硼氢化反应
烯烃的硼氢化反应
烯烃的硼氢化反应
烯烃的硼氢化反应是有机化学中一种重要的反应，可以将烯烃转化为对应的硼化合物。
这种反应对于有机合成具有很大的应用前景，因此在本文中将详细介绍烯烃的硼氢化反应的机理、条件和应用。
烯烃是一类含有碳碳双键的有机分子，其化学性质较为活泼。
而硼氢化反应可以将烯烃中的双键加成硼氢化合物，生成烷基硼化合物。
这种反应的机理一般分为两个步骤：首先是亲核加成，烯烃中的双键与硼氢化合物发生加成反应，生成硼代烷基化合物；然后是消除反应，通过加热或其他条件使得硼代烷基化合物脱除氢，生成烷基硼化合物。
硼氢化反应通常需要在惰性气体的保护下进行，以避免与空气中的氧气或水分发生不必要的反应。
常用的硼源包括三乙基硼（TEB）和乙基硼酸，而氢源则可以选择三氢化硼或硼氢化钠等。
反应通常在室温下进行，加热可以加快反应速率，但需注意不要超过反应物的热稳定性范围。
烯烃的硼氢化反应在有机合成中有着广泛的应用。
首先，烷基硼化合物可以进一步与其他有机物发生偶联反应，形成碳碳键或碳氮键等新的化学键，从而合成更为复杂的有机分子。
其次，烷基硼化合物还可以经过氢化反应，还原成对应的烷烃，为合成其他化合物提供更多的可能性。
总的来说，烯烃的硼氢化反应是一种重要的有机合成反应，可以将烯烃转化为烷基硼化合物，为有机合成提供了重要的手段。
通过深入了解其反应机理和条件，可以更好地利用这种反应进行有机分子的构建和改造，推动有机合成领域的发展。
希望本文对烯烃的硼氢化反应有所帮助，也希望读者能够通过学习和实践，更好地掌握这一重要的有机合成技术，为有机化学领域的发展贡献自己的力量。
感谢阅读！。
硼氢化还原反应
硼氢化还原反应（Borohydride reduction reaction）是一种常用的有机合成反应，通常用于还原醛、酮、酸和酯等化合物。
在这个反应中，硼氢化物（通常是氢化钠硼或氢化锂硼）作为还原剂，将含有氧功能团的化合物转化为相应的醇或烃。
硼氢化物的化学式为BH4-，它在反应中以负离子形式存在，并提供了四个氢原子，使得它成为一种强还原剂。
这些氢原子可以被氧化物上的氧原子所接受，从而将有机化合物中的氧化物还原为醇或烃。
硼氢化还原反应的一般示例为：
R-C=O + NaBH4 + 3H2O → R-CH2OH + NaBO2 + 3H2
其中，R代表有机基团。
在反应中，硼氢化钠（NaBH4）通常是最常用的硼氢化物。
需要注意的是，硼氢化还原反应对于一些特定的功能团，如酯和羧酸，可能表现出不同的选择性，因此在具体应用时，需要根据具体反应的要求和底物的结构来进行反应条件的选择和优化。
硼氢化氧化反应方程式
硼氢化氧化反应方程式硼氢化氧化反应方程式硼氢化氧化反应是一种常见的有机合成反应，通常用于将羰基化合物还原为醇或醛。
在这个反应中，硼氢化钠（NaBH4）或硼氢化铝（LiAlH4）被用作还原剂，将羰基还原为相应的醇或醛。
这个反应的方程式如下：1. 硼氢化钠（NaBH4）的还原反应NaBH4 + RCHO → RCH2OH + NaBO2 + H2其中，R代表一个有机基团。
这个方程式表示了硼氢化钠（NaBH4）作为还原剂将羰基还原为相应的醇。
在这个反应中，硼氢化钠被加入到羰基中，产生一个中间体。
然后，中间体会发生水解，生成相应的醇和碱性的硼酸盐。
2. 硼氢化铝（LiAlH4）的还原反应LiAlH4 + RCHO → RCH2OH + LiAlO2 + H2与NaBH4类似，硼氢化铝（LiAlH4）也可以用作还原剂将羰基还原为相应的醇。
在这个反应中， LiAlH4被加入到羰基中，产生一个中间体。
然后，中间体会发生水解，生成相应的醇和氢氧化铝。
3. 硼氢化钠（NaBH4）的还原反应与硼氢化铝（LiAlH4）的还原反应的区别尽管这两个反应都是将羰基还原为相应的醇或醛，但它们之间有一些区别。
首先，硼氢化钠是一种比较温和的还原剂，通常用于将酮还原为相应的醇。
而硼氢化铝则是一种更强力的还原剂，通常用于将酮和酯等羰基化合物还原为相应的醇或醛。
此外，在这两个反应中生成的副产物也不同。
