脂环烃习题答案(第五版)

第五章脂环烃（P

113-114

）

1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。

2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。

3

(H3C)2

3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。

解：

(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅

型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa

。

3

3

3

3

3

3

(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种；与反-1,3--二甲基环

己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为：ee>ae >aa。

3

3

H3

3

(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅

型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：ee>ae >aa。

3

3H3

H3>

>

3

3

4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：

（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯（2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[]十一烷（4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane

答案:

CH3

CH

3

H3C

H3C

CH3

3

CH3 5.命名下列化合物：

6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：

（1）

这两个反应属亲电加成反应。

（2）

（3）

高温自由基取代反应（4）

亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。

（5）

氧化反应，生成一个内消旋体。

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）

（11）

（12）

7.丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。

答案：丁二烯的二聚体结构如下：

相关反应式如下：

8.化合物（A）分子式为C4H8 ，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物（C）分子式也是C4H8 ，能使溴溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物（A）（B）（C）的结构式，并写出各步反应式。

推测结构如下：

该题解题时要注意：

(1)环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色；

(2)1-丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种，与题意不相符。

9. 写出下列化合物最稳定的构象

（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷（2）顺-1-氯-2-溴环己烷

（3）顺-1，3-环己二醇（4）2-甲基十氢化萘

10.写出-60℃时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应的产物，并解释原因。

解：

三元环易开环，发生加成反应。

11.合成下列化合物

（1）以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO

（2）以环戊二烯为原料合成金刚烷

（3）以烯烃为原料合成

解：