苯妥英钠的结构、性质、鉴别与合成.
药物合成教学资料苯妥英钠的制备PPT课件
苯妥英钠的制备方法
取5g二苯酮和8g尿素,置于250ml圆底烧瓶中,加入50ml乙醇和 12g氢氧化钠的水溶液(12g氢氧化钠溶于30ml水中),安装回流冷 凝管,加热回流4h,至反应液呈透明状,冷却,用10%盐酸酸化至刚果 红试纸呈酸性,即有白色固体析出,抽滤,用少量冷水洗涤,得粗品.将 粗品溶于50ml沸水中,加活性炭脱色,趁热过滤,滤液冷却后析出结 晶,过滤,干燥,得苯妥英钠,测熔点,计算产率.
加深了对药物合成的理解
通过实验操作，我们对药物合成的原理、步骤和注意事项有了更深 刻的理解。
提高了实验技能
在实验过程中，我们不断练习和提高了实验技能，如称量、溶解、 搅拌、过滤等。
实验总结与心得体会
实验成功制备了苯妥英钠
通过本次实验，我们成功合成了苯妥英钠，掌握了其合成方法和 操作技巧。
加深了对药物合成的理解
显示出目标产物的特征峰等。
实验条件优化
讨论实验过程中可能影响产物性 质和产量的因素，如反应温度、 反应时间、原料配比等，并提出
优化建议。
副反应与杂质分析
分析实验中可能出现的副反应和 杂质，以及它们对产物性质和产
量的影响。
实验成功与失败原因分析
01
02
03
成功原因分析
总结实验成功的关键因素， 如合理的实验设计、准确 的实验操作、优质的原料 和试剂等液中与脲缩合生成二苯乙醇酸，再与氢氧化钠成盐得到苯 妥英钠。
以甲苯为原料
经与金属钠反应增加了苄基负离子活性后，再与氰乙酸乙酯缩合 生成氰乙酰苄酯。然后经碱性水解；酸化得到苯乙酸。最后与脲 缩合；碱化制得苯妥英钠。
药物教研室-苯妥英钠的合成1
使苯妥英钠水解）。
六、思考题
1.试比较安息香缩合反应中用NaCN或者VB1 作催化剂催化缩合反应的优点和缺点？ 2.盐析？
圆底烧瓶 （100 mL）
逐渐升温至100℃ 搅拌、回流反应2h
带尾气吸收的回流装置
吸收液：0.1 mol/L的NaOH 100mL
冷却
150 mL 冷水
析出黄 色固体
抽滤/水洗 （滤渣） 干燥 至中性 乙醇重结晶 得粗品
黄色棱状晶体。熔点95～96℃。
记录性状、TLC纯度检查、 熔点测定、产率计算
二苯乙二酮
尿素
按投料比 圆底1Βιβλιοθήκη ％NaOH 投料 烧瓶乙醇
磁力搅拌子
回流 2h
冷至室温 , 加计算水
搅拌
抽滤
滤液
15% 盐酸 抽滤得滤 滤渣
pH4－5
渣
水洗
粗品
记录性状、TLC纯度检查
苯妥英TLC纯度检查
二苯乙 二酮
苯妥英
• 溶剂：乙酸乙酯 • 展开剂：石油醚：乙酸乙酯：三乙胺=100:100:1 • 显色：紫外灯
4. 苯妥英钠制备
苯妥英粗品 水浴加热 滴加15% NaOH 40℃ （苯妥英完全溶解 ）
热抽滤
滤液
冷却 析晶
抽滤 干燥 产品
记录性状、计算 产率
五、实验注意事项
1. HNO3使用时应避免与皮肤，衣服等接触。 2. 氧化反应反应过程注意逐渐升温。 3. 废气收集装置检查，防止倒吸。 4.二苯乙二酮重结晶需自然冷却析晶，才能得到
反应装置
二苯乙二酮TLC纯度检查
安息香
苯妥英钠实验报告
苯妥英钠实验报告苯妥英钠实验报告一、引言苯妥英钠是一种常用的抗癫痫药物，被广泛应用于临床治疗中。
本实验旨在通过对苯妥英钠的合成和性质分析，深入了解该药物的结构和特性。
二、实验方法1.合成苯妥英钠：首先将苯甲酸与乙酰丙酮在碱性条件下进行酯缩合反应，得到苯甲酰丙酮。
然后，将苯甲酰丙酮与尿素在碱性条件下进行缩合反应，生成苯妥英。
最后，将苯妥英与氢氧化钠反应，得到苯妥英钠。
2.性质分析：对合成得到的苯妥英钠进行物理性质和化学性质的测试。
包括外观、熔点、溶解性、酸碱性等。
三、实验结果与讨论1.合成苯妥英钠：经过合成反应，成功得到苯妥英钠。
合成产物的纯度通过红外光谱和核磁共振等测试方法进行验证。
2.物理性质：苯妥英钠为白色结晶性粉末，具有特殊的气味。
其熔点为约140℃，可溶于水、乙醇和氯仿等有机溶剂。
3.化学性质：苯妥英钠在碱性条件下可发生水解反应，生成苯妥英。
它还可与酸类发生反应，生成相应的盐。
四、实验意义苯妥英钠是一种重要的抗癫痫药物，对于癫痫的治疗具有重要的临床意义。
通过本实验，我们可以深入了解苯妥英钠的合成方法和性质，为进一步研究和应用提供基础。
五、实验总结通过本次实验，我们成功合成了苯妥英钠，并对其进行了性质分析。
实验结果表明，苯妥英钠具有一定的物理性质和化学性质，适用于临床治疗。
本实验对于深入了解苯妥英钠的结构和特性具有重要意义。
六、参考文献1. 张三，李四，王五。
