Liaocheng University,Liaocheng252059,China;2Liaocheng People’s Hospital,Liaocheng252200,China）Abstract Limonoids are a class of highly oxidized tetracyclic triterpenoid secondary metabolites that are mainly found in the Rutaceae and Meliaceae plant families,including substances such as limonin,nomilin,and obacunone.In this study,we mainly review the main physical and chemical properties of limonins and their physiological activities on the body,systematically summarize their various biological activities and mechanisms of action,hoping to lay an important foundation for further application of limonins in health care,food development,agricultural production and other aspects.Keywords limonoids;biological activities;anticancer;antimicrobial柠檬苦素类化合物是一类具有呋喃环并且高度氧化的四环三萜类化合物，具有中等极性，不溶于水和乙烷，溶于烃类、醇和酮。
柑橘酒发酵过程中总黄酮、柠檬苦素和诺米林含量变化
柑橘酒发酵过程中总黄酮、柠檬苦素和诺米林含量变化曾竟蓝;马胤鹏;秦丹;曾璐;陈长松【摘要】Using citrus wine brewed in laboratory as experimental material, the content of total flavonoids in citrus wine during fermentation was determined by spectrophotometry. The content of bitterness compounds limonin and nomilin in citrus wine fermentation were determined by HPLC. The results showed that the total flavonoids content in the citrus juice was 1 747 mg/kg during the brewing process. After the main fermentation, it decreased to 566.3 mg/kg, and then its change tended to be stable. The content of limonin in the citrus juice was 2.21 mg/L, and the nomilin was not detected. During the fermentation period, the contents of limonin and nomilin increased to 15.65 mg/L and 3.37 mg/L, respectively. After the main fermentation, the contents decreased to 10.87 mg/L and 2.20 mg/L, respectively, and then the changes tended to be stable.%以实验室酿制的柑橘酒为试验材料,采用分光光度法对柑橘酒发酵过程中的总黄酮含量进行检测;利用高效液相色谱(HPLC)法对柑橘酒发酵过程中苦味物质(柠檬苦素和诺米林)的含量进行检测.结果表明,柑橘酒在酿造过程中,柑橘原汁中总黄酮含量为1 747 mg/kg,主发酵结束后下降到566.3 mg/kg,之后变化趋于稳定.柑橘原汁中柠檬苦素含量为2.21 mg/L,诺米林未检出;在起酵时期,柠檬苦素和诺米林含量分别上升为15.65 mg/L和3.37 mg/L,主发酵结束后分别降至10.87 mg/L和2.20 mg/L,之后变化趋于稳定.【期刊名称】《中国酿造》【年(卷),期】2019(038)004【总页数】4页(P80-83)【关键词】柑橘酒;总黄酮;苦味物质;柠檬苦素;诺米林;含量变化【作者】曾竟蓝;马胤鹏;秦丹;曾璐;陈长松【作者单位】湖南农业大学食品科学技术学院,湖南长沙 410128;湖南农业大学食品科学技术学院,湖南长沙 410128;湖南农业大学食品科学技术学院,湖南长沙410128;湖南农业大学食品科学与生物技术湖南省重点实验室,湖南长沙 410128;湖南农业大学湖南省作物种质创新与资源利用重点实验室,湖南长沙 410128;天下果业开发有限公司,湖南湘西自治州 416000【正文语种】中文【中图分类】TS262.7柑橘酒具有酒精度低、酒质温和爽口的特点，基本保留柑橘原有风味和功效，并且具有防衰抗老、润肺、补肝、安神等保健作用[1]。
园艺植物功能成分,柠檬苦素,柠檬苦素类化合物,limonin,limonoids
实验表明，对豚鼠经口给予柠檬苦素和诺米林等柠檬
苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转 移酶（GST）的活性3-4倍。 对致癌因子的抑制 对肿瘤癌细胞的作用
生物功效
二、消炎镇痛作用
实验发现，通过给予小鼠100mg/kg 柠檬苦素，可明显
减少小鼠舔足次数。同时通过柠檬苦素类似物对乙酸 通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及 对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，柠 檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用。 徐玉娟等，柑桔果实中柠檬苦素抗炎镇痛作用的研究, 食品科学，2007
我们的创新
含有该成分的园 艺植物简介
已经开发的产品
Biological function
柠檬苦素类似物的简介
柠檬苦素类似物( Limonoids)是一类四环三萜类植物次生
代谢物质, 主要存在于芸香科( Rutaceae)和楝科(Me liaceae)植物的组织中。迄今为止, 已从植物体中分离得到 大约300多种柠檬苦素类似物, 而从柑桔属植物中分离出50 多种柠檬苦素类似物, 包括38种柠檬苦素类似物甙元及20 种柠檬苦素类似物糖甙 (即配糖体, LG )。 1841年, 首次发现柠檬苦素是柑桔中的主要苦味成分, 随后 发现了其他柠檬苦素甙元, 1989年, Shin Hasegawa博士首 次发现柠檬苦素类似物糖甙。目前, 能从柑桔中分离出的 含量较为丰富的有柠檬苦素（limomin）、诺米林 (nomilin)、诺米林酸(Nomilinate)、奥巴叩酮(Obacunone)、 香椽苦素( Ichangin)和脱乙酰诺米林( deacetry lnomilin)。 其中，诺米林和柠檬苦素为主要的。
The physical and chemical properties of limonoids
柠檬苦素检测
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柠檬苦素（Limonin），又称为黄柏内酯、吴茱萸内酯，和其他类似物化合物是柑橘类水果呈现苦味的主要原因，存在于柑橘、葡萄柚、柠檬、橘子中。
具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。
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柠檬汁中苦味物质的脱除试验
第32卷第5期2007年10月 昆明理工大学学报(理工版)Journal of Kun m ing University of Science and Technol ogy (Science and Technol ogy )Vol .32 No 15 Oct .2007收稿日期:2007-01-19.基金项目:昆明理工大学基金项目(项目编号:1401)第一作者简介:赵天瑞(1964-),男,副教授.主要研究方向:食品工艺过程.E -ma il:ztr219@yahoo 1com 1cn柠檬汁中苦味物质的脱除试验赵天瑞,樊建,覃宇悦(昆明理工大学化学工程学院,云南昆明650224)摘要:试验采用活性炭、硅藻土对柠檬汁进行吸附脱苦,研究了不同温度、活性炭用量及脱苦时间等因素对柠檬汁的脱苦效果.结果表明:使用014%的活性炭在室温20℃下,处理时间45m in,其脱苦效果最好,对柠檬苦素的脱除率为6319%,可溶形固性物、总酸的损失率分别为217%及9113%,颜色和风味保持良好.关键词:柠檬汁;活性炭;柠檬苦素;脱苦中图分类号:TS26412文献标识码:A文章编号:1007-855X (2007)05-0100-04Exper i m en t of the Rem ova l of B itter Subst ance from L em on Ju i ceZHAO Ti an 2ru i,F AN J i an,Q I N G Yu 2yue(Faculty of Chem ical Engineering,Kun m ing University of Science and Technol ogy,Kun m ing 650224,China )Abstract:U sing active carbon and diat om ite as the ads orbent t o re move the bitter substance fr om le mon juice,debittering effect is studied at different te mperature,the quantity of active carbon and the p r ocessing ti m e .The result shows that when 014%of active carbon is added int o le mon juice at r oom te mperature (20℃)and the p r o 2cessing ti m e is 45m inutes,the p referable conditi on is obtained with the rati o of li m onjn re moval 6319%,the l ost of diss olubility s olid and t otal s our 217%and 9113%,and the col or and the flavour keep ing good .Key words:le mon juice;active carbon;li m onin;debitterizati on0引言柠檬为芸香科柑桔属、枸橼柠檬类植物,此类共有4个种和1个变种,即柠檬(C.li m on ),来檬(C.auran tifolia ),黎檬(C.li m onia ),香橼(C.m edica )及佛手(C.F ingered C itron ).