硼氢化钠产生碱性的硼酸盐作为副产物，而硼氢化铝则产生氢氧化铝作为副产物。
总结硼氢化氧化反应是一种重要且常见的有机合成反应。
在这个反应中，硼氢化钠或硼氢化铝被用作还原剂将羰基还原为相应的醇或醛。
这两个反应虽然有些区别，但它们都是有机合成中不可或缺的重要反应。
硼氢化氧化反应操作
硼氢化氧化反应操作全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：硼氢化氧化反应是一种重要的化学反应，也是有机合成中常见的一种反应类型。
通过该反应，我们可以将硼氢化合物和氧化剂反应，形成对应的醇或醛等化合物。
本文将介绍硼氢化氧化反应的操作步骤以及实验注意事项。
一、实验原理硼氢化合物通常采用三丁基硼等硼氢化物，氧化剂则常用过氧化氢或过氧化苯甲酰。
在反应过程中，硼氢化合物中的硼原子会发生氧化还原反应，生成醇或醛等有机产物。
二、实验操作步骤1. 准备实验器材和试剂：将需要的实验器材（烧杯、试管、搅拌棒等）和试剂（硼氢化物、氧化剂等）准备好，确保实验环境整洁。
2. 配制硼氢化物溶液：首先将硼氢化物溶解在有机溶剂中，制备一定浓度的硼氢化物溶液。
3. 加入氧化剂：将氧化剂逐滴加入硼氢化物溶液中，同时用玻璃棒搅拌，控制加热温度。
4. 反应终点：当反应达到终点时，可通过观察颜色变化或进行气相色谱分析等方法来确定反应是否完成。
5. 提取产物：将反应混合液经蒸馏或萃取等方法，提取目标产物。
6. 结晶结出：通过结晶、冷却、过滤等方法，将产物提纯。
三、实验注意事项1. 安全检查：实验前确保实验室环境安全，配备好必要的个人防护装备。
2. 氧化剂的选择：根据具体实验需求选择合适的氧化剂，控制反应条件。
3. 控制反应条件：反应过程中要控制加热温度、搅拌速度等参数，确保反应顺利进行。
4. 仪器操作：操作仪器时要按照相关规范进行，避免人为失误造成事故。
5. 废液处理：实验结束后，要对废液进行妥善处理，遵守相关废液处理规定。
硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成反应，可以制备各种有机化合物。
熟练掌握该反应的操作步骤和注意事项，有助于提高实验效率和实验安全性。
希望本文对您在进行硼氢化氧化反应实验时有所帮助。
第二篇示例：硼氢化氧化反应是一种在实验室中常见的化学反应，通常用于合成氢氧化物或其他化合物。
在这篇文章中，我们将介绍硼氢化氧化反应的操作步骤和注意事项，帮助读者更好地理解这一实验过程。
硼氢化反应,氧化反应
硼氢化反应，氧化反应在有机化学中，硼氢化-氧化反应是烯烃与硼烷加成，再被氧化生成醇的两步有机化学反应。
氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。
硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应，羟基加成到取代基较少的碳上。
在有机合成中，这是一个常用的反应。
反应一般按如下形式进行：该反应常用四氢呋喃（THF）作为溶剂，有时也用其他的非极性非质子化溶剂。
它分为两步：在第一步中，甲硼烷（BH3）与双键加成生成烷基硼，称为烯烃的硼氢化反应。
第二步中，烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇，BH2基团被氧化为羟基，这一步称为烷基硼的氧化反应。
硼氢化反应反应中使用的硼烷为乙硼烷（B2H6），常温下以无毒无色气体形式存在。
在乙硼烷中，有两个氢原子各以一对电子与两个硼原子成BHB氢桥键（三中心二电子大Π键）。
电子的离域使硼原子达到八隅体结构，同时降低了硼的亲电性。
由于含有空余的p轨道，乙硼烷是一个强的路易斯酸。
由于迅速的二聚反应，并不存在单独的BH3分子。
然而，当乙硼烷溶于醚或胺中时，可以形成稳定的配合物，其中氧原子或氮原子作为路易斯碱提供孤对电子与硼形成配位键。
这些物质的性质与硼烷相同。
BH3的四氢呋喃或乙醚溶液通常比乙硼烷气体使用更方便，因此在实验室中较为常见。
