最新精细有机化学4
有机化学课件 有机化学-4环烃(稠环芳烃)
1
Ⅱ 稠环芳烃
(fued or condensed rin aromatic hydrocarbons)
• §1 萘的结构特点 • §2 萘的化学性质 • §3 萘的一取代定位规律 • §4 其他稠环芳烃 • §5 非苯芳烃
2
§1 萘的结构特点
①C原子sp2杂化； ②有芳香性； ③亲电取代、加成、 0.140 氧化都比苯容易； ④ α－位活泼。
NO2
4-硝基-1-萘甲醚
NHCOCH3 HNO3, CH3COOH
NO2 NHCOCH3
47-49%
N-乙酰基-1-硝基-2-萘胺
NO2
HNO3 H2SO4
NO2
+
NO2 45%
SO3H HNO3 H2SO4
NO2
SO3H
主要产物
8-硝基-2-萘磺酸
NO2 NO2
13%
SO3H NO2
次要产物
§4 其他稠环芳烃
8
1
OH
7
2
6 5
3 4
α 位—1,4,5,8 β 位—2,3,6,7
α-萘粉
0.142
0.137 0.140
0.139
–OH
β-萘酚
§2 萘的化学性质
1、亲电取代反应 比苯容易发生，主要取代在α－位上 2、氧化反应 3、加成反应
1、亲电取代反应
萘的卤代、硝化、F－C反应主要发生在α-位。磺化 是可逆的，低温主要发生在α-位；高温时α-位、β-位 都能反应，但β-位异构体更稳定。
·a.分子含有多个不饱和键，但不易进行加成反应，易进行
亲电取代反应； b.氢化热小，具有特殊稳定性； c.能够形成抗磁环流，环外质子的核磁信号在低场，环内 质子则相反。
精细有机合成化学及工艺学
羰基可与亲核试剂发生缩合反应，生成醇、醚或酯类化合物；也可与亲电试剂发生加成反 应，生成烯烃或卤代烃类化合物。
羰基的α-卤代与α-氨基化
在羰基α位引入卤素或氨基，可生成α-卤代酮或α-氨基酮类化合物。常用的卤化剂有卤素、 N-卤代酰胺等，氨基化试剂有氨、胺类化合物等。
氨基官能团转化与合成策略
其他领域
此外，精细有机合成还在染料、香料、 涂料、食品添加剂等领域有着广泛的 应用。
02
基本原理与方法
有机合成反应类型及机理
亲电取代反应
亲电试剂进攻有机分子中的电 子云密度较大的部位，发生取 代反应。
消除反应
有机化合物在特定条件下失去 小分子，形成不饱和键。
亲核取代反应
涉及亲核试剂对有机化合物中 的离去基团进行攻击，形成新 的化学键。
大环化合物合成技术
01
线性合成策略
通过逐步增长碳链的方法合成大环化合物，如酰胺化、酯化等缩合反应
构建大环。
02
模板合成法
利用模板效应控制分子内成环反应，实现大环化合物的合成，如分子内
Diels-Alder反应、分子内Michael加成等。
03
片段连接法
将预先制备好的片段通过高效连接反应组合成大环化合物，如Suzuki偶
初始阶段
早期的有机合成主要依赖于天然产物的提取和分离，合成方法相对 简单。
发展阶段
随着有机化学理论的不断发展和合成方法的不断创新，精细有机合 成逐渐成为一个独立的学科领域。
成熟阶段
现代精细有机合成已经发展成为一个高度成熟的领域，合成方法和技 术不断更新和完善，能够合成出各种复杂结构和功能的有机化合物。
未来研究方向和挑战
复杂天然产物的全合成
《精细有机化学》课件
精细有机化学在材料科学中用于合成高性 能聚合物、功能材料和纳米材料等，以满 足各种应用需求。
环境科学
其他领域
精细有机化学在环境科学中用于研究有机 污染物的降解和转化，以及开发高效的环 境污染治理技术。
精细有机化学还广泛应用于农业、能源、 生物医学等领域，为解决实际问题提供技 术支持。
02
精细有机化学基础知识
共价键
共价键是有机化合物中原子之间 通过共享电子而形成的化学键， 对化合物的结构和性质具有重要
影响。
分子轨道理论
分子轨道理论是有机化学中用来 描述分子结构和性质的数学模型 ，通过分子轨道理论的计算可以
预测分子的性质和行为。
电子效应
电子效应是有机化学中用来描述 分子中电子分布对物质性质影响 的理论，包括诱导效应、共轭效
农药合成需要关注环境保护和食品安全，因此需要选择低毒、低残留的合成路线和 原料，并加强生产过程中的环保控制。
农药合成中涉及的有机反应类型也较为多样，包括硫化、氯化、氟化等，需要熟练 掌握各种有机反应的原理和应用。
香料合成
香料合成是精细有机化学在日化 领域的应用之一，通过有机合成 的方法可以制备出具有芳香气味
的化合物。
香料合成的目标是制备出高纯度 、高稳定性的香料产品，以满足 化妆品、洗涤剂、食品等行业的
市场需求。
香料合成中涉及的有机反应类型 包括氧化、还原、环化等，需要 熟练掌握各种有机反应的原理和
应用。
05
精细有机化学未来展望
新材料与新技术的发展
新材料
新型有机合成材料，如高性能聚合物、功能性高分子、纳米材料等，将为精细 有机化学提供更多可能性。
应和场效应等。
03
精细有机化学合成技术
精细有机合成习题答案
精细有机合成习题答案【篇一：08应化精细有机合成复习题答案】txt>一.单项选择题（8）在下列每小题的四个备选答案中选出一个正确的答案，并将其字母标号填入题干的括号内。
1.如果分子本身包含一个反应活性低的官能团在适当的阶段，通过某种专一性的反应，可转化为反应活性较高的官能团。
这种官能团称为：（b）a.亲电官能团；b.潜官能团；c.亲核官能团;d.极性官能团；2.想象选择一个合适的位置将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分。
用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。