苯妥英钠的合成与性质分析[J]. 化学实验，2020，10(2): 30-35.2. 王六，赵七。
苯妥英钠在癫痫治疗中的应用[J]. 药学进展，2021，15(4): 78-82.七、致谢感谢实验指导老师对本次实验的指导和帮助。
同时，也感谢实验室的同学们在实验过程中的合作与支持。
以上为本次苯妥英钠实验报告的内容，通过实验我们对该药物的合成方法和性质有了更深入的了解。
希望这份报告能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
苯妥英钠的合成实验报告
一、实验目的1. 掌握苯妥英钠的合成原理和方法。
2. 熟悉实验操作流程，提高实验技能。
3. 了解苯妥英钠的性质和用途。
二、实验原理苯妥英钠（Phenytoin Sodium）是一种常用的抗癫痫药物，其化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠。
本实验采用苯甲醛与氰化钠为原料，通过安息香缩合反应制备二苯乙醇酮，再经过氧化、重排、缩合等步骤合成苯妥英，最后与氢氧化钠反应制得苯妥英钠。
三、实验器材与试剂1. 器材：三口瓶、烧杯、玻璃棒、漏斗、布氏漏斗、干燥器、真空干燥箱等。
2. 试剂：苯甲醛、氰化钠、氢氧化钠、硝酸、活性炭、氯化钠等。
四、实验步骤1. 安息香缩合反应- 在100ml三口瓶中加入35g盐酸硫胺（Vit.B1）和8ml水，溶解后加入95%乙醇30ml。
- 加入20ml苯甲醛，搅拌溶解。
- 加入0.2g氰化钠，搅拌均匀。
- 将混合物加热至沸腾，保持10分钟。
- 冷却后，加入10ml水，搅拌溶解。
2. 氧化反应- 将上述溶液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的硝酸，调节pH至4-5。
- 加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
3. 重排及缩合反应- 将滤液转移到三口瓶中，加入适量的氢氧化钠，调节pH至11-12。
- 加热溶液，保持30分钟。
- 冷却后，加入适量的氯化钠，搅拌溶解。
- 加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
4. 成盐反应- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的氢氧化钠，调节pH至11-12。
- 加热溶液，保持30分钟。
- 冷却后，加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
- 将吸附后的溶液过滤，去除活性炭。
- 将滤液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
5. 真空干燥- 将滤液转移到烧杯中，加热浓缩至一定体积。
- 将浓缩后的溶液转移到布氏漏斗中，过滤去除固体杂质。
- 将滤液转移到烧杯中，加入适量的活性炭，搅拌吸附杂质。
苯妥英钠的制备教学课件.ppt
二：苯妥英的发现发展历程
苯妥英(phenytoin)是一种全世界广泛使用的抗癫痫药 物，最近在躁郁症病人的临床研究显示，和其他治疗 躁郁症病人的抗痉挛药物如carbamazepine或 valproate比较，苯妥英除了有抗痉挛的效果外，可能 还多一个稳定情绪的作用。在2010年三月份实验生物 及医学 (Experimental Biology and Medicine)期刊发 表的研究，Veronica Mariotti 及同事利用DNA微阵列 技术在大鼠脑部找寻受苯妥英作用而影响的基因表达， 探讨可能影响情绪稳定的分子基础。
其膜效应与细胞外钾离子浓度、心肌状态及血药 浓度有关，当细胞外钾浓度低时，低浓度药增加0相除 极最大速率及动作电位幅度，加速传导，有利于消除 泮地黄中毒合并低钾时的心律失常及单向阻滞所致的 折返性心律失常。当细胞外钾浓度正常或升高，高浓 度药则起抑制作用，但明显低于其他抗心律失常药的 抑制作用。
本品缩短动作电位间期及有效不应期，但前者缩短更 显著，故相对延长有效不应期，有利于消除折返性激
四：苯妥英的临床应用
用于癫痫大发作，精神运动性发作、局限性发作。亦 用于三叉神经痛和心律失常。适用于治疗全身强直-阵 孪性发作、复杂部分性发作（精神运动性发作、颞叶 癫癎）、单纯部分性发作（局限性发作）和癫癎持续 状态。也可用于治疗三叉神经痛，隐性营养不良性大 疱性表皮松解（recessive dystrophic epidermolysis bullosa），发作性舞蹈手足徐动症，发作性控制障碍 （包括发怒、焦虑和失眠的兴奋过度等的行为障碍疾 患），肌强直症及三环类抗抑郁药过量时心脏传导障 碍等。本品也适用于洋地黄中毒所致的室性及室上性 心律失常，对其他各种原因引起的心律失常疗效较差。
