高三化学一轮复习专题学案整理-有机合成与推断
高三化学专题有机合成与推断
A:CH2＝CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3
练习4：已知β 氨基酸受热， 练习 ：已知β－氨基酸受热，则分子内失氨形成 β−不饱和酸 α,β−不饱和酸。例如： H2N－CH2－CH2－ β−不饱和酸。例如： － COOH→CH2＝CHCOOH＋NH3 ＋ 是根据上述原理，写出 、 、 相应的结构简式 相应的结构简式。 是根据上述原理，写出A、B、C相应的结构简式。
Cl2,500℃ Cl2,CCl4 Cl2
CH2=CH-CH2Cl
Cl2
CH2=CH-CH3
CH2Cl-CHCl-CH2Cl
Cl2
光照
CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH3
H2 催化剂
CH2=CH-CH3
二.有机推断 有机推断
[复习目标] 掌握有机推断题的类型及推断的方法，形成 掌握有机推断题的类型及推断的方法，
解有机推断题的思路
[题型思路]
1.根据加成推断 根据加成推断 思路：由加成所需 的量， 思路：由加成所需H2,Br2的量，确定分子中不饱和键的 类型及数目；由加成产物的结构， 类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不 饱和键的位置。 饱和键的位置。
练习1 练习
已知羟基不能与双键直接相连（ 已知羟基不能与双键直接相连（如 >c=c<OH 不稳定） 摩有机物恰好与1摩 加成生成3-甲基 丁醇， 甲基-2-丁醇 若0.5摩有机物恰好与 摩H2加成生成 甲基 丁醇，即则 摩有机物恰好与 该有机物的结构简式为： 该有机物的结构简式为：
3.方法： （1）比较法 ） 4.题型：
（2）正推法 ）
2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成中的推断课件
(2)推断官能团位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若
能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，
可确定
或
的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基 酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
(2)“ ―△N―i→ ” 为 不 饱 和 键 加 氢 反 应 的 条 件 ， 包 括
与 H2 的加成。 (3)“浓―△硫―→酸”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃的反应；b.酯化反应； c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应的反应条件。
(4)“―N―aO―H△―醇―溶―液→”或“―浓―N―aO―△H―醇―溶―液→”是卤代烃消去 HX 生 成不饱和有机物的反应条件。 (5)“―N―aO―H△―水―溶―液→”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条 件。 (6)“稀―△―硫→酸”是 a.酯类水解；b.蔗糖水解；c.油脂的酸性水解；d. 淀粉水解的反应条件。
(4)
：对比 C、D、F 的分子式，C、
D 中碳原子数之和与 F 相等，则 C＋D―→E 的反应类型是加成反应 (醛与醛的加成)，E→F 可能为醛基的氧化。
4．根据现代物理手段推断 (1)核磁共振氢谱推断有机物分子中氢原子的种类及数目之比。 (2)红外光谱可以推断有机物分子中化学键、官能团种类等。 (3)质谱可以确定有机物的相对分子质量。
(7)“C―u△―或→Ag”“―[―O]→”为醇催化氧化的条件。 (8)“―F―eX→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反 应条件。 (9)“―B―r2→”“―B―r2溶―的―液C―Cl→4 ”是不饱和烃发生加成反应的条件。 (10)“――O―或2或―[A新―g―制N―HC3u―2]O―OH―H―2 →”“―[―O]→”是醛催化发生氧化反 应的条件。
高考一轮复习化学课件：题型研究有机合成与推断
通过选择合适的反应条件和试剂，可以在分子中引入所需的官能团，如羟基、羧基、氨基 等。
官能团的转化
利用有机化学反应，可以实现官能团之间的转化，如羟基的氧化制羧基、羧基的还原制羟 基等。这种转化在有机合成中具有重要的应用价值，可以构建复杂的分子骨架和合成具有 特定功能的化合物。
保护与去保护策略
CATALOGUE
实验探究在有机合成与推断中作用
实验方案设计原则和实施步骤
原则
科学性、可行性、安全性、简约性
实施步骤
明确实验目的→设计实验方案→选择实验仪器和药品→进行实验操作→观察实 验现象→记录实验数据
数据处理和结果分析技巧
数据处理
图表法、比较法、归纳法
结果分析
透过现象看本质，分析实验数据背后的化学原理
有机推断重要性及应用领域
有机推断定义
根据有机化合物的结构、性质、 反应等信息，通过逻辑推理和实 验验证，确定未知有机化合物的
结构或合成路线的过程。
有机推断重要性
有机推断是有机化学研究的重要手 段之一，对于解析复杂有机化合物 的结构、探索新的有机反应和合成 方法具有重要意义。
有机推断应用领域
有机推断广泛应用于药物研发、材 料科学、生命科学等领域，为相关 领域的发展提供了有力的支持。
有机推断题解题技巧与实例演练
信息提取和处理能力培养
熟练掌握有机物的性质、反应类型和反应条件
这是解答有机推断题的基础，需要学生对有机物的基本性质和反应有深入的理解。
准确提取题干信息
有机推断题往往涉及多个反应步骤和物质转化，学生需要从题干中准确提取出关键信息，如反应物、生成物 、反应条件等。
培养信息整合能力
高考考点分析与趋势预测
高三化学一轮复习精品课件：有机合成与推断
①通过加成反应可以消除
或—C≡C—：
如 CH2===CH2 在催化剂作用下与 H2 发生加成反应。 ②通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：
如 CH3CH2OH 消去生成 CH2===CH2，CH3CH2OH 氧化生成 CH3CHO。