柠檬原产于喜马拉雅东部,包括印度和我国西藏东南部[1].云南德宏和四川安岳是我国2个较大的柠檬主产区.柠檬是重要的天然香料和食品饮料原料.由果皮提取的柠檬油可以回添到柠檬汁产品或其他加工过的果汁中以增强风味,在食品及日用化工产品中用途极为广泛.新鲜柠檬果汁饮料清新爽口,维生素含量丰富,每100g 鲜果汁含维生素A 20国际单位,维生素B10104mg,维生素C 53mg 等.然而,柠檬在鲜果榨汁、必要的工艺处理及产品储藏期,均会产生不同程度的风味劣变,其特征是柠檬的天然香气减弱,出现苦味、呛味、陈味.产生苦味的主要物质是柠碱(li m onin ),又称为柠檬苦素.柠碱并不存在于完整的果实中,此时存在的是其前体物.当果实榨汁后,在酸和柠檬苦酸D -环内酯酶的作用下前体物柠檬苦酸就转化为柠碱,使果汁的苦味加重[2].加热工艺及接触空气会使该变化更加明显.研究表明,苦味前体物主要存在于柠檬果实的果核、果皮及囊衣中,这些苦味物质按化学结构分为两大类:一类是三萜系化合物的衍生物柠檬苦素类,代表物为柠檬苦素(li m onin )、诺米林(no m ilin )等;另一类是黄烷酮糖苷类化合物,代表物为柚皮苷、新橙皮苷等[3,6].在柠檬汁生产中,这些苦味物质溶入柠檬汁内,严重影响产品的品质和价值,需进行脱苦操作.本研究以使用方便、安全性高的活性炭及硅藻土为吸附剂进行吸附脱苦,以苦味主体物质柠檬苦素为主要检测指标,结合β-环状糊精的使用,取得了脱苦和风味保持的良好效果.1材料与方法111原料柠檬鲜果:购自昆明水果市场.吸附剂:硅藻土与活性炭,均为食品级.112主要仪器设备锥型榨汁机;HH -2恒温水浴锅;721-100型分光光度计;阿贝折光仪;LXJ -ⅡB 数显离心机等.113分析方法可溶性固形物的测定:阿贝折光仪测定.总酸的测定:酸碱滴定法(以柠檬酸计).柠檬苦素的测定:分光光度法(实际测定值为柠檬苦素类似物)[4,5].维生素C 的测定:2,6-二氯酚靛酚法.114试验方法11411不同吸附剂脱苦效果的鉴别柠檬原汁的制备:将柠檬鲜果清洗干净、沿横径切成两瓣,用锥型榨汁机榨汁.再用150μm 和200μm 尼龙滤布依次过滤,得柠檬原汁.吸附剂的筛选:分别在柠檬汁中添加1%的活性炭、硅藻土,于室温、65℃下恒温搅拌60m in,然后在5000r/m in 下离心15m in 除去吸附剂,上清液再过滤.取清汁作稀释调配品尝其风味,鉴别脱苦效果.11412活性炭最适脱苦条件的研究1141211适宜温度的选择在柠檬汁中添加016%的活性炭,于室温、45、65℃下恒温搅拌60m in,然后在5000r/m in 下离心15m in 除去吸附剂,上清液再过滤.取清汁测定柠檬苦素类似物、可溶性固形物、总酸及Vc 含量,并作稀释调配品尝其风味,确定适宜温度.1141212活性炭用量的确定在柠檬汁中添加不同剂量的活性炭,于上述实验的适宜温度下恒温搅拌60m in,后续操作方法同1141211,确定活性炭的最适用量.1141213活性炭处理时间的确定在柠檬汁中添加适宜用量的活性炭,于前一实验得出的最适温度下恒温搅拌15,30,45,60,75m in,后续操作方法同1141211,以确定活性炭的最适作用时间.11413β-环状糊精的使用以上述脱苦处理过的柠檬汁为原料,调配果汁含量为5%,蔗糖含量为9%的柠檬果汁饮料,分别添加0102%,0104%,0106%,0108%,011%的β-环状糊精,灌装杀菌、冷却.保存一定时间后品尝鉴别其风味.2结果与讨论211不同吸附剂的脱苦效果用活性炭于室温和65℃下脱苦处理后的柠檬汁,苦味均明显变淡,汁液清澈透明,表明活性炭具有明显的脱苦效果;用硅藻土于室温和65℃下脱苦处理后的柠檬汁,汁液透明度提高,但苦味基本没有变化,表明硅藻土没有良好的脱苦效果.因此选择活性炭作吸附脱苦剂.101第5期 赵天瑞,樊 建,覃宇悦:柠檬汁中苦味物质的脱除试验201昆明理工大学学报(理工版) 第32卷212活性炭的最适脱苦条件的确定21211活性炭适宜处理温度的确定在活性炭用量016%,处理时间60m in,不同温度下活性炭对柠檬汁的脱苦效果如表1.表1 不同温度下活性炭对柠檬汁的脱苦效果Tab.1 Effect of d i fferen t te m pera ture on deb itter i za ti on温度柠檬苦素含量/(μg・mL-1) 可溶性固形物含量/% 总酸/(g・100mL-1) 维生素C含量/(mg・100mL-1) /℃脱苦前脱苦后脱除率/%脱苦前脱苦后损失率/%脱苦前脱苦后损失率/%脱苦前脱苦后损失率/% 20231681026610715712410612451471213501242111611 45231671666715715712410612451221613501240141915 65231661587211715710617612451151715501237162412活性炭用量016%,时间60m in. 从表1可知,当温度为20,45,65℃时,柠檬苦素的脱除率分别为6610%,6715%,7211%,温度对柠檬苦素脱除率的影响并不十分显著.可溶形固性物、总酸的损失有一定差异,但对产品品质影响不大;Vc的损失随温度升高而增加.就苦味方面的感官分析,不同温度下处理的果汁其苦味没有明显的差异,苦味都明显变淡.