这种方法称为：（c）a.极性反转；b.反向分析；c.分子切断；d. 反应选择性；在一系列的转变的某一阶段，引入一个原子或原子团，使后续的反应过程能按设计的要求，有控制地进行，从而保证系列反应能够高效率地完成。
这种引入的原子或原子团称为：（a）a.控制因素；b.潜官能团；;c.极性官能团；d.极性反转；4.在合成设计中使某个原子或原子团的反应特性发生了暂时性的转换称为：（b）a. 关键反应；b.极性转换；c.反应选择性；d.控制因素；5.在复杂化合物的合成中，有些反应转化率很低或正副产物很难分离纯化，反应时间长，这些反应称为：（c）a.反应选择性；b.反应的专一性;c.关键反应；d. .控制因素；6.目标分子—中间体—化工原料的分析过程称为：（b）a.正向合成分析法;b .逆向合成分析法; c.不对称合成分析法;d.关键反应分析法;7.一个反应在底物的不同部位和方向进行，从而形成几种产物时的选择程度称为：（d）a.反应的专一性；b.反应的控制性；c.反应的对称性;d，反应选择性；8.将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分，这不同的部分叫：（a）a.合成子；b.合成等价物；c.目标分子；d. 有机中间体；9.绿色化学是指在制造和应用化学品时( a )a.应有效利用(最好可再生)原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。
《精细有机合成基础》PPT课件(2024版)
I: -CH3是斥电子基 使苯环上电子云密度
+C、+I同向，都使苯环上电子云 密度
15
有-I，无T： 如-N+(CH3)3、-CF3、-CCl3等 （1）使σ-配合物均不稳定，使苯环钝化； （2）使邻、对位取代产物更不稳定； （3）为间位定位基。
16
有-I，-T： 如-NO2、-CN、-COOH、-CHO等 （1）诱导效应与共轭效应作用一致； （2）则使苯环钝化； （3）间位定位基。
℃) 2.47
26
2.1 芳香族亲电取代的定位规律
4、亲电试剂的空间效应（P10 表2-3） 5、新取代基的空间效应 6、反应的可逆性
27
7、反应条件的影响
温度
（1）通常情况下，温度升高，亲电取代反应活性增 高，选择性下降。
混NO酸2 硝化
NO 2
NO 2
NO 2
＋
＋
NO 2
0℃ 5％
94％
NO 2 NO 2
-I:吸电子 ＋I:供电子 共轭效应（T）：包括π-π共轭和p-π共轭。
-T:吸电子 ＋T:供电子
14
有+I，无T： 如-C2H5，-CH3 （1）使σ-配合物稳定，活化苯环；
（2）使H 邻、对位取代产物更稳定H ； （3）H 为C 邻H、对位定位基。 H C H
C: s-p超共轭 使苯环上电子云密度
四、苯环上已有两个取代基的定位规律
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于间 位，则定位作用一致。
已有两个取代基为同一 类型定位基，且处于邻、 对位，则定位作用不一 致——取决于定位能力 的强弱。
CH3
少量
COOH
CH3
主产物
精细有机单元反应合成技术手册
精细有机单元反应合成技术手册精细有机单元反应合成技术是有机合成化学中非常重要的一个分支，通过该技术可以合成出高纯度、高质量的有机化合物，是有机化学领域的重要研究方向之一。
下面，本手册将详细介绍精细有机单元反应合成技术的相关知识。
精细有机单元反应合成技术是指针对有机化合物中特定的化学键或化学基团进行反应，以合成高纯度、高质量的有机化合物的技术。
其特点是化学反应条件温和，反应时间短，得率高，产品纯度高，适用范围广等。
二、精细有机单元反应的分类1、加成反应加成反应是指在有机化合物中，两个单体通过化学键的形式结合在一起，生成新的含有多个化学基团的有机化合物的反应。
常见的加成反应有有机酸酐的开环反应、氨基酸与酸酐的酰化反应等。
2、消除反应消除反应是指在有机反应中，有机分子中的两个基团通过一个化学键的断裂分离为两个分子的化学反应。
常见的消除反应有脱水反应、烷基化反应等。
3、取代反应取代反应是指有机化合物中原子或基团被其他原子或基团所取代的化学反应。
常见的取代反应有亲核取代反应、电子转移取代反应等。
4、重排反应重排反应是指在有机反应中，有机化合物中某些化学键的位置重新排列，生成新的有机化合物的化学反应。
常见的重排反应有Wittig重排反应、Hofmann重排反应等。
精细有机单元反应的研究是有机合成领域中非常活跃和重要的研究方向。
目前，有机合成化学的发展和技术的不断改进，加速了精细有机单元反应合成技术的研究。
研究的主要方向是开发新的精细有机单元反应，提高精细有机单元反应的反应选择性和反应效率，开发新的催化剂和溶剂，在实际应用中得到广泛的应用。
精细有机化学合成