硼烷与烯烃的加成是一个协同反应，双键的断裂与新键的生成同时进行。
过渡态理论可以更清楚地显示反应的历程：（请点击查看原图，比较大）由于该含硼基团将被羟基取代，所以第一步是立体决定的一步。
硼将加成在与较少取代基相连的碳上。
在过渡态中，多取代的碳上带有少量正电荷，类似碳正离子。
一般而言，多取代的碳上带正电荷比少取代的碳稳定。
如果硼烷进攻另一个多取代的碳，将是少取代的碳带上正电荷，不利于稳定。
但有时在空间位阻的影响下，硼烷也会加成到少取代的碳上。
硼烷将继续进行类似的反应直到所有的三个氢原子被烃基所取代，即一分子硼烷可与三分子烯烃进行反应。
所以有时使用只有一个氢原子的硼烷（R2BH）进行反应，例如一种被广泛用于硼氢化反应的硼氢化试剂9-BBN，它与烯烃反应有选择性，可以只进攻位阻较小的双键。
炔的硼氢化氧化原理
炔的硼氢化氧化原理炔的硼氢化氧化是一种重要的有机合成方法，可以通过该反应将炔转化为醛或酮。
其原理主要涉及到炔分子与硼氢化钠或硼氢化铝反应生成硼醇，然后再通过氧化剂将硼醇转化为醛或酮的过程。
炔是一类含有碳碳三键的化合物，由于其特殊的结构，炔在化学反应中具有独特的性质。
炔的硼氢化氧化反应基于硼氢的亲电性和炔化合物的亲核性，通过硼氢的加成和氧化反应来实现对炔分子的转化。
在炔的硼氢化氧化反应中，首先需要将硼氢化剂添加到炔分子中。
硼氢化剂一般选用硼氢化钠（NaBH4）或硼氢化铝（LiAlH4）。
由于硼氢化钠和硼氢化铝都是亲电性的试剂，它们能够反应中碳碳三键上的π电子，形成硼醇的中间体。
硼氢化钠和硼氢化铝分别与炔中的炔基反应，生成硼醇。
硼醇是一个含有含有硼-氧键的化合物，它具有较高的反应性。
接下来，在硼醇中加入氧化剂，使其氧化为醛或酮。
常用的氧化剂有次氯酸盐（NaOCl）、三氟乙酸酐（TFAA）等。
这些氧化剂能够将硼醇的硼氧键氧化为醛或酮中的氧原子。
硼醇经过氧化反应后，形成了具有醛或酮功能团的产物。
这样，通过炔的硼氢化氧化反应，可以将炔转化为醛或酮。
不同的炔和硼氢化剂、氧化剂的选择，可以得到不同的醛或酮产物。
炔的硼氢化氧化反应是一种较为常用的有机合成方法，它具有灵活性和高效性，可以在实验室中广泛应用。
该反应为有机合成提供了一种新途径，能够构建碳碳键和碳氧键，生成复杂有机分子。
此外，通过选择不同的硼氢化剂和氧化剂，可以实现对产物的选择性控制，使之得到特定结构的醛或酮。
炔的硼氢化氧化反应在药物合成、天然产物合成等领域具有广泛的应用前景。
总之，炔的硼氢化氧化反应是通过硼氢化剂的加成和氧化剂的作用，将炔转化为醛或酮的过程。
该反应原理简单而灵活，可以在有机合成中实现特定功能团的引入和复杂分子的构建。
硼氢化反应
烯烃能与硼氢化合物发生加成，一般是以乙硼烷（B H）与烯烃反应，生成的产物是烷基硼烷。
这一反应称为硼氢化反应（hydroboration）。
这一反应是分步进行的。
反应时，乙硼烷首先离解成甲硼烷（ＢＨ），甲硼烷随即与烯烃加成。
由于反应非常迅速，通常分离不出一烷基硼烷和二烷基硼烷，只能得到三烷基硼烷。
如果双键碳原子上取代基的数目较多，位阻增大，调节试剂的用量比也可使反应停止在生成一烷基硼烷或二烷基硼烷阶段。
例如：
一烷基硼烷和二烷基硼烷可代替乙硼烷作为硼氢化反应的试剂使用。
不对称烯烃与硼烷加成时，反应具有择向性，硼原子主要加到烷基取代较少的双键碳上，这一加成方式是反马氏定则的。
因为硼的电负性（2.0）比氢（2.1）略小，且具有空p轨道，表现出亲电性，加之硼烷体积较大，因此加成时硼加到电子云密度较大而空间位阻较小的含氢较多的双键碳上。
实验证明，烯烃的硼氢化并不生成正碳离子中间体，反应是通过形成一个四中心过渡态历程进行的：
因而在这一反应中不会发生重排，而且它是一个典型的顺式加成反应。
烷基硼烷是一类非常活泼的有机化合物，通过它可以制备许多不同类型的化合物。
例如，将烷基硼烷在碱性条件下进行氧化和水解可得到醇：
这一反应与硼氢化反应合起来称为烯烃的硼氢化-氧化反应。
其反应方向与烯烃的酸催化水合反应方向正好相反。
例如
烯烃的硼氢化-氧化反应是一个非常有用的反应，它被广泛用于由碳碳双键化合物来制备醇。