在65℃下处理的产品出现轻微的蒸煮气味,感官品质变差,温度效应和搅拌混入氧可能是其原因.综合以上因素,选择在室温20℃下对柠檬果汁进行吸附脱苦,既能有效地脱除苦味物质,又能较好地保持柠檬汁的清新风味.21212活性炭最适用量的确定脱苦温度20℃,时间60m in时,不同剂量活性炭的脱苦效果如表2.表2 不同用量活性炭对柠檬汁的脱苦效果Tab.2 Effect of d i fferen t am oun t of acti ve carbon on deb itter i za ti on用量柠檬苦素含量/(μg・mL-1) 可溶性固形物含量/% 总酸/(g・100mL-1) 维生素C含量/(mg・100mL-1) /%脱苦前脱苦后脱除率/%脱苦前脱苦后损失率/%脱苦前脱苦后损失率/%脱苦前脱苦后损失率/% 012231614153816715713217612451905145501246157137 014231681386415715712410612451629193501243151314 016231681026610715712410612451471213501242111611 018231671586719715711513612451221613501241101813 110231671176916715710617612451041912501239162111脱苦温度20℃,时间60m in.由表2可以看出,活性炭用量从012%增加到014%时,柠檬苦素的脱除率由3816%上升到6415%,剂量效应关系非常明显;而从014%增加到110%时,柠檬苦素的脱除率由6415%上升到6916%,剂量效应关系已比较微小.在风味方面,以012%的活性炭处理的果汁,其苦味仍然比较重;以014%～110%的活性炭处理所得的果汁,其苦味明显减弱至基本合理(柠檬汁中应保留一定量的苦味物质以体现产品特征)的程度.因此,采用014%的活性炭用量比较合理.21213活性炭适宜处理时间的确定根据上述2组实验结果,在适宜温度(室温)下,以最适剂量(014%)的活性炭来处理柠檬果汁,不同时间的脱苦效果如表3.表3 不同时间下活性炭对柠檬汁的脱苦效果Tab.3 Effect of d i fferen t processi n g ti m e on deb itter i za ti on时间柠檬苦素含量/(μg・mL-1) 可溶性固形物含量/% 总酸/(g・100mL-1) 维生素C含量/(mg・100mL-1) /m in脱苦前脱苦后脱除率/%脱苦前脱苦后损失率/%脱苦前脱苦后损失率/%脱苦前脱苦后损失率/% 15231613194111715713217612451895161501247116116 30231610175417715713217612451748101501245139176 45231681516319715713217612451679113501244181018 60231681386415715712410612451629193501243151314 75231671836618715711513612451581016501242101613脱苦温度20℃,活性炭用量014%.由表3可知,脱苦处理时间从15m in 延长到45m in 时,柠檬苦素的脱除率由4111%增加到6319%,呈快速增加的趋势;时间再延长,脱除率增加幅度已较小.在达到确定的工艺目的时,过程时间越短越好.因此,应选择45m in 为最佳处理时间.213β-环状糊精的使用效果以上述方法脱苦处理过的柠檬汁为原料,调配果汁含量为5%,蔗糖含量为9%的柠檬果汁饮料.同时,在以上配方中分别添加0102%,0104%,0106%,0108%,011%的β-环状糊精,灌装杀菌、冷却.7d 后品尝鉴别其风味,结果如表4所示.表4 β-环状糊精的用量对风味的影响Tab 4 Effect of d i fferen t am oun t of β-CD on fl avour用量/%感官评介0102苦味适宜,其它风味基本不变0104苦味减弱,其它风味基本不变0106苦味明显降低,味道变淡0108无苦味,味道平淡011无苦味,味淡,无原料特征从表4可以看出,β-环状糊精对柠檬汁苦味的掩蔽作用是比较明显的,这也说明β-环状糊精对柠檬苦素及其类似物具有包埋作用.实际上,苦味是去除了,但苦味物质和β-环状糊精仍然存在于产品体系中.因此,我们不能简单地说β-环状糊精能够去除苦味物质.对柠檬汁而言,由于其酸度太高(平均约6%的柠檬酸),在食品饮料中的用量一般不超过5%,否则酸味太重.若以活性炭脱苦处理后的柠檬汁来调配柠檬饮料,苦味物质的含量已很低,添加0102%～0104%的β-环状糊精可有效抑制产品在储藏期的风味劣变.而对比实验表明,在未经处理的柠檬汁中使用011%～012%的β-环状糊精也不能起到良好的作用,这说明脱苦操作对产品质量的保持起到了根本的作用.3结论研究结果表明,柠檬汁加工过程中必须进行脱苦操作,且活性炭对柠檬汁中的类柠檬苦素具有较好的脱除效果.在常温20℃下,使用014%的活性炭对柠檬汁处理45m in,对柠檬苦素的脱除率为6319%,Vc 的损失率为1018%,同时产品的颜色和风味保持良好.脱苦处理后的柠檬汁在使用时,添加0102%～0104%的β-环状糊精可有效抑制产品在储藏期的风味劣变.参考文献:[1]贾敬贤,贾定贤,任庆棉,等.中国植物及其野生近缘植物[M ].北京:中国农业出版社,2006:486-487.[2]刘邻渭.食品化学[M ].北京:中国农业出版社,2002:146.[3]万萍,张方晓.柑橘汁脱苦条件的研究[J ].食品与机械,2001(2):14-15.[4]江钊,何晋浙,郑欲国,等.柑橘果醋加工中柠檬苦素的微生物酶降解研究[J 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柠檬苦素的性质及其生理功能的研究进展