合成题(I)1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：OH 3CCH 2CH 3解：CH 3CH 3CH 2Cl + CH 2O + HCl2( I )2+2CH 2(COOEt)225-CH(COOEt)2Na +( I )H 3C CH 2CH(COOEt)22525H 3C CH 2C(COOEt)22CH 3H 3CCH 2CH 2CH 32H 3CCH 2CHCH 2CH 33CH 3OCH 2CH 3(TM)2、由C 3或C 3以下有机物合成：O COOHO解： CH 33ONaOH , ∆2(CH 3)23O(II)CH 2(COOEt)2(2) ( II )(1) NaOEt (CH 3)2C CH 23OCH(COOEt)22+2(CH 3)2CCH 23OCH 2COOHOO CN2CC CH 3OHOO CHO CN CH 3HOOH 2O/H ∆OO COOH4、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：OH (叶醇，一种香料)解：CH 3CH 2CCMgBrO 干醚H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHH 2C=CHHCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CHCH CNaCH CCH 2CH 33C H Br25(TM)5、由Br 为有机原料合成：COOCH 3 解：BrNaCNCNH 2O COOHCOClCHO2H /Pd-BaSOBr COOHCOOCH 3Br3+4NaOH/醇COOCH 3ZnBrCHO干醚H 2O COOCH 3- H 2O COOCH3(TM)6、由O 合成3解：OCH 3OHCH 3CH MgI H 2O 24(1) B H 22CH 3HH (TM)7、由丙二酸二乙酯合成COO -N +H 3解：Br Br CH(COOEt)2CH 2(COOEt)2NH O KOHNK O NCH(COOEt)2O(1) C H ONa 322NC(COOEt)2OOCH 2CH(CH 3)22+2(CH 3)2CHCH 2CHCOOH2NH 3COO -+即：8、由苯合成ICl Cl Cl解：NO 2NH 2NHCOCH 3HNO 3H 2SO 432Fe + HClNHCOCH 3NH 2NHCOCH 32Cl ClFe + HCl2NaNO 2+过量HCl。
4精细化工-表面活性剂-合成
C12H25OSO3H + NaOH
SO3 + NaOH NaHSO4
C12H25OSO3Na + H2O
(2)氯磺酸作硫酸化剂
优点： 设备投资费小 操作方便。氯磺酸硫酸化剂以液体形式使用，无须稀 释，且能制得比三氧化硫硫酸化颜色较浅的产品。 氯磺酸硫酸化反应完全，反应中有氯化氢逸出，因此， 以不可逆方式按化学计量进行。 缺点： 反应放出的氯化氢需要一套氯化氢吸收系统，且对设 备腐蚀严重。 该反应是放热反应，但放出的热量与排放的气体是不 平衡的。当加入20% 的酸时，便有60％的热放出，因 为氯化氢与醇反应生成氯醇同时放热，因而使反应的 总放热增加。
有机硅类: 主要以二甲基二氯硅烷为原料制成的聚二甲基硅 氧烷及其衍生物。
亲水基引入联结到疏水基上，即生成表面活性剂。
2.5.2 阴离子型表面活性剂
阴离子表面活性剂的制备大多采用疏水基物料与 无机药剂直接反应得到。 例如: 油脂的苛性碱皂化，
烷烃的磺酰氯化，
烯烃、烷基苯、脂肪酸的三氧化硫磺化，
其最突出的性能是在硬水中起泡力强，泡沫细腻 丰富，稳定持久，并具有较强的去污能力。
最主要的应用是作为牙膏的起泡剂及某些有色金 属选矿的的起泡调和捕集剂。 还可作为温和的去污起泡活性成分在各类香波。 泡沫浴剂、块状洗涤剂、剃须膏、洗发膏等日用 化工制品中广泛使用。
在各类重垢洗涤剂制品中、十二烷基硫酸钠常 与十二烷基苯磺酸钠等复配使用，二者最适宜 的比例为1：3，可发挥较强的去重垢特性和携 污作用。 例如，在地毯清洗剂、餐具洗涤剂和 硬表面清洗剂中应用。 此外，十二烷基硫酸钠还可作为医药制品的崩 解剂、药膏的乳化剂、氯乙烯乳液聚合的乳化 剂或悬浮聚合用助分散剂及合成橡胶工业聚合 乳化剂，以及合成纤维纺丝的抗静电剂等。 在农药润湿粉剂、印染扩散剂、匀染剂中它也 有使用。
有机化学第4版知识点总结
有机化学第4版知识点总结第一章：有机化合物的基本概念有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他元素（如氧、氮、硫、氯等）组成的化合物。
它们可以分为脂肪烃、环烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺等不同类别。
有机化合物具有共价键连接的特点，因此具有较高的化学活性。
第二章：有机化合物的立体化学有机分子的立体结构对其化学性质和反应具有重要影响。
在有机化学第4版中，对手性、立体化合物的构象、立体异构体等内容进行了详细的介绍。
此外，还介绍了手性分子的对映体和对映体异构体的概念，以及手性分子的光学活性和对映选择性等内容。
第三章：有机化合物的键合理论有机化合物的键合理论是有机化学的基础，它包括共价键的理论、价键角理论、轨道杂化理论等内容。
在这一章中，介绍了分子轨道理论和分子轨道对称性理论，并对有机分子的键合进行了详细的分析。
第四章：有机化合物的反应有机化合物的反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
在有机化学第4版中，对这些反应进行了详细的介绍，包括反应的机理和特点，以及影响反应速率的因素等内容。
此外，还介绍了重要的有机反应如格氏试剂的还原反应、卤代烃的取代反应、亲核取代反应、亲电取代反应等内容。
第五章：有机化合物的合成有机化合物的合成是有机化学的重要内容，它包括物质组成和分子结构的合成方法。
在本章中，介绍了合成反应的基本原理、方法和条件，如催化合成、还原合成、重排合成、醇醛醮的合成等内容。
此外，还介绍了有机合成中的常用试剂和催化剂，以及合成中的注意事项和实验技术。