从反应产物来看，它相当于烯烃与水的反马氏定则加成。
用这一方法所制得的醇是不
能用其他方法从烯烃得到的，因此，这一反应正好可以与烯烃的酸催化水合反应互补。
硼氢化反应及应用
硼氢化反应及应用13142223 黄山芩摘要：烯烃与乙硼烷（B2H6）作用，可以得到三烷基硼,然后将氢氧化钠水溶液和过氧化氢溶液加到反应混合液中,可以得到醇,这一反应称为硼氢化反应，是重要的合成反应之一。
加成产物反马氏规则，它是制备醇特别是伯醇的一个好方法。
关键词：烯烃、烃基硼烷、顺式加成、制伯醇、反马氏、不重排正文：一、硼氢化反应1961年,布朗(Brown C H)发现硼烷与，反应中烯烃或炔烃在醚中容易反应生成烃基硼烷，烃基硼烷可以继续与烯烃生成二烃基或三烃基硼烷，反应中硼烷的B-H键断裂，硼和氢分别加到两个不饱和碳原子上，所以该反应通常称为硼氢化反应（hydoboration）。
H.C.Brown由于这一反应的发现和研究与G.Witing共享。
1979年诺贝尔化学奖。
反应如下：R－CH＝CH2 + HBH2→RCH2CH2BH3 →→ (RCH2CH2)3B一烷基硼三烷基硼硼氢化反应机理：当烯烃与硼烷进行硼氢化反应时，在溶剂醚的作用下，（BH3）2首先变成单硼烷BH3与醚形成络合物（即醚中氧原子的电子对进入B的空轨道）即：在（BH3）2是个缺电子中心，它作为亲电试剂进攻烯烃富电子的π键，烯烃的π电子进入B的轨道而形成π络合物，然后形成一个四中心的过渡态形成a或π电子逐步与B 形成B-C键,BH3中的一个H带着一对电子转移到带有部分正电荷的C2上形成C-H键，RBH2的另外两个H经过相同反应得到R3B:常用的硼烷是甲硼烷（BH3），由于甲硼烷只有留个价电子，极不稳定，通常二聚形成乙硼烷（B2H6），所以，实际上乙硼烷是最简单的硼烷。
乙硼烷有氢化铝和氟化硼在乙醚中反应制备，也可以有硼氢化钠和硫酸等质子酸或Lewis酸作用制得，硼烷在提供电子的溶剂如醚、硫醚、叔胺中可形成稳定的络合物。
硼氢化反应在室温下即可进行，操作简便，反应速度快，大多可得到满意的产率。
烃基硼烷可作为试剂或中间体，可以制备很多有价值的化合物，在有机化学中应用广泛，具有重要的理论和实践意义。
硼氢化氧化反应操作
硼氢化氧化反应操作1. 引言1.1 硼氢化氧化反应的定义硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成反应，其通过硼氢化合物与氧化剂之间的氧化还原反应来实现。
在该反应中，硼氢化合物往往充当亲核试剂，通过与氧化剂发生反应从而产生相应的氢化物。
硼氢化氧化反应可以用于合成醇、醛、酮等重要有机物，具有较为广泛的应用价值。
硼氢化氧化反应的机理较为复杂，通常包括亲核攻击、氧化还原等多个步骤。
在反应过程中，通常需要控制好反应条件，包括反应温度、反应时间、溶剂选择等，以确保反应能够有效进行并得到理想的产物。
硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成方法，可以用于合成各种有机物。
掌握硼氢化氧化反应的操作方法对于有机化学研究具有重要意义，同时也对于药物合成、材料化学等领域具有重要的应用价值。
通过对硼氢化氧化反应的进一步研究和发展，可以更好地发挥其在有机合成中的作用，为化学领域的发展做出贡献。
1.2 硼氢化氧化反应的重要性硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成反应，具有广泛的应用价值。
它可以在有机合成中实现选择性地将含氢烷基的硼氢化物转化为含氧基的化合物，实现碳-氢键的转化。
这种反应不仅有利于合成高附加值的有机分子，还可以在药物、材料科学等领域中发挥重要作用。
硼氢化氧化反应在药物合成中被广泛应用，可以实现对生物活性分子骨架的修饰。
通过引入氧基团，可以增强分子的生物活性或改善其药代动力学性质，提高药效。
在材料科学领域，硼氢化氧化反应也被用于合成功能性材料，如液晶分子、配体等，具有重要的研究和应用价值。
硼氢化氧化反应的重要性还体现在其对绿色化学的贡献。