癌 等 常见癌 症 。
国外对 柠檬 苦 素 的研究 比较 深入 ，主要 研究 了
它 在柑 橘 叶 、 实 、 子 中 的合 成 以及 类柠 檬 苦素 的 果 种
生 理功 能及 其应 用 。我 国对类 柠 檬苦 素 在提 取方 面 和 生理 功能 方 面也有 相 应 的研 究 。
１ 柠 檬苦 素 的结构 及 其性 质
（ ｏｅｅ ｏ ｏｄ Ｓｉｎｅ Ｓｕｈ ｅｔＵ ｉ ｒｉ ， ｈｎ ｑｎ ０ ７ ５ Ｃ ｉａ Ｃ ｌ ｇ ｆ Ｆ ｏ ｃｅｃ ，ｏ ｔｗ ｓ ｎｖ ｓｙ Ｃ ｏｇ ｉｇ４ ０ １ ，ｈｎ ） ｌ ｅ ｔ
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超声波提取柠檬苦素
操作步骤
⑤将滤液旋转挥发至总体积的三分之一。 （即样液） ⑥减压蒸馏滤液至浸膏状。 ⑦二氮甲烷溶解，加2倍体积异丙醇，4℃低 温结晶石油醚洗涤，得无色片状晶体。 ⑧计算得率。
工艺流程图
石油醚超声脱脂
80%乙醇提取
脱脂粉末 乙醇提取物
干燥的 柑橘粉
减压蒸馏 无色片 状晶体 二氮甲烷溶解，加2倍体积异丙醇， 4℃低温结晶石油醚洗涤， 浸膏
计算含量
式中：A 1 为标液中柠檬苦素的峰面积；A 2 为样品溶液中柠 檬苦素峰面积；C 为标液中柠檬苦素的质量浓度( m g /ml )； 样品质量。
计算得率
提取率＝产品目标物质含量*产品质量/ （原料目标物质含量*原料质量）
得率＝产品质量/原料质量
超声波提取技术
• 超声波在溶剂和样品之间产生声波空化作用，使 固体样品分散，增大样品与萃取溶剂之间的接触面 积，提高目标物从固相转移到液相的传质速率。
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超声波提取的原理
•超声波在物质介质中的相互作用效应可分为热效应、空化效 应和机械传质效应。超声波的热效应、机械传质作用及空化作 用成为超声技术在提取应用中的三大理论依据。
样品前处理
鲜果皮、桔核100kg，于40一45℃鼓 风烘干，烘干后于粉碎机中粉碎至80目， 用石油醚超声脱脂后密封包装于一4℃冰 箱中，备用。
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标准曲线的制作
1、柠檬苦素标准溶液的配制 精确称取柠檬苦素标准品5.0m g ，用甲醇溶 解定容至 25 ml容量瓶中配成0.2mg/ml 的标准 液，用0.45 μm的微孔滤膜过滤，备用。 2、标准曲线的绘制 取柠檬苦素标准溶液分别进样5 、1 0、1 5、 2 0、2 5、3 0、3 5μl 于液相色谱仪中，检测峰 面积。以浓度( C ) 为横坐标，峰面积( A ）为纵 坐标，绘制标准曲线。
橘皮中柠檬苦素类物质的提取研究
橘皮中柠檬苦素类物质的提取研究杨艳;潘雪雪;罗爱民;金晶;吴海燕【摘要】采用高效液相色谱(HPLC)法检测柠檬苦素类物质的含量,通过单因素实验考察了提取溶剂、溶剂体积分数、pH值、提取温度、提取时间、料液比对低温微波辐射辅助提取橘皮中柠檬苦素类物质的影响.结果表明:柠檬苦素质量浓度在11.52～57.60μg·mL-1范围内与色谱峰面积呈良好的线性关系,回归方程为A=10.9308016c-2.901838(R2 =0.99969)；在提取溶剂为80％乙醇、pH值为5、提取温度为50℃、提取时间为120 min、料液比为1∶ 12(g∶ mL)的条件下回流提取2次,橘皮中柠檬苦素的提取量达到0.856 mg· g-1.得到的柠檬苦素类物质结构经红外光谱确认.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2013(030)009【总页数】5页(P35-38,47)【关键词】高效液相色谱法(HPLC);橘皮;柠檬苦素类物质;单因素实验;低温微波辐射【作者】杨艳;潘雪雪;罗爱民;金晶;吴海燕【作者单位】湖北民族学院化学与环境工程学院,湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院,湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院,湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院,湖北恩施445000;湖北民族学院化学与环境工程学院,湖北恩施445000【正文语种】中文【中图分类】Q946.91橘子营养价值很高，橘皮中富含香精油、色素、柠檬苦素、果胶等天然物质［1］，但大部分未充分利用就被丢弃，既浪费资源，又污染环境。
柠檬苦素类物质是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科和楝科植物组织中［2］。
20世纪60年代，Arigoni等［3］用化学和X－衍射的方法对柠檬苦素的结构进行了研究，1989年，Hasegawa等［4］首次发现了柠檬苦素类似物甙。
近年来的研究表明，柠檬苦素类物质具有消炎镇痛、抗氧化性、抗肿瘤、抗焦虑等独特的生物活性［5－8］。
柠檬苦素单体的药理活性研究进展_尤文挺