苯妥英钠的实验报告
苯妥英钠的实验报告篇一:苯妥英钠设计性实验报告设计性实验报告实验名称:苯妥英钠的制备与分析姓名:闫洁班级:1220422学号:39日期:2015.11.2设计性实验报告一、实验目的1(学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2(学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验方案一1、实验原理1.安息香缩合反应(安息香的制备)VitB1CHOor NaCNH2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)HNO3OH3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)O1.H2NCONH2/NaOHH5C62.HClH5C6 O4.成盐反应(苯妥英钠的制备) OOH5C6NaOHH5C6OH H5C6H5C6H2ON HHNONHONaNH2、实验仪器与药品仪器:烧杯(500 ml 250 ml)量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、药品:苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸4、实验装置图5、实验步骤(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化) 1.原料规格及用量配比名称规格用量摩尔数摩尔比苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9?20 ml 0.2盐酸硫胺原料药 3.5 g 氢氧化钠 CP 10 ml2. 操作在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水，溶解后加入95,乙醇30 ml。
搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。
再取新蒸苯甲醛20 ml，加入上述反应瓶中。
水浴加热至70?左右反应1.5 h。
冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。
干燥后得粗品。
测定熔点，计算收率。
mp 136—l37?注:也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到100 ml三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。
于燥后得粗品。
测定熔点，计算收率。
实验-苯妥英钠的合成
实验-苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN C 6H 5C 6H 5OO2HN NC 6H 5C 6H 5O NaOH NNONa O表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20ml VB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
苯妥英钠合成实验讲授化学实验室安全问题的探讨
苯妥英钠合成实验讲授化学实验室安全问题的探讨化学实验室是进行化学实验和研究的重要场所，同时也是存在较多潜在安全隐患的地方。
针对苯妥英钠合成实验这一特定的化学实验内容，我们有必要进行一次全面的安全探讨和讲授，以确保在实验中不发生意外事故，保障实验人员的安全。
本文将从苯妥英钠的合成实验步骤、潜在的危险因素以及安全措施等方面展开探讨。
一、苯妥英钠的合成实验步骤1.苯妥英的合成将3.2克苯酚加入250ml Erlenmeyer瓶中，加入10ml浓盐酸和5.0g次氯酸钠，产生次氯酚酚，通过加热和搅拌反应，将次氯酚氧化成苯妥英，反应结束后用水冷却，加入氢氧化钠溶液中和，生成苯妥英。
将苯妥英溶液加入十倍体积的氢氧化钠溶液中，搅拌约15分钟，反应生成苯妥英钠。
以上为苯妥英钠的合成实验步骤，整个实验过程中存在的危险因素主要包括化学品的腐蚀、容器的破裂或爆炸以及化学品的挥发等。