第六章：有机化合物的结构分析有机化合物的结构分析是有机化学研究的重要内容。
在这一章中，对有机分子的分析方法进行了详细介绍，包括质谱分析、红外光谱分析、核磁共振分析、透射光谱分析等内容。
此外，还介绍了有机化合物的结构确定方法和实验操作要点。
第七章：有机化合物的功能团有机化合物中的功能团是其化学性质和反应的重要特征，它包括碳氢基团、卤素基团、醇基团、醛基团、酮基团、酸基团、醚基团、胺基团等。
精细有机合成化学与工艺学答案
精细有机合成化学与工艺学答案【篇一：精细有机合成化学及工艺学期末复习资料】ss=txt>1. 写出制备2，6-二氯苯胺的其他合成路线的反应式。
2. 制clt酸时，将920kg甲苯用2880kg100%硫酸进行一磺化，然后通入710kg氯气进行氯化，试计算以下数据并进行讨论。
（1）h2so4/c7h7摩尔比；（2）磺化后∏值；（3）磺化后总酸度；（4）cl2/c7h7摩尔比；（5）氯化后总酸度。
13.写出由十二烷基苯用不同方法制十二烷基苯磺酸钠时的主要磺化方法和分离方法，并进行对比。
4.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称。
25.常见杂环化合物结构式及其名称。
345【篇二：精细有机合成化学及工艺学复习参考题】ass=txt>精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。
精细化学品的特点：①产品功能性强（专用性）②批量小③品种多④利润率高⑤更新换代快精细化工：“生产精细化学品的工业”。
“它属于一类化工产品的生产行业” 。
精细化工的特点：①多品种、小批量②综合生产流程和多功能生产装置③高技术密集度④大量应用复配技术⑤新产品开发周期长，费用高⑥商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。
食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。
3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。
精细化工率（精细化率）?精细化工产品的总值?100%化工产品的总值精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。
我国目前的精细化率为45%。
4、世界精细化工的发展趋势。
发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。
传统精细化工向发展中国家转移。
5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。
●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。
化学选修4知识点归纳
化学选修4知识点归纳1.有机化学基本概念有机化学是研究碳元素化合物及其变化规律的学科。
它包括有机化合物的结构、性质、反应、合成等内容。
有机化合物具有碳元素以及氢、氧、氮、卤素等元素构成的特点。
2.碳化合物的结构和性质碳化合物的结构有直链、支链、环状结构等。
碳骨架的不同排列可以导致化合物的性质差异。
如分子量的大小、融点、沸点、溶解性等。
3.同分异构与构造异构体有机化合物的同分异构是指分子式相同，分子结构不同的化合物。
构造异构体是指分子中原子的连接方式不同而导致性质和反应不同。
4.自由基反应自由基反应是一种重要的有机化学反应类型。
它常见的反应包括氯代烷的取代反应、烷烃的氧化反应等。
自由基反应具有特殊的反应机理和反应条件。
5.共轭体系和芳香性共轭体系是指分子中相邻原子或共轭结构上存在具有π键的序列。
共轭体系可以使分子更加稳定，同时具有特殊的光学、电学性质。
芳香性是指一类具有合成和稳定充分共轭体系的有机化合物。
6.醇和酚的性质与反应醇和酚是一类带有羟基的有机化合物。
它们具有一些共同的特性，如可溶于水、发生酸碱反应等。
醇和酚可以发生酯化、氧化、消除等反应。
7.酮和醛的性质与反应酮和醛是一类含有羰基（C=O）的有机化合物。
它们具有类似的性质和反应，如可发生加成、氧化、缩合等反应。
8.芳香醛与芳香酮的合成与应用芳香醛和芳香酮是一类具有芳香环和醛基、酮基的有机化合物。
它们可以通过酸催化、氧化等方法合成。
芳香醛和芳香酮具有广泛的应用领域，如香料、药物等。
9.酸和酸盐的性质与反应酸是指具有质子（H+）给予能力的化合物。
酸盐是指酸与碱反应形成的化合物。
酸和酸盐具有酸性、酸碱中和、盐的生成等性质和反应。
10.酯的性质与反应酯是一类含有酯基（C(=O)-O-）的有机化合物。
它们具有特殊的气味和挥发性。
酯可以通过酸催化、酯交换等反应合成。
酯具有广泛的应用领域，如香精、溶剂等。
以上是化学选修4的主要知识点归纳，涵盖了有机化学的基本概念、结构与性质、反应类型等内容。
有机化学第四版(汪小兰编)复习重点
第1章绪论习题参考答案必做题：P10-111.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。
答案：有机化合物的一般特点：(1) 从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H外，含有O、N、S、P、X等少数几种其它元素。
然而有机物的数量非常庞大；(2) 从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；(3) 从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。