③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：
如 CH3CHO 氧化生成 CH3COOH，CH3CHO 加 H2 还原生成 CH3CH2OH。
2.有机合成路线设计
(1)表达方式：合成路线图
(2)有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 ①首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 ②以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制 得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制 得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。 (3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
目录与君歌一曲，请君为我倾耳听。 钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。 CONTEN古TS 来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。
陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。 主人何为言少钱，径须沽取对君酌。 五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁
路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！
3
回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________ _____________________________________________________________________。
高考化学一轮复习 有机 专题六 有机合成与推断知识导学
回夺市安然阳光实验学校有机专题六——有机合成与推断[知识指津]1．有机合成的涵义有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物(一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。
2．有机合成的准备知识(1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如”乙烯”的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。
(2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。
如：CH2＝CH 2 CH3CH2Cl CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H53．有机合成中官能团的引入方法(1)引入卤原子①加成反应，如CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2ClCH≡CH＋HCl CH2＝CHCl②取代反应，如：＋Br2＋HBr(2)引入羟基①加成反应，如：CH2＝CH2＋H－OH CH3CH2OH②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH③分解反应，如：C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH＋2CO2↑(3)引入双键①加成反应，如CH≡CH＋H 2 CH2＝CH2②消去反应，如醇的消去C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O卤代烃的消去CH3CH2Cl CH2＝CH2↑＋HCl(4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如：注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。
4．有机合成中碳链的增、减方法(1)增加碳链的反应①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。
2024届高考一轮复习化学学案(人教版)第十章有机化学基础第67讲有机合成与推断综合题突破
第67讲有机合成与推断综合题突破[复习目标] 1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
1．熟知常见官能团的性质详细内容见“热点强化多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系(1)重要烃的性质及转化(2)重要烃的衍生物之间的转化关系3．近年高考热点反应信息举例(1)成环反应形成环烃，取代反应成环醚，______反应双烯合成六元环，______反应(2)苯环上引入碳链芳香烃的烷基化芳香烃的酰基化(3)还原反应硝基还原为氨基酮羰基还原成羟基酯基还原成羟基(4)醛、酮与胺制备亚胺(5)胺生成酰胺的反应②，取代反应有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。
考查角度主要有：1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH ＋R ′—COOH ―――→催化剂＋H 2O(1)A 可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B 无支链，B 的名称为__________________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为________________。
(3)E 是芳香族化合物，E →F 的方程式为_____________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为_________________________________________。
【高三化学一轮复习】有机合成与推断
