苯妥英钠的结构、性质、鉴别与合成.

O
N
ONa
NH
NaOH
△
O
OH
H
N
NH2
O
O
OH
NH2 + NH3
苯妥英钠的鉴别

本品与铜吡啶试液反应显蓝色；

与硝酸银或二氯化汞试液反应生成白色沉淀，
但沉淀不溶于氨试液。
H ONO
NH HgCl2
HgCl ONO
NH
苯妥英钠的合成
以苯甲醛为原料，以维生素B1为催化剂，经安息香缩 合，生成二苯乙醇酮。 随后氧化为二苯乙二酮， 再在碱性醇液中与脲缩合、重排制得。
苯妥英钠的结构、性 质、鉴别与合成
结构和名称
苯妥英钠
5
H N
1
ONa
2
4 N3
O
O
C2H5
H CN
CO
C6H5 C N H
O
分子式：C15H11N2NaO2；分子量：274.25
化学名：5,5-二苯基-乙内酰脲钠盐。又名大伦丁钠。
苯妥英钠性质
本品为白色粉末；无臭，味苦；微有引湿性； 在水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或三氯甲烷中几
NH2CONH2 NaOH
二苯乙醇酮
O
C
HN
NH2
-O C CO
O
பைடு நூலகம்C NH
C
CO
OH NH2
NaOH
二苯乙二酮
O
CN
C
C ONa
NH
缩合、重排
苯妥英钠
苯妥英钠的代谢
本品在肝脏代谢，主要代谢产物是羟基化的无活性 产物及水解开环的产物，它们与葡萄糖醛酸结合后排出 体外。
苯妥英钠的临床应用
本品为抗癫痫药，是治疗癫痫大发作的首选药，也 用于治疗中枢神经痛、外周性神经痛以及抗心律失常。
乎不溶； 苯妥英结构类似苯巴比妥，其具有的环状酰脲结构可互
变异构成亚胺醇式而显酸性，pKa 约8.3。 水溶液露置空气中会吸收二氧化碳而析出游离的苯妥英。
H
N
ONa
N O
+ CO2 + H2O
H
N
O
NH O
+ NaHCO3
苯妥英钠性质
水解性
本品分子中具有内酰脲结构，在碱性溶液中受热易 水解，可生成二苯基脲基乙酸，最后生成二苯基氨基乙 酸，并释放出氨。