相比传统的氧化还原反应，硼氢化氧化反应通常不需要使用有毒或易燃的溶剂和试剂，具有较高的环境友好性。
发展高效、选择性的硼氢化氧化反应方法，对于推动绿色化学技术的发展具有积极的意义。
2. 正文2.1 硼氢化氧化反应操作步骤硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成方法，在实验室中常常用于合成各种有机物。
下面将介绍硼氢化氧化反应的操作步骤。
硼氢化氧化反应操作
硼氢化氧化反应操作全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成方法，通常用于合成醇、醛、羧酸等化合物。
这种反应基于硼氢化合物和氧气之间的氧化还原反应，是一种高效、选择性好的合成方法。
本文将介绍硼氢化氧化反应的基本操作步骤以及注意事项。
硼氢化氧化反应的基本操作步骤如下：1. 实验准备：首先需要准备实验所需的硼氢化合物、溶剂、催化剂等试剂和设备。
确保实验室通风良好，操作台面整洁，并戴好实验手套和护目镜等防护装备。
2. 反应条件优化：根据反应物性质的不同，需要优化反应的温度、反应时间、催化剂种类和用量等条件。
通常，硼氢化氧化反应在惰性气氛下进行，并加入合适的催化剂提高反应效率。
3. 反应操作：将硼氢化合物和氧气通入反应器中，根据实验设计合理控制反应条件。
反应结束后，将反应溶液用适当的方法进行处理，通常采用萃取或蒸馏等分离纯化方法。
4. 产物检测：使用色谱和质谱等仪器对产物进行鉴定和分析，确保合成产物的纯度和结构，同时对未反应的原料和副产物进行定量分析。
硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成方法，在合成药物、涂料、染料和材料等领域具有广泛的应用。
但在进行硼氢化氧化反应时，也需注意以下几点：1. 安全防护：硼氢化合物具有易燃、易爆的性质，操作时需小心避免火花和静电，严禁与氧气直接接触；同时要保持实验室通风良好，防止有毒气体的积聚。
2. 反应控制：硼氢化氧化反应是一种高温高压下进行的催化氧化反应，要严格控制反应温度和压力，避免发生不可逆的副反应和不受控制的爆炸。
3. 催化剂选择：选择合适的催化剂对硼氢化氧化反应的选择性和效率起着关键作用，需要仔细优化反应条件及催化剂种类和用量。
硼氢化氧化反应是一种重要的有机合成方法，在合成有机化合物和功能分子方面具有广泛的应用前景。
通过合理的反应条件设计和催化剂优化，能够有效提高硼氢化氧化反应的选择性和效率，为有机合成化学提供有力支持。
在进行硼氢化氧化反应时，务必注意安全防护和实验操作规范，确保实验顺利进行，并获得理想的合成产物。
烯烃的硼氢化氧化反应
二、烯烃的硼氢化-氧化反应
Q & A: 烯烃的硼氢化-氧化反应
生成的产物是什么？反应是如何进行的？ 反应有何特点？
以1-丁烯为例：
1-丁烯
1。
1-丁醇
比较：
2-丁醇
2。
1-丁烯
2。
2-丁醇
烯烃的酸性水合或羟汞化-脱汞反应生成的 是遵循马氏规则的产物。
B2H6 H2O2
(E)-
OH-
致谢！
➢区域选择性：主要为反马氏规则取向 ➢立体专一性：顺式加成，H与OH顺式 ➢特点: 无重排产物 ➢反应机理: 经过四元环状过渡态 ➢应用: 较广泛,用于制备反马氏规则的醇，
一般为 伯醇或仲醇，还可以得到具有一定 立体构型的醇
课堂巩固:
17
5 3
6
胆甾醇
胆甾烷-3b,6a-二醇
三、烯烃制醇小结
酸性水合 羟汞化-脱汞
烯烃的硼氢化-氧化反应
Hydroboration-Oxidation of Alkenes
周萍 副教授
中国药科大学
China Pharmaceutical University
精业济群
一、发现 The Nobel Prize in Chemistry 1979
Herbert C. Brown
Georg Wittig
布朗的主要成就：
1953年,布朗先生发现 “硼氢化反应” 硼氢化反应：即由烯烃或炔烃与简单硼烷在 醚液中 进行反应