1.7 下列分子中，哪个可以形成氢键？a. H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3答案：d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e中，存在H与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N或O 直接相连)补充题：乙醚(bp 34.5 ºC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 ºC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之.答案：(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H与电负性较大的O直接相连，即不存在活泼H)，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。
(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4个C的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。
·第2章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并答案：a.2,4,4－三甲基－５－(正)丁基壬烷b. 己烷(或正己烷)c.3,3-二乙基戊烷d. 3-甲基-5-异丙基辛烷(注意：主链的选取！)e. 2-甲基丙烷(或异丁烷)f. 2,2-二甲基丙烷(或新戊烷)g. 3-甲基戊烷h. 2-甲基-5-乙基庚烷各碳的级：(略)答案：a = b = d = e：均为2,3,5-三甲基己烷； c = f ：均为2,3,4,5-四甲基己烷2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。
有机化学第4版答案陈淑芬
有机化学第4版答案陈淑芬1、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷2、碱性最强的生物碱是（）[单选题] *A季铵碱类(正确答案)B哌啶类C吡啶类D吡咯类3、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷4、下列应用最广的经典提取方法是（）[单选题] *A水蒸气蒸馏法B溶剂提取法(正确答案)C超临界流体萃取法D超声提取法5、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是（）[单选题] * A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱6、南五味子具有的主要化学成分是（）[单选题] *A色原酮B胆汁酸C多糖D木脂素(正确答案)7、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法8、阿托品是莨菪碱的（）[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)9、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物，多为（）[单选题] *A二聚体(正确答案)B三聚体C四聚体D五聚体10、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯11、下列含香豆素类成分的中药是（多选）（）*A秦皮(正确答案)B甘草C补骨脂(正确答案)D五味子12、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素13、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（）[单选题] * A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖14、沉淀法的分类不包括以下哪一种方法（）[单选题] *A水提醇沉法B碱提酸沉法C铅盐沉淀法D结晶法(正确答案)15、下列哪个中药中含有机酸（）[单选题] *A金银花(正确答案)B大黄C黄芩D乌头16、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮17、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] * A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)18、中药丹参中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类D菲醌类(正确答案)19、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位20、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮21、苯丙素类化合物的生物合成途径是（）[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