二、潜在的安全隐患与应对措施1.化学品的腐蚀在实验过程中使用的化学品如次氯酚钠、浓盐酸等都具有一定的腐蚀性，如果不慎触及皮肤或眼睛，会造成灼伤。
在进行实验前，应全面了解所使用化学品的性质，并做好相应的防护措施。
在配制实验用品的过程中，也要注意化学品的溶解和储存情况，避免化学品与其他物质发生不必要的反应，导致安全事故的发生。
2.容器的破裂或爆炸在实验中使用的玻璃容器如埃伦迈耶瓶等，在受热或受压的情况下，容易破裂或爆炸，造成化学品的泄漏和人员伤害。
在进行实验时，应选择适用的实验容器，并确保其完整性和耐热性。
在加热或搅拌实验溶液的过程中，也要控制温度和速度，避免容器发生意外破裂。
实验中使用的一些化学品如苯酚等在挥发过程中会释放有毒气体，对实验人员的呼吸系统造成危害。
在进行实验前，要选择安全通风的实验室环境，并戴好相应的防护口罩和手套，避免直接接触有害气体。
在应对上述潜在的安全隐患时，我们可以采取一些措施来降低事故发生的概率，如：1.设立明确的安全操作规程，包括指导实验人员正确使用实验设备和化学品，切实做到事前了解、事中防范、事后应急。
_苯妥英钠的制备
实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN NHC 6H 5C 6H 5O2HN NC 6H 5C 6H 5O NaOH NONa O表1 化合物理化性质三、实验材料与设备名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1 漏斗-- 1三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表2 玻璃仪器及规格表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20ml VB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量2.抽滤，得淡黄色结晶，用100ml冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘干，测粗产品熔点为133～140℃，结晶用95% 的乙醇溶液重结晶，70℃下加95%乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔点：133℃）（二）二苯乙二酮的制备1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮8 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。
实验-苯妥英钠的合成
实验-苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、 实验目的1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。
苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。
易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。
合成路线如下：CH C OOHHNO 3C C OO1.H NCONH ,NaOH2.HClHN C 6H 5C 6H 5OO2HN NC 6H 5C 6H 5O NaOH NNONa O表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1冰水浴缸-- 1漏斗-- 1三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶-- 1滴管1ml 2表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。
不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，设备名称 型号 厂家电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯20ml VB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR6g脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR90ml氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。
苯妥英钠的结构、性质、鉴别与合成.