布朗先生在理论上卓有建树： 《硼氢化作用》(1962)、 《有机化学中的硼烷》 (1972) 《有机合成与硼烷》(1975)
硼氢化反应
硼氢化反应如下：
分两步机理，整理如下：一.硼氢化反应机理：
(1)首先，反应在醚溶剂中作用，乙硼烷变为单硼烷BH3，与醚形成配合物氧上孤对电子进入缺电子的B轨道，方程式应该是：(BH3)2+ROR→2ROBH3，其中氧带正电，B带负电。
(2)因为硼为缺电子中心，所以BH3作为亲电试剂进攻烯烃的π键，形成配合物，得到四中心过渡产物（A与B）（我觉得看起来比较怪)，π电子与B形成B-C 键，BH3上的一个H带着一对电子与碳正离子形成C-H键，得到RBH2。
（A)或是(B)。
看起来就像H-BH2与R-CH=CH2发生了反马加成（实质仍为马氏加成，BH2-H 中，H带负电，BH2带正电，BH2加到CH2，H加到CH，原因自己查电负性啦）。
可以分析知A种的碳正离子电荷更加分散，所以反应应该走A这条路。
因为反应中形成了四中心结构，所以在立体上是顺式加成。
重复2次，将BH2-R上剩下的两个H全换为R-，得到BR3。
二.氧化反应机理：H2O2与OH-有如下反应:
H-O-O-H+OH-=H-O-O-+H2O（该反应可逆，我不知道怎么输入可逆符号````)接下来HO2-与BR3反应生成烷氧基硼，可视作HO2-与BR3结合后脱去OH-，即如图的：反应中生成了RO-，它与水反应得到ROH醇！RO-+H2O→
ROH+OH-重复此步骤，(RO)3B上的RO-全部生成醇，B生成B(OH)3。
在氧化过程中，R3B构型不变，无重排，所以产物为反马加成的醇R-CH2-CH2-OH。
硼氢反应
H CH3
OH H
(顺加)
(CH3)3C H
H C=C
C(CH3)3
① B2H6 ,醚 ② H2O2/OH-
(CH3)3CCH2-CHC(CH3)3 OH
(不重排)
有机合成上常用硼氢化反应制备伯醇，该法操作简便、产率高。
3.5.2 亲电加成
炔烃也有硼氢化反应：
C2H5C
CC2H5
B2H6,0 。C
思考题：烯烃有无亲核加成？乙烯能否与CH3OK反应？
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
3.5.4 氧化反应
不饱和烃的 氧化反应
(1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化
(1) 环氧化反应
3.5.4 烯烃的氧化反应
有机过酸
C=C
C---C O
O
常用的过酸有： H-C-O-O-H
例：
CH
CH + CH3OH
20%KOH水溶液 ,P
机理：
CH2=CH-OCH3
甲氧基乙烯 or甲基乙烯基醚
在碱性条件下，有：
CH3OH + KOH
CH3OK + H2O
强亲核试剂
பைடு நூலகம்
CH3O－带有负电荷，是一个强的亲核试剂：
可离解为 CH3O- + K+
CH CH + CH3O-
HC-=CH-OCH3 CH3OH CH2=CH-OCH3 + CH3O-
R C=C R'
R" +
H
O3
R O R" CC
H2O
R'
H
OO
R
烯烃硼氢化反应
烯烃硼氢化反应烯烃硼氢化反应是一种重要的有机合成反应，可以将烯烃转化为对应的硼取代产物。
本文将从以下几个方面对该反应进行详细介绍。
一、反应原理烯烃硼氢化反应是一种加成反应，其基本原理是通过硼氢化试剂（如BH3、B2H6等）与烯烃发生加成反应，生成稳定的中间体，然后中间体再与还原剂（如NaBH4、LiAlH4等）反应，最终得到相应的硼取代产物。
二、反应条件1. 硼氢化试剂：常用的硼氢化试剂有BH3、B2H6等。
其中BH3易制备但不稳定，常用B2H6作为替代品。
2. 烯烃底物：适合进行硼氢化反应的烯烃包括内部双键和末端双键。
在内部双键上进行硼氢化时通常需要使用催化剂。
3. 还原剂：常用还原剂有NaBH4、LiAlH4等。
选择还原剂时需要考虑官能团的稳定性和选择性。
4. 溶剂：通常使用惰性溶剂如THF、乙醇等。
5. 温度和反应时间：通常在室温下进行反应，反应时间为数小时至数天。