――→
＋(2n－1)H2O
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主题3 有机化合物及其应用
33
反应类型
重要的有机反应
苯酚与 HCHO 的缩聚：
缩聚反应 n
＋nHCHO―H△―＋→
＋(n－1)H2O
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主题3 有机化合物及其应用
34
反应类型
重要的有机反应
醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2―Cu△―/A→g2CH3CHO＋2H2O
消去反应 卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH―乙―△醇→
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
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主题3 有机化合物及其应用
30
反应类型
重要的有机反应
烯烃、炔烃、苯的加成：CH≡CH＋H2催――化△→剂CH2==CH2 加成反应
醛的加成：CH3CHO＋HCN―→
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主题3 有机化合物及其应用
40
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________。 (2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为______________________。 (3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是________、________。 (4)D 的结构简式为________________。 (5)Y 中含氧官能团的名称为________。
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主题3 有机化合物及其应用
7
解析：(1)根据题给已知信息Ⅰ，由 B 的结构简式逆推可知 A 为 CH3COOC2H5， 实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化 学方程式是 CH3COOH＋CH3CH2OH浓△硫酸CH3COOC2H5＋H2O。该反应 为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙 醇)的量可提高乙酸乙酯的产率。
高三化学第一轮复习有机化学(三)—有机合成和推断知识精讲
高三化学第一轮复习：有机化学（三）—有机合成和推断【本讲主要内容】有机化学（三）——有机合成和推断【知识掌握】【知识点精析】一. 有机合成与推断的常规思路合成或推断要以反应物和生成物分子中的官能团为核心。
常用的基本思路有：（1）正向思维：反应物(即原料)→ 中间产物(直接或间接) → 最终产物(及产品)（2）逆向思维：最终产物(及产品) →中间产物(直接或间接) → 反应物(即原料)（3）切割思维：将最终产物(或合成的目标产品)进行切割，化整为零，分别推导或合成，最后再将零散“部件”合理拼凑(即化零为整)。
解答有机题目时，以上方法常常综合运用，有时可能有几条合成路线，要通过比较选出最佳的。
有时有几种推导结果，要从中选出最符合题意的。
二. 有机合成与推断的常用方法(一)碳链的增减与环化1. 增长有机题目中碳链的增长一般会以信息的形式出现，常见的方式有：有机物与HCN 反应，不饱和化合物间的加成、聚合等。
2. 缩短烃的裂化、裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃、炔烃等)的氧化等。
3. 成环分子内既有羟基又有羧基的有机物的酯化；多元醇脱水成醚：氨基酸分子内脱水成肽键;多元酸脱水成酐;双烯合成等。
(二)官能团的引入1. 引入羟基(1)烯烃与水加成，如：CH CH H O CH CH OH 22232=+−→−−−催化剂加热加压(2)醛、酮与H 2的加成(3)卤代烃碱CH CHO H CH CH OH Ni3232+−→−∆性条件下的水解，如： CH CH Cl H O CH CH OH HCl NaOH 32232+−→−−+(4)酯的水解，如CH COOCH CH H O CH COOH CH CH OH H OH 3232332+−→−−−−++-或∆ (5)醛的氧化，如：22323CH CHO O CH COOH +−→−−−催化剂 (氧化成羧基，羧基中含有羟基)2. 引入卤素原子(1)烃与卤素的取代，如： CH Cl CH Cl HCl 423+−→−−+光照(2)不饱和烃与HX 或X 2加成，如：CH CH Br CH BrCH BrCH CH HBr CH CH Br222222232=+−→−=+−→−−−一定条件(3)醇与HX 发生取代 CH CH OH HBr CH CH Br H O 32322+−→−+∆3. 引入双键（1）某些醇或卤代烃的消去，如：CH CH OH CH CH H O CH CH CH CH Cl NaOH CH CH CH CH NaCl H OH SO322422232223222170浓℃乙醇−→−−−=↑++−→−−=++∆(2)某些醇的氧化引入碳氧双键，如：22232232CH CH OH O CH CHO H O Cu Ag +−→−−−+或(三)官能团的消除1. 通过加成消除不饱和键，如：CH CH H CH CH Ni 22233=+−→−加热2. 通过消去或氧化或酯化等消除羟基，如：3. 通过加成或氧化等消除醛基，如：CH CHO H CH CH OH Ni 3232+−→−加热（四）根据合成或推断的需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团转变，以使中间产物向产物递进。
高考化学一轮复习学案 考点38 有机合成与推断（学生版）
第三十八讲 有机合成与推断1．认识不同类化合物间的转化关系，能设计合成路线合成简单有机化合物。
2．了解加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应的特点。