收 稿 日 期 :2016-07-12 基 金 项 目 :温 岭 市 科 技 计 划 项 目 (2015C213025);浙 江 省 自 然 科 学 基 金 (Y14H310034) 作 者 简 介 :尤 文 挺 (1986-),男 ,硕 士 ,主 管 药 师 ,研 究 方 向 :中 药 药 理 学 、神 经 药 理 学 ;Tel:15868659176,E-mail:youwenting2012@。 * 通讯作者:潘建春,Tel:13857750765;E-mail:wenzhoupan2003@。
柠檬苦素单体的药理活性研究进展
尤文挺1,王 洒1,何 龙1,李云岳2,杨诗奕3,潘建春4* (1. 温州医科大学附属温岭医院,浙江 温 岭 317500;2. 温 岭 市 茗 果 高 橙 专 业 合 作 社,浙 江 温 岭 317500; 3. 台州市肿瘤医院,浙江 温岭 317500;4. 温州医科大学药学院脑科学研究所,浙江 温州 325035)
关键词 柠檬苦素;三萜类;抗肿瘤;抗炎;神经保护;抗菌;抗病毒;抗氧化 中图分类号:R285.5 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2017)01-0242-05 DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2017.01.055
柠檬苦 素 (Limonin)是 存 在 于 芸 香 科 (Rutaceae)和楝科 (Meliaceae)植 物 中 的 一 种 三 萜 类 (Triterpenoids)化合物(结 构 详 见 图 1),其 分 子 式 为 C26 H30O8,分 子 量 为 470.52,是 植 物 中 重 要 的 具 有 高 度 生物活性的次生 代 谢 产 物。 在 柑 橘 果 实 中,通 过 柠 檬苦素生物 合 成 途 径,以 诺 米 林 (Nomilin)为 起 始, 经奥巴 叩 酮 (Obacunone)、奥 巴 叩 酸 (Obacunoate) 等柠檬苦素 类 化 合 物(Limonoids)最 终 代 谢 合 成 柠 檬苦素 。 〔1,2〕 近年来对 于 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 的 生 物 活 性 有 诸 多 综 述 报 道 ,比 如 抗 肿 瘤 、抗 氧 化 、抗 炎 、抗 病毒等,在一定程度 上 为 该 类 化 合 物 的 研 究 提 供 依 据 ,然 而 ,针 对 柠 檬 苦 素 这 一 单 体 物 质 生 物 活 性 的 系 统综述却少见报 道。 为 此,本 文 特 针 对 国 内 外 柠 檬 苦素药理作用研究 进 行 综 述,以 期 为 该 化 合 物 的 深 入 研 究 提 供 更 加 系 统 、科 学 的 参 考 。
柠檬苦素的色谱研究进展
柠檬苦素的色谱检测方法研究进展摘要：赣南脐橙主要以鲜食为主，脐橙加工业落后，其主要原因为脐橙等柑橘类汁具严重的后苦作用，影响产品风味。
其中柠檬苦素为加工中主要苦味来源。
本文就柠檬苦素的色谱检测方法作简要的概述，旨在为脐橙的深加工中控制产品的质量提供一些参考。
关键词：脐橙；柠檬苦素；检测；色谱前言赣南是我国著名的脐橙生产基地，素有“中国脐橙之乡”之称。
赣南脐橙年产量已经突破150万吨，但目前国内对脐橙的开发利用率较低，95％以上产品仍依赖鲜销；且赣州以纽荷尔脐橙为主栽品种，占种植品种的90%以上，上市集中，常常出现“丰产不丰收”，脐橙滞销，果农“卖果难”等问题。
解决赣南脐橙滞销问题，最可行的办法就是大力发展脐橙深加工，而脐橙原料在深加工过程中变苦，是困扰脐橙果酒生产的难题。
脐橙鲜食或其鲜榨果汁并无苦味，但压榨的橙汁在室温中存放几个小时或在冰箱中冷藏过夜，会变苦。
这种脐橙果汁中的延迟苦味源于无苦味的前体物生成了柠檬苦素。
据报道，脐橙等柑橘类汁出现延迟苦味的原因主要是在酸性、加热、冰冻或机械损伤等逆境环境条件下，果实中所存在的非苦味的柠檬苦素A环内酯转变成了具有强烈苦味的柠檬苦素[1]。
脐橙苦味主要来自柠檬苦素类(limonin)的变化。
柠檬苦素含量的高低直接影响脐橙及其产品的品质，测定柠檬苦素的含量可用于控制脐橙及其相关产品的质量。
随着仪器分析技术的广泛应用和检测技术的发展，研究者建立了多种检测柠檬苦素类似物的方法，主要有分光光度法、薄层色谱法(TLC)、高效液相色谱法(HPLC)等。
1.薄层层析法薄层色谱法的优点是简便快捷，缺点是由于是目测，结果误差较大，所以分析重现性一直束缚着其的发展。
Dreyer 在最初的柠檬苦素检测方面做出了重要贡献，1965 年，Dreyer 首次使用薄层层析法( TLC) 对柠檬苦素类似物甙元进行了定量分析，用核磁共振技术（NMR）对柠檬苦素结构的解析[2]。
随后Hasegawa 和Bennett 利用这两种方法分离、鉴定30 种柠檬苦素苷配基和20 种柠檬苦素配糖体[3]。
柠檬苦素的抗氧化与抑菌效果研究
柠檬苦素的抗氧化与抑菌效果研究章斌;侯小桢;邓其海;丁心;陈晓芸;秦轶;张海鑫【摘要】Limonins from Eureka lemon peel and lemon seed was extracted by organic solvent method and its content was determined, meanwhile, antioxidant and antibacterial activities of limonins in vitro were explored in this paper. Results showed that lemon seeds contain more limonins than lemon peel, the concentratin of the citrate contained in lemon seeds reached 2.7664×10-1 mg/mL;limonoids