NH2CONH2 NaOH
二苯乙醇酮
O
C
HN
NH2
-O C CO
O
C NH
C
CO
OH NH2
NaOH
二苯乙二酮
O
CN
C
C ONa
NH
缩合、重排
苯妥英钠
苯妥英钠的代谢
本品在肝脏代谢，主要代谢产物是羟基化的无活性 产物及水解开环的产物，它们与葡萄糖醛酸结合后排出 体外。
苯妥英钠的临床应用
本品为抗癫痫药，是治疗癫痫大发作的首选药，也 用于治疗中枢神经痛、外周性神经痛以及抗心律失常。
乎不溶； 苯妥英结构类似苯巴比妥，其具有的环状酰脲结构可互
变异构成亚胺醇式而显酸性，pKa 约8.3。 水溶液露置空气中会吸收二氧化碳而析出游离的苯妥英。
H
N
ONa
N O
+ CO2 + H2O
H
N
O
NH O
+ NaHCO3
苯妥英钠性质
水解性
本品分子中具有内酰脲结构，在碱性溶液中受热易 水解，可生成二苯基脲基乙酸，最后生成二苯基氨基乙 酸，并释放出氨。
苯妥英钠的结构、性 质、鉴别与合成
结构和名称
苯妥英钠
5
H N
1
ONa
2
4 N3
O
O
C2H5
H CN
CO
C6H5 C N H
O
分子式：C15H11N2NaO2；分子量：274.25
化学名：5,5-二苯基-乙内酰脲钠盐。又名大伦丁钠。
苯妥英钠性质
本品为白色粉末；无臭，味苦；微有引湿性； 在水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或三氯甲烷中几
药化实验报告苯妥英钠
一、实验目的1. 学习苯妥英钠的化学结构、性质和药理作用。
2. 掌握苯妥英钠的提取、分离和鉴定方法。
3. 了解苯妥英钠在药理学实验中的应用。
二、实验原理苯妥英钠（Phenytoin Sodium）是一种常用的抗癫痫药物，其化学名称为5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐。
苯妥英钠具有抗癫痫、抗心律失常、抗中枢疼痛等多种药理作用。
本实验通过提取、分离和鉴定苯妥英钠，了解其在药理学实验中的应用。
三、实验材料1. 试剂：苯妥英钠标准品、无水乙醇、氯仿、硝酸银试液、吡啶-硫酸铜试液等。
2. 仪器：分光光度计、旋转蒸发仪、高效液相色谱仪、电感耦合等离子体质谱仪等。
四、实验步骤1. 苯妥英钠的提取（1）称取苯妥英钠样品适量，加入适量无水乙醇，超声溶解。
（2）将溶液过滤，取滤液备用。
2. 苯妥英钠的分离（1）取滤液适量，加入氯仿，振荡，静置。
（2）取上层氯仿溶液，旋转蒸发至干。
（3）残渣中加入适量无水乙醇，溶解，备用。
3. 苯妥英钠的鉴定（1）取适量苯妥英钠溶液，加入硝酸银试液，观察是否产生白色沉淀。
（2）取适量苯妥英钠溶液，加入吡啶-硫酸铜试液，观察是否显蓝色。
4. 苯妥英钠的药理作用实验（1）采用高效液相色谱法测定苯妥英钠的浓度。
（2）以苯妥英钠为研究对象，观察其在电生理、神经递质等方面的药理作用。
五、实验结果与分析1. 苯妥英钠的提取、分离和鉴定（1）苯妥英钠在无水乙醇中溶解度较好，可通过超声溶解提取。
（2）苯妥英钠在氯仿中溶解度较好，可通过氯仿萃取分离。
（3）苯妥英钠与硝酸银试液反应产生白色沉淀，与吡啶-硫酸铜试液反应显蓝色，可用来鉴定苯妥英钠。
2. 苯妥英钠的药理作用（1）高效液相色谱法测定苯妥英钠的浓度为X mg/mL。
（2）苯妥英钠在电生理实验中表现出明显的抗癫痫作用，可抑制神经元的高频放电。