3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。
4．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。
一、有机合成题的解题思路二、解有机物综合推断类试题的常用方法1．逆推法由 推断未知 的方法叫逆推法。
逆向合成分析法的过程： ―→中间体―→ 2．正向合成分析法的过程： ―→中间体―→ 。
3．根据反应条件推断在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。
如“――→NaOH/醇△”是卤代烃 的条件，“――→NaOH/水△”是卤代烃 的条件， “――→浓硫酸170 ℃”是乙醇 的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生 的条件。
4．根据有机物间的衍变关系如“A B C ”这一氧化链一般可以与“ ”这一转化关系联系。
有机物间重要的衍变关系：。
三、有机合成遵循的原则1.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
2.应尽量选择步骤最少的合成路线。
3.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
4.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
5.要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
四、合成路线的选择1.一元转化关系2.二元转化关系3.芳香化合物合成路线：五、烃的衍生物转化关系及应用1．转化关系图2．几种常见的酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH 3COOH ＋HOC 2H 5(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH 3COOH ＋→浓硫酸△(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH 3CH 2OH →浓硫酸△(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。
如→浓硫酸△(普通酯)n HOOC —COOH ＋n HOCH 2CH 2OH浓硫酸 △(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。
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高三化学同步学案-----有机合成与推断一、学习要求（一）有机合成1.有机合成基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
2.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：烷烃醇醛羧酸烯烃炔烃卤代（二）、有机合成的常规方法1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。
⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O 与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN 的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN 的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH ） ⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO ） 4. 有机物成环规律5.官能团的衍变 (1)一元合成路线R —CH ═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线OH H C OH H C ClH C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr 23HBr 223CH BrH C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去（三）、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
基本方法有：1.正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料−→−中间产物−→−产品。
[例1]已知：有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。
扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制A ：_________________________ 由A 制B ：___________________________ 由B 制C ：___________________________（2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式[解析]这一合成题的原料是，目标产物是原料与目标之间给了若干的提示。
根据条件不能分析A 应为，B 生成C 的变化经点是生成，C 生成扑热息痛的变化点是生成－NHCOCH 3。
这时将A 与目标产物对比，不难得出A →B 的变化点为－Cl 生成－OH 。
[答案](2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品−→−中间产物−→−原料。
[例2]写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。
[解析]生成目标产物的最后一步是乙二酸、乙二醇的醋化，又知乙二醇氧化可得乙二酸。
乙二醇比原料分子中少了二个碳原子，因此必须将原料进行减碳反应达到分子内只含两个碳原子的要求。
因此合成路线为：(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