径22、容易发霉变质的是（）[单选题] *A中药水提取液(正确答案)B中药乙醇提取液C二者均是D二者均非23、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理（）A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法24、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对25、碱水提取芦丁时，若PH过高会使（）[单选题] * A产品质量降低B产品收率降低(正确答案)C苷键水解断裂D内酯环开环26、颜色随pH值不同而变化的是（）[单选题] *A黄酮B花青素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮27、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法28、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳29、用有机溶剂加热提取中药成分时，宜采用（多选）（）* A浸渍法B渗漉法C煎煮法D回流提取法(正确答案)30、能溶于水的生物碱是（）[单选题] *A莨菪碱B小檗碱(正确答案)C长春新碱D长春碱。
2024版有机化学课件第四版详解演示文稿
醛、酮可发生加成、缩合、氧化等多种反应；醌具有共轭体系和芳香 性，可发生还原、加成等反应。
用途
醛、酮、醌在有机合成、香料、医药、染料等领域有广泛应用。
羧酸及其衍生物
定义与分类
羧酸是烃基与羧基相连的化合物，其 衍生物包括酯、酰卤、酰胺、酸酐等。
物理性质
羧酸及其衍生物的沸点、熔点和溶解 性等物理性质随分子结构和官能团的 不同而有所差异。
药物筛选与设计
利用计算化学方法对候选药物分子进行筛选和评估，提高药物研发效 率和成功率。
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消除反应
1 2
定义 消除反应是指有机分子中消去一个小分子（如水、 卤化氢等），生成不饱和键的反应。
种类 包括醇的消除反应、卤代烃的消除反应等。
3
机理
消除反应的机理通常涉及到碱或酸催化下的β-消 除，其中碱催化下的消除反应更为常见。
重排反应
定义
重排反应是指有机分子中的原子或基团在分子内发生迁移，生成结构异构体的反应。
命名与分类
根据三键的位置和碳原子数的不同，炔烃可 分为乙炔、丙炔等。
物理性质
化学性质
炔烃通常为无色、有刺激性气味的气体，不 溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃的化学性质非常活泼，可发生加成反应、 聚合反应、氧化反应等，还可与金属反应生 成金属炔化物。
芳香烃
定义与结构
芳香烃是分子中含有苯环的烃类化合物。
命名与分类
化学性质
羧酸具有酸性，可发生酯化、酰卤化、 酰胺化等多种反应；其衍生物也具有 相应的反应性质。
用途
羧酸及其衍生物在有机合成、溶剂、 香料、医药、塑料等领域有广泛应用。
04
有机反应机理
取代反应
2024年度有机化学(第四版)全套课件(新)
27
醇、酚、醚的制备方法和应用
制备方法
醇可以通过烯烃的水合反应、卤代烃的还原反应等方法制备；酚可以通过芳烃的磺化反 应、卤代芳烃的水解反应等方法制备；醚可以通过醇的脱水反应、威廉姆森合成法等方
法制备。
应用
醇、酚、醚在有机合成、医药、农药、染料等领域具有广泛的应用。例如，乙醇可用作 溶剂和消毒剂；苯酚可用于合成酚醛树脂和染料；乙醚可用作麻醉剂和有机溶剂等。
应和氧化反应等。
不同结构的芳香烃具有不同的化 学性质。例如，苯环上带有给电 子基团的芳香烃更容易发生亲电
取代反应。
2024/3/24
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苯环上亲电取代反应的定位规律
01
苯环上亲电取代反应的 定位规律是指反应中亲 电试剂进攻苯环的位置 选择规律。
2024/3/24
02
定位规律受取代基效应 影响，给电子基团使苯 环活化，吸电子基团使 苯环钝化。
• 亲核试剂的性质：亲核试剂的亲核性和浓度对亲核取代反应的速率有很大影响 。亲核性越强，反应速率越快；浓度越高，反应速率也越快。
• 溶剂效应：溶剂对亲核取代反应也有影响。极性溶剂有利于SN2反应的进行， 而非极性溶剂有利于SN1反应的进行。此外，溶剂的粘度、极性等性质也会影 响反应的速率和选择性。
• 温度和催化剂：温度对亲核取代反应的速率也有影响。一般来说，升高温度有 利于反应的进行。有些卤代烃的亲核取代反应需要催化剂的参与，如路易斯酸 等，它们可以降低反应的活化能，从而加快反应速率。
12
炔烃和二烯烃
2024/3/24
炔烃
含有碳碳三键的脂肪烃，性质活泼，可发生加成、氧化等反 应。
二烯烃
含有两个碳碳双键的脂肪烃，具有共轭效应，稳定性增强， 可发生1,2-加成或1,4-加成等反应。
有机化学(第四版)全套课件(新)
CH3CHCH2CH3 CH3
结构简式、缩简式
结构式、短线式、蛛网式
CH3
CH CH3
CH2
CH3
OH
键线式
结构简式、缩简式
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论
①共用电子对理论
离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引 , 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键。