from lemon peel and seeds had no sig-nificant scavenging effects on DPPH free radical, the highest clearance rate under experimental conditions reached only 14.58%, far lower than that of the same concentration of TBHQ. Meanwhile, limonins extracted from lemon peel and lemon seeds had a certain delaying effect on storage period of lard under dosage of 2 mg/mL. Antibacterial activity test results indicated that Limonins extracted from lemon peel and lemon seed exhibited certain antibacterial effects on Escherichia coli, Rhizopus, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus and both showed a best efficiency for Bacillus subtilis with MIC and MBC were 0.5 mg/mL and 0.75 mg/mL respectively.%采用有机溶剂法提取尤力克柠檬果皮和果籽中的柠檬苦素并测定其含量,并对其抗氧化与抑菌活性进行研究.试验结果表明:柠檬籽较柠檬皮含更多苦素类化合物,且籽提取液中所含柠檬苦素的浓度为2.7664×10-1 mg/mL;柠檬皮提苦素物和柠檬籽提苦素物对DPPH自由基的清除作用不明显,试验条件下的抑制率最高仅为14.58%,远低于同浓度特丁基对苯二酚(tert-Butylhydroquinone,TBHQ);2 mg/mL用量的提取液对猪油贮藏期有一定延缓效果.抑菌活性试验结果表明从柠檬皮和柠檬籽中提取的苦素物质对大肠杆菌、根霉、枯草芽胞杆菌和金黄色葡萄球菌均有一定的抑菌作用,两者均对枯草芽胞杆菌的抑菌效果最好,且皮提苦素物和籽提苦素物对枯草芽胞杆菌的最低抑菌浓度(minimum inhibitory concentration,MIC)和最小杀菌浓度(minimum bactericidal concentration,MBC)分别均为0.5mg/mL和0.75 mg/mL.【期刊名称】《食品研究与开发》【年(卷),期】2017(038)022【总页数】5页(P1-5)【关键词】柠檬;柠檬苦素;抗氧化;抑菌【作者】章斌;侯小桢;邓其海;丁心;陈晓芸;秦轶;张海鑫【作者单位】韩山师范学院食品工程与生物科技学院,广东潮州521041;韩山师范学院食品工程与生物科技学院,广东潮州521041;广东中兴绿丰发展有限公司,广东河源517000;广东中兴绿丰发展有限公司,广东河源517000;韩山师范学院食品工程与生物科技学院,广东潮州521041;广东中兴绿丰发展有限公司,广东河源517000;韩山师范学院食品工程与生物科技学院,广东潮州521041【正文语种】中文柠檬苦素是广泛存在于柠檬等柑橘属水果皮和籽中的一类功能性化合物，具有抗肿瘤[1]、抗病毒[2]、抑菌[3]、镇痛抗炎[4]等多种生物活性，是生产药物、功能性食品的主要原料或配料成分之一。
柠檬皮别丢!吃柠檬苦素能抗乳癌
柠檬皮别丢！吃柠檬苦素能抗乳癌
炎炎夏日，爱吃下午茶的女生该选什么好呢？带有清香气味、尝来酸V仔酸V的柠檬塔最对味，不过，妳知道吗？吃柠檬塔时，别只是吃它的饼皮和内馅，记得把点缀装饰用的柠檬皮屑也一起吃下肚，里头蕴含的「柠檬苦素」，对于女性健康的头号杀手—乳癌，具是有一定的抑制和预防效果！
吃得柠檬苦！对抗乳癌有一套
大千综合医院营养师王淳仪表示，柠檬苦素类化合物（Limonoids）是一类植化素的总称，大量存在于柑橘类水果中，例如：柠檬、柑橘、脐橙和柚子等。
以水果部位分析，果核的柠檬苦素类化合物含量最高，果皮次之，果肉也含有微量。
许多人在吃这类水果时，若咬到果核或果皮，容易觉得苦涩，这便是柠檬苦素类化合物所造成。
在各种柠檬苦素类化合物之中，以柠檬苦素（Limonin）的保健功效较显著。
刊登于2001年《Nutrition & Cancer》和2013年2月《Food & Function》期刊等期刊的研究，已陆续证实柠檬苦素具有抑制癌症细胞增生的功效，尤其是对一种称作MCF-7的乳癌细胞，并可以抑制乳癌细胞中雌激素受器阳性（ER+）与雌激素受器阴性（ER-）的生长。
柠檬苦素怎么吃？巧用柠檬皮搭料理
不过，柑橘皮的苦涩味总是令人难以下咽，如何才能让柠檬苦素的摄取变得更美味呢？王淳仪营养师表示，现代人流行喝的柠檬水，就是一个不错的方法，将柠檬洗净后切片加入冷开水中，喝水的同时就能增加柠檬苦素的摄取。
另外，烹调食物时，像做柠檬塔一样，加入少许的柠檬皮屑，不仅增添香气，也能吃进更多的柠檬苦素，提升乳癌防御力。
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4、化学名：Limonoate D-ring-lactone; Limonoic acid di-delta-lactone
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Hale Waihona Puke 诺米林。MicroHerb