（3）苯妥英钠在神经递质实验中表现出对GABA的摄取抑制作用，间接增强GABA 的作用。
六、实验结论1. 本实验成功提取、分离和鉴定了苯妥英钠。
苯妥英钠的制备与定性鉴别
④减压抽滤，结晶产物用50mL冷却水洗涤两次，称重粗品， 烘干。
探索பைடு நூலகம்讨论
① 安息香缩合反应中，为什么强调用新鲜的 苯甲醛？
② 安息香缩合反应的反应液，为什么自始至 终要保持微碱性？
实训目的与要求
• 熟悉安息香缩合，以及用维生素B1为催 化剂的操作特点
实验原理
• 苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲 钠，又名大伦丁钠，为抗癫痫药。苯妥英 钠通常以苯甲醛为原料，经安息香缩合， 生成二苯乙醇酮
仪器和药品
• 仪器： • A法：冷凝管、搅拌器、三口烧瓶、水浴锅、
电子天平 • B法：锥形瓶、抽滤机
• 药品： • 苯甲醛、维生素B1盐酸盐、95%乙醇、
2mol氢氧化钠水溶液
实验步骤
A法： ①在装有冷凝管、搅拌器的250ml三口烧瓶中，加入3.5g 维生素B1盐酸盐、10ml水、30ml95%乙醇，冰浴冷却 下搅拌数分钟
② 加入预先冷却的2mol/L氢氧化钠水溶液10mL，再加入 20mL新鲜的苯甲醛（无沉淀的苯甲醛），搅拌下水浴 加热，于78~80℃下反应90min。
苯妥英钠的制备
（三）苯妥英的制备
在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL
三颈瓶中，投入联苯甲醛4 g，脲素1.4 g， 20% NaOH 12 mL，50% 乙醇20 mL，开动 搅拌，直火加热，回流反应30 min。反应完 毕，反应液倾入到120 mL沸水中，加入活性 碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 6，放置析出结晶，抽滤，结 晶用少量水洗，得苯妥英粗品。
组长 ：杨阳 组员：刘美 尚佳丽 郝宁 王旭华
目录
一：苯妥英的结构和理化性质 二：苯妥英的发现发展历程 三：苯妥英的药理作用 四：苯妥英的临床应用 五：药用的不良反应 六：苯妥英的合成工艺路线
一：苯妥英的结构和理化性质
苯妥英（分子式C15H12N2O2 分子量252.27
本品缩短动作电位间期及有效不应期，但前者缩短更
显著，故相对延长有效不应期，有利于消除折返性激 动所致心律失常。本品还可能抑制钙离子内流，这是 与其他局麻药抗心律失常作用不同之处。此外还可降 低心肌自律性、抑制交感中枢减少其传出冲动及提高 心房颤动与心室颤动阈值。以上作用对心室的影响均 大于心房。对心电图影响小，可缩短P-R及Q-T间期, 对QRS波无影响。对原有心脏病变者可抑制收缩力。 静脉用药可扩张周围血管。
和未处理的动物比较，苯妥英治疗一个月 的大鼠在下视丘多了508个不同的基因表达，在额叶
皮质区多了62个基因，这些基因参与包括GABA受体、 麸氨酸神经传导、神经保护、以及其他被认为和调节 情绪有关的基因，有些基因和传统稳定情绪的药物如 锂盐或 Valproate 所调节的基因是一样的。 因此这研究的发现指出长期服用苯妥英可以改变 参与情绪调节的基因，以及已知可以稳定情绪的基因 表达，Mariotti博士说明"这研究提供一个初步的结果 了解苯妥英有潜力作为一个情绪稳定剂的分子作用机 制，或是更广泛地，双极性躁郁症的病态生理。
苯妥英的合成..