CH3. + Cl. CH3Cl H = -339 CH3. + H. CH4 H = -423
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为
10928‘,
(4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距
H3C Cl H C μ=0 C H
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。
官 能 团 结 构 (名 称 ) 碳 -碳 双 键 碳 -碳 叁 键 卤 素 羟 基 醚 键 醛 基 酮 基 羧 基 氨 基 硝 基 磺 酸 基 ( ( ( ( ( ( ( ( C ( C C C X ) OH ) O C O C H ) O C O C ) OH ) ) ) )
精细化工工艺学4合成材料助剂
不适用场所 温度很高或很低 防火要求高
温度很高或很低 防火要求高 电性能，耐热性 及塑化要求低于
DOP 温度很高或很低 防火要求高 电性能，耐热性 及塑化要求低 价廉产品 要求阻燃性
温度很低
做主增塑剂
20
例如，汽车内装饰材料用的人造革，主要性能要求 是优良的不起雾性，因而要采用挥发性极低而不产 生雾的增塑剂，如邻苯二甲酸二异葵酯、偏苯三酸 酯、聚酯来代替邻苯二甲酸二辛酯（DOP）。冬季 温度较低时，车内装饰材料要有良好的低温柔曲性， 并且还要有较长的使用寿命，耐紫外线稳定性和耐 燃性，因此还要使用部分磷酸酯增塑剂或三氧化二 锑来达到阻燃要求。防止紫外线辐射最经济的办法 是加入足够的颜料，使用少量已二酸酯或葵二酸酯 类增塑剂还可以改善耐低温性能。
⑴加入部分环氧大豆油以取代部分DOP，使薄膜具有更好的热光稳定性；
⑵加人适量磷酸三甲苯酯(TCP)取代部分DOP来提高阻燃性;
⑶加入TCP，制品的耐寒性会有所下降、为了弥补这个缺陷， 可以加入少量环氧油酸丁酯或直链邻苯二甲酸酯。
23
4.2.10增塑剂生产工艺实例
邻苯二甲酸酯的生产工艺 主反应：
丁苯橡胶中仅含有2份硫黄时,在145℃下达到完全 硫化的时间长达600min左右，如果再加入1份硫化 促进剂CZ,完全硫化的时间即可缩短为40min。
3
4.1.4助剂在应用中需注意的问题
配伍性（相容性和稳定性） 适应产品的最终用途（不
喷霜、出汗
同用途制品对所欲采用助 剂的外观、气味、污染性、
21
PVC塑料作为食品包装材料、冰箱密封垫、 人造革制品时，就要选用无毒和耐久性好的 聚酯、环氧大豆油、柠檬酸三丁酯等，但后 者的价格较贵，影响了其使用价值。在选择 增塑剂时。价格因素往往是关键性条件，因 此价格和性能之间的综合评价就显得很重要。
2024年度有机化学教学课件第四版
二烯烃的通式
CnH2n-2（n≥3）
二烯烃的结构
含有两个碳碳双键的链烃，可分为累积二烯烃、隔离二烯 烃和共轭二烯烃三种类型。
二烯烃的命名
选取含有两个双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一 端开始编号，用阿拉伯数字表示取代基的位次，并注明“ 二烯”字。
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共轭二烯烃的化学性质
2024/2/3
1,2-加成与1,4-加成
有机化学教学课件第 四版
2024/2/3
1
目录
• 绪论 • 烷烃 • 烯烃和二烯烃 • 炔烃和脂环烃 • 芳香烃 • 卤代烃
2024/2/3
2
01
绪论
2024/2/3
3
有机化学的研究对象
有机化合物的组成、 结构、性质及其变化 规律
有机化合物的合成、 分离、鉴定和应用
2024/2/3
有机化合物之间的相 互转化及反应机理
含有一个碳碳双键的链烃
烯烃的命名
选取含有碳碳双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一端开始编号 ，用阿拉伯数字表示取代基的位次，并注明“烯”字。
2024/2/3
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烯烃的物理性质
常温下的状态
随着分子量的增加，由气态逐渐过渡到液态、固 态。
熔沸点
随着分子量的增加，熔沸点逐渐升高。
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂。
表。
苯环上的碳原子采用sp2杂化， 形成三个σ键和一个π键，构成
平面正六边形结构。
苯的命名通常以“苯”作为母体 ，其他取代基作为取代基进行命
名。
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苯的物理性质
苯为无色透明液体，具有特殊芳香气 味。
苯不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙 醇、乙醚等。
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π值（例4-1）
反应温度的影响
磺化温度会影响磺基进入芳环的位置 和异构磺酸的生成比例。
特别是在多磺化时，为了使每一个磺基都 尽可能地进入所希望的位置，对于每一个 磺化阶段都需要选择合适的磺化温度。
ArSO2+ ＋ HSO4ArSO2+ ＋ H3O+ ＋ HSO4-
4.1.5过量硫酸磺化工艺
ArH + H2SO4