三、反应机理烯烃硼氢化反应的机理包括加成和还原两个步骤。
1. 加成步骤：硼氢化试剂与烯烃发生加成反应，生成稳定的中间体。
以B2H6为例，其与烯烃发生加成后，生成的中间体为四面体型的硼中间体。
该中间体具有高度的不对称性，因此可以形成多种异构体。
2. 还原步骤：中间体与还原剂发生还原反应，生成相应的硼取代产物。
此时需要注意选择合适的还原剂和条件，以避免产生不必要的副产物。
四、反应优点1. 选择性高：烯烃硼氢化反应具有较高的选择性，在许多情况下可以实现单一产物的合成。
2. 反应条件温和：该反应通常在室温下进行，因此可以避免许多高温高压条件下出现的问题。
3. 底物范围广：适合进行硼氢化反应的底物包括内部双键和末端双键，因此具有广泛的应用前景。
五、反应应用烯烃硼氢化反应在有机合成中具有广泛的应用。
以下是几个典型的例子：1. 合成1-烯丙基-2-苯乙醇：该化合物是一种重要的中间体，可以用于合成各种药物和天然产物。
通过烯烃硼氢化反应，可以将苯乙烯转化为1-烯丙基-2-苯乙醇。
硼氢化反应 实验报告
硼氢化反应实验报告1. 实验目的本实验通过观察并分析硼氢化反应的过程，探究硼氢化反应在化学合成中的应用和机理，以及相关的实验操作技术。
2. 实验原理硼氢化反应是一种重要的有机合成反应，通常用于合成含硼化合物。
硼氢化反应可将含有还原性亲电官能团的有机化合物与硼氢化钠反应，将亲电官能团上的氢原子取代，生成相应的硼酸酯。
3. 实验步骤1. 实验前准备：准备硼氢化钠、溶剂、半固态混合物。
2. 反应操作：将有机化合物和溶剂加入溶液中，将硼氢化钠加入混合物中并搅拌均匀，反应开始。
3. 反应控制：控制反应温度、时间以及反应物的加入速率，保证反应进行顺利。
4. 产物分离：反应结束后，使用适当的方法将产物与溶剂分离，得到目标产物。
5. 产物纯化：对产物进行纯化处理，以得到纯净的物质。
6. 产物表征：使用各种表征技术，如红外光谱法、质谱法等，分析产物结构和物理性质。
4. 实验结果与讨论通过本次实验我们成功地合成了目标产物X。
经过对产物的质谱分析和红外光谱分析，确认了目标产物的结构和性质。
同时，我们也观察到了该反应的产率和选择性，对于不同官能团能否被硼氢化反应取代有一定的差异。
本实验中，我们还发现适当的反应温度和时间对反应的进行起到重要的作用。
过高或过低的温度都会影响反应速率和产物的质量。
此外，反应物的加入速率也需要控制，以避免过快或过慢的反应导致不良的结果。
5. 实验结论通过本次实验，我们了解了硼氢化反应的机理和应用，并通过实际操作掌握了相应的实验技术。
硼氢化反应可以用于有机合成中的目标分子合成，并且在工业上也有重要的应用。
掌握硼氢化反应的条件和操作技巧对于有机化学研究和工程应用都具有重要的意义。
6. 实验总结通过本次实验，我不仅了解到硼氢化反应的具体原理和实验操作技术，更重要的是培养了实验操作的细致和认真的态度。
在实验中，我还加深了对有机化学反应机理和实验技术的理解，并意识到实验操作的细微差别对实验结果的影响。
作为一名化学学生，我将继续努力学习相关知识，提升实验操作技术，为今后的科研和工程实践打下坚实的基础。
硼氢化反应是反马氏规则
硼氢化反应是反马氏规则
硼氢化反应作为一种反马氏规则，与建筑行业息息相关，也是建筑物内消除腐
蚀的必要手段。
据统计，无论是临近天然水体的地方，还是全国各地，涉及钢结构或铸件的建筑物，都是硼氢化反应影响范围最大的。
同时，如地下车库，城市供水管道等不通气的建筑也极易受到硼氢化反应的影响。
硼氢化反应是一种腐蚀性改变，它利用水中硼或硼盐，造成金属材料表面上膜
状物质的形成，从而影响保护层，从而引发腐蚀。
表面膜不仅影响金属外表的美观，还会增加金属表面的附着力，导致涂层的渗入和空气中的湿气，使金属表面容易剥落，累积层内有害成分，加剧金属腐蚀，并造成绝缘损失。
因此，采取措施来防止建筑物内硼氢化腐蚀是十分必要的。
首先，应注意材料
的选择，天然水体接入管线的建筑及供水管道的建筑，可对钢材的进行性能增强，选择耐硼化性强的耐腐蚀钢材，以及合金钢材。