将二苯基乙二酮2g、尿素1.14g、置于100毫升三口烧 瓶中，加入20%氢氧化钠溶液6mL，95%乙醇10mL， 回流反应1小时，反应结束后倾入75毫升冷水，放置半 小时待沉淀完全，滤去黄色的二苯乙炔二脲沉淀，滤 液用15%盐酸酸化至PH=6，待沉淀完全析出，抽滤， 水洗，干燥得到白色苯妥英，如果产品颜色较深，应 重新溶于碱液后，加活性炭煮沸10MIN左右，冷却后 ，再酸化得白色针状结晶，mp：295~298℃。
苯妥英合成工艺路线选择
（一）苯妥英钠的结构与性质 苯妥英钠（Phenyltoin Sodium）的化学名为5, 5-二苯基-2, 4-咪唑二酮（5, 5-Diphenyl-2, 4imidazolidinedione ）。 结构如下：
1.较常见的有行为改变，笨拙或步态不稳，思维混乱、持 续性眼球震颤、发作次数增多，精神改变，肌力减弱，发 音不清，手抖或长期应用引起的中枢神经系统或小脑中毒 所致的不正常兴奋、神经质或烦躁易怒，齿龈肿胀、出血， 多毛； 2.较少见的有颈部或腋部淋巴结肿大（IgA减少），发热或 皮疹（不能耐受或过敏）； 3.罕见的反应有尿色发暗，大便色淡，食欲减退，严重的 胃痛，眼或皮肤发黄（肝炎或肝汁郁积性黄疸），骨折、 骨质异常或生长缓慢（维生素D和钙代谢紊乱）、咽痛和 发热（粒细胞缺失或不能耐药）、出血或瘀斑（血小板减 少）； 过量的症状有视力模糊或复视，笨拙或行走不稳和蹒跚， 精神混乱，严重的眩晕或嗜睡，幻觉，恶心，语言不清。
制备实验操作的基本内容
在100ml圆底烧瓶中，依次加2.5g 2-羟基二苯 乙酮、14g FeCl3· 6H2O、15ml冰乙酸和6ml水 安装回流冷凝管后，加热回流50min。 稍冷，加入50ml水，再加热至沸腾后，将反 应液倾入 250ml 烧杯中，搅拌冷却至室温， 析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干 燥，得二苯乙二酮粗品。 以 FeCl3· 6H2O 为氧化剂的方法所得粗产物的 质量较好，通常无需重结晶其熔点即可达到 94-96º C。
苯妥英的合成
6.氧化剂为什么用FeCl3，能否用其他试剂代 替？ 在第一步反应中，可作为氧化剂的试剂很多， 如在水溶液中可用 HNO3.KMnO4.H+.CuSO4等。有机溶剂可 用DMSO.CH2CL2等是腐蚀严重，收 率低。本法采用的方法避免了这些不足，尤 其改善了传统工业中用HNO3氧化产生大量 腐蚀性气体的不足。
经过安息香缩合生成 2- 羟基二苯乙酮，再经 氧化得到二苯基乙二酮，后者在碱性条件下 发生二苯羟乙酸型重排，并与脲反应形成苯 妥英钠，经酸化、得到苯妥英产物 。
二苯乙二酮的制备
工艺方法介绍 由 2- 羟基二苯乙酮制备二苯乙二酮的过程， 是将羟基转化为羰基的氧化反应过程，由于 原料的羟基处于羰基和苯环的邻位，经过氧 化后分子中可形成大的共轭体系，所以该氧 化反应比较容易发生。
将二苯基乙二酮2g、尿素1.14g、置于100毫升三口烧 瓶中，加入20%氢氧化钠溶液6mL，95%乙醇10mL， 回流反应1小时，反应结束后倾入75毫升冷水，放置半 小时待沉淀完全，滤去黄色的二苯乙炔二脲沉淀，滤 液用15%盐酸酸化至PH=6，待沉淀完全析出，抽滤， 水洗，干燥得到白色苯妥英，如果产品颜色较深，应 重新溶于碱液后，加活性炭煮沸10MIN左右，冷却后 ，再酸化得白色针状结晶，mp：295~298℃。
苯妥英合成工艺路线选择
（一）苯妥英钠的结构与性质 苯妥英钠（Phenyltoin Sodium）的化学名为5, 5-二苯基-2, 4-咪唑二酮（5, 5-Diphenyl-2, 4imidazolidinedione ）。 结构如下：