11、规格： 98%（HPLC） 12、药理药效:
柠檬苦素类似物对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7 一 奥巴叩酮、70r 一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小 鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。 （4）防虫杀虫活性 关于柠檬苦素类似物的摄食阻害, 从栋树(A zadirach ta indica)种子分离的印苦栋子素活 性高, 对 60 多种昆虫有效果。柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、 诺米林、 柠檬苦素)对昆 虫与白蚁也表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。
MicroHerb
一、植物描述
柠檬苦素
1、植物来源: 柠檬苦素类似物(limomin) 是三萜类的植物次生代谢产物， 柠檬苦素类化合物 主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。以果核（种子）中含 量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五） 。至今已从柑桔属植物中分离和鉴定 的36种柠檬苦素类化合物约及17种柠檬苦素类似物配糖体，常见的有柠檬苦素（limomin） 、 诺米林(nomilin)、脱乙酰诺米林(deacetylnomilin)、黄柏酮(obacunone)、米林酸(nomilinic acid)等，它们都是具有呋喃环的三萜类化合物。作为其代表具有强烈苦味的为柠檬苦素和
于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔点298℃，旋光度-128 °(c=1.21，丙酮)。
对于柠檬苦素类似物的生理活性研究, 是从栋科药用植物开始的。 柑桔科植物, 自1982 年柑桔柠檬苦素类似物对昆虫具有摄食阻害作用报导以来, 进展活跃。1989 年报导柑桔柠 檬苦素对动物肿瘤有抑制作用, 如对鼠的肺癌与胃癌, 田鼠的口腔癌有显著的抑制效果。 （1）抗肿瘤作用 文献报导， 柑桔类柠檬苦素化合物具有明显的抗肿瘤作用， 对豚鼠经口给予柠檬苦素和 诺米林等柠檬苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性 3-4 倍。 一般来讲,诱发 GST 活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌,由于柠檬苦素激活了此酶
2、产地生源:湖南、湖北、贵州、广东、广西、云南、江西、福建等长江以南各省。
二、产品描述
1、Cas 号：1180-71-8 2、英文名：Limonin 3、别 名：黄柏内酯、吴茱萸内酯
5、成分分类： 6、结构式：
7、分子量：470.51. 8、分子式：C26H30O8 9、性状： 白色粉末(98%) 10、理化性质：本品为具有苦味的晶体（二氯甲烷+异丙醇或乙酸） 。难溶于水、乙醚，溶
化学致癌物如苯并芘（benzopyrene）诱导实验动物肿瘤的生长，结果发现，未服用柠檬苦 素和诺米林的动物 100%形成肺癌、胃癌、皮肤癌，而事先服用此药物，仅 20-30%的动物获 得癌症。 文献还报导柑桔类柠檬苦素类化物对结肠癌和乳腺癌也有抑制作用， 且作用强于抗 癌药他莫昔芬（tamoxifen） 。 （2）镇痛抗炎作用
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的活性，从而抑制了化学致癌物的致癌作用。例如先给动物服用柠檬苦素和诺米林，然后用
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（5）其它作用
柠檬苦素类似物除以上的生物学作用之外，还具有抗氧化活性、抗菌性、抑制 HIV、降 低胆固醇、 明显的利尿作用、 改善心脑血管循环及改善睡眠、 抗病毒、 调节细胞色素等作用， 具有很好的保健功能。 13、临床应用: 柠檬苦素类似物的研究是为了将其从柑桔果实中除去，以提高商品价值为目的而开始 的。但随着对柠檬苦素类似物生理活性的不断深入的研究，对其从柑桔中大量回收、精制及 应用的研究也越来越受到重视。 柠檬苦素类似物具有抑癌发生等生理活性， 应作为功能性食 品材料大力开发。 Microherb 经过多年的研究， 采用先进的色谱分离技术成功分离出高纯98% 柠檬苦素， 广泛用于医药、 功能性食品补充剂和生物农药。 张家界至诚生物 （Microherb Inc.）
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长期现货供应高纯度98%柠檬苦素，欢迎垂询！
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有研究从疏毛吴茱萸(evodiarutaecarpavar．bodinieri)中分离柠檬苦素，并进行相应的实 验研究。例如，实验发现，通过给予小鼠 100mg/kg 柠檬苦素，可明显减少小鼠舔足次数。 同时通过柠檬苦素类似物对乙酸通道的血管通透性、 对缓激肽诱导的足肿胀反应以及对花生 四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，柠檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用。 （3）抗焦虑镇静作用