（四）有机推断题的解题思路与方法：有机推断题具有较强的灵活性、新颖性和综合性，具有起点高、落点低的特点。
有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，综合计算并在新情景下加以迁移的能力题。
此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能做出正确、合理的推断。
说明：1. 解答有机推断题的常用方法有： ①根据官能团的特征性质进行推理判断。
如：能使溴水褪色的有机物含有“C ＝C 键”或“C ≡C 键”等； 能发生银镜反应的有机物含有“－CHO ”；能与Na 发生反应产生H 2的有机物含有“－OH ”或“－COOH ”； 能与Na 2CO 3溶液反应产生CO 2的有机物含有“－COOH ”； 能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。
②根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断。
关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。
a. “有机三角”不仅可以实现官能团的转换（即有机物类别的转换），而且可以增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用。
b.“醛的特殊地位”“醛”，既可以加氢得到醇，也可以加氧得到羧酸，还可以自身加成得羟基醛以增长碳链，因而在有机物的合成与推断中占有特殊地位。
c.“酯化反应”的扩展（i）一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。
（ii）二元羧酸与二元醇反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。
（iii）羟基羧酸自身反应既可生成普通酯，也可生成环状酯，还可生成高聚酯。
（iv）氨基酸之间反应类似酯化反应，可生成二肽、环状酰胺、多肽等三类产物。
③根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。
如关系式：R－CHO～2Ag（或～Cu2O）2R－OH～H2↑2R－COOH～CO32－～CO2④根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构为“－CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醛分子中应含有结构为“”由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置；由取代产物的种类可确定碳架结构；由加氢后的碳架结构，可确定“C＝C键”或“C≡C键”的位置。
⑤有机推断题中给出的有机物分子通常都含有多个官能团。
若有机物分子中存在多个官能团，该物质的性质即为多个官能团性质的综合体现，并要注意其性质的拓展。
如乳酸分子中存在醇羟基和羧基，能够发生消去反应、酯化反应，在一定条件下也能发生缩聚反应：2. 针对有机推断试题的编排特点，应充分利用试题所给信息，进行知识的分解、迁移、转换和重组。
特别是试题中新信息的给予，应将其同原有知识进行融合和加工，提炼出解题的必要信息。
有机推断试题的信息包括各物质间分子式、相对分子质量、结构简式的差异，有机物分子的结构特点，有机物的性质，物质发生反应的条件等。
对试题信息的重组、加工和提炼过程是解析推断题的关键环节。
3. 依据有机推断题的考查形式和编排特点，有机推断题的解析过程通常采用正向推导、逆向推导或正、逆向相结合的推导方式。
运用合理的推导过程是优化解题过程，提高解题效率的有效方法。
4. 对推断出的结论要有必要的验证过程，并对有机物的分子式、结构简式、发生反应的类型、反应方程式的书写等进行检验。
这是确保答案准确无误的有效方法。
综上所述，可得出解答有机推断题的思路和方法是：首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采取顺推法（从原料推出目标分子）、逆推法（从目标分子经中间产物逆推出原料）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。
其简要思路可列如下表：（五）推断方法1.应用特征产物逆向推断【例3】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据下图回答问题。
(1)D的化学名称是。
(2)反应③的化学方程式是____________________________________________________。
(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是。
A的结构式是。
反应①的反应类型是。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式_______________________________________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________________________________________。
【解析】(1)乙醇(2)CH3COOH＋CH3CH2OH 浓H2SO4△ CH3COOC2H5＋H2O(3)C9H10O3水解反应(取代反应)(填写其中一种结构简式即可)(5)n CH 2===CH 2――→催化剂或CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH(其他合理答案均可)【例4】 (2011·山东理综，33)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
X ＋CH 2CH —R ――→Pd碱 CHCHR ＋HX (X 为卤原子，R 为取代基)经由Heck 反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M 可发生的反应类型是________。
a ．取代反应 b ．酯化反应 c ．缩聚反应d ．加成反应(2)C 与浓H 2SO 4共热生成F ，F 能使酸性KMnO 4溶液褪色，F 的结构简式是________________________。