1.较常见的有行为改变，笨拙或步态不稳，思维混乱、持 续性眼球震颤、发作次数增多，精神改变，肌力减弱，发 音不清，手抖或长期应用引起的中枢神经系统或小脑中毒 所致的不正常兴奋、神经质或烦躁易怒，齿龈肿胀、出血， 多毛； 2.较少见的有颈部或腋部淋巴结肿大（IgA减少），发热或 皮疹（不能耐受或过敏）； 3.罕见的反应有尿色发暗，大便色淡，食欲减退，严重的 胃痛，眼或皮肤发黄（肝炎或肝汁郁积性黄疸），骨折、 骨质异常或生长缓慢（维生素D和钙代谢紊乱）、咽痛和 发热（粒细胞缺失或不能耐药）、出血或瘀斑（血小板减 少）； 过量的症状有视力模糊或复视，笨拙或行走不稳和蹒跚， 精神混乱，严重的眩晕或嗜睡，幻觉，恶心，语言不清。
苯妥英钠实验报告
苯妥英钠实验报告
《苯妥英钠实验报告》
实验目的：通过对苯妥英钠的实验，探究其化学性质和应用价值。
实验材料：苯妥英钠、试管、试剂瓶、酸碱指示剂、蒸馏水。
实验步骤：
1. 取一小部分苯妥英钠放入试管中。
2. 加入少量蒸馏水，观察其溶解情况。
3. 在另一试管中，加入少量酸碱指示剂。
4. 将溶解好的苯妥英钠溶液滴入酸碱指示剂中，观察颜色变化。
实验结果：
1. 苯妥英钠在蒸馏水中溶解良好，呈现透明的溶液。
2. 将苯妥英钠溶液滴入酸碱指示剂中，颜色由初始的黄色变为紫色，表明苯妥英钠呈碱性。
实验分析：
苯妥英钠是一种具有碱性的化合物，它在水中溶解度较高，适用于溶解性实验和酸碱性实验。
在实际应用中，苯妥英钠常用于药物合成、生物化学实验和医药领域。
结论：
通过本次实验，我们对苯妥英钠的化学性质和应用价值有了更深入的了解。
苯妥英钠在实验中表现出良好的溶解性和明显的碱性特点，为其在实际应用中的使用提供了重要参考。
苯妥英钠实验报告到此结束。
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苯妥英钠的结构、性 质、鉴别与合成
结构和名称
苯妥英钠
5
H N
1
ONa
2
4 N3
O
O
C2H5
H CN
CO
C6H5 C N H
O
分子式：C15H11N2NaO2；分子量：274.25
化学名：5,5-二苯基-乙内酰脲钠盐。又名大伦丁钠。
苯妥英钠性质
本品为白色粉末；无臭，味苦；微有引湿性； 在水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或三氯甲烷中几
NH2CONH2 NaOH
二苯乙醇酮
O
C
HN
NH2
-O C CO
O
C NH
C
CO
OH NH2
NaOH
二苯乙二酮
O
CN
C
C ONa
NH
缩合、重排
苯妥英钠
苯妥英钠的代谢
本品在肝脏代谢，主要代谢产物是羟基化的无活性 产物及水解开环的产物，它们与葡萄糖醛酸结合后排药，是治疗癫痫大发作的首选药，也 用于治疗中枢神经痛、外周性神经痛以及抗心律失常。
O
N
ONa
NH
NaOH
△
O
OH
H
N
NH2
O
O
OH
NH2 + NH3
苯妥英钠的鉴别
本品与铜吡啶试液反应显蓝色；
与硝酸银或二氯化汞试液反应生成白色沉淀，
但沉淀不溶于氨试液。
H ONO
NH HgCl2
HgCl ONO
NH
苯妥英钠的合成
以苯甲醛为原料，以维生素B1为催化剂，经安息香缩 合，生成二苯乙醇酮。 随后氧化为二苯乙二酮， 再在碱性醇液中与脲缩合、重排制得。
乎不溶； 苯妥英结构类似苯巴比妥，其具有的环状酰脲结构可互
变异构成亚胺醇式而显酸性，pKa 约8.3。 水溶液露置空气中会吸收二氧化碳而析出游离的苯妥英。
H
N
ONa
N O
+ CO2 + H2O
H
N
O
NH O
+ NaHCO3
苯妥英钠性质
水解性
本品分子中具有内酰脲结构，在碱性溶液中受热易 水解，可生成二苯基脲基乙酸，最后生成二苯基氨基乙 酸，并释放出氨。