其次，及时进行清洗和护理，使腐蚀空气不容易通过钢材的渗入，最后，可采用复合涂层，结合硼离子不会迅速穿透作用及除锈、防腐技术，有效改善金属表面的状态，消除腐蚀，从而把建筑物真正变为耐久型。
硼氢化反应
6
5
(CH3)2CH H
C
4
C H H
3
C(CH3)3
2 1
1
CH3
2
3
CH2CH2CH3
4 5 6 7
C
C
CH2CCH2CH3 CH3 H
(Z) － 2 ， 2 ， 5 －三甲基－ 3 －己烯 （ 5R ， 2E ）－ 5 －甲基－ 6 －丙基－ 2 (Z) － 2 ， 2 ， 5 － trimethyl － 3 － hexene （ 5R ， 2E ）－ 5 － methyl － 6 － propyl － 2
碳正离子为中间体时，常有重排反应发生。
CH3 CH3 CH
+
CH CH2
HCl
CH3 C CH3
ClCH3 CH3 C CH 17 % CH3 Cl Cl CH3 Cl- CH 3 83 % C CH3 CH3 CH
CH3
CH3 CH3 C
+
CH
CH3
CH3
反应中如有重排产物生成，那么其反应是通过碳正离子进行的。
b a
b
a
以 a 方式加成时受到的甲基的空间效应较小，而以 b 方式 加成时受到的甲基的空阻较大，因此，主要生成以 a 方式 加成的产物。以 b 方式加成的产物较少。
b
5.2 烯烃的反应
1 、亲电加成
加成 Cl2 ： 离子对中间体机理：
Cl C
Cl
Cl slow C
ClC
+
Cl quick C C
C CH3
+
C CH3 CH3
C
C H
顺－ 2 －丁烯 μ ＝ 0.33D b.p:4℃ m.p: － 138.9℃
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教学目标：掌握烯烃与硼烷反应特点用途等。
教学重点：硼氢化-氧化反应
教学安排：F
>F5—>I,10min
1—
一、硼氢化反应
烯烃与硼烷加成反应生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。
这个反应是美国化学家布朗发现的，因此布朗获1979年Noble化学奖。
最简单的硼烷应
是甲硼烷（BH
3），但硼和铝一样是缺电子的，甲硼烷很不稳定，两个甲硼烷结合生成乙硼烷：
制备硼烷时通常在醚的溶液中进行的，市售的硼烷是醚溶液，醚与硼烷形成络合物，H3B·OR2，一般在使用时不需要分离出纯的H3B。
BH3可以与三个烯烃加成；分别形成一烷基硼、二烷基硼和三烷基硼。
例：
1.加成方向
在硼氢化反应中，硼烷的H原子加到烯烃双键含氢较少的碳原子上，硼加到含氢较多的碳原子上，是反马氏规则的。
硼的电负性2.0，氢的电负性2.1，另外-BH2等的体积较大，连到烯烃含氢多的碳上是合理的；更重要的原因是B是缺电子体，有空价轨道，可以与烯烃形成络合物，B优先与含氢多的C结合形成B-C键。
2.产物的构型
顺式加成的结果与反应机理有关，一般认为反应是经过四元环的过渡态，B-H健断裂得到顺式加成结果
与烯烃加溴的反应不同，硼氢化反应得到顺式加成产物。
3.烷基硼的氧化反应
在碱性条件用过氧化物氧化烷基硼生成烷氧基硼，后者水解得到醇：
在实际应用中，并不分离出三烷基硼，而是将烯烃直接加入硼烷的醚溶液中与BH3进行加成反应，然后加入碱性的过氧化物，接着就水解成醇。
α-烯烃经硼氢化、碱性氧化水解得到的是伯醇，这与烯烃直接水合得到的是仲醇不同。
4.应用
用硼氢化、碱性氧化水解制备醇的另一优点是烯烃的碳架不发生重排，这在有机合成中很有意义：
5.反应的特点
气体的硼烷和高挥发性的低碳烷基硼对空气极敏感，在空气中自燃，硼氢化反应需在惰性气体保护下进行。
烯烃硼氢化反应是间接水合生成反马氏产物，是高区域选择性、高立体选择性，不发生碳架重排的反应。
二、关键词
硼氢化反应，烷基硼，反马氏规则，顺式加成，四元环过渡态，烷氧基硼。
三、练习题
合成结构复杂的醇，用烯烃硼氢化-碱性氧化水解的方法得到醇能保持烯烃的碳架，用硫酸间接水合得到的醇，往往烯烃的碳架要重排，为什么？。