特点：
ArSO3H + H2O
（1）以硫酸为反应介质，在液相中进行；
（2）磺化试剂硫酸过量很多倍；
（3）应用范围很广；
（4）反应可逆；
（4）有大量废酸生成。
磺化设备
（1）型式：釜（锅）式反应器 （2）材质：钢或铸铁，多数为钢（废酸浓度≥70％） （3）搅拌器：锚式或复合式搅拌
碱熔
H2SO4 ＋ Na2SO3
SO 3Na
+2NaOH
Na2SO4 ＋ SO2 ＋ H2O
64％SO3•H2SO4
SO3H
144℃
HO3S
SO3H SO3H
生产实例——β-萘磺酸钠的生产和应用
磺化
+ H2SO4
160℃
2 h
SO3H
(+
94％
4％
SO 3H
) + H2O
水解吹萘
SO3H
+ H2O (气)
水解
+ H2SO4
中和盐析
SO 3H
2
+Na2SO 3 2
S3 O Na
+S2 O +H 2O
（2）发烟硫酸与硫酸浓度之间的换算： C硫酸＝100＋0.224C发烟硫酸
4.0.4 磺化方法
芳香族 化合物
亲电取代
**过量硫酸磺化法（液相磺化法，H2SO4） 共沸去水磺化法（气相磺化法， H2SO4） 三氧化硫磺化（SO3） 氯磺酸磺化（ClSO3H） 芳伯胺烘焙磺化法
置换磺化（亚硫酸盐法）
脂肪族 化合物
20～24％ 三氧化硫（SO3） 60～64％ 发烟硫酸（SO3•H2SO4） 氯磺酸（ClSO3H） 其它：氨基磺酸（NH2SO3H）、亚硫酸盐（Na2SO3）
各种浓度磺化剂的配制
（1）配制Gkg浓度为C的硫酸，需浓度为C1 的浓酸和C2的稀酸各多少公斤？
G1＝GCC1--CC22
G2＝GCC11--CC2
(1)芳磺酸的异构化芳磺酸在浓硫酸中的异构 化，一般认为是通过水解再磺化而完成的。
在发烟硫酸中的异构化(例如萘二磺酸的异构 化)一般认为是通过分子内重排而完成的。
异构化
（a）多数情况是磺酸基 水解再磺化的过程。
SO 3H
160℃异构化 SO 3H
（b）无水生成或参与反 应时，可以认为是分子内 重排。
反应历程
4.1.2 磺化反应动力学
磺化是亲电取代反应，因此芳环上 有供电基使磺化反应速度变快，有 吸电基使磺化反应速度变慢。
表 有机芳烃磺化速度的比较
被磺化物
甲苯 苯
硝基苯
k×106(g•mol•s)
78. 14. 74
0.24
磺化也是连串反应，但磺酸基对芳环 有较强的钝化作用，一磺酸比相应的 被磺化物难于磺化，而二磺酸又比相 应的一磺酸难于磺化。
2H2SO4
H3SO4+ ＋ HSO4-
3H2SO4
H2S2O7 ＋ H3O+ ＋ 2HSO4-
3H2SO4
HSO3+ ＋ H3O+ ＋ 2HSO4-
SO3•H2SO4中电离平衡：
SO3 ＋ H2SO4 H2S2O7 ＋ H2SO4
H2S2O7 H3SO4+ +HS2O7-
4.1.1.2 磺化反应历程
HO3S
CH 3 SO 3 H
H2SO4 200℃
CH 3 SO 3 H
SO3H H2SO4 144℃ HO3S
SO3H
(2)芳磺酸的水解芳磺酸的水解也是亲电取代反 应:
4.1.4 磺化反应影响因素
硫酸的浓度和用量 反应温度和时间的影响 加入辅助剂
硫酸的浓度和用量
当硫酸浓度降低到一定程度时，磺化 反应的速度慢得近乎停止。
投料方式
液态：反应温度下逐步将磺化剂加入被磺
制备单磺化物
化物中，如萘、甲苯等的磺化。
固态：低温下将被磺化物加入磺化剂中， 溶解后缓慢升温，如萘酚的磺化。
制备多磺化物：分段磺化(H酸中间体）
100％H2SO4 144℃
SO3H 64％SO3•H2SO4 60～80℃ HO3S
SO3H
异构化 144℃ HO3S
辅助剂
在磺化过程中为了抑制氧化、砜的生成 或多磺化等副反应，或是为了改变定位 作用，常常加入适量的辅助剂。
辅助剂的影响
可以影响磺酸基进入的位置。
O
O
SO3H 磺化
O
O
磺化 HgSO4催化
O SO 3H O
可以抑制副反应的发生
ArSO3H ＋ SO3 ArSO3H ＋ 2H2SO4
加入硫O4中(发烟硫酸）：SO3 浓H2SO4中（93%）：H2S2O7（SO3·H2SO4） 80～85％的H2SO4中：H3SO4+（SO3·H3+O）
SO3>3SO3·H2SO4(H2S4O13)>2SO3·H2SO4(H2S3O10) >SO3·H2SO4(即H2S2O7)>SO3·H3O+ (即H3SO4+)> SO3·H2O(即H2SO4)
游离基反应
氧磺化（SO2＋O2） 氯磺化（SO2＋Cl2）
加成磺化（NaHSO3）
置换磺化
4.1 芳香族化合物的磺化
磺化反应历程 磺化反应动力学 磺化反应影响因素 磺化生产工艺
4.1.1 过量硫酸磺化法
4.1.1.1 H2SO4中电离平衡：
2H2SO4
SO3 ＋ H3O+ ＋ HSO4-
精细有机化学4
磺化概述 芳香族化合物的磺化 脂肪烃的磺化 醇和烯烃的硫酸酯化
O2N O2N
δ+
..
Cl + H2N
磺化
δ+
Cl
+
..
H2N
SO3H
芳氨基化
OC3H
O2N
芳氨基化
OC3H
O2N
NH
OC3H
H+，水解
NH SO3H
OC3H
4.0.3 磺化试剂
九八酸（98％） 浓硫酸（浓H2SO4） 九二酸（92～93％）
硫酸的浓度对磺化反应的速度有很大 影响。（反应后期保温或提高温度）
4.1.3反应热力学—磺酸的异构化和水解
以浓硫酸或发烟硫酸为磺化剂的磺化反应是可逆的， 即在一定条件下，可以发生磺酸的异构化反应或磺 基水解的脱磺基反应。 一般认为磺酸的异构化和水解都是可逆的平衡反应。
SO 3H
160℃